إيزوثيوسيانات

في الكيمياء العضوية ، تُعدّ مجموعة الإيزوثيوسيانات مجموعة وظيفية موجودة في المركبات ذات الصيغة R−N=C=S . وتُعتبر الإيزوثيوسيانات من أكثر المتصاوغات شيوعاً للثيوسيانات ، التي لها الصيغة R−S−C≡N .

تُنتَج العديد من الإيزوثيوسيانات من النباتات عن طريق التحويل الأنزيمي للمستقلبات التي تُسمى الجلوكوزينولات . ومن أبرز الإيزوثيوسيانات الطبيعية إيزوثيوسيانات الأليل ، المعروف أيضاً باسم زيوت الخردل .

^تُعد الخضراوات الصليبية ، مثل البوك تشوي والبروكلي والملفوف والقرنبيط واللفت وغيرها ، مصادر غنية بسلائف الجلوكوزينولات للإيزوثيوسيانات ^. [ ¹ ]

تبلغ المسافات بين N =C و C=S 117 و 158 بيكومتر . ^{[ 2 ]} على النقيض من ذلك، في ميثيل ثيوسيانات ، تبلغ المسافات بين N≡C و C−S 116 و 176 بيكومتر.

تتراوح زوايا الرابطة النموذجية لـ C−N=C في إيزوثيوسيانات الأريل حول 165 درجة. وتختلف متصاوغات الثيوسيانات اختلافًا كبيرًا، حيث تقترب زاوية C−S−C من 100 درجة. ^{[ 3 ]} وفي كلا المتصاوغين، تقترب زاوية SCN من 180 درجة.

يتحول ثيوسيانات الأليل إلى إيزوثيوسيانات: ^{[ 4 ]}

CH ₂ = CHCH ₂ SCN → CH ₂ = CHCH ₂ NCS

يمكن تحضير إيزوثيوسيانات عن طريق معالجة أملاح ثنائي ثيوكاربامات العضوية بنترات الرصاص أو كلوريد توسيل : ^{[ 5 ] [ 6 ]}

يمكن أيضًا الحصول على الإيزوثيوسيانات من خلال تفاعلات تجزئة 1،4،2-أوكساتيازولات. ^{[ 7 ]} وقد طُبقت هذه المنهجية على تخليق الإيزوثيوسيانات المدعوم بالبوليمر. ^{[ 8 ]}

في علم الأحياء، تشكل قنبلة زيت الخردل إيزوثيوسيانات من خلال اختلاف في إعادة ترتيب لوسن (غير محفز).

تُعتبر الإيزوثيوسيانات من الكواشف الإلكتروفيلية الضعيفة ، وهي عرضة للتحلل المائي. وهي أقل تفاعلاً بكثير من الإيزوسيانات ذات البنية المماثلة . ^{[ 9 ]}

بشكل عام، تهاجم النيوكليوفيلات ذرة الكربون:

يؤدي الاختزال الكهروكيميائي إلى تكوين ثيوفورماميدات . ^{[ 11 ] : 340}

يتفاعل مع فلوريد الزئبق ليعطي ثنائي فلوريد الإيزوسيانيد المقابل. ^{[ 12 ]}

توجد مركبات الإيزوثيوسيانات بكثرة في الطبيعة، وهي ذات أهمية في علوم الأغذية والبحوث الطبية . ^{[ 1 ]} تشمل الأطعمة النباتية ذات النكهات المميزة الناتجة عن الإيزوثيوسيانات: البوك تشوي ، والبروكلي ، والملفوف ، والقرنبيط ، واللفت ، والوسابي ، والفجل الحار ، والخردل ، والفجل ، والكرنب ، والجرجير ، وبذور البابايا ، ونبات الكبوسين ، والكبر . ^{[ 1 ]} تُنتج هذه الأنواع الإيزوثيوسيانات بنسب متفاوتة، ولذلك تتميز بنكهات مختلفة، ولكنها متشابهة إلى حد كبير. جميعها تنتمي إلى رتبة الكرنبيات ، التي تتميز بإنتاج الجلوكوزينولات ، وإنزيم الميروسينيز ، الذي يعمل على الجلوكوزينولات لإطلاق الإيزوثيوسيانات. ^{[ 1 ]}

• السينغرين هو المادة الأولية لأيزوثيوسيانات الأليل
• يُعدّ غلوكوتروبايولين المادة الأولية لبنزيل إيزوثيوسيانات
• يُعدّ غلوكوناستورتين المادة الأولية لفينيثيل إيزوثيوسيانات
• الغلوكورافانين هو المادة الأولية للسلفورافان

يُستخدم فينيل إيزوثيوسيانات لتسلسل الأحماض الأمينية في عملية تحلل إدمان .

فينيلين ثنائي إيزوثيوسيانات هو مضاد للديدان .

يُعدّ كلٌّ من إيزوثيوسيانات ونظيره الرابط ثيوسيانات من الروابط في كيمياء التناسق. أما الثيوسيانات فهو رابط أكثر شيوعًا .

• ميثيل إيزوثيوسيانات