الأليسين

الأليسين مركب عضوي كبريتي يُستخلص من الثوم والكراث . ^{[ 1 ]} عند تقطيع الثوم الطازج أو هرسه، يحوّل إنزيم الألييناز الأليين إلى أليسين، وهو المسؤول عن رائحة الثوم الطازج. ^{[ 2 ]} الأليسين غير مستقر ويتحول بسرعة إلى سلسلة من المركبات الكبريتية الأخرى، مثل ثنائي كبريتيد الأليل . ^{[ 3 ]} الأليسين مضاد للتغذية ، أي أنه آلية دفاعية ضد هجمات الآفات على نبات الثوم. ^{[ 4 ]}

الأليسين سائل زيتي أصفر باهت، وهو ما يمنح الثوم رائحته المميزة. وهو ثيوإستر لحمض السلفينيك ، ويُعرف أيضاً باسم أليل ثيوسلفينات. ^{[ 5 ]} يُعزى نشاطه البيولوجي إلى كلٍّ من خصائصه المضادة للأكسدة وتفاعله مع البروتينات المحتوية على الثيول . ^{[ 6 ]}

يحتوي الأليسين على مجموعة ثيوسلفينات وظيفية، RS(O)-SR. لا يوجد هذا المركب في الثوم إلا في حالة تلف الأنسجة، ^{[ 1 ]} ويتكون بفعل إنزيم الألييناز على الأليين . ^{[ 1 ]} الأليسين مركب كيرالي، ولكنه يوجد طبيعيًا فقط على شكل راسيمات . ^{[ 7 ]} يمكن أيضًا توليد الشكل الراسيمي عن طريق أكسدة ثنائي كبريتيد الأليل : ^{[ 8 ] [ 9 ]}

يُعطَّل إنزيم الألييناز بشكلٍ لا رجعة فيه عند درجة حموضة أقل من 3؛ ولذلك، لا يُنتَج الأليسين عادةً في الجسم من تناول الثوم الطازج أو المطحون. ^{[ 10 ] [ 11 ]} علاوةً على ذلك، قد يكون الأليسين غير مستقر، إذ يتحلل خلال 16 ساعة عند درجة حرارة 23  درجة مئوية. ^{[ 12 ]}

التخليق الحيوي

تبدأ عملية التخليق الحيوي للأليسين بتحويل السيستين إلى S- أليل- L- سيستين . يؤدي أكسدة هذا الثيوإيثر إلى تكوين السلفوكسيد ( الأليين ). يقوم إنزيم الألييناز ، الذي يحتوي على فوسفات البيريدوكسال (PLP)، بتحليل الأليين، مُنتجًا حمض الأليل سلفينيك (CH₂ ₌ CHCH₂SOH ₎ ، والبيروفات ، وأيونات الأمونيوم . ^{[ 6 ]} عند درجة حرارة الغرفة، تتكثف جزيئتان من حمض الأليل سلفينيك لتكوين الأليسين. ^{[ 5 ] [ 9 ]}

تمت دراسة الأليسين لقدرته على علاج أنواع مختلفة من العدوى البكتيرية المقاومة للأدوية المتعددة ، بالإضافة إلى العدوى الفيروسية والفطرية في المختبر ، ولكن حتى عام 2016، لم تكن سلامة وفعالية الأليسين في علاج العدوى لدى البشر واضحة. ^{[ 13 ]}

خلصت مراجعة كوكرين إلى عدم وجود أدلة سريرية كافية فيما يتعلق بتأثيرات الأليسين في الوقاية من نزلات البرد أو علاجها . ^{[ 14 ]}

عُزل الأليسين ودُرِسَ لأول مرة في المختبر على يد تشيستر ج. كافاليتو وجون هايز بيلي عام 1944. ^{[ 15 ] [ 7 ]} اكتُشِفَ الأليسين ضمن جهودٍ حثيثةٍ لإنتاج مشتقات الثيامين في أربعينيات القرن العشرين، ولا سيما في اليابان. وأصبح الأليسين نموذجًا يُحتذى به في مجال الكيمياء الطبية لإنتاج ثنائي كبريتيد الثيامين. وشملت النتائج سلبوتيامين ، وفورسولتيامين (ثنائي كبريتيد رباعي هيدروفورفوريل الثيامين)، وبنفوتيامين . تتميز هذه المركبات بكرهها للماء، وسهولة انتقالها من الأمعاء إلى مجرى الدم، وتُختزَل إلى ثيامين بواسطة السيستين أو الجلوتاثيون . ^{[ 16 ] : 302}

• أليل إيزوثيوسيانات ، المادة الكيميائية النشطة ذات النكهة اللاذعة الموجودة في الخردل والفجل والفجل الحار والوسابي
• سين -بروبانيثيال- إس -أوكسيد ، المادة الكيميائية المسببة للدموع الموجودة في البصل
• قائمة المواد الكيميائية النباتية في الطعام