بيتالين

البيتالينات هي فئة من الأصباغ الحمراء والصفراء المشتقة من التيروسين، وتوجد في نباتات رتبة القرنفليات ، حيث تحل محل أصباغ الأنثوسيانين . كما توجد البيتالينات في بعض الفطريات من الرتب العليا. ^{[ 1 ]} وتظهر غالبًا في بتلات الأزهار، ولكنها قد تلون أيضًا ثمار وأوراق وسيقان وجذور النباتات التي تحتوي عليها. وتشمل أصباغًا مثل تلك الموجودة في الشمندر .

يُشتق اسم "بيتالين" من الاسم اللاتيني للبنجر الشائع ( Beta vulgaris )، الذي استُخلصت منه البيتالينات لأول مرة. وينتج اللون الأحمر الداكن للبنجر، والجهنمية ، والقطيفة ، والعديد من أنواع الصبار عن وجود أصباغ البيتالين. ^{[ 2 ]} وتتميز درجات اللون الأحمر إلى البنفسجي بخصائص فريدة تختلف عن أصباغ الأنثوسيانين الموجودة في معظم النباتات.

يوجد نوعان من البيتالين: ^{[ 3 ]}

• تشمل البيتالينات (وتسمى أيضاً البيتايسيانينات) أصباغ البيتالين ذات اللون الأحمر إلى البنفسجي. ومن بين البيتالينات الموجودة في النباتات: البيتانين ، والإيزوبيتانين، والبروبيتانين، والنيوبيتانين.
• البيتاكسانثينات هي أصباغ البيتالين التي تظهر باللون الأصفر إلى البرتقالي. ومن بين البيتاكسانثينات الموجودة في النباتات: الفولغاكسانثين ، والميراكسانثين، والبورتولاكسانثين، والإنديكاكسانثين .

الوظيفة الفسيولوجية للبيتالين في النباتات غير مؤكدة، ولكن هناك بعض الأدلة على أنها قد تمتلك خصائص مضادة للفطريات.. ^{[ 4 ]}

• 
  السلق السويسري ، يظهر نباتًا واحدًا يُظهر بيتاكسانثين أصفر وآخر يُظهر بيتايسانين أحمر
• 
  تحتوي أزهار نبات الصبار Mammillaria sp. على البيتالين.
• 
  تحتوي النورات الزهرية لنبات Amaranthus caudatus (الحب الكاذب النازف) على كميات كبيرة من البيتايسيانين
• 
  فاكهة التنين الحمراء ، أو ما يسمى أيضاً بفاكهة التنين ، غنية بالبيتالين

عُزلت البيتالينات (البيتايسيانينات) لأول مرة واكتُشف تركيبها الكيميائي عام 1960 في جامعة زيورخ على يد الدكتور توم مابري. ^{[ 5 ]} كان يُعتقد سابقًا أن البيتالينات مرتبطة بالأنثوسيانينات، وهي الصبغات الحمراء الموجودة في معظم النباتات. كل من البيتالينات والأنثوسيانينات صبغات قابلة للذوبان في الماء وتوجد في فجوات خلايا النبات. ^{[ 6 ]} مع ذلك، تختلف البيتالينات بنيويًا وكيميائيًا عن الأنثوسيانينات، ولم يُعثر عليهما معًا في نفس النبات. ^{[ 7 ] [ 8 ]} على سبيل المثال، تحتوي البيتالينات على النيتروجين بينما لا تحتوي الأنثوسيانينات عليه. ^{[ 2 ]}

من المعروف الآن أن البيتالينات هي مشتقات عطرية من الإندول تُصنّع من التيروسين . وهي لا ترتبط كيميائيًا بالأنثوسيانينات، وليست حتى من الفلافونويدات . ^{[ 9 ]} كل بيتالين عبارة عن جليكوسيد ، ويتكون من سكر وجزء ملون. ويتم تحفيز تصنيعها بواسطة الضوء. ^{[ 3 ]}

البيتالين الأكثر دراسة هو البيتانين ، المعروف أيضًا باسم "أحمر الشمندر" نظرًا لإمكانية استخلاصه من جذور الشمندر الأحمر. البيتانين هو غلوكوزيد ، ويتحلل مائيًا إلى سكر الغلوكوز والبيتانيدين. ^{[ 2 ]} يُستخدم كعامل تلوين غذائي، ويتأثر لونه بدرجة الحموضة. من أنواع البيتالين الأخرى المعروفة في الشمندر: إيزوبيتانين، وبروبيتانين، ونيوبيتانين. يتأثر لون وقدرة البيتانين والإنديكزانثين (بيتاكسانثين المشتق من ل -برولين ) على مضادات الأكسدة بالتسخين بالميكروويف العازل. ^{[ 10 ]} وقد ذُكر أن إضافة ثلاثي فلورو الإيثانول (TFE ) تُحسّن من استقرار بعض أنواع البيتالين في المحلول المائي. ^{[ 11 ]} علاوة على ذلك، تم استخدام مركب بيتانين- يوروبيوم (III) للكشف عن ثنائي بيكولينات الكالسيوم في الأبواغ البكتيرية ، بما في ذلك عصية الجمرة الخبيثة وعصية الشمع . ^{[ 12 ]}

التخليق الحيوي

في الخطوة الأولى من مسار التخليق الحيوي، يتحول ل-تيروسين إلى ل-3،4-ثنائي هيدروكسي فينيل ألانين ( ل -دوبا) عن طريق الهيدروكسيل في الموضع 3 بواسطة إنزيم السيتوكروم P450. أما بالنسبة للدوبا، فيتفرع مسار التخليق الحيوي إلى: أ) من جهة، يحدث أكسدته بواسطة إنزيم CYP إلى سيكلو-دوبا؛ ^{[ 13 ]} ب) من جهة أخرى، يتم تنشيط الحلقة العطرية للدوبا بواسطة دوبا-4،5-ديوكسيجيناز ^{[ 14 ]،} مما يؤدي إلى فتحها إلى سيكو-دوبا، والذي يتكون منه حمض البيتالاميك عن طريق إعادة تدوير السبانتان. يتفاعل هذا المركب تلقائيًا مع السيكلو-دوبا لتكوين البيتانيدين، أو بعد غلوكوزيلته بواسطة إنزيم غلوكوزيل ترانسفيراز السيكلو-دوبا ^{[ 15 ]} ، ليتحول إلى البيتانين ذي اللون الأحمر الأرجواني، وهو أبسط أنواع البيتايسيان. إضافةً إلى ذلك، يتفاعل حمض البيتالاميك تلقائيًا مع أحماض أمينية أو أمينات مختلفة لتكوين البيتاكسانثينات ذات اللون الأصفر البرتقالي (انظر الشكل). وينتج تنوع البيتايسيان عن اختلاف غلوكوزيلية البيتانيدين، وما يتبعها من أستلة بواسطة أحماض كربوكسيلية أليفاتية وعطرية.

مشتقات شبه اصطناعية

استُخدم البيتانين المستخلص من الشمندر الأحمر ^{[ 16 ]} كمادة أولية للتخليق الجزئي للبيتالين الكوماريني الاصطناعي . خضع البيتانين للتحلل المائي إلى حمض البيتالاميك، ثم رُبط هذا الحمض بـ 7-أمينو-4-ميثيل كومارين. استُخدم البيتالين الناتج كمسبار فلوري لتصوير خلايا الدم الحمراء المصابة بالبلازموديوم في الخلايا الحية . ^{[ 17 ]}

توجد أصباغ البيتالين فقط في رتبة القرنفليات وبعض الفطريات البازيدية (الفطر)، ^{[ 18 ]} على سبيل المثال، فصيلة هيجروفوراسيا ( فطر الشمع ). ^{[ 19 ]} وعند وجودها في النباتات، فإنها تتعايش أحيانًا مع الأنثوكسانثينات ( الفلافونويدات الصفراء إلى البرتقالية )، ولكنها لا توجد أبدًا في أنواع النباتات التي تحتوي على الأنثوسيانينات. ^{[ 20 ]}

من بين رتبة القرنفليات (Caryophyllales) من النباتات المزهرة ، تُنتج معظم أفرادها البيتالينات وتفتقر إلى الأنثوسيانينات. ومن بين جميع فصائل القرنفليات، تُنتج فصيلتا القرنفليات (Caryophyllaceae) والمولوجينيات (Molluginaceae ) الأنثوسيانينات بدلاً من البيتالينات. ^{[ 18 ]} يُعد التوزيع المحدود للبيتالينات بين النباتات سمة مشتركة مشتقة لرتبة القرنفليات، على الرغم من فقدان إنتاجها في فصيلتين.

يُستخدم البيتانين تجاريًا كصبغة غذائية طبيعية . وقد يُسبب بيلة حمراء (بول أحمر) وبرازًا أحمر لدى بعض الأشخاص الذين لا يستطيعون هضمه. وقد ازداد اهتمام صناعة الأغذية بالبيتالينات منذ أن تم تحديدها، باستخدام طرق مخبرية ، كمضادات للأكسدة ، ^{[ 21 ]} والتي قد تحمي من أكسدة البروتينات الدهنية منخفضة الكثافة . ^{[ 22 ]}

• الصبغة البيولوجية

• الوسائط المتعلقة ببيتالين على ويكيميديا ​​كومنز
• مخطط تركيب البيتالين