حمض اللينوليك المترافق

الأحماض اللينوليكية المترافقة ( CLA ) هي عائلة من متصاوغات حمض اللينوليك . من حيث المبدأ، يوجد 28 متصاوغًا ممكنًا. توجد الأحماض اللينوليكية المترافقة بشكل رئيسي في لحوم ومنتجات ألبان المجترات . تتميز هذه الأحماض بأن الرابطتين المزدوجتين C=C مترافقتان (أي تفصل بينهما رابطة أحادية) ، على عكس الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة الأكثر شيوعًا حيث تفصل رابطتان أحاديتان بين الرابطتين المزدوجتين.
في العديد من الأحماض الدهنية المترافقة الطبيعية، تكون إحدى الرابطتين C=C من نوع cis والأخرى من نوع trans ، مما يجعلها تقنيًا نوعًا من الدهون المتحولة . مع ذلك، لا يبدو أن للأحماض الدهنية المتحولة المترافقة الآثار الضارة للدهون المتحولة التقليدية. [ 1 ] لذلك، تُستثنى الأحماض الدهنية التي تحتوي على رابطة مزدوجة من نوع trans في نظام مترافق من وضع ملصقات الدهون المتحولة في الولايات المتحدة [ 2 ] وهيئة الدستور الغذائي . [ 3 ]
يوجد حمض اللينوليك المترافق (CLA) (وخاصةً الأنواع التي تحتوي على رابطة ترانس ) بشكل طبيعي في دهن الحليب ولحم البقر . وقد أظهر حمض اللينوليك المترافق بعض التأثيرات المفيدة المحتملة على نماذج القوارض المصابة بأمراض القلب والأيض، وهو متوفر أيضًا كمكمل غذائي. [ 4 ]
كيمياء
التسمية الكيميائية
يصف CLA مجموعة متنوعة من متصاوغات الأحماض الدهنية الأوكتاديكادينويك. [ 5 ] ولتحديد جزيء CLA بشكل فريد، تُستخدم تسمية تشبه " cis -9- trans -11-CLA"، مع تحديد موقع واتجاه الروابط المزدوجة. ويمكن اختصارها بشكل غير رسمي إلى "c9,t11-CLA". وهناك مكافئ آخر هو "( 9Z , 11E )-CLA"، المشتق من ترميز E–Z .
تُدرس أحماض اللينوليك المترافقة (CLA) عادةً على أنها خليط من المتصاوغات، حيث كان المتصاوغان c9,t11-CLA (حمض الرومينيك) و t10,c12-CLA هما الأكثر وفرة (وهو أمر شائع في مصادر المجترات). [ 6 ] ومع ذلك، تُظهر الدراسات أن لكل متصاوغ تأثيرات صحية مختلفة. [ 7 ] [ 8 ]
الخواص الكيميائية
حمض اللينوليك المترافق هو حمض دهني متحول وحمض دهني سيس . تتسبب الرابطة السيس في انخفاض درجة انصهاره، ومن الواضح أنها مسؤولة أيضًا عن فوائده الصحية الملحوظة. على عكس الأحماض الدهنية المتحولة الأخرى، قد يكون له آثار مفيدة على صحة الإنسان. [ 1 ] حمض اللينوليك المترافق مترافق ، وفي الولايات المتحدة، لا تُحتسب الروابط المتحولة في النظام المترافق ضمن الدهون المتحولة لأغراض اللوائح الغذائية ووضع العلامات. [ 2 ]
الإنتاج الداخلي
تُنتج الكائنات الدقيقة في كرش المجترات حمض اللينوليك المترافق (CLA) وبعض المتصاوغات المتحولة لحمض الأوليك. أما الحيوانات غير المجترة، بما فيها الإنسان، فتُنتج بعض متصاوغات حمض اللينوليك المترافق من المتصاوغات المتحولة لحمض الأوليك، مثل حمض الفاكسينيك ، الذي يُحوّل إلى حمض اللينوليك المترافق c9,t11 بواسطة إنزيم دلتا-9 ديسايتوريز . [ 9 ] [ 10 ]
في الأشخاص الأصحاء، يتم تحويل حمض اللينوليك المترافق (CLA) ونظائره من حمض اللينولينيك المترافق (CLNA) حيويًا من حمض اللينوليك وحمض ألفا-لينولينيك ، على التوالي، بشكل رئيسي بواسطة سلالات بكتيريا البيفيدوباكتيريوم التي تعيش في الجهاز الهضمي . ومع ذلك، قد لا يحدث هذا التحويل الحيوي بمستوى يُذكر لدى المصابين بأمراض الجهاز الهضمي ، أو حساسية الغلوتين ، أو اختلال التوازن الميكروبي . [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]
المصادر الغذائية
تُعدّ المنتجات الغذائية من المجترات التي تتغذى على العشب (مثل لحم الضأن ولحم البقر) مصادر جيدة لحمض اللينوليك المترافق (CLA)، وتحتوي على كمية أكبر منه بكثير من تلك الموجودة في المنتجات الغذائية من الحيوانات التي تتغذى على الحبوب. [ 15 ] كما أن بيض الدجاج الذي تغذى على CLA غنيٌّ به، وقد ثبت أن CLA الموجود في صفار البيض يبقى محفوظًا في درجات الحرارة العالية التي يتعرض لها أثناء القلي. [ 16 ] بعض أنواع الفطر ، مثل فطر عيش الغراب (Agaricus bisporus) وفطر عيش الغراب القزم (Agaricus subrufescens )، تُعدّ مصادر غير حيوانية نادرة لـ CLA. [ 17 ] [ 18 ]
ومع ذلك، فإن حمض البونيك الغذائي - الموجود بكثرة في بذور الرمان - يتحول إلى حمض الرومينيك (وهو (9 Z ,11 E )-CLA) عند امتصاصه في الفئران، [ 19 ] مما يشير إلى أن المصادر غير الحيوانية لا تزال قادرة على توفير CLA الغذائي بشكل فعال.
الآثار الصحية
يُسوَّق حمض اللينوليك المترافق (CLA) كمكمل غذائي لفوائده المزعومة في مكافحة السرطان (مع العلم أنه لا يوجد دليل قوي أو آلية عمل مقبولة، كما أن الدراسات التي أُجريت حتى الآن قليلة جدًا) [ 20 ] ، ويُستخدم أيضًا كمكمل غذائي لبناء الأجسام. [ 4 ] وأشارت مراجعة للأدلة نُشرت عام 2004 إلى أنه على الرغم من أن حمض اللينوليك المترافق (CLA) بدا مفيدًا في النماذج الحيوانية، إلا أنه لا يوجد دليل كافٍ على فوائده الصحية لدى البشر، على الرغم من الادعاءات الكثيرة المُروَّجة لتناوله كمكمل غذائي. [ 21 ]
وبالمثل، لا توجد أدلة كافية على أن حمض اللينوليك المترافق (CLA) له فائدة حقيقية للأشخاص الذين يعانون من زيادة الوزن أو السمنة، إذ لم يُلاحظ له أي تأثير طويل الأمد على تكوين الجسم . [ 22 ] ورغم أن حمض اللينوليك المترافق (CLA) أظهر تأثيرًا على استجابة الأنسولين لدى الفئران المصابة بداء السكري، إلا أنه لا يوجد حاليًا أي دليل على هذا التأثير لدى البشر. [ 23 ]
تاريخ
في عام 1979، تم اكتشاف أن مركبات CLA تثبط السرطان الناجم عن المواد الكيميائية في الفئران [ 24 ] ، واستمر البحث في نشاطها البيولوجي. [ 25 ]
في عام 2008، صنفت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية مادة CLA على أنها معترف بها عمومًا بأنها آمنة (GRAS). [ 26 ]
انظر أيضاً
مراجع
- 1 2 "المؤتمر الدولي الثاني حول حمض اللينوليك المترافق: من النماذج التجريبية إلى التطبيقات البشرية" . مجلس الألبان . مؤرشف من الأصل في 8 أغسطس 2016. تم الاطلاع عليه في 23 أبريل 2018 .
- 1 2 "21 CFR 101.9(c)(2)(ii)" . eCFR.gov .
"الدهون المتحولة" أو "المتحولة": بيانٌ بعدد غرامات الدهون المتحولة في الحصة الواحدة، والتي تُعرَّف بأنها مجموع جميع الأحماض الدهنية غير المشبعة التي تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة أو أكثر معزولة (أي غير مترافقة) في تكوين متحول.
- ↑ "إرشادات CXG 2-1985 بشأن وضع العلامات الغذائية (بصيغتها المعدلة في عام 2024)" (ملف PDF) . fao.org .
لأغراض إرشادات وضع العلامات الغذائية وغيرها من معايير وإرشادات كودكس ذات الصلة، تُعرَّف الأحماض الدهنية المتحولة بأنها جميع المتصاوغات الهندسية للأحماض الدهنية الأحادية غير المشبعة والأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة التي تحتوي على روابط كربون-كربون مزدوجة غير مترافقة، يفصل بينها مجموعة ميثيلين واحدة على الأقل، في التكوين المتحول.
- 1 2 تالبوت إس إم، هيوز ك (2007). "حمض اللينوليك المترافق". دليل أخصائي الرعاية الصحية للمكملات الغذائية . ليبينكوت ويليامز وويلكنز. ص 14–. ISBN 978-0-7817-4672-4.
- ↑ فايس، إم إف؛ مارتز، إف إيه؛ لورينزن، سي إل (1 أبريل 2004). "مراجعات: حمض اللينوليك المترافق: السياق التاريخي والآثار المترتبة" . عالم الحيوان المحترف . 20 (2): 127-135 . doi : 10.15232/S1080-7446(15)31287-0 . ISSN 1080-7446 .
- ↑ "ملامح الأحماض الدهنية في الكبد والأنسجة الدهنية والكبد والقلب لدى الفئران التي تغذت على أنظمة غذائية تحتوي على حمض اللينوليك المقترن T10، C-12، وC9، T11" . مؤرشف من الأصل في 2007-03-01.
- ↑ تريكون إس، بيردج جي سي، كيو إس، وآخرون (سبتمبر 2004). "تأثيرات متضادة لحمض اللينوليك المترافق cis-9,trans-11 و trans-10,cis-12 على دهون الدم لدى معظم الأصحاء" . المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 80 (3): 614-20 . doi : 10.1093/ajcn/80.3.614 . PMID 15321800 .
- ↑ أولف ريسيروس، ماجستير في الطب؛ سمر باسو؛ ستيفان جوفينج، دكتور في الطب؛ غونيلا نوردين فريدريكسون؛ يوهان أرنلوف، دكتور في الطب؛ بينغت فيسبي، دكتور في الطب (سبتمبر 2002). "تناول مكملات حمض اللينوليك المترافق يسبب إجهادًا تأكسديًا يعتمد على المتماثل وارتفاعًا في بروتين سي التفاعلي" . سيركوليشن . 106 (15): 1925-1929 . doi : 10.1161/01.CIR.0000033589.15413.48 . PMID 12370214. 01.CIR.0000033589.15413.48v1.
- ↑ كونت ك، كرافت ج، موكل ب، ياريس ج (أبريل 2006). "يُعدّ ترانس-11-18 :1 أقل تشبعًا بشكل فعال عند دلتا 9 مقارنةً بترانس-12-18 :1 لدى البشر" . المجلة البريطانية للتغذية . 95 (4): 752-761 . doi : 10.1079/BJN20051680 . PMID 16571155 .
- ↑ باني إس، أنجيوني إي، مورو إي، كارتا جي، ميليس إم، باومان دي، دونغ واي، إيب سي (2001). "يؤدي تناول حمض الفاكسينيك إلى زيادة مستويات حمض اللينوليك المترافق في الأنسجة، ويُثبط تطور الآفات ما قبل السرطانية في غدة الثدي لدى الفئران". مجلة التغذية والسرطان . 41 ( 1-2 ): 91-97 . doi : 10.1080/01635581.2001.9680617 . PMID 12094634. S2CID 2920114 .
- ↑ إستيل ديفيلارد؛ فريدا م. ماكنتوش؛ سيلفيا هـ. دنكان؛ ر. جون والاس (مارس 2007). "استقلاب حمض اللينوليك بواسطة بكتيريا الأمعاء البشرية: مسارات مختلفة للتخليق الحيوي لحمض اللينوليك المترافق" . مجلة علم البكتيريا . 189 (6): 2566-2570 . doi : 10.1128/JB.01359-06 . PMC 1899373. PMID 17209019 .
- ↑ إي. باريت؛ آر. بي. روس؛ جي. إف. فيتزجيرالد؛ وسي. ستانتون (أبريل 2007). "طريقة فحص سريعة لتحليل قدرات إنتاج حمض اللينوليك المترافق في المزارع البكتيرية" . علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والبيئي . 73 (7): 2333-2337 . Bibcode : 2007ApEnM..73.2333B . doi : 10.1128/AEM.01855-06 . PMC 1855641. PMID 17277221 .
- ↑ جوريسن إل، دي فويست إل، رايس ك، دي سميت إس، ليروي إف (أبريل 2012). "تختلف حركية إنتاج حمض اللينوليك وحمض اللينولينيك المترافقين بواسطة بكتيريا البيفيدوباكتيريا بين السلالات". المجلة الدولية لعلم الأحياء الدقيقة الغذائية . 155 (3): 234-240 . doi : 10.1016/j.ijfoodmicro.2012.02.012 . PMID 22405353 .
- ^ استير جيمينيزا. م. أنطونيا فيلار تاجادوراب؛ ماريا مارينا؛ خافيير فونتشاب؛ تيريزا ريكويناك؛ ريبيكا أرويوا؛ ليونيدس فرنانديزا؛ خوان إم رودريغيزا (يوليو 2012). "تسلسل الجينوم الكامل لبكتيريا Bifidobacterium breve CECT 7263، سلالة معزولة من الحليب البشري" (PDF) . مجلة علم البكتيريا . 194 (14): 3762–3763 . دوى : 10.1128/JB.00691-12 . بمك 3393482 . بميد 22740680 .
- ↑ تي آر ديمان؛ إل دي ساتير؛ إم دبليو باريزا؛ إم بي غالي؛ كيه أولبرايت؛ إم إكس تولوسا (1 مايو 2000). "محتوى حمض اللينوليك المترافق (CLA) في حليب الأبقار التي تتغذى على علائق غنية بحمض اللينوليك وحمض اللينولينيك" . مجلة علوم الألبان . 83 (5): 1016-1027 . doi : 10.3168/jds.S0022-0302(00)74966-6 . PMID 10821577. تاريخ الاسترجاع : 27 مايو 2006 .
- ↑ لين يانغ؛ يينغ كاو؛ تشن يو تشن (2004). "استقرار متصاوغات حمض اللينوليك المترافق في دهون صفار البيض أثناء القلي". كيمياء الغذاء . 86 (4). إلسيفير: 531-535 . doi : 10.1016/j.foodchem.2003.09.006 .
- ↑ تشين، إس.؛ أوه، إس. آر.؛ فونغ، إس.؛ هور، جي.؛ يي، جي. جي.؛ كوك، إس. إل.؛ شرود، جي. إي.؛ بيلوري، إم.؛ وآخرون . (2006). "نشاط مضادات الأروماتاز للمواد الكيميائية النباتية في فطر عيش الغراب الأبيض (Agaricus bisporus)" . أبحاث السرطان . 66 (24): 12026-12034 . doi : 10.1158/0008-5472.CAN-06-2206 . PMID 17178902 .
- ↑ WJ Jang SW Hyung. "إنتاج حمض اللينوليك المترافق الطبيعي c9,t11 (c9,t11 CLA) عن طريق الزراعة السائلة المغمورة للفطر" . قسم علوم الحياة التطبيقية (BK21)، كلية الدراسات العليا، جامعة غيونغسانغ الوطنية، جينجو، 660-701، كوريا الجنوبية. مؤرشف من الأصل بتاريخ 2010-05-04.
{{cite web}}: CS1 maint: location ( link ) - ↑ تسوزوكي تي، كاواكامي واي، آبي آر (1 أغسطس 2006). "يُمتص حمض اللينولينيك المترافق ببطء في أمعاء الفئران، ولكنه يتحول بسرعة إلى حمض اللينوليك المترافق" . مجلة التغذية . 136 (8): 2153-2159 . doi : 10.1093/jn/136.8.2153 . PMID 16857834. تاريخ الاسترجاع: 23 يناير 2007 .
- ↑ أوتشوا جيه جيه، فاركوهارسون إيه جيه، غرانت آي، موفات إل إي، هيز إس دي، واهل كيه دبليو (2004). "أحماض اللينوليك المترافقة (CLAs) تقلل من تكاثر خلايا سرطان البروستاتا: آليات جزيئية مختلفة لمتصاوغات cis-9، trans-11 و trans-10، cis-12" . التسرطن . 25 (7): 1185-91 . doi : 10.1093/carcin/bgh116 . PMID 14976130 .
- ↑ راينر إل، هيس سي جيه (يونيو 2004). "حمض اللينوليك المترافق: الآثار الصحية وتأثيراته على تكوين الجسم". مجلة الجمعية الأمريكية للتغذية (مراجعة). 104 (6): 963–. doi : 10.1016/j.jada.2004.03.016 . PMID 15175596 .
- ↑ أوناكبويا، آي جيه، بوسادزكي، بي بي، واتسون، إل كيه، ديفيز، إل إيه، إرنست، إي (مارس 2012). "فعالية تناول مكملات حمض اللينوليك المترافق (CLA) على المدى الطويل على تكوين الجسم لدى الأفراد الذين يعانون من زيادة الوزن والسمنة: مراجعة منهجية وتحليل تجميعي للتجارب السريرية العشوائية". المجلة الأوروبية للتغذية (مراجعة منهجية). 51 (2): 127-134 . doi : 10.1007/s00394-011-0253-9 . PMID 21990002. S2CID 39625058 .
- ↑ دافي جي، سانتيللي إف، باترونو سي (أغسطس 2010). "المغذيات الدوائية في داء السكري ومتلازمة التمثيل الغذائي" . العلاجات القلبية الوعائية (مراجعة). 28 (4): 216-226 . doi : 10.1111/j.1755-5922.2010.00179.x . PMID 20633024 .
- ↑ ها واي إل، غريم إن كيه، باريزا إم دبليو (1987). "مضادات السرطان من اللحم البقري المفروم المقلي: مشتقات حمض اللينوليك المتغيرة بالحرارة". التسرطن . 8 (12): 1881-1887 . doi : 10.1093/carcin/8.12.1881 . PMID 3119246 .
- ↑ باريزا، م. و. (يونيو 2004). "نظرة عامة على سلامة وفعالية حمض اللينوليك المترافق" . المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 79 (6 ملحق): 1132S– 1136S. doi : 10.1093/ajcn/79.6.1132S . PMID 15159246 .
- ↑ «الموافقة على حمض اللينوليك المترافق كمكون غذائي» . جامعة ويسكونسن ماديسون. 25 يوليو 2008. مؤرشف من الأصل في 30 يونيو 2015.
في 24 يوليو، أعلنت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية أن حمض اللينوليك المترافق، المعروف باسم CLA، «يُعتبر آمنًا بشكل عام» للاستخدام في الأطعمة.
- مثبطات الأروماتاز
- المكملات الغذائية
- الأحماض الدهنية
