حمض ألفا لينولينيك

📅 آخر تحديث: ١ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

حمض ألفا-لينولينيك ، المعروف أيضاً باسم حمض ألفا -لينولينيك ( ALA ) (من اليونانية alpha بمعنى "الأول" و linon بمعنى الكتان )، هو حمض دهني أساسي من نوع n - 3 ، أو أوميغا-3 . يوجد حمض ألفا-لينولينيك في العديد من البذور والزيوت، بما في ذلك بذور الكتان والجوز والشيا والقنب والعديد من الزيوت النباتية الشائعة .

من حيث بنيته ، يُسمى حمض ألفا - لينولينيك حمض 9،12،15-أوكتاديكاتريينويك-الرابطة المزدوجة cis . [ 4 ] في المراجع الفيزيولوجية، يُشار إليه برقم الليبيد الخاص به، 18:3 ( n -3). وهو حمض كربوكسيلي ذو سلسلة كربونية مكونة من 18 ذرة كربون وثلاث روابط مزدوجة cis . تقع الرابطة المزدوجة الأولى عند ذرة الكربون الثالثة من نهاية مجموعة الميثيل في سلسلة الحمض الدهني، والمعروفة باسم نهاية n . وبالتالي، فإن حمض ألفا-لينولينيك هو حمض دهني متعدد غير مشبع من نوع n -3 ( أوميغا-3 ). وهو متصاوغ موضعي لحمض جاما-لينولينيك (GLA)، وهو حمض دهني 18:3 ( n -6) (أي حمض دهني متعدد غير مشبع من نوع أوميغا-6 بثلاث روابط مزدوجة).

أصل الكلمة

كلمة "لينولينيك" مشتقة بشكل غير منتظم من كلمة "لينوليك" ، والتي بدورها مشتقة من الكلمة اليونانية "لينون " ( الكتان ). و"أوليك " تعني "متعلق بحمض الأوليك " لأن تشبيع الرابطة المزدوجة أوميغا-6 في حمض اللينوليك ينتج حمض الأوليك. وبالمثل، فإن تشبيع إحدى الروابط المزدوجة في حمض اللينولينيك ينتج حمض اللينوليك.

المصادر الغذائية

تُعدّ الزيوت النباتية أغنى مصادر حمض ألفا لينولينيك، ولا سيما زيوت بذور القنب، والشيا ، والبيريلا ، وبذور الكتان ( زيت بذور الكتان )، وبذور اللفت ( الكانولا )، وفول الصويا . كما يمكن الحصول على كميات قليلة من حمض ألفا لينولينيك من خلال تناول اللحوم مثل الدجاج. [ 5 ]

تشير بعض الدراسات إلى أن حمض ألفا لينولينيك (ALA) يبقى مستقرًا أثناء المعالجة والطهي. [ 6 ] مع ذلك، تشير دراسات أخرى إلى أن حمض ألفا لينولينيك قد لا يكون مناسبًا للخبز لأنه يتفاعل مع نفسه، وهي خاصية تُستغل في الدهانات التي تحتوي على محفزات من المعادن الانتقالية. كما قد يتأكسد بعض حمض ألفا لينولينيك عند درجات حرارة الخبز. [ 7 ] تشير نسب حمض ألفا لينولينيك في الجدول أدناه إلى الزيوت المستخلصة من كل منتج.

الاسم الشائعاسم بديلالاسم اللينياني% ALA † (من الزيت)مرجع.
بذور الشيابذور الشيا والمريميةسالفيا هيسبانيكا64%[ 8 ]
بذور الكيويعنب الثعلب الصينيأكتينيديا تشينينسيس62%[ 8 ]
البيريلاشيسونبات البريلا فروتيسينس58%[ 8 ]
الكتانبذر الكتانLinum usitatissimum55%[ 8 ]
توت العليقعنب البقرVaccinium vitis-idaea49%[ 8 ]
كاميليناكاميليناكاميلينا ساتيفا37%[ 9 ]
الرجلةالرجلةبورتولاكا أوليراسيا35%[ 8 ]
زهرة الوقواقماي فلاوركاردامين براتينسيس35%[ 10 ]
توت بريالتوت البري الأمريكيVaccinium macrocarpon35%[ 10 ]
نبق البحرسيبريHippophae rhamnoides L.32%[ 11 ]
توت العُليقتوت العُليقروبوس إيدايوس31%[ 10 ]
توتالتوت البريVaccinium myrtillus L.29%[ 10 ]
القنبالقنبالقنب ساتيفا20%[ 8 ]
خشب الجوزالجوز الإنجليزي / الجوز الفارسيJuglans regia10.4%[ 12 ]
بذور اللفتالكانولاBrassica napus10%[ 4 ]
فول الصويافول الصوياجليسين ماكس8%[ 4 ]
 † القيمة المتوسطة

الوظيفة البيولوجية

في النباتات

يُستخلص حمض ألفا-لينولينيك أيضًا من أغشية الثايلاكويد في أوراق نبات البازلاء ( Pisum sativum ). [ 13 ] تتميز بلاستيدات النباتات ، التي تتكون من أكثر من 95% من أغشية الثايلاكويد الضوئية، بسيولة عالية نظرًا لوفرة حمض ألفا-لينولينيك، وهو ما يتضح من خلال الرنين الحاد في أطياف الرنين النووي المغناطيسي للكربون-13 عالية الدقة. [ 14 ]

الاسْتِقْلاب

يُعد الكتان مصدراً غنياً بحمض ألفا لينولينيك.

لا يستطيع الإنسان الحصول على حمض ألفا-لينولينيك إلا من خلال نظامه الغذائي. يفتقر الإنسان إلى إنزيمات دلتا-12 ودلتا-15 ديسايتوريز اللازمة لتحويل حمض الستياريك إلى حمض ألفا-لينوليك أو أحماض دهنية غير مشبعة أخرى. [ 15 ]

يُستقلب حمض ألفا-لينولينيك الغذائي إلى حمض ستيريدونيك ، وهو طليعة لمجموعة من الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة 20، 22، 24، إلخ ( حمض إيكوساتيتراينويك ، حمض إيكوسابنتاينويك ، حمض دوكوسابنتاينويك ، حمض تيتراكوسابنتاينويك، حمض 6،9،12،15،18،21-تيتراكوساهيكسانويك ، حمض دوكوساهيكسانويك ). [ 16 ] ولأن فعالية تخليق الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة طويلة السلسلة من نوع أوميغا -3 (LC-PUFA) تتناقص مع تقدم سلسلة تحويل حمض ألفا-لينولينيك، فإن تخليق حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) من حمض ألفا-لينولينيك يكون أكثر تقييدًا من تخليق حمض الإيكوسابنتاينويك ( EPA). [ 17 ] ويكون تحويل حمض ألفا-لينولينيك (ALA) إلى حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) أعلى لدى النساء منه لدى الرجال. ويرجع ذلك على الأرجح إلى زيادة حاجة النساء إلى حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) لدعم نمو الجنين وإنتاج حليب الثدي الذي يحتوي على حمض الدوكوساهيكسانويك. [ 18 ]

التخليق الحيوي

يُصنّع حمض ألفا-لينولينيك انطلاقًا من حمض الستياريك ، الذي يُصنّع بدوره عبر مسار عام لتخليق الأحماض الدهنية . ثم يُحوّل حمض الستياريك إلى حمض الأوليك بواسطة إنزيم دلتا-9-ديساتوراز. بعد ذلك، يُحوّل حمض الأوليك إلى حمض اللينوليك بواسطة إنزيم دلتا-12-ديساتوراز. وأخيرًا، يُحوّل حمض اللينوليك إلى حمض ألفا-لينولينيك بواسطة إنزيم دلتا-15-ديساتوراز. [ 19 ]

الاستقرار والهدرجة

بالمقارنة مع العديد من الزيوت الأخرى، يُعد حمض ألفا لينولينيك أكثر عرضة للأكسدة، إذ يتزنخ بسرعة أكبر في الهواء. ويُعدّ عدم استقرار حمض ألفا لينولينيك ضد الأكسدة أحد الأسباب التي تدفع المنتجين إلى اختيار الهدرجة الجزئية للزيوت التي تحتوي عليه، مثل زيت فول الصويا . [ 20 ] يُعدّ فول الصويا أكبر مصدر للزيوت الصالحة للأكل في الولايات المتحدة، ووفقًا لدراسة أجريت عام 2007، فإن 40% من إنتاج زيت الصويا كان مهدرجًا جزئيًا. [ 21 ]

يعود سبب قابلية حمض ألفا-لينولينيك للأكسدة إلى وجود أربع ذرات هيدروجين ثنائية الأليل. تتميز طاقة غيبس الحرة اللازمة لانتزاع هذه الذرات بانخفاضها الشديد نظرًا لاحتمالية عدم تمركز الجذور الحرة في ناتج الجذور الدهنية. تُضفي هذه الاحتمالية تأثيرًا مُثبِّتًا يجعل مسار الأكسدة الكلي أكثر ملاءمة. إضافةً إلى ذلك، يحتوي حمض ألفا-لينولينيك على أربع ذرات هيدروجين ثنائية الأليل مقارنةً بذرتين فقط في حمض اللينوليك ، مما يزيد من احتمالية انتزاعها. [ 22 ]

قد يؤدي هدرجة الدهون المحتوية على حمض ألفا لينولينيك إلى ظهور الدهون المتحولة . ويتجنب المستهلكون بشكل متزايد المنتجات التي تحتوي على الدهون المتحولة، وقد بدأت الحكومات، بما في ذلك حكومة الولايات المتحدة الأمريكية اعتبارًا من مايو 2018، بحظر الدهون المتحولة في المنتجات الغذائية. [ 23 ] وقد حفزت هذه اللوائح وضغوط السوق تطوير فول الصويا منخفض حمض ألفا لينولينيك. وتنتج هذه الأصناف الجديدة من فول الصويا زيتًا أكثر استقرارًا لا يتطلب في كثير من الأحيان الهدرجة في العديد من التطبيقات. [ 22 ]

صحة

حمض ألفا لينولينيك (ALA) هو حمض دهني أساسي ، أي أن تناوله في النظام الغذائي ضروري لحياة الإنسان، [ 19 ] وكذلك لجميع الثدييات الأخرى . [ 18 ] يرتبط تناول حمض ألفا لينولينيك بانخفاض خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية ، وانخفاض خطر الإصابة بأمراض القلب التاجية المميتة. [ 15 ] [ 5 ] يمكن أن يُحسّن تناول حمض ألفا لينولينيك من مستويات الدهون في الدم عن طريق خفض الدهون الثلاثية ، والكوليسترول الكلي ، والبروتين الدهني عالي الكثافة ، والبروتين الدهني منخفض الكثافة . [ 24 ] وجدت مراجعة نُشرت عام 2021 أن تناول حمض ألفا لينولينيك يرتبط بانخفاض خطر الوفاة من جميع الأسباب، وأمراض القلب والأوعية الدموية، وأمراض القلب التاجية، ولكنه يرتبط بارتفاع طفيف في خطر الوفاة بالسرطان. [ 25 ]

تاريخ

في عام 1887، اكتشف الكيميائي النمساوي كارل هازورا، من المعهد التقني الإمبراطوري في فيينا، حمض اللينولينيك وأطلق عليه هذا الاسم (مع أنه لم يفصل متصاوغاته). [ 26 ] عُزل حمض ألفا-لينولينيك لأول مرة في صورته النقية عام 1909 على يد إرنست إردمان وإف. بيدفورد من جامعة هاله آن دير زاله في ألمانيا، [ 27 ] وأدولف روليت من جامعة برلين في ألمانيا، [ 28 ] بشكل مستقل، كما ورد في تركيب جيه دبليو مكوتشون عام 1942، [ 29 ] وأشير إليه في دراسة غرين وهيلديتش في ثلاثينيات القرن العشرين. [ 30 ] تم تصنيعه صناعيًا لأول مرة عام 1995 باستخدام عوامل متجانسة C6. تم إكمال عملية التخليق بتفاعل ويتيج لملح الفوسفونيوم لبروميد [( ZZ )-نونا-3،6-ديين-1-يل]تراي فينيل فوسفونيوم مع ميثيل 9-أوكسونونانوات، متبوعًا بعملية التصبن. [ 31 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ لوريو أو، ماريه أ، بولان د، شارديني جيه إم، سيبيديو جيه إل، بوفير ب، نويل جيه بي (2000). "تحضير واسع النطاق لحمض (9Z,12E)-[1-13C ] - أوكتاديكا-9,12-ديينويك، وحمض (9Z,12Z,15E)-[1-13C ] -أوكتاديكا-9,12,15-تراينويك، ونظائرهما من نوع 1-13C all -cis". كيمياء وفيزياء الدهون . 106 (1): 65-78 . doi : 10.1016/S0009-3084(00)00137-7 . PMID 10878236 . 
  2. 1 2 كيم، ك.-ب.؛ نام، ي.أ.؛ كيم، هـ.س.؛ هايز، أ.و.؛ لي، ب.-م. حمض ألفا لينولينيك: التقييم الغذائي والدوائي والسمي . علم السموم الغذائية والكيميائية 2014، 70، 163-178.
  3. ^ أوينو، إس. ميازاكي، أ.؛ يانو، J.؛ فوروكاوا، Y.؛ سوزوكي، م.؛ ساتو، ك.. كيمياء وفيزياء الدهون 2000، 107، 169-178.
  4. 1 2 3 بير-روغرز (2001). "معجم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية لتغذية الدهون" (ملف PDF) . مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 12 فبراير 2006. تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 فبراير 2006 .
  5. 1 2 بان أ، تشين م، تشودري ر، وآخرون . (ديسمبر 2012). "حمض ألفا لينولينيك وخطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية: مراجعة منهجية وتحليل تجميعي" . المجلة الأمريكية للتغذية السريرية (مراجعة منهجية). 96 (6): 1262-1273 . doi : 10.3945/ajcn.112.044040 . PMC 3497923. PMID 23076616 .   
  6. ↑ مانثي، ف. أ.، لي، ر. إ.، هول، س. أ. (2002). "تأثيرات المعالجة والطهي على محتوى الدهون واستقرار حمض ألفا لينولينيك في معكرونة السباغيتي المحتوية على بذور الكتان المطحونة". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية ، 50 (6): 1668-1671 . Bibcode : 2002JAFC...50.1668M . doi : 10.1021/jf011147s . PMID : 11879055 . 
  7. ↑ "الاستقرار التأكسدي لدهون بذور الكتان أثناء الخبز" . مؤرشف من الأصل في 16 أكتوبر 2015. تم الاطلاع عليه في 30 ديسمبر 2012 .
  8. 1 2 3 4 5 6 7 "الأحماض الدهنية في زيوت البذور - استرجاع قاعدة بيانات SOFA" . مؤرشف من الأصل في 9 نوفمبر 2018. تم الاسترجاع في 26 مارس 2018 .
  9. ^ Juodka R، Nainiené R، Juškiené V، Juška R، Leikus R، Kadžiené G، Stankevičiené D (يناير 2022). "الكاميلينا ( Camelina sativa (L.) Crantz) كأعلاف في غذاء الدواجن من نوع اللحوم: مصدر للبروتين والأحماض الدهنية n-3" . الحيوانات . 12 (3). الجدول 3. دوي : 10.3390/ani12030295 . بمك 8833380 . بميد 35158619 .  
  10. 1 2 3 4 Bederska-Łojewska D, Pieszka M, Marzec A, Rudzińska M, Grygier A, Siger A, Cieślik-Boczula K, Orczewska-Dudek S, Migdał W (ديسمبر 2021). "الخواص الفيزيائية والكيميائية، وتركيب الأحماض الدهنية، والمركبات المتطايرة لبذور التوت الأزرق، والتوت البري، والتوت الأحمر، وزهرة الوقواق المُستخلصة باستخدام طريقة المعالجة بالموجات فوق الصوتية" . Molecules . 26 (24). الجدول 2. doi : 10.3390/molecules26247446 . PMC 8704999. PMID 34946523 .  
  11. ↑ لي تي إس (1999). "نبق البحر: فرصة محصولية جديدة" . وجهات نظر حول المحاصيل الجديدة والاستخدامات الجديدة . الإسكندرية، فرجينيا: مطبعة الجمعية الأمريكية لعلوم البستنة . ص 335-337 . مؤرشف من الأصل في 22 سبتمبر 2006. تم الاطلاع عليه في 28 أكتوبر 2006 . 
  12. ↑ "أحماض أوميغا 3 الدهنية" . المركز الطبي بجامعة ميريلاند. مؤرشف من الأصل في 27 ديسمبر 2009.
  13. ↑ تشابمان، ديفيد جيه، دي فيليس، جون، باربر، جيمس (مايو 1983). "تأثير درجة حرارة النمو على محتوى الدهون والبروتين في غشاء الثايلاكويد لبلاستيدات البازلاء الخضراء 1" . علم وظائف النبات . 72 (1): 225-228 . doi : 10.1104/pp.72.1.225 . PMC 1066200. PMID 16662966 .  
  14. ↑ ياشروي، آر سي (1987). دراسات الرنين المغناطيسي النووي للكربون-13 لسلاسل الأحماض الدهنية في أغشية البلاستيدات الخضراء. المجلة الهندية للكيمياء الحيوية والفيزياء الحيوية ، المجلد 24 (6)، الصفحات 177-178. https://www.researchgate.net/publication/230822408_13-C_NMR_studies_of_lipid_fatty_acyl_chains_of_chloroplast_membranes?ev=prf_pub
  15. 1 2 سالا-فيلا أ، فليمنج ج، كريس-إيثرتون ب، روز إي (2022). "تأثير حمض ألفا-لينولينيك، وهو حمض دهني أوميغا-3 نباتي، على أمراض القلب والأوعية الدموية والإدراك" . مجلة التغذية المتقدمة . 13 (5): 1584-1602 . doi : 10.1093/advances/nmac016 . PMC 9526859. PMID 35170723 .  
  16. ↑ بريان إم أندرسون، ديفيد دبليو إل ما (2009). "هل جميع الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة من نوع أوميغا-3 متساوية؟" . الدهون في الصحة والمرض . 8 (33): 33. doi : 10.1186/1476-511X-8-33 . PMC 3224740. PMID 19664246 .  
  17. ↑ شيلز إم. إينيس (2007). "الأحماض الدهنية والتطور البشري المبكر". التطور البشري المبكر . 83 (12): 761-766 . doi : 10.1016/j.earlhumdev.2007.09.004 . PMID 17920214 . 
  18. 1 2 Burdge GC, Calder PC (2005). "تحويل حمض ألفا لينولينيك إلى أحماض دهنية متعددة غير مشبعة ذات سلاسل أطول لدى البالغين" ( ملف PDF) . التكاثر، التغذية، النمو . 45 (5): 581-597 . doi : 10.1051/rnd:2005047 . PMID 16188209. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل في 15 أغسطس 2017. تم الاطلاع عليه في 4 نوفمبر 2018 . 
  19. 1 2 "مكتب المكملات الغذائية - أحماض أوميغا 3 الدهنية" . ods.od.nih.gov . تم الاطلاع عليه في 4 أبريل 2025 .
  20. ↑ كيني، توني. "عمليات الأيض في النباتات لإنتاج زيوت غذائية صحية (الشريحة رقم 4)" (ملف PDF) . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 29 سبتمبر 2006. تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 يناير 2007 .
  21. ↑ فيتزجيرالد، آن، وبراشر، فيليب. "حظر الدهون المتحولة قد يفيد ولاية أيوا" . الحقيقة حول التجارة والتكنولوجيا . مؤرشف من الأصل في 27 سبتمبر 2007. تم الاطلاع عليه في 3 يناير 2007 .
  22. ١ ٢ مونسانتو. "شركة ADM ستعالج فول الصويا Vistive منخفض حمض اللينولينيك التابع لشركة مونسانتو في منشأة بولاية إنديانا" . مؤرشف من الأصل في ١١ ديسمبر ٢٠٠٦. تم الاطلاع عليه في ٦ يناير ٢٠٠٧ .
  23. ↑ برنامج HF (6 سبتمبر 2024). "الدهون المتحولة" . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية . مؤرشف من الأصل في 18 يونيو 2019.
  24. ↑ هاو ي، بين كيو، مين جيه، وي إل، شياو-فاي جي، نا إل، تشي-شيانغ إكس، فانغ-لينغ دي، تونغتشنغ إكس، دو إل (2020). "تأثيرات تناول حمض ألفا-لينولينيك على مستويات الدهون في الدم: مراجعة منهجية وتحليل تجميعي للتجارب المعشاة ذات الشواهد" . المراجعات النقدية في علوم وتغذية الأغذية . 61 (17): 2894-2910 . doi : 10.1080/10408398.2020.1790496 . PMID 32643951. S2CID 220439436. مؤرشف من الأصل في 14 ديسمبر 2021. تم الاسترجاع في 14 ديسمبر 2021 .  
  25. ↑ نقشي س، أون د، بيني ج، مبارك س، أسدي م، صادقي أ (2021). "بحث: المدخول الغذائي والمؤشرات الحيوية لحمض ألفا لينولينيك وخطر الوفاة لأي سبب، والوفاة بأمراض القلب والأوعية الدموية، والوفاة بالسرطان: مراجعة منهجية وتحليل تلوي للاستجابة للجرعة لدراسات الأتراب" . المجلة الطبية البريطانية . 375 n2213. doi : 10.1136/bmj.n2213 . PMC 8513503. PMID 34645650. مؤرشف من الأصل في 14 ديسمبر 2021. تم الاسترجاع في 14 ديسمبر 2021 .  
  26. ^ هازورا ك (1887). "Über trocknende Ölsäuren IV. Abhandlung" [ عن تجفيف الأحماض الزيتية الورقة الرابعة ] . Monatshefte für Chemie (باللغة الألمانية). 8 : 260 – 270. دوى : 10.1007 / BF01510049 . S2CID 197767239 . مؤرشفة من الأصلي في 18 يناير 2021 . تم الاسترجاع في 1 نوفمبر 2020 .  تم تسمية حمض اللينولينيك على ص. 265: "Für die Säure C 18 H 32 O 2 schlage ich den Namen Linolsäure، für die Säure C 18 H 30 O 2 den Namen Linolensäure vor." (بالنسبة للحمض C 18 H 32 O 2 أقترح اسم "حمض اللينوليك"؛ وبالنسبة للحمض C 18 H 30 O 2 [أقترح] الاسم "حمض اللينولينيك".) تمت مناقشة حمض اللينولينيك في الصفحات 265-268.
  27. ↑ انظر:
    • إردمان إي، بيدفورد إف (1909). "Über die im Leinöl enthaltene Linolensäure" [ على حمض اللينولينيك [الموجود] في زيت الكتان ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 42 : 1324–1333 . دوى : 10.1002/cber.190904201217 . مؤرشفة من الأصلي في 26 يناير 2021 . تم الاسترجاع في 31 أكتوبر 2020 .على ص. 1329 يميزون أحد أيزومرات حمض اللينولينيك: "Wir bezeichnen diese in Leinöl vorhandene Linolensäure, welche das feste Hexabromid liefert, zum Unterschied von einer später zu erwähnenden Isomeren als α-Linolensäure." (نسمي حمض اللينولينيك هذا، الذي يوفره سداسي بروميد [حمض اللينولينيك] الصلب، بحمض ألفا لينولينيك من أجل تمييزه عن الأيزومر [الذي سيتم ذكره لاحقًا).
    • إردمان إي، بيدفورد إف، راسبي إف (1909). "دستور اللينولينيك" [ تركيب حمض اللينولينيك ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 42 : 1334–1346 . دوى : 10.1002/cber.190904201218 . مؤرشفة من الأصلي في 1 فبراير 2021 . تم الاسترجاع في 31 أكتوبر 2020 .يظهر تركيب حمض ألفا لينولينيك في الصفحة 1343.
  28. ^ روليت، أ. (1909). "Zur Kenntnis der Linolensäure und des Leinöls" [ [مساهمة في] معرفتنا بحمض اللينولينيك وزيت الكتان ] . Zeitschrift für physiologische Chemie . 62 ( 5– 6): 422– 431. دوى : 10.1515/bchm2.1909.62.5-6.422 . مؤرشفة من الأصلي في 18 مارس 2020 . تم الاسترجاع في 1 يوليو 2019 .
  29. ↑ جيه دبليو مكوتشون (1955). "حمض اللينولينيك" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 3، صفحة 351  .
  30. ↑ غرين تي جي، وهيلديتش تي بي (1935). "تحديد حمض اللينوليك وحمض اللينولينيك" . مجلة الكيمياء الحيوية 29 (7): 1552-1563 . doi : 10.1042/bj0291552 . PMC 1266662. PMID 16745822 .  
  31. ↑ ساندري، ج.، فيالا، ج. (1995). "التحضير المباشر لوحدات ( Z , Z )-1,4-ديينيك باستخدام عامل تجانس جديد C6: تخليق حمض ألفا-لينولينيك". التخليق . 1995 (3): 271-275 . doi : 10.1055/s-1995-3906 . S2CID 196696819 .