يوراسيل

📅 آخر تحديث: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

اليوراسيل ( يُلفظ / ˈjʊərəsɪl / ) ( رمزه U أو Ura ) هو أحد القواعد النيوكليوتيدية الأربعة في الحمض النووي RNA . القواعد الأخرى هي الأدينين (A) والسيتوزين (C) والجوانين ( G). في RNA ، يرتبط اليوراسيل بالأدينين عبر رابطتين هيدروجينيتين . أما في DNA ، فيُستبدل اليوراسيل بالثايمين (T). اليوراسيل هو شكل منزوع الميثيل من الثايمين .

اليوراسيل مشتق بيريميدين شائع وطبيعي . [ 2 ] صاغ الكيميائي الألماني روبرت بيرند اسم "يوراسيل" عام 1885 ، عندما كان يحاول تصنيع مشتقات حمض اليوريك . [ 3 ] اكتُشف اليوراسيل لأول مرة عام 1900 على يد ألبرتو أسكولي ، وعُزل عن طريق تحلل نوكليين الخميرة ؛ [ 4 ] كما وُجد أيضًا في غدة التوتة والطحال البقري ، وحيوانات منوية الرنجة ، وجنين القمح . [ 5 ] وهو مركب مستوٍ غير مشبع، وله القدرة على امتصاص الضوء. [ 6 ]

تم رصد اليوراسيل المتكون خارج الأرض في نيزك مورشيسون ، [ 7 ] وفي الكويكب القريب من الأرض ريوغو ، [ 8 ] وربما على سطح قمر تيتان . [ 9 ] وقد تم تصنيعه في ظروف معملية باردة مشابهة لظروف الفضاء الخارجي، من البيريميدين المضمن في جليد الماء والمعرض للأشعة فوق البنفسجية. [ 10 ]

ملكيات

في الحمض النووي الريبوزي (RNA)، يرتبط اليوراسيل بالأدينين ويحل محل الثايمين أثناء نسخ الحمض النووي (DNA). ينتج عن مثيلة اليوراسيل الثايمين. [ 11 ] في الحمض النووي (DNA)، ربما أدى الاستبدال التطوري للثايمين باليوراسيل إلى زيادة استقرار الحمض النووي وتحسين كفاءة تضاعفه (كما سيتم توضيحه لاحقًا). يرتبط اليوراسيل بالأدينين عبر روابط هيدروجينية . عند ارتباطه بالأدينين، يعمل اليوراسيل كمستقبل ومانح للرابطة الهيدروجينية . في الحمض النووي الريبوزي (RNA)، يرتبط اليوراسيل بسكر الريبوز لتكوين ريبونوكليوزيد اليوريدين . عند ارتباط مجموعة فوسفات باليوريدين، ينتج يوريدين 5′-أحادي الفوسفات. [ 6 ]

يخضع اليوراسيل لتحولات تماكبية بين الأميد وحمض الإيميديك، وذلك لأن أي عدم استقرار نووي قد يعاني منه الجزيء نتيجةً لافتقاره إلى الخاصية العطرية الرسمية يُعوَّض باستقرار الأميد الحلقي. [ 5 ] يُشار إلى تماكب الأميد باسم بنية اللاكتام ، بينما يُشار إلى تماكب حمض الإيميديك باسم بنية اللاكتيم . وتسود هذه الأشكال التماكبية عند درجة حموضة  7. وتُعد بنية اللاكتام الشكل الأكثر شيوعًا لليوراسيل.

متصاوغا اليوراسيل : بنية الأميد أو اللاكتام (يسار) وبنية الإيميد أو اللاكتيم (يمين)

يُعاد تدوير اليوراسيل أيضًا لتكوين النيوكليوتيدات من خلال سلسلة من تفاعلات فوسفوريبوزيل ترانسفيراز. [ 2 ] ينتج عن تحلل اليوراسيل الركائز التالية: بيتا-ألانين ، وثاني أكسيد الكربون ، والأمونيا . [ 2 ]

C₄H₄N₂O₂ → H₃NCH₂CH₂COO⁻ + NH₄⁺ + CO₂​​​​​​​​​​​​​​​​​

يؤدي التحلل التأكسدي لليوراسيل إلى إنتاج اليوريا وحمض الماليك في وجود H2O2 و Fe2 + أو في وجود الأكسجين ثنائي الذرة و Fe2 + .

اليوراسيل حمض ضعيف . لم يُعرف موقع التأين الأول لليوراسيل بعد. [12] تُوضع الشحنة السالبة على أنيون الأكسجين، مما ينتج عنه قيمة pKa أقل من أو تساوي 12. قيمة pKa لليوراسيل القاعدي تساوي -3.4  ،  بينما قيمة pKa لليوراسيل الحمضي تساوي 9.38 . في الحالة الغازية ، يمتلك اليوراسيل أربعة مواقع أكثر حمضية من الماء. [ 13 ]  

في الحمض النووي

نادرًا ما يُوجد اليوراسيل في الحمض النووي، وقد يكون هذا تغييرًا تطوريًا لزيادة الاستقرار الجيني. والسبب في ذلك هو أن السيتوزين يُمكن أن يُنزع منه الأمين تلقائيًا لإنتاج اليوراسيل من خلال عملية نزع الأمين بالتحلل المائي. لذلك، إذا وُجد كائن حي يستخدم اليوراسيل في حمضه النووي، فإن نزع الأمين من السيتوزين (الذي يرتبط بالجوانين) سيؤدي إلى تكوين اليوراسيل (الذي يرتبط بالأدينين) أثناء تخليق الحمض النووي. يقوم إنزيم يوراسيل-دي إن إيه جليكوزيلاز باستئصال قواعد اليوراسيل من الحمض النووي ثنائي السلاسل. وبالتالي، سيتعرف هذا الإنزيم على كلا نوعي اليوراسيل ويقطعهما: النوع المُدمج طبيعيًا، والنوع المُتكون نتيجة نزع الأمين من السيتوزين، والذي قد يُحفز عمليات إصلاح غير ضرورية وغير مناسبة. [ 14 ]

يُعتقد أن هذه المشكلة قد حُلت من منظور التطور، أي عن طريق "وسم" (مثيلة) اليوراسيل. اليوراسيل المُمَثْيَل مُطابق للثايمين. ومن هنا جاءت الفرضية القائلة بأن الثايمين أصبح، بمرور الوقت، هو المعيار في الحمض النووي DNA بدلاً من اليوراسيل. لذا تستمر الخلايا في استخدام اليوراسيل في الحمض النووي الريبوزي RNA، وليس في الحمض النووي DNA، لأن عمر الحمض النووي الريبوزي RNA أقصر من عمر الحمض النووي DNA، وأي أخطاء محتملة متعلقة باليوراسيل لا تؤدي إلى ضرر دائم. على ما يبدو، إما أنه لم يكن هناك ضغط تطوري لاستبدال اليوراسيل في الحمض النووي الريبوزي RNA بالثايمين الأكثر تعقيدًا، أو أن لليوراسيل خاصية كيميائية مفيدة في الحمض النووي الريبوزي RNA، يفتقر إليها الثايمين. لا يزال الحمض النووي DNA المحتوي على اليوراسيل موجودًا، على سبيل المثال في:

توليف

بيولوجي

تُصنّع الكائنات الحية اليوراسيل، على شكل يوريدين أحادي الفوسفات (UMP)، عن طريق إزالة مجموعة الكربوكسيل من أوروتيدين 5'-أحادي الفوسفات (حمض الأوروتيديليك). في البشر، تتم هذه العملية بواسطة إنزيم سينثاز UMP . على عكس نيوكليوتيدات البيورين، تُصنّع حلقة البيريميدين (حمض الأوروتيديليك) التي تُكوّن اليوراسيل أولًا، ثم تُربط بفوسفات الريبوز ، مُشكّلةً UMP. [ 16 ]

معمل

تتوفر العديد من طرق التخليق المختبري لليوراسيل. التفاعل الأول هو أبسط هذه الطرق، حيث يتم إضافة الماء إلى السيتوزين لإنتاج اليوراسيل والأمونيا : [ 2 ]

C₄H₅N₃O + H₂O → C₄H₄N₂O₂ + NH₃​​​​​​​​​​​​​​​​

الطريقة الأكثر شيوعًا لتخليق اليوراسيل هي عن طريق تكثيف حمض الماليك مع اليوريا في حمض الكبريتيك المدخن : [ 5 ]

C 4 H 4 O 4 + NH 2 CONH 2 → C 4 H 4 N 2 O 2 + 2 H 2 O + CO

يمكن أيضًا تصنيع اليوراسيل عن طريق التحلل المزدوج للثيويوراسيل في حمض الكلورواسيتيك المائي . [ 5 ]

ينتج عن عملية نزع الهيدروجين الضوئي لـ 5،6-ديوراسيل، الذي يتم تصنيعه عن طريق تفاعل بيتا- ألانين مع اليوريا ، اليوراسيل. [ 17 ]

البريبايوتيك

في عام ٢٠٠٩، أفاد علماء ناسا بإنتاج اليوراسيل من البيريميدين وجليد الماء بتعريضهما للأشعة فوق البنفسجية في ظروف مشابهة لظروف الفضاء. [ ١٠ ] يشير هذا إلى مصدر طبيعي محتمل لليوراسيل. [ ١٨ ] وفي عام ٢٠١٤، أفاد علماء ناسا بتكوين مركبات عضوية معقدة إضافية من الحمض النووي DNA والحمض النووي الريبوزي RNA ، بما في ذلك اليوراسيل والسيتوزين والثايمين ، في المختبر في ظروف مشابهة لظروف الفضاء الخارجي ، بدءًا من الجليد والبيريميدين والأمونيا والميثانول، وهي مركبات موجودة في البيئات الفيزيائية الفلكية. [ ١٩ ] يُحتمل أن يكون البيريميدين، مثل الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs)، وهي مادة كيميائية غنية بالكربون موجودة في الكون ، قد تشكل في العمالقة الحمراء أو في سحب الغبار والغاز بين النجوم. [ ٢٠ ]

استنادًا إلى نسب نظائر الكربون -12 / الكربون -13 في المركبات العضوية الموجودة في نيزك مورشيسون ، يُعتقد أن اليوراسيل والزانثين والجزيئات ذات الصلة يمكن أن تتشكل أيضًا خارج كوكب الأرض. [ 7 ] تشير بيانات مهمة كاسيني ، التي تدور في نظام زحل ، إلى وجود اليوراسيل على سطح قمر تيتان . [ 9 ] في عام 2023، رُصد اليوراسيل في عينة من الكويكب 162173 ريوغو ، وهو كويكب قريب من الأرض ، لم يتعرض للغلاف الحيوي للأرض، مما يُقدم دليلًا إضافيًا على التخليق في الفضاء. [ 8 ]

ردود الفعل

التركيب الكيميائي لليوريدين

يخضع اليوراسيل بسهولة لتفاعلات كيميائية منتظمة تشمل الأكسدة والنترجة والألكلة . ويمكن رؤية اليوراسيل تحت الأشعة فوق البنفسجية بوجود الفينول ( PhOH) وهيبوكلوريت الصوديوم (NaOCl) . [ 5 ] كما يتميز اليوراسيل بقدرته على التفاعل مع الهالوجينات العنصرية لاحتوائه على أكثر من مجموعة مانحة للإلكترونات بقوة. [ 5 ]

يتفاعل اليوراسيل بسهولة مع سكريات الريبوز والفوسفات ليشارك في عمليات التخليق والتفاعلات اللاحقة في الجسم. يتحول اليوراسيل إلى يوريدين ، وأحادي فوسفات اليوريدين (UMP)، وثنائي فوسفات اليوريدين (UDP)، وثلاثي فوسفات اليوريدين (UTP)، وثنائي فوسفات اليوريدين جلوكوز (UDP-جلوكوز). يتم تصنيع كل جزيء من هذه الجزيئات في الجسم وله وظائف محددة.

عند تفاعل اليوراسيل مع الهيدرازين اللامائي ، يحدث تفاعل حركي من الرتبة الأولى، وتنفتح حلقة اليوراسيل. [ 21 ] إذا ارتفع الرقم الهيدروجيني للتفاعل إلى أكثر من  10.5، يتكون أنيون اليوراسيل، مما يُبطئ التفاعل بشكل ملحوظ. ويحدث التباطؤ نفسه في التفاعل عند انخفاض الرقم الهيدروجيني، نتيجةً لبروتنة الهيدرازين. [ 21 ] وتبقى فعالية اليوراسيل ثابتة حتى مع تغير درجة الحرارة. [ 21 ]

الاستخدامات

يُستخدم اليوراسيل في الجسم للمساعدة في تخليق العديد من الإنزيمات الضرورية لوظائف الخلايا من خلال الارتباط بالريبوزات والفوسفات. [ 2 ] يعمل اليوراسيل كمنظم ألوستيري وإنزيم مساعد للتفاعلات في الحيوانات والنباتات. [ 22 ] يتحكم UMP في نشاط إنزيم كاربامويل فوسفات سينثيتاز وإنزيم أسبارتات ترانس كاربامويلاز في النباتات، بينما ينظم UDP وUTP نشاط CPSase II في الحيوانات . ينظم UDP-جلوكوز تحويل الجلوكوز إلى جالاكتوز في الكبد والأنسجة الأخرى في عملية استقلاب الكربوهيدرات . [ 22 ] يشارك اليوراسيل أيضًا في التخليق الحيوي للسكريات المتعددة ونقل السكريات التي تحتوي على الألدهيدات . [ 22 ] يُعد اليوراسيل مهمًا لإزالة سمية العديد من المواد المسرطنة ، مثل تلك الموجودة في دخان التبغ. [ 23 ] يُعد اليوراسيل ضروريًا أيضًا لإزالة سمية العديد من الأدوية، مثل الكانابينويدات (THC) [ 24 ] والمورفين (المواد الأفيونية). [ 25 ] كما أنه قد يزيد بشكل طفيف من خطر الإصابة بالسرطان في حالات نادرة يكون فيها الجسم يعاني من نقص حاد في حمض الفوليك . [ 26 ] يؤدي نقص حمض الفوليك إلى زيادة نسبة أحادي فوسفات ديوكسي يوريدين (dUMP) إلى أحادي فوسفات ديوكسي ثيميدين (dTMP)، وإلى إدخال اليوراسيل بشكل خاطئ في الحمض النووي، مما يؤدي في النهاية إلى انخفاض إنتاج الحمض النووي. [ 26 ]

يُستخدم اليوراسيل في توصيل الأدوية وفي صناعة الأدوية . عند تفاعل الفلور العنصري مع اليوراسيل، ينتج عنه 5-فلورويوراسيل . يُعدّ 5-فلورويوراسيل دواءً مضادًا للسرطان ( مضادًا للأيض ) يُستخدم ليُحاكي اليوراسيل أثناء عملية تضاعف الحمض النووي. [ 2 ] نظرًا لتشابه 5-فلورويوراسيل في الشكل مع اليوراسيل، ولكنه لا يخضع لنفس التفاعلات الكيميائية، فإن هذا الدواء يُثبّط إنزيمات نسخ الحمض النووي الريبوزي (RNA) ، وبالتالي يمنع تخليق الحمض النووي الريبوزي ويوقف نمو الخلايا السرطانية. [ 2 ] يُمكن أيضًا استخدام اليوراسيل في تصنيع الكافيين. [ 27 ] كما أظهر اليوراسيل فعالية محتملة كمثبط لغلاف فيروس نقص المناعة البشرية (HIV). [ 28 ] تتمتع مشتقات اليوراسيل بنشاط مضاد للفيروسات، ومضاد للسل، ومضاد لداء الليشمانيات. [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ]

يمكن استخدام اليوراسيل لتحديد التلوث الميكروبي للطماطم . يشير وجود اليوراسيل إلى تلوث الثمرة ببكتيريا حمض اللاكتيك . [ 32 ] تُستخدم مشتقات اليوراسيل التي تحتوي على حلقة ديازين في المبيدات الحشرية . [ 33 ] تُستخدم مشتقات اليوراسيل بشكل أكثر شيوعًا كمبيدات أعشاب مضادة لعملية التمثيل الضوئي ، حيث تقضي على الأعشاب الضارة في محاصيل القطن ، وبنجر السكر ، واللفت ، وفول الصويا ، والبازلاء ، وعباد الشمس ، وكروم العنب ، ومزارع التوت ، والبساتين . [ 33 ] يمكن لمشتقات اليوراسيل أن تعزز فعالية عديدات السكاريد المضادة للميكروبات مثل الكيتوزان . [ 34 ]

في الخميرة ، تتناسب تركيزات اليوراسيل عكسياً مع نفاذية اليوراسيل. [ 35 ]

تُستخدم المخاليط التي تحتوي على اليوراسيل بشكل شائع لاختبار أعمدة كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء ذات الطور العكسي . ولأن اليوراسيل لا يُحتجز بشكل أساسي بواسطة الطور الثابت غير القطبي، يمكن استخدام ذلك لتحديد زمن التوقف (وبالتالي حجم التوقف، بمعلومية معدل التدفق) للنظام.

مراجع

  1. ↑ مايرز، آر. إل. (2007). "الفصل 29: السيتوزين والثايمين واليوراسيل" . أهم 100 مركب كيميائي: دليل مرجعي . ويستبورت، كونيتيكت: دار غرينوود للنشر. الصفحات 92-93 . ISBN  978-0-313-33758-1.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 غاريت آر إتش، غريشام سي إم (1997). مبادئ الكيمياء الحيوية مع التركيز على الإنسان . الولايات المتحدة: بروكس/كول تومسون ليرنينج.
  3. ^ بيرند ر (1885). "Versuche zur Synthese von Körpern der Harnsäurereihe" [ تجارب على تخليق المواد في سلسلة حمض البوليك ] . أنالين دير كيمي . 229 ( 1– 2): 1– 44. دوى : 10.1002/jlac.18852290102 . Dasselbe stellt sich sonach als Methylderivat der Verbindung: welche ich willkürlich mit dem Namen Uracil belege, dar. [ وبالتالي يتم تمثيل نفس المركب كمشتق ميثيل للمركب، والذي سأمنحه اسم اليوراسيل بشكل تعسفي . ]
  4. ^ أسكولي أ (1900). "Über ein neues Spaltungsprodukt des Hefenucleins" [ حول منتج انقسام جديد للحمض النووي من الخميرة ] . Zeitschrift für Physiologische Chemie . 31 ( 1– 2): 161– 164. دوى : 10.1515/bchm2.1901.31.1-2.161 . مؤرشفة من الأصلي في 12 مايو 2018.
  5. 1 2 3 4 5 6 براون دي جيه، إيفانز آر إف، كودن دبليو بي، فين إم دي (1994). تايلور إي سي (محرر). البيريميدينات . المركبات الحلقية غير المتجانسة. المجلد 52. نيويورك، نيويورك: وايلي. ISBN  978-0-471-50656-0تمت أرشفة هذا النص من المصدر الأصلي بتاريخ 12 مايو 2018.
  6. 1 2 هورتون إتش آر، موران إل إيه، أوكس آر إس، راون دي جيه، سكريمجور كيه جي (2002). مبادئ الكيمياء الحيوية ( الطبعة الثالثة). أبر سادل ريفر، نيوجيرسي: برنتيس هول. ISBN  978-0-13-026672-9.
  7. 1 2 مارتينز ز، بوتا أ، فوغل إم إل، سيبتون إم إيه، جلافين دي بي، واتسون جيه إس، وآخرون (2008). "القواعد النيتروجينية خارج الأرض في نيزك مورشيسون". رسائل علوم الأرض والكواكب . 270 ( 1-2 ): 130-136 . arXiv : 0806.2286 . Bibcode : 2008E & PSL.270..130M . doi : 10.1016/j.epsl.2008.03.026 . S2CID 14309508 .  
  8. 1 2 أوبا واي، كوجا تي، تاكانو واي، أوجاوا نو، أوكوتشي إن، ساساكي كي، وآخرون . (2023). "اليوراسيل في الكويكب الكربوني (162173) ريوجو" . اتصالات الطبيعة . 14 (1) 1292. بيب كود : 2023NatCo..14.1292O . دوى : 10.1038/s41467-023-36904-3 . بمك 10030641 . بميد 36944653 .   
  9. 1 2 كلارك آر إن، بيرسون إن، براون آر إتش، كروكشانك دي بي، بارنز جيه، جومان آر، وآخرون (2012). "تركيب سطح تيتان". الجمعية الفلكية الأمريكية . 44 : 201.02. Bibcode : 2012DPS....4420102C . 
  10. 1 2 نويفو، ميشيل؛ ميلام، ستيفاني ن.؛ ساندفورد، سكوت أ.؛ إلسيلا، جيمي إ.؛ دوركين، جيسون ب. (2009). "تكوين اليوراسيل من التشعيع الضوئي بالأشعة فوق البنفسجية للبيريميدين في جليد الماء النقي". علم الأحياء الفلكي . 9 (7): 683-695 . Bibcode : 2009AsBio...9..683N . doi : 10.1089/ast.2008.0324 . ISSN 1531-1074 . PMID 19778279 .  
  11. ↑ "ماد ساينت: المختبر المتفجر على مدار 24 ساعة" . www.madsci.org . مؤرشف من الأصل في 18 يوليو 2005.
  12. ↑ زورباخ، دبليو دبليو، وتيبسون، آر إس (1973). الإجراءات التركيبية في كيمياء الأحماض النووية: الوسائل الفيزيائية والكيميائية الفيزيائية المساعدة في تحديد البنية . المجلد 2. نيويورك، نيويورك: وايلي-إنترساينس. ISBN  978-0-471-98418-4.
  13. ↑ كورينوفيتش، إم. أ.، ولي، جيه. كيه. (أغسطس 2002). "حموضة اليوراسيل ونظائره في الحالة الغازية: أربعة مواقع حمضية بشكلٍ مفاجئ وآثارها البيولوجية" . مجلة الجمعية الأمريكية لعلم قياس الطيف الكتلي . 13 (8): 985-995 . Bibcode : 2002JASMS..13..985K . doi : 10.1016/S1044-0305(02)00410-5 . PMID 12216739 . 
  14. ↑ بيكيسي أ، فيرتيسي ب ج (2011). "اليوراسيل في الحمض النووي: خطأ أم إشارة؟" . العلوم في المدرسة : 18. مؤرشف من الأصل في 23 مارس 2016.
  15. ↑ وانغ ز، موسباو د.و. (مارس 1988). "مثبط جليكوزيلاز اليوراسيل-DNA لبكتيريا العاثية PBS2: استنساخ وتأثيرات التعبير عن جين المثبط في الإشريكية القولونية" . مجلة علم البكتيريا . 170 (3): 1082-1091 . doi : 10.1128/JB.170.3.1082-1091.1988 . PMC 210877. PMID 2963806 .  
  16. ↑ لوفلر، مونيكا؛ زاميتات، إلكي (2004). "تخليق البيريميدين الحيوي". موسوعة الكيمياء الحيوية . إلسيفير. ص 600-605 . doi : 10.1016/b0-12-443710-9/00574-3 . ISBN  978-0-12-443710-4.
  17. ↑ تشيتندن ، جي جي، وشوارتز، إيه دبليو (سبتمبر 1976). "مسار محتمل لتخليق اليوراسيل الحيوي الأولي عن طريق نزع الهيدروجين الضوئي". مجلة نيتشر . 263 (5575): 350-351 . Bibcode : 1976Natur.263..350C . doi : 10.1038/263350a0 . PMID 958495. S2CID 4166393 .  
  18. ↑ مارلاير ر (5 نوفمبر 2009). "وكالة ناسا تُعيد إنتاج أحد مكونات الحياة في المختبر" . وكالة ناسا . مؤرشف من الأصل في 4 مارس 2016. تم الاطلاع عليه في 5 مارس 2015 .
  19. ↑ نويفو، ميشيل؛ ماتيريز، كريستوفر ك.؛ ساندفورد، سكوت أ. (2014). "الكيمياء الضوئية للبيريميدين في نظام ICES الفلكي الواقعي وإنتاج القواعد النيتروجينية". المجلة الفيزيائية الفلكية . 793 (2): 125. Bibcode : 2014ApJ...793..125N . doi : 10.1088/0004-637x/793/2/125 . ISSN 1538-4357 . S2CID 54189201 .  
  20. ↑ مارلاير ر (3 مارس 2015). "مركز ناسا أميس يُعيد إنتاج اللبنات الأساسية للحياة في المختبر" . ناسا . مؤرشف من الأصل في 5 مارس 2015. تم الاطلاع عليه في 5 مارس 2015 .
  21. 1 2 3 كوتشيتكوف، ن. ك.، وبودوفسكي، إ. إ.، محرران. (1972). الكيمياء العضوية للأحماض النووية . المجلد، الجزء ب. نيويورك: مطبعة بلينوم. doi : 10.1007/978-1-4684-2973-2 . ISBN  978-1-4684-2975-6.
  22. 1 2 3 براون إي جي (1998). براون إي جي (محرر). النيتروجين الحلقي والجزيئات الحيوية الرئيسية: الكيمياء الحيوية للمركبات الحلقية غير المتجانسة المحتوية على النيتروجين . بوسطن، ماساتشوستس: دار نشر لوير الأكاديمية. doi : 10.1007/978-94-011-4906-8 . ISBN 978-0-412-83570-4. S2CID 9708198 . 
  23. ↑ أولسون كيه سي، صن دي، تشين جي، شارما إيه كيه، أمين إس، روبسون آي جيه، وآخرون (سبتمبر 2011). "توصيف عملية الاقتران بالجلوكورونيد لمركب ديبنزو [ أ،ل ] بيرين-ترانس-11،12-ديول (ديبنزو [ ديف،ب ] كريسين) بواسطة إنزيمات ناقلة جلوكورونيل UDP" . البحوث الكيميائية في علم السموم . 24 (9): 1549-1559 . doi : 10.1021/tx200178v . PMC 3177992. PMID 21780761 .   
  24. ↑ مازور أ، ليشتي سي إف، براذر بي إل، زيلينسكا إيه كيه، براتون إس إم، غالوس-زاوادا أ، وآخرون . (يوليو 2009). "توصيف إنزيمات ناقلة غلوكورونيل UDP الكبدية وغير الكبدية البشرية المشاركة في استقلاب الكانابينويدات الكلاسيكية" . استقلاب الأدوية وتوزيعها . 37 (7): 1496-1504 . doi : 10.1124 / dmd.109.026898 . PMC 2698943. PMID 19339377 .   
  25. ^ دي جريجوري إس، دي جريجوري إم، رانزاني جي إن، أليجري إم، مينيلا سي، ريجازي إم (مارس 2012). "استقلاب المورفين والنقل والتصرف في الدماغ" . أمراض الدماغ الأيضية . 27 (1): 1– 5. دوى : 10.1007/s11011-011-9274-6 . بمك 3276770 . بميد 22193538 .  
  26. 1 2 ماشياما إس تي، كورتيمانش سي، إلسون-شواب آي، كروت جيه، لي بي إل، أونغ سي إن، وآخرون . (يوليو 2004). "يزداد اليوراسيل في الحمض النووي، المحدد بواسطة فحص مُحسَّن، عند إضافة ديوكسي نيوكليوسيدات إلى الخلايا الليمفاوية البشرية المستزرعة التي تعاني من نقص حمض الفوليك" . الكيمياء الحيوية التحليلية . 330 (1): 58-69 . doi : 10.1016/j.ab.2004.03.065 . PMID 15183762 .  
  27. ^ Zajac MA، Zakrzewski AG، Kowal MG، Narayan S (2003). "طريقة جديدة لتخليق الكافيين من اليوراسيل". الاتصالات الاصطناعية . 33 (19): 3291-3297 . دوى : 10.1081 / SCC-120023986 . S2CID 43220488 . 
  28. ↑ راميش د، موهانتي أ.ك، دي أ، فيجاياكومار ب.ج، سيثومادهافان أ، موثوفيل س.ك، وآخرون . (يونيو 2022). "مشتقات اليوراسيل كمثبطات لبروتين غلاف فيروس نقص المناعة البشرية من النوع الأول: دراسات التصميم، والمحاكاة الحاسوبية ، والتجارب المخبرية ، ودراسات السمية الخلوية" . مجلة RSC Advances . 12 (27): 17466-17480 . Bibcode : 2022RSCAd..1217466R . doi : 10.1039/D2RA02450K . PMC 9190787. PMID 35765450 .   
  29. ^ راميش، ديبثي. فيجاياكومار، بالاجي جوريفيل؛ كنان ، ثارانيكاراسو (2021-05-06). "التقدم في نظائر النيوكليوزيد والنيوكليوتيدات في معالجة فيروس نقص المناعة البشرية وعدوى فيروس التهاب الكبد الوبائي" . كيممدتشيم . 16 (9): 1403–1419 . دوى : 10.1002/cmdc.202000849 . ردمك 1860-7179 . بميد 33427377 . S2CID 231576801 .   
  30. ↑ راميش، ديبثي؛ فيجاياكومار، بالاجي جوريفيل؛ كانان، ثارانيكاراسو (2020-12-01). "الإمكانات العلاجية لليوراسيل ومشتقاته في مكافحة الاضطرابات المرضية والفسيولوجية" . المجلة الأوروبية للكيمياء الطبية . 207 112801. doi : 10.1016/j.ejmech.2020.112801 . ISSN 0223-5234 . PMID 32927231. S2CID 221724578 .   
  31. ↑ راميش د، ساركار د، جوجي أ، سينغ م، موهانتي أ ك، جي فيجاياكومار ب، وآخرون . (أبريل 2022). "أول مركبات بيريدو[2,3-د]بيريميدين-2,4(1H,3H)-ديونات من فئتها ضد داء الليشمانيات والسل: الأساس المنطقي، والدراسات المختبرية، والدراسات خارج الجسم الحي، والرؤى الآلية". أرشيف الصيدلة . 355 (4) 2100440. doi : 10.1002/ardp.202100440 . PMID 35106845. S2CID 246474821 .   
  32. ↑ هيدالغو أ، بومبي س، غالي أ، كازولا س (يناير 2005). "اليوراسيل كمؤشر لتلوث منتجات الطماطم ببكتيريا حمض اللاكتيك". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 53 (2): 349-355 . Bibcode : 2005JAFC...53..349H . doi : 10.1021/jf0486489 . PMID 15656671 . 
  33. 1 2 بوزارسكي إيه إف، سولداتينكوف إيه تي، كاتريتزكي إيه آر (1997). المركبات الحلقية غير المتجانسة في الحياة والمجتمع: مقدمة في كيمياء وكيمياء المركبات الحلقية غير المتجانسة ودورها في العلوم والتكنولوجيا والطب والزراعة . نيويورك، نيويورك: جون وايلي وأولاده. ISBN 978-0-471-96034-8.
  34. ^ فيجاياكومار، بالاجي جوريفيل. راميش، ديبثي؛ مانيكاندان، ك. سانثوش؛ تيريزا ماري. سيثومادهافان، أيسواريا؛ برياداريسيني، ف. بريندا؛ راداكريشنان، إي كيه؛ ماني، ماهيسواران؛ كنان ، ثارانيكاراسو (2022/06/01). "الكيتوزان مع مجموعات قلادة (E) -5- ((4-أسيتيل فينيل) ديازينيل) -6-أمينووراسيل كعوامل مضادة للميكروبات متآزرة" . مجلة كيمياء المواد ب . 10 (21): 4048–4058 . دوى : 10.1039/D2TB00240J . ISSN 2050-7518 . بميد 35507973 . S2CID 248526212 .   
  35. ↑ سيرون ك، بلونديل إم أو، هاغينور-تسابيس ر، فولاند سي (مارس 1999). "التنظيم السلبي لإنزيم نفاذية اليوراسيل في الخميرة بفعل اليوراسيل" . مجلة علم البكتيريا . 181 (6): 1793-1800 . doi : 10.1128/JB.181.6.1793-1800.1999 . PMC 93577. PMID 10074071 .