ديناتونيوم

الديناتونيوم أيون عضوي ، وهو من أكثر المركبات الكيميائية مرارةً ، حيث تبلغ عتبة المرارة 0.05 جزء في المليون للبنزوات و0.01 جزء في المليون للسكرينات. [ 1 ] يتوفر تجارياً عادةً على شكل أملاح مثل بنزوات الديناتونيوم (تحت أسماء تجارية مثل Denatrol و BITTERANT-b و BITTER+PLUS و Bitrex و Bitrix و Toxishield و Aversion ) أو على شكل سكرينات الديناتونيوم ( BITTERANT-s ).  

تم اكتشاف الديناتونيوم في عام 1958 أثناء بحث أجراه تي . وإتش. سميث من إدنبرة ، اسكتلندا، حول المخدرات الموضعية ، وتم تسجيله تحت العلامة التجارية Bitrex . [ 2 ] [ 3 ]

تُعدّ محاليل الديناتونيوم بتركيزات منخفضة تصل إلى 10 جزء في المليون شديدة المرارة بالنسبة لمعظم الناس. عادةً ما تكون أملاح الديناتونيوم مواد صلبة عديمة اللون والرائحة، ولكنها تُباع غالبًا على شكل محاليل. تُستخدم هذه الأملاح كعوامل مُنَفِّرة ( مُرَوِّية ) لمنع الابتلاع غير المقصود. يُستخدم الديناتونيوم في الكحول المُحَوَّر ، [ 4 ] ومضادات التجمد ، ومستحضرات الوقاية من قضم الأظافر ، واختبارات ملاءمة أقنعة التنفس ، وطاردات الحيوانات ، والصابون السائل ، والشامبو ، وبطاقات ألعاب نينتندو سويتش لمنع ابتلاعه أو اختناق الأطفال به عن طريق الخطأ. من غير المعروف أنه يُشكّل أي مخاطر صحية طويلة الأمد. [ 1 ] 

يعكس اسم ديناتونيوم الاستخدام الأساسي للمادة كمادة مفسدة للطبيعة وطبيعتها الكيميائية كأيون موجب ، ومن هنا جاءت لاحقة -onium كلاحقة لاتينية حديثة .

البنية والتركيب والخواص الفيزيائية

الديناتونيوم هو كاتيون أمونيوم رباعي . يتكون على شكل ملح مع أي من الأنيونات المتعددة ، مثل البنزوات أو السكرينات . يمكن الحصول عليه من خلال إضافة مجموعة الأمونيوم الرباعية إلى الليدوكائين ، وهو مخدر شائع، باستخدام كلوريد البنزيل أو كاشف مشابه. [ 5 ] وللحصول على أملاح أخرى، مثل البنزوات، يُخضع كلوريد الديناتونيوم الناتج لتفاعل تبادل أنيوني مع بنزوات الصوديوم ، أو أولًا مع هيدروكسيد الصوديوم لتكوين هيدروكسيد الديناتونيوم، ثم يُعادَل بحمض البنزويك . [ 5 ] ومن المركبات المشابهة الأخرى البروكايين والبنزوكائين . [ 6 ]

الكيمياء الحيوية

يتعرف البشر على مادة الديناتونيوم من خلال ثمانية مستقبلات مميزة للطعم المر : TAS2R4 و TAS2R8 و TAS2R10 و TAS2R39 و TAS2R43 و TAS2R16 و TAS2R46 و TAS2R47 ، وهي الأكثر حساسية لهذا المركب. [ 7 ] [ 8 ]

يمكن أن يعمل الديناتونيوم كموسع للشعب الهوائية عن طريق تنشيط مستقبلات الطعم المر في العضلات الملساء للمسالك الهوائية. [ 9 ]

في الدجاج، يؤدي فرط تنشيط مستقبلات الطعم المر بواسطة الديناتونيوم (المضاف إلى الطعام) إلى موت الخلايا المبرمج للخلايا الظهارية في الصائم. [ 10 ]

الكشف بواسطة الحيوانات

من المعروف أن الحيوانات تختلف في حساسيتها لتأثيرات الديناتونيوم.

يستطيع البشر اكتشاف الديناتونيوم بتركيزات أقل بكثير مما تستطيع القوارض اكتشافه به. [ 11 ]

تتمتع مستقبلات التذوق لدى الكلاب بحساسية أقل بكثير تجاه الديناتونيوم في المختبر مقارنة بمستقبلات التذوق لدى البشر. [ 12 ]

لا يتم التعرف على الديناتونيوم فقط بواسطة مستقبلات الطعم المر لدى الإنسان، ولكن أيضًا بواسطة مستقبلات التذوق لدى الأسماك الغضروفية (أسماك القرش والشفنين) في المختبر ، [ 13 ] والتي انفصلت عن البشر منذ حوالي 462 مليون سنة وتنتمي إلى فرع مختلف من الفقاريات الفكية . [ 14 ]

التطبيقات

تُحدد مرارة المركب معظم استخدامات الديناتونيوم. يُستخدم بنزوات الديناتونيوم لتغيير طبيعة الإيثانول بحيث لا يُعامل كمشروب كحولي فيما يتعلق بالضرائب وقيود البيع. ويشير رمزٌ مُحدد، هو SD-40B ، إلى أن الإيثانول قد تم تغيير طبيعته باستخدام بنزوات الديناتونيوم.

يُضاف الديناتونيوم عادةً إلى الأدوية الوهمية المستخدمة في التجارب السريرية لمحاكاة الطعم المر لبعض الأدوية. [ 1 ]

بنزوات الديناتونيوم هو أحد مكونات طلاء الأظافر والورنيش المصممة لتثبيط عادة قضم الأظافر ، حيث يعمل الديناتونيوم المر كمادة طاردة . [ 15 ]

يُسهم الديناتونيوم أيضًا في الحد من استهلاك الكحوليات السامة مثل الميثانول والمواد المضافة مثل الإيثيلين جليكول . كما يُضاف إلى أنواع عديدة من السوائل الضارة، بما في ذلك المذيبات (مثل مزيل طلاء الأظافروالدهانات ، والورنيش ، ومستحضرات التجميل، وغيرها من منتجات العناية الشخصية ، بالإضافة إلى العديد من المنتجات المنزلية الأخرى. ويُضاف أيضًا إلى منتجات الرذاذ الأقل خطورة (مثل بخاخات الغاز ) للحد من استنشاق الأبخرة المتطايرة.

في عام ١٩٩٥، اشترطت ولاية أوريغون الأمريكية إضافة بنزوات الديناتونيوم إلى المنتجات التي تحتوي على الإيثيلين جليكول والميثانول، مثل مانع التجمد وسائل غسيل الزجاج الأمامي ، وذلك لمنع تسمم الأطفال والحيوانات. [ ١٦ ] وفي ديسمبر ٢٠١٢، وافق المصنّعون الأمريكيون طواعيةً على إضافة بنزوات الديناتونيوم إلى مانع التجمد المُباع في جميع أنحاء البلاد. [ ١٧ ]

يُستخدم في بعض طاردات الحيوانات (خاصةً للثدييات الكبيرة كالغزلان ) . وقد استُخدم لحماية سموم الفئران من الاستهلاك البشري، [ 18 ] لأن حاسة التذوق لدى الإنسان أكثر حساسية لهذا المركب.

تُغطى خراطيش ألعاب نينتندو سويتش ونينتندو سويتش 2 بمادة بنزوات الديناتونيوم لمنع الأطفال الصغار من تناولها، سواءً عن قصد أو غير قصد. [ 19 ] [ 20 ]

تُغطى خلايا الليثيوم الصغيرة ، التي يمكن أن تسبب إصابات داخلية خطيرة إذا تم ابتلاعها، أحيانًا بمادة بنزوات الديناتونيوم لتثبيط الأطفال الصغار عن ابتلاعها.

الوجه الخلفي لعبوة بطاريات دوراسيل 2025 ثنائية، يظهر شعار Bitrex ومؤشرًا على "طعمها المقزز". الرسم الصغير عبارة عن رسم كاريكاتوري لوجه طفل بعيون ضيقة ولسان بارز في اشمئزاز واضح.
الوجه الخلفي لعبوة بطاريات دوراسيل 2025 ثنائية، المباعة في المملكة المتحدة، يظهر شعار Bitrex ومؤشراً على "طعمها الكريه". الرسم موجود في أعلى يسار العبوة.

انظر أيضاً

مراجع

  1. ١ ٢ ٣ التقرير النهائي لدراسة العوامل المنفرة (ملف PDF) . لجنة سلامة المنتجات الاستهلاكية، الولايات المتحدة الأمريكية. ١٨ نوفمبر ١٩٩٢. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في ١٦ يونيو ٢٠١١. تم الاطلاع عليه في ١٥ نوفمبر ٢٠١٠ .
  2. "بيتريكس® - بنزوات ديناتونيوم ذو العلامة التجارية" . ماكفارلان سميث. مؤرشف من الأصل بتاريخ 17 أغسطس 2010. تم الاطلاع عليه بتاريخ 9 مايو 2010 .
  3. "بنزوات الديناتونيوم" . موسوعة.كوم . تم الاطلاع عليه بتاريخ 30 أغسطس 2024 .
  4. "مواد إيثانول مُفسدة" . شبكة التقطير الإلكترونية. 22-11-1993. مؤرشف من الأصل في 10-05-2015 . تم الاطلاع عليه في 30-09-2007 .
  5. 1 2 ستاتشوياك، ويتولد؛ ويسوكي، مارسين؛ نيمتشاك ، ميشال (2022/04/12). "نتائج "مرّة": نحو توليف مستدام لأكثر المواد مرارة، سكرينات الديناتونيوم وبنزوات الديناتونيوم، انطلاقًا من مخدر شائع، وهو الليدوكائين . مجلة التعليم الكيميائي . 99 (4): 1604-1611 . Bibcode : 2022JChEd..99.1604S . doi : 10.1021/acs.jchemed.1c00995 . ISSN 0021-9584 . S2CID 247905372 .  
  6. ^ هولفويت، جان باتريك. "ديناتونيوم" . سينتينالكو . تم الاسترجاع 2 أكتوبر 2015 .
  7. مايرهوف، دبليو؛ باترام، سي؛ كون، سي؛ بروكهوف، إيه؛ تشودوبا، إي؛ بوف، بي؛ أبيندينو، جي؛ بيرنز، إم. (2009). "النطاقات الاستقبالية الجزيئية لمستقبلات الطعم المر TAS2R البشرية" . الحواس الكيميائية . 35 (2): 157-170 . doi : 10.1093/chemse/bjp092 . PMID 20022913 . 
  8. "BitterDB - Denatonium benzoate" . الجامعة العبرية في القدس . تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 يونيو 2013 .
  9. ديشباندي، د.أ.؛ وانغ، و.س.هـ.؛ ماكلمويل، إ.ل.؛ روبينيت، ك.س.؛ شيلينجر، ر.م.؛ آن، س.س.؛ شام، ج.س.ك.؛ ليجيت، س.ب. (2010). "مستقبلات الطعم المر على العضلات الملساء في مجرى الهواء توسع القصبات الهوائية عن طريق إشارات الكالسيوم الموضعية وتعكس الانسداد" . مجلة نيتشر الطبية . 16 (11): 1299-1304 . Bibcode : 2010NatMe..16.1299D . doi : 10.1038/nm.2237 . PMC 3066567. PMID 20972434 .  
  10. جيانغ، ج.؛ ليف، ز.؛ تشي، ل.؛ عناية الله، هـ.؛ وي، ك.؛ يو، د.؛ شي، ف. (2020). "ديناتونيوم كمحفز لمستقبلات الطعم المر يُلحق الضرر بالخلايا الظهارية للصائم في الدجاج ذي الريش الأصفر عن طريق تحفيز الاستماتة الخلوية" . مجلة أنيمال . 14 (6): 1223-1233 . Bibcode : 2020Anim...14.1223J . doi : 10.1017/S1751731119002994 . PMID 31840624 . 
  11. فرانك، م. إي.، بوفيرات، ب. ب.، ماكينون، ب. آي.، هيتينجر، ت. ب. تمييز المحفزات المُرّة الأيونية وغير الأيونية. علم وظائف الأعضاء والسلوك . يناير 2004؛ 80(4): 421-31. doi : 10.1016/j.physbeh.2003.09.009
  12. جيبس، م؛ وينينج، م؛ ريفا، إ؛ دنلوب، ن؛ والر، د؛ كليبانسكي، ب؛ لوجان، د.و؛ بريدون، س.ج؛ هوليداي، ن.د؛ ماكجرين، س.ج (2022). "حساسية الطعم المر لدى الكلاب المنزلية (Canis familiaris) وأهميتها في ردع الابتلاع بسبب المرارة" . PLOS ONE . 17 (11) e0277607. Bibcode : 2022PLoSO..1777607G . doi : 10.1371/ journal.pone.0277607 . PMC 9710775. PMID 36449493 .  
  13. ^ إيتويغاوا، أكيهيرو؛ تودا، ياسوكا؛ كوراكو، شيغيرو؛ إيشيمارو ، يوشيرو (2024/04/08). "الأصول التطورية لمستقبلات الطعم المر في الفقاريات الفكية" . علم الأحياء الحالي . 34 (7): آر 271 – آر 272. بيب كود : 2024CBio...34.R271I . دوى : 10.1016/j.cub.2024.02.024 . بميد 38593768 . 
  14. كومار، سودير؛ ستيتشر، جلين؛ سوليسكي، مايكل؛ هيدجز، إس. بلير (يوليو 2017). "تايم تري: مورد للجداول الزمنية، وأشجار الزمن، وأوقات التباعد". علم الأحياء الجزيئي والتطور . 34 (7): 1812-1819 . doi : 10.1093/molbev/msx116 . PMID 28387841 . 
  15. ألين، ك. و. (مارس 1996). "قضم الأظافر المزمن: مقارنة مضبوطة بين علاجات الاستجابة المتنافسة وعلاجات النفور الخفيف". بحوث العلاج السلوكي . 34 (3): 269-272 . doi : 10.1016/0005-7967(95)00078-X . PMID 8881096 . 
  16. مولينز، م. إي.، وزين هورويتز، ب. (يونيو 2004). "هل كان من الضروري إضافة بيتريكس (بنزوات ديناتونيوم) إلى منتجات السيارات؟". علم السموم البيطرية والبشرية . 46 (3): 150-152 . الرقم الدولي الموحد للدوريات 0145-6296 . الرقم المرجعي في PubMed 15171494 .  
  17. "تلوث مانع التجمد وسائل تبريد المحرك على مستوى البلاد" . جمعية منتجات المستهلك المتخصصة. 13 ديسمبر 2012. مؤرشف من الأصل في 28 ديسمبر 2012. تم الاطلاع عليه في 30 يونيو 2016 .
  18. "الفئران - سم الفئران ومحطات طُعم الفئران" . Pestcontrolshop.co.uk. مؤرشف من الأصل بتاريخ 2011-01-06 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2011-01-17 .
  19. دورنبوش، جوناثون (2 مارس 2017). "مذاق خراطيش نينتندو سويتش سيء للغاية" . IGN . تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 سبتمبر 2020 .
  20. "لا تزال خراطيش Switch 2 سيئة المذاق، ومصممة خصيصًا ليتم بصقها" . GameSpot . تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 يونيو 2025 .