الأوكاليبتول

الأوكاليبتول (ويُسمى أيضًا السينول ) سائل أحادي التربين عديم اللون، وهو إيثر ثنائي الحلقة . [ 1 ] له رائحة منعشة تشبه رائحة الكافور ، وطعم لاذع وبارد. [ 1 ] وهو غير قابل للذوبان في الماء، ولكنه يمتزج بالمذيبات العضوية. يشكل الأوكاليبتول حوالي 70-90% من زيت الأوكالبتوس . [ 2 ] [ 3 ] يُكوّن الأوكاليبتول مركبات بلورية مع أحماض الهيدروهاليك ، وo- كريسول ، والريزورسينول ، وحمض الفوسفوريك . يُعدّ تكوين هذه المركبات مفيدًا في عملية التنقية. [ 4 ]

في عام 1870، حدد ف.  س. كلويز وأطلق اسم "الأوكاليبتول" على الجزء السائد من زيت الأوكالبتوس غلوبولوس . [ 2 ]

الاستخدامات

بسبب رائحته ونكهته العطرية المميزة، يُستخدم الأوكاليبتول في النكهات والعطور ومستحضرات التجميل. [ 1 ] يُستخدم زيت الأوكاليبتوس ​​المُستخلص من السينول كنكهة بنسب منخفضة (0.002%) في منتجات متنوعة، بما في ذلك المخبوزات والحلويات ومنتجات اللحوم والمشروبات . [ 1 ] [ 5 ] في تقرير صدر عام 1994 عن خمس من كبرى شركات السجائر، أُدرج الأوكاليبتول ضمن 599 مادة مضافة للسجائر. [ 6 ] يُعد الأوكاليبتول عامل تبريد طبيعي [ 7 ] . في تركيبات السائل الإلكتروني، يُعتبر أكثر أمانًا على الإنسان من مواد التبريد الاصطناعية مثل WS-23. ويُزعم أنه يُضاف لتحسين النكهة. [ 1 ]

يُعدّ الأوكاليبتول أحد مكونات غسولات الفم التجارية ومثبطات السعال . [ 1 ]

آخر

يُظهر الأوكاليبتول خصائص مبيدة للحشرات وطاردة لها . [ 8 ] [ 9 ]

على النقيض من ذلك، يُعدّ الأوكاليبتول أحد المركبات العديدة التي تجذب ذكور أنواع مختلفة من نحل الأوركيد ، حيث يجمعونها لتخليق الفيرومونات؛ ويُستخدم عادةً كطعم لجذب هذه النحلات وجمعها للدراسة. [ 10 ] وقد أظهرت إحدى هذه الدراسات، التي أُجريت على نحل الأوركيد غير الاجتماعي Euglossa imperialis ، أن وجود السينول (وهو أيضاً الأوكاليبتول) يُحفّز السلوك الإقليمي ويجذب ذكور النحل على وجه الخصوص. ولوحظ أيضاً أن هذه الذكور تغادر مناطقها دورياً للبحث عن مواد كيميائية مثل السينول، التي يُعتقد أنها مهمة لجذب الإناث والتزاوج معها، لتخليق الفيرومونات. [ 11 ]

علم السموم

تبلغ سمية مادة الأوكاليبتول (الجرعة المميتة الوسطية LD50 ) 2.48 غرام لكل كيلوغرام (في الجرذان). [ 1 ] من المرجح أن يؤدي تناول كميات كبيرة منها إلى الصداع واضطرابات في المعدة، مثل الغثيان والقيء. [ 1 ] نظرًا لانخفاض لزوجتها ، فقد تدخل الرئتين مباشرةً في حال ابتلاعها، أو في حال تقيؤها لاحقًا. وبمجرد وصولها إلى الرئتين، يصعب إزالتها، وقد تُسبب الهذيان ، والتشنجات، والإصابات البليغة، أو الوفاة. [ 1 ]

وبناءً على ذلك، لا ينبغي تناول الأوكاليبتول إلا بتراكيز مخففة للغاية. تقل سميته بشكل ملحوظ عند استخدامه موضعياً . ومع ذلك، لا ينبغي استخدامه موضعياً أثناء الحمل أو الرضاعة الطبيعية أو للأطفال دون سن الثانية. [ 12 ]

التخليق الحيوي

يُنتَج الأوكاليبتول من جيرانيل بيروفوسفات (GPP) الذي يتحوّل إلى ( S )-ليناليل ثنائي الفوسفات (LPP). ويؤدي تأين البيروفوسفات، المحفّز بواسطة سينول سينثاز ، إلى إنتاج الأوكاليبتول. وتتضمن هذه العملية وجود كاتيون ألفا-تربينيل كوسيط. [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] 

نباتات تحتوي على الأوكاليبتول

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 "يوكاليبتول" . PubChem، المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. 22 أبريل 2023. تم الاطلاع عليه بتاريخ 28 أبريل 2023 .
  2. 1 2 بولاند، دي جيه؛ بروفي، جيه جيه؛ هاوس، إيه بي إن (1991). زيوت أوراق الكافور: الاستخدام، والكيمياء، والتقطير، والتسويق . ملبورن: دار إنكاتا للنشر. ص 6. doi : 10.1002/ffj.2730070209 . ISBN  0-909605-69-6.
  3. "تحليل مطياف الكتلة بالكروماتوغرافيا الغازية (GCMS)" (ملف PDF) . مجلة نيو دايركشن أروماتيكس . مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 28 أكتوبر 2020. تم الاطلاع عليه بتاريخ 7 ديسمبر 2022 .
  4. إيغرسدورفر، مانفريد (2000). "التربينات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a26_205 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  5. هاربورن، جيه بي؛ باكستر، إتش. (30 أغسطس 2001). القاموس الكيميائي للنباتات الاقتصادية . جون وايلي وأولاده. ISBN 0-471-49226-4.
  6. "مكونات السجائر - المواد الكيميائية في السجائر" . وزارة الصحة بولاية نيويورك. مؤرشف من الأصل في 21 يناير 2016. تم الاطلاع عليه في 28 يوليو 2014 .
  7. "شراء بالجملة - أوكالبتول | المصنّع-المورّد-470-82-6" . 10 مايو 2026. تم الاطلاع عليه في 12 يوليو 2026 .
  8. كلوكي، جيه إيه؛ دارلينجتون، إم في؛ بالاندرين، إم إف (ديسمبر 1987). "8-سينول (أوكاليبتول)، طارد للبعوض ومُثبِّط لوضع البيض، مُستخلص من الزيت العطري لنبات هيميزونيا فيتشي (الفصيلة النجمية)". مجلة علم البيئة الكيميائية . 13 (12): 2131-2141 . Bibcode : 1987JCEco..13.2131K . doi : 10.1007/BF01012562 . PMID: 24301652. S2CID : 23271137 .  
  9. سفارا، ف.؛ زيربا، إي. إن.؛ الزوجاراي، ر. أ. (مايو 2009). "الفعالية المبيدة للحشرات وتأثيرها الطارد لخمسة زيوت عطرية وسبعة مونوتيربينات على حوريات الطور الأول من حشرة رودنيوس بروليكسوس ". مجلة علم الحشرات الطبية . 46 (3): 511-515 . doi : 10.1603/033.046.0315 . hdl : 11336/82775 . PMID 19496421. S2CID 23452066 .  
  10. شيستل، ف.ب.؛ روبيك، د.و. (2004). "الكشف عن مركبات الرائحة في ذكور نحل الأوجلوسين". مجلة علم البيئة الكيميائية . 29 (1): 253-257 . doi : 10.1023/A:1021932131526 . hdl : 20.500.11850 / 57276 . PMID 12647866. S2CID 2845587 .  
  11. شيمسكي، دوغلاس دبليو؛ لاند، راسل (1984). "جمع العطور وعرض المناطق من قبل ذكور نحل الأوركيد". سلوك الحيوان . 32 (3): 935-937 . doi : 10.1016/s0003-3472(84)80184-0 . S2CID 54411184 . 
  12. "زيت الأوكالبتوس: هل هو آمن؟" . www.poison.org . تم الاطلاع عليه بتاريخ 31 مايو 2025 .
  13. ^ رينكل، يناير؛ رابي، باتريك؛ تسور هورست، لورا؛ ديكشات، جيروين إس (4 نوفمبر 2016). "عرض تفصيلي للتخليق الحيوي لـ 1,8-Cineol بواسطة Streptomyces clavuligerus " . مجلة بيلشتاين للكيمياء العضوية . 12 : 2317-2324 . دوى : 10.3762/bjoc.12.225 . ردمك 1860-5397 . بمك 5238540 . بميد 28144299 .   
  14. وايز، ميتشل ل.؛ سافاج، توماس ج.؛ كاتايهيرا، إيفا؛ كروتو، رودني (12 يونيو 1998). "إنزيمات مونوتيربين سينثاز من المريمية الشائعة ( Salvia Officinalis ): عزل الحمض النووي المكمل، وتوصيفه، والتعبير الوظيفي عن (+)-أبينين سينثاز، و1،8-سينول سينثاز، و(+)-بو..." مجلة الكيمياء البيولوجية . 273 (24): 14891-14899 . doi : 10.1074/jbc.273.24.14891 . ISSN 0021-9258 . PMID 9614092 .  
  15. كروتو، ر.؛ ألونسو، و. ر.؛ كوب، أ. إ.؛ جونسون، م. أ. (1 فبراير 1994). "التخليق الحيوي للتربينات الأحادية: تنقية جزئية، وتوصيف، وآلية عمل إنزيم سينثاز 1،8-سينول" . مجلة أرشيف الكيمياء الحيوية والفيزياء الحيوية . 309 (1): 184-192 . doi : 10.1006/abbi.1994.1101 . ISSN 0003-9861 . PMID 8117108 .  
  16. سيبسيب ديميسيو (1993). "وصف لبعض النباتات المنتجة للزيوت العطرية في إثيوبيا واستخداماتها المحلية". مجلة أبحاث الزيوت العطرية . 5 (5). تايلور وفرانسيس : 465-479 . doi : 10.1080/10412905.1993.9698266 . كما تم عرض التركيب الكيميائي لـ... أفراموموم كوروريما (1، 8-سينول 41.9%)...
  17. كرويل، م.م. وآخرون (2018). "يختلف التوزيع الغذائي للأوراق السامة والسيقان الليفية بين الثدييات العاشبة المتخصصة والمتغذية على نطاق واسع والمتواجدة في نفس المنطقة" . مجلة علم الثدييات . 99 (3): 565-577 . doi : 10.1093/jmammal/gyy018 . 
  18. ماكبارتلاند، جيه إم؛ روسو، إي بي (2001). "القنب ومستخلصاته: هل هما أكثر من مجموع أجزائهما؟" . مجلة علاجات القنب . 1 ( 3-4 ): 103-132 . doi : 10.1300/J175v01n03_08 . مؤرشف من الأصل في 21 سبتمبر 2013. تم الاطلاع عليه في 20 سبتمبر 2013 .
  19. ستوبس، بي جيه؛ بروشيت، دي. (2001). "زيت أوراق نبات الكافور (Cinnamomum camphora (L.) Nees and Eberm. من شرق أستراليا". مجلة أبحاث الزيوت العطرية . 13 (1): 51-54 . doi : 10.1080/10412905.2001.9699604 . S2CID 85418932 . 
  20. ^ ماسيل، إم في؛ مورايس، سم؛ بيفيلاكوا، سم؛ سيلفا، را؛ باروس، جمهورية صربسكا. سوزا، RN؛ سوزا، إل سي؛ بريتو، ES؛ سوزا نيتو، MA (2010). "التركيب الكيميائي لزيوت الأوكالبتوس العطرية وتأثيراتها المبيدة للحشرات على Lutzomyia longipalpis " (PDF) . علم الطفيليات البيطرية . 167 (1): 1– 7. دوى : 10.1016/j.vetpar.2009.09.053 . بميد 19896276 . S2CID 7665066 .  
  21. تشانغ جيه، آن إم، وو إتش، ستانتون آر، ليميرل دي (2010). "الكيمياء والنشاط الحيوي للزيوت العطرية للأوكالبتوس" (ملف PDF) . مجلة التضاد الحيوي . 25 (2): 313-330 .
  22. تشارلز أوستن غاردنر (1 أغسطس 1952). "أشجار غرب أستراليا - صمغ السلمون وصمغ الكمثرى القرمزي" . مجلة وزارة الزراعة في غرب أستراليا . السلسلة 3. 1 (4). وزارة الصناعات الأولية والتنمية الإقليمية . تاريخ الاسترجاع: 23 يناير 2023 .
  23. جيلز، م.؛ تشاو، ج.؛ آن، م.؛ أغبولا، س. (2010). "التركيب الكيميائي والخصائص المضادة للميكروبات للزيوت العطرية لثلاثة أنواع من الأوكالبتوس الأسترالي ". كيمياء الغذاء . 119 (2): 731-737 . doi : 10.1016/j.foodchem.2009.07.021 .
  24. عامر، العيسي؛ سارة، مؤمني؛ يسرى، دربلي؛ مريم، كوجا؛ نبيل، عابد؛ لينين، فريدريك؛ العربي، خوجة محمد (2021). "التركيب الكيميائي للزيوت العطرية لثمانية أنواع من الكافور التونسي ونشاطها المضاد للبكتيريا ضد السلالات المسببة لالتهاب الأذن" . مجلة BMC للطب التكميلي والعلاج . 21 (1): 209. doi : 10.1186/s12906-021-03379-y . PMC 8359536. PMID 34384412 .  
  25. علي، س.؛ سوثيسواران، س.؛ تويواوا، م.؛ سميث، ر. (2002). "مقارنة تركيب الزيوت العطرية لأنواع ألبينيا وهيديكيوم - الزيوت العطرية لنباتات فيجي، الجزء 1". مجلة أبحاث الزيوت العطرية . 14 (6): 409-411 . doi : 10.1080/10412905.2002.9699904 . S2CID 95463805 . 
  26. جوي، ب.؛ راجان، أ.؛ أبراهام، إ. (2007). "النشاط المضاد للميكروبات والتركيب الكيميائي للزيت العطري المستخلص من نبات هيديكيوم كوروناريوم ". أبحاث العلاج بالنباتات . 21 (5): 439-443 . doi : 10.1002/ptr.2091 . PMID 17245683. S2CID 27756399 .  
  27. مولينبيك، س.؛ كونيغ، ت.؛ شراير، ب.؛ شواب، و.؛ راجاوناريفوني، ج.؛ راناريفيلو، ل. (1997). "التركيب الكيميائي وتحليلات المتماثلات الضوئية للزيوت العطرية من مدغشقر". مجلة النكهة والعطر . 12 (2): 63. doi : 10.1002/(SICI)1099-1026(199703)12:2 < 63::AID-FFJ614 > 3.0.CO ; 2-Z .
  28. وونغ، كيه سي؛ أونغ، كيه إس؛ ليم، سي إل (2006). "تركيب الزيت العطري لجذور نبات الكامفيريا غالانغا إل". مجلة النكهة والعطر . 7 (5): 263-266 . doi : 10.1002/ffj.2730070506 .
  29. بيري، ن. س.؛ هوتون، ب. ج.؛ ثيوبالد، أ.؛ جينر، ب.؛ بيري، إ. ك. (2000). " تثبيط أستيل كولين إستراز كريات الدم الحمراء البشرية في المختبر بواسطة الزيت العطري لنبات سالفيا لافاندولافوليا ومكوناته من التربينات" . مجلة علم الصيدلة وعلم الأدوية . 52 (7): 895-902 . doi : 10.1211/0022357001774598 . PMID 10933142. S2CID 34457692 .  
  30. ^ جيانغ، يانغ؛ وو، نان؛ فو، يو جي؛ وانغ، وي. لو منغ. تشاو، تشون جيان؛ زو، يوان قانغ؛ ليو ، شياو لي (1 يوليو 2011). "التركيب الكيميائي والنشاط المضاد للميكروبات للزيت العطري لإكليل الجبل" . علم السموم البيئية وعلم الصيدلة . 32 (1): 63-68 . دوى : 10.1016/j.etap.2011.03.011 . ردمك 1382-6689 . 
  31. بالتش، ب. أ. (2002). وصفة للشفاء الغذائي: الدليل الشامل للمكملات الغذائية . دار بنغوين للنشر. ص 233. رقم ISBN  978-1-58333-143-9.
  32. كيلسي، آر جي؛ ماكويستيون، أو؛ كارتشيسي، جيه. (2007). "الزيت العطري المستخلص من لحاء وأوراق نبات الغار الكاليفورني ( Umbellularia californica) من ولاية أوريغون" . مجلة اتصالات المنتجات الطبيعية . 2 (7): 779-780 . doi : 10.1177/1934578X0700200715 .
  33. غوبتا إس، باندوترا بي، رام جي، أناند آر، غوبتا إيه بي، حسين كيه، بيدي واي إس، مالافارابو جي آر (يناير 2011). "تركيب زيت عطري غني بالتربينويدات الأحادية من جذور الزنجبيل (Zingiber officinale) من شمال غرب جبال الهيمالايا" . مجلة اتصالات المنتجات الطبيعية . 6 (1): 93-96 . doi : 10.1177/1934578X1100600122 . PMID 21366054. S2CID 20981360 .