الألكانات العليا

📅 آخر تحديث: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة
التتراكوسان هو ألكان عالي نموذجي

الألكانات العليا هي ألكانات تحتوي على عدد كبير من ذرات الكربون ، وهو مصطلح شائع الاستخدام. [ 1 ] يُعرّف أحد التعريفات الألكانات العليا بأنها ألكانات تحتوي على تسع ذرات كربون أو أكثر. وبناءً على هذا التعريف، يُعدّ النونان أخفّ الألكانات العليا. [ 2 ] نادرًا ما تُشكّل الألكانات العليا، كمواد نقية، أهمية كبيرة، لكنها تُعدّ مكونات رئيسية في مواد التشحيم والوقود. [ 3 ]

توليف

يتضمن تحضير الهيدروكربونات طويلة السلسلة عادةً معالجة طليعة طويلة السلسلة أو ربط مكونين متوسطي السلسلة. في الحالة الأولى، يمكن أن تكون الأحماض الدهنية مصدرًا للألكانات الأعلى عبر تفاعل إزالة الكربوكسيل . وقد دُرست هذه العمليات كطريق لإنتاج وقود الديزل الحيوي . [ 4 ]

تتفاعل إسترات الأحماض الدهنية ونتريلات الأحماض الدهنية مع كواشف غرينيارد طويلة السلسلة لإنتاج كيتونات طويلة السلسلة بعد معالجة مناسبة. يوفر تفاعل وولف-كيشنر طريقة لإزالة مجموعة الكيتون ، مما ينتج عنه هيدروكربونات طويلة السلسلة. [ 1 ]

يمكن أيضًا تصنيع الهيدروكربونات ذات السلاسل الطويلة ذات الأرقام الزوجية من خلال التحليل الكهربائي [ 5 ] وتفاعلات وورتز لبروميدات الألكيل.

حدوث

يمكن أيضًا عزل الألكانات الأعلى وتنقيتها من مخاليط طبيعية أو اصطناعية. يُعد قطران الفحم مصدرًا تقليديًا لمخاليط الهيدروكربونات طويلة السلسلة. [ 3 ] ينتج عن التجزئة الدقيقة، باستخدام مركبات اليوريا الكلاثراتية أولًا لإزالة الهيدروكربونات المتفرعة، ثم التقطير، هيدروكربونات عادية نقية من البترول. [ 6 ]

فيما يتعلق بالمصادر الاصطناعية، تنتج عملية فيشر-تروبش (أو عملية FT) خليطًا من الهيدروكربونات عن طريق هدرجة أول أكسيد الكربون . وتكون المنتجات الناتجة هي هيدروكربونات سائلة ومواد صلبة شمعية، معظمها من البارافينات العادية . ويتراوح الجزء السائل من C6 إلى C20 ، بينما يتكون الجزء الصلب من هيدروكربونات أعلى من C21 . [ 7 ]

النشاط البيولوجي

بعض الألكانات العليا المتفرعة هي فرمونات حشرية . يُعدّ كلٌّ من 7-ميثيل تريكوسان و9-ميثيل تريكوسان فعالين ضدّ خنفساء الدعسوقة ( Adalia bipunctata ). [ 8 ] يستجيب خنفساء الرماد الزمردي (Agrilus planipennis Fairmaire) لمركب 9-ميثيل بنتاكوسان. [ 9 ] تفرز إناث خنفساء القرون الطويلة الآسيوية (Anoplophora glabripennis )، وهي خنفساء شديدة الضرر، مركب 2-ميثيل دوكوسان. [ 10 ]

ردود الفعل

تُعتبر الألكانات ذات الوزن الجزيئي العالي عمومًا خاملة نسبيًا، ومثل الألكانات ذات الوزن الجزيئي المنخفض، يمكنها التفاعل مع الأكسجين وبدء تفاعل احتراق . ويمكن أن تخضع للتكسير في وجود محفزات الألومينا أو السيليكا ، مُكَوِّنةً ألكانات وألكينات ذات وزن جزيئي منخفض.

الاستخدامات

الألكانات، من النونان إلى الهيكساديكان (أي الألكانات التي تحتوي على تسع إلى ست عشرة ذرة كربون)، هي سوائل ذات لزوجة عالية ، مما يجعلها أقل ملاءمة للاستخدام في البنزين . وبدلاً من ذلك ، تُشكل الجزء الأكبر من وقود الديزل والكيروسين ووقود الطائرات . يتميز وقود الديزل برقم السيتان ، وهو الاسم القديم للهيكساديكان. مع ذلك، قد تُسبب درجات انصهار هذه الألكانات المرتفعة مشاكل في درجات الحرارة المنخفضة وفي المناطق القطبية ، حيث يصبح الوقود شديد الكثافة بحيث لا يتدفق بشكل صحيح. تُستخدم مخاليط الألكانات العادية كمعايير لنقطة الغليان في عملية التقطير المُحاكى بواسطة كروماتوغرافيا الغاز . [ 11 ]

تُشكّل الألكانات، بدءًا من الهيكساديكان، المكونات الرئيسية لزيت الوقود وزيت التشحيم . وفي وظيفة التشحيم، تعمل الألكانات أيضًا كعوامل مضادة للتآكل، إذ تمنع طبيعتها الكارهة للماء وصول الماء إلى سطح المعدن. وتُستخدم العديد من الألكانات الصلبة في صناعة شمع البارافين ، الذي يُستخدم في التشحيم والعزل الكهربائي وصناعة الشموع . ويجب عدم الخلط بين شمع البارافين وشمع العسل ، الذي يتكون أساسًا من الإسترات .

توجد الألكانات ذات السلسلة الكربونية التي يبلغ طولها حوالي 30 ذرة كربون أو أكثر في البيتومين (الأسفلت)، المستخدم (على سبيل المثال) في رصف الطرق. ومع ذلك، فإن الألكانات ذات السلسلة الكربونية الأطول قليلة القيمة، وعادةً ما يتم فصلها إلى ألكانات ذات سلسلة كربونية أقصر عن طريق التكسير .

الأسماء

بعض الألكانات لها أسماء غير شائعة وفقًا لتسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC):

ملكيات

النونان هو أخف الألكانات التي تزيد درجة وميضها عن 25  درجة مئوية، ويصنف على أنه قابل للاشتعال وفقًا للمكتبة الوطنية الأمريكية للطب. [ 13 ]

تشير الخصائص المدرجة هنا إلى الألكانات ذات السلسلة المستقيمة (أو: الألكانات العادية ).

تحويل النونان إلى الهيكساديكان

تكون هذه المجموعة من الألكانات العادية سائلة بشكل عام في الظروف القياسية. [ 3 ]

نونانديكينأونديكاندوديكانترايديكانتيتراديكانبنتاديكانالهيكساديكان
صيغةC 9 H 20C 10 H 22C 11 H 24C 12 H 26C 13 H 28C 14 H 30C 15 H 32C 16 H 34
رقم CAS[111-84-2][124-18-5][1120-21-4][112-40-3][629-50-5][629-59-4][629-62-9][544-76-3]
الكتلة المولية (جم/مول)128.26142.29156.31170.34184.37198.39212.42226.45
نقطة الانصهار (°م)- 53.5-29.7​-25.6​-9.6​- 5.45.99.918.2
نقطة الغليان (°م)150.8174.1195.9216.3235.4253.5270.6286.8
الكثافة (جم/مل)20  درجة مئوية )0.717630.730050.740240.748690.756220.762750.768300.77344
اللزوجة ( سنتي بواز )20  درجة مئوية )0.71390.92561.1851.5031.8802.3352.8633.474
نقطة الوميض (°مئوية)314660717999132135
درجة حرارة الاشتعال الذاتي (°م)205210205235201
حدود الانفجار0.9 – 2.9%0.8 – 2.6%0.45 – 6.5%

هيبتاديكان إلى تيتراكوسان

ابتداءً من هذه المجموعة، تكون الألكانات العادية صلبة بشكل عام في الظروف القياسية.

هيبتاديكانأوكتاديكاننوناديكانإيكوسانهينيكوساندوكوسانتريكوسانتيتراكوسان
صيغةC 17 H 36C 18 H 38C 19 H 40C 20 H 42C 21 H 44C 22 H 46C 23 H 48C 24 H 50
رقم CAS[629-78-7][593-45-3][629-92-5][112-95-8][629-94-7][629-97-0][638-67-5][646-31-1]
الكتلة المولية (جم/مول)240.47254.50268.53282.55296.58310.61324.63338.66
نقطة الانصهار (°م)2128 – 3032 – 3436.740.54248 – 5052
نقطة الغليان (°م)302317330342.7356.5224 عند 2 كيلو باسكال أ380391.3
الكثافة (جم/مل)0.7770.7770.7860.78860.7920.7780.7970.797
نقطة الوميض (°مئوية)148166168176

أ

بنتاكوسان إلى ترياكونتان

بنتاكوسانهيكساكوسانهيبتاكوسانأوكتاكوساننوناكوسانترياكونتان
صيغةC 25 H 52C 26 H 54C 27 H 56C 28 H 58C 29 H 60C 30 H 62
رقم CAS[629-99-2][630-01-3][593-49-7][630-02-4][630-03-5][638-68-6]
الكتلة المولية (جم/مول)352.69366.71380.74394.77408.80422.82
نقطة الانصهار (°م)5456.459.564.563.765.8
نقطة الغليان (°م)401412.2422431.6440.8449.7
الكثافة (جم/مل)0.8010.7780.7800.8070.8080.810

هينترياكونتان إلى هيكساترياكونتان

هينترياكونتاندوترياكونتانيتريترياكونتانتيتراترياكونتانبنتاترياكونتانهيكساترياكونتان
صيغةC 31 H 64C 32 H 66C 33 H 68C 34 H 70C 35 H 72C 36 H 74
رقم CAS[630-04-6][544-85-4][630-05-7][14167-59-0][630-07-9][630-06-8]
الكتلة المولية (جم/مول)436.85450.88464.90478.93492.96506.98
نقطة الانصهار (°م)67.96970 – 7272.67574 – 76
نقطة الغليان (°م)458467474285.4 عند 0.4 كيلو باسكال490265 عند 130 باسكال
الكثافة (جم/مل)0.781 عند 68  درجة مئوية [ 14 ]0.8120.8110.8120.8130.814

هيبتاترياكونتان إلى دوتيتراكونتان

هيبتاترياكونتانأوكتاترياكونتاننوناترياكونتانيتيتراكونتانهينتيتراكونتاندوتيتراكونتان
صيغةC 37 H 76C 38 H 78C 39 H 80C 40 H 82C 41 H 84C 42 H 86
رقم CAS[7194-84-5][7194-85-6][7194-86-7][4181-95-7][7194-87-8][7098-20-6]
الكتلة المولية (جم/مول)520.99535.03549.05563.08577.11591.13
نقطة الانصهار (°م)777978848386
نقطة الغليان (°م)504.14510.93517.51523.88530.75536.07
الكثافة (جم/مل)0.8150.8160.8170.8170.8180.819

ترايتتراكونتان إلى أوكتاتيتتراكونتان

تراي تيتراكونتانتيتراتيتراكونتانبنتاتيتراكونتانهيكساتيتراكونتانهيبتاتتراكونتانأوكتاتتراكونتان
صيغةC 43 H 88C 44 H 90C 45 H 92C 46 H 94C 47 H 96C 48 H 98
رقم CAS[7098-21-7][7098-22-8][7098-23-9][7098-24-0][7098-25-1][7098-26-2]
الكتلة المولية (جم/مول)605.15619.18633.21647.23661.26675.29
نقطة الغليان (°م)541.91547.57553.1558.42563.6568.68
الكثافة (جم/مل)0.820.820.8210.8220.8220.823

من نوناتيتراكونتان إلى تيترابنتاكونتان

نوناتيتراكونتانبنتاكونتانهينبنتاكونتاندوبنتاكونتانتريبنتاكونتانتيترابنتاكونتان
صيغةC 49 H 100C 50 H 102C 51 H 104C 52 H 106C 53 H 108C 54 H 110
رقم CAS[7098-27-3][6596-40-3][7667-76-7][7719-79-1][7719-80-4][5856-66-6]
الكتلة المولية (جم/مول)689.32703.34717.37731.39745.42759.45
نقطة الغليان (°م)573.6578.4583587.6592596.38
الكثافة (جم/مل)0.8230.8240.8240.8250.8250.826

بنتابنتاكونتان إلى هيكساكونتان

بنتابنتاكونتانهيكسابينتاكونتانهيبتابنتاكونتانأوكتابينتاكونتاننونابنتاكونتانهيكساكونتان
صيغةC 55 H 112C 56 H 114C 57 H 116C 58 H 118C 59 H 120C 60 H 122
رقم CAS[5846-40-2][7719-82-6][5856-67-7][7667-78-9][7667-79-0][7667-80-3]
الكتلة المولية (جم/مول)773.48787.50801.53815.58829.59843.6
نقطة الغليان (°م)600.6604.7؟612.6؟620.2
الكثافة (جم/مل)0.8260.826؟0.827؟0.827

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 ويتمور، فرانك سي؛ هير، سي إتش؛ كلارك، دي جي؛ رولاند، سي إس؛ شييسلر، روبرت دبليو (1945). "الهيدروكربونات العليا. الجزء الثالث. 2 تفاعل وولف-كيشنر". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 67 (12): 2059-2061 . Bibcode : 1945JAChS..67.2059W . doi : 10.1021/ja01228a001 .
  2. ↑ "الألكانات العليا" . Wartsila.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2025-05-06 .
  3. 1 2 3 شميت، رولاند؛ جريسبوم، كارل. بير، أرنو؛ بيدنكاب، ديتر؛ فوج، هاينز-فيرنر؛ جاربي دوروثيا. بايتز، كريستيان؛ كولين، جيرد. ماير، ديتر. هوك، هارتموت (2014). "الهيدروكربونات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . الصفحات من 1 إلى 74. دوى : 10.1002/14356007.a13_227.pub3 . رقم ISBN  978-3-527-30673-2.
  4. ^ سيلفا، ماريا دو إس بي دا؛ أراوجو، جودسون جي إل دي؛ بينتو، جوليا CCV؛ أزيفيدو، أماندا م. دي؛ سوتو ، كارلوس رو . أنجوس، Aécia SD دوس؛ أراوجو, أروزا مم دي; سيلفا، دجالما ر. دا؛ مينيزيس، فابريسيو G.؛ جونديم، أماندا د.؛ كافالكانتي، ليفيا ن. (2022). "نزع الكربوكسيل الاختزالي المحفز بالنيكل للأحماض الدهنية لإنتاج الوقود الحيوي" . تقدم RSC . 12 (43): 27889– 27894. بيب كود : 2022RSCAd..1227889S . دوى : 10.1039/D2RA04057C . بمك 9521194 . PMID 36320252 .  
  5. ↑ بويزو، فيليب؛ جويكوف، فياتشيسلاف؛ سيمونيه، جاك (2009). "الكربون الزجاجي المُعدَّل بسبيكة من الفضة والبلاديوم: كاثودات رخيصة ومريحة للاقتران المتجانس الاختزالي الانتقائي ليوديدات الألكيل". رسائل رباعي السطوح . 50 (7): 822-824 . doi : 10.1016/j.tetlet.2008.12.008 .
  6. ↑ شيرر، أ.أ.؛ بوسو، س.ج.؛ سميث، أ.إ.؛ سكينر، ل.ب. (1955). "خواص الألكانات العادية النقية في نطاق C17 إلى C36 ". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 77 (7): 2017-2019 . Bibcode : 1955JAChS..77.2017S . doi : 10.1021/ja01612a097 .
  7. ^ جروبر، هانس. جروس بيتر. راوخ، رينهارد. ريشهولد، الكسندر. زويلر، ريتشارد. أيشيرنيج، كريستيان؛ مولر، ستيفان. اتيميش، نبيل؛ هوفباور ، هيرمان (ديسمبر 2021). “منتجات فيشر تروبش من الغاز الاصطناعي المشتق من الكتلة الحيوية والهيدروجين المتجدد”. تحويل الكتلة الحيوية والمصفاة الحيوية . 11 (6): 2281– 2292. بيب كود : 2021BioCB..11.2281G . دوى : 10.1007/s13399-019-00459-5 . اتش دي ال : 20.500.12708/730 .
  8. ↑ هيمبتين†، جيه-إل؛ لوغناي، جي؛ ديكسون، إيه إف جي (1998). "التعرف على الشريك في خنفساء الدعسوقة ذات البقعتين، أداليا ثنائية النقاط: دور الإشارات الكيميائية والسلوكية". مجلة فسيولوجيا الحشرات . 44 (12): 1163-1171 . Bibcode : 1998JInsP..44.1163H . doi : 10.1016/s0022-1910(98)00081-x . PMID 12770316 . 
  9. ↑ سيلك، بيتر جيه؛ رايل، كريستا؛ باري ليونز، دي؛ سويني، جون؛ وو، جونبينغ (2009). "مكون فرمون التزاوج التلامسي لخنفساء الرماد الزمردية Agrilus planipennis Fairmaire (Coleoptera: Buprestidae)". Naturwissenschaften . 96 (5): 601–608 . Bibcode : 2009NW.....96..601S . doi : 10.1007/s00114-009-0513-1 . PMID 19238346 . 
  10. ↑ هوفر، كيلي؛ كينا، ميلودي؛ نعمة، مايا؛ وانغ، شيفا؛ مينغ، بيتر؛ تشانغ، أيجون (2014). "يُساهم الفيرومون المُرتبط بالجنس في سلوك البحث عن الشريك المُعقد لدى أنوبلوفورا غلابريبينيس". مجلة علم البيئة الكيميائية . 40 (2): 169-180 . Bibcode : 2014JCEco..40..169H . doi : 10.1007/s10886-014-0385-5 . PMID 24510414 . 
  11. ↑ "طريقة اختبار توزيع نقطة غليان المذيبات الهيدروكربونية بواسطة كروماتوغرافيا الغاز" (وثيقة). الجمعية الأمريكية لاختبار المواد. doi : 10.1520/D5399-09R17 . D5399-09(2017).
  12. ↑ دونالد ماكاي، دليل الخصائص الفيزيائية والكيميائية والمصير البيئي للمواد الكيميائية العضوية ، رقم ISBN 1420044397، ص 206
  13. ↑ "نونان" . PubChem . 26 أكتوبر 2024.
  14. ↑ ويست، روبرت سي، محرر. (1982). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء ( الطبعة 63). بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي. ص. C-561.