ساليسيلات الميثيل

ساليسيلات الميثيل ( زيت الغلطيرة أو زيت الغلطيرة ) مركب عضوي صيغته _{الكيميائية C₈H₈O₃} . _وهو إستر الميثيل لحمض _{الساليسيليك} . سائل عديم اللون، لزج ، ذو رائحة حلوة فاكهية تُذكّر برائحة مشروب الروت بير (حيث يُستخدم كمنكه)، ^{[ 6 ]} ولكنه يُطلق عليه غالبًا اسم "النعناع" لأنه أحد مكونات حلوى النعناع. ^{[ 7 ]} يُنتج هذا المركب من أنواع نباتية عديدة ، وخاصة نباتات الغلطيرة . كما يُنتج صناعيًا، ويُستخدم كعطر ومنكه.

تم عزل ساليسيلات الميثيل لأول مرة (من نبات Gaultheria procumbens ) في عام 1843 على يد الكيميائي الفرنسي أوغست أندريه توماس كاهور (1813-1891)، الذي حدده على أنه إستر لحمض الساليسيليك والميثانول . ^{[ 8 ] [ 9 ]}

تنشأ عملية التخليق الحيوي لميثيل الساليسيلات من خلال هيدروكسيل حمض البنزويك بواسطة السيتوكروم P450 متبوعًا بالتفاعل مع إنزيم ميثيل ترانسفيراز . ^{[ 10 ]}

تُنتج العديد من النباتات ساليسيلات الميثيل بكميات ضئيلة. وغالبًا ما ترتفع مستويات ساليسيلات الميثيل استجابةً للإجهاد الحيوي، وخاصةً الإصابة بمسببات الأمراض، حيث تلعب دورًا في تحفيز المقاومة . يُعتقد أن ساليسيلات الميثيل تعمل عن طريق استقلابها إلى هرمون الساليسيليك النباتي. ولأن ساليسيلات الميثيل متطايرة، يمكن لهذه الإشارات أن تنتشر عبر الهواء إلى أجزاء بعيدة من النبات نفسه أو حتى إلى النباتات المجاورة، حيث تعمل كآلية للتواصل بين النباتات ، "تحذيرًا" للنباتات المجاورة من الخطر. ^{[ 11 ]} كما تُطلق بعض النباتات ساليسيلات الميثيل عند تعرضها للتلف من الحشرات العاشبة، حيث قد تعمل كإشارة تساعد في استقطاب المفترسات، ولا سيما ذباب الزهور ، وأسد المن ، والخنافس الدعسوقية . ^{[ 12 ] [ 13 ]}

تُنتج بعض النباتات ساليسيلات الميثيل بكميات كبيرة، حيث يُحتمل أن يكون لها دورٌ في الدفاع المباشر ضد المفترسات أو مسببات الأمراض. ومن أمثلة هذه الفئة الأخيرة: بعض أنواع جنس الغولثيريا من الفصيلة الخلنجية ، بما في ذلك الغولثيريا بروكومبنس ، المعروفة باسم وينترغرين أو شاي بيري الشرقي؛ وبعض أنواع جنس البتولا من الفصيلة البتولية ، وخاصةً تلك الموجودة في الجنس الفرعي بيتولينتا مثل بيتولينتا لينتا ، المعروفة باسم البتولا السوداء؛ وجميع أنواع جنس السبيريا من الفصيلة الوردية ، والتي تُسمى أيضًا زهور المروج؛ وأنواع جنس البوليغالا من الفصيلة البوليغالية . كما يُمكن أن يكون ساليسيلات الميثيل مُكوّنًا من مُكوّنات الروائح الزهرية ، خاصةً في النباتات التي تعتمد على الملقحات الليلية مثل العث، ^{[ 14 ]} وخنافس الجعران، والنحل (الليليّ). ^{[ 15 ]}

يمكن إنتاج ساليسيلات الميثيل عن طريق أسترة حمض الساليسيليك بالميثانول . [ ^{16 ] يتم} الآن تصنيع ساليسيلات الميثيل تجاريًا، ولكن في الماضي، كان يتم تقطيره بشكل شائع من أغصان البتولا الحلوة ( Betula lenta ) والغولثيريا بروكومبنس (Gaultheria procumbens ) (الشاي الشرقي أو الغلطيرة الشتوية).

يُستخدم ساليسيلات الميثيل بتركيزات عالية كمُحَمِّض ومُسكِّن للألم في المراهم المُسخِّنة العميقة (مثل بنجاي ) لعلاج آلام المفاصل والعضلات. تُشير التجارب العشوائية ذات التعمية المزدوجة إلى أن الأدلة على فعاليته ضعيفة، ولكنها أقوى في علاج الألم الحاد مقارنةً بالألم المزمن، وأن هذه الفعالية قد تُعزى بالكامل إلى تأثيره المُضاد للتهيج . مع ذلك، يتحول في الجسم إلى ساليسيلات، بما في ذلك حمض الساليسيليك، وهو مُضاد التهاب غير ستيرويدي معروف . ^{[ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]}

يُستخدم ساليسيلات الميثيل بتراكيز منخفضة (0.04% وأقل) ^{[ 20 ]} كعامل منكه في مشروب الروت بير ، ^{[ 6 ]} والعلكة ، والنعناع ، ​​والأدوية مثل بيبتو -بيسمول . ويُوصَف عبيره بأنه "يشبه رائحة النعناع الشتوي، والنعناع، ​​والحلاوة، ورائحة الروت بير، وهو عطري، وفينولي، وكافوري". ^{[ 21 ]}

عند مزجه بالسكر وتجفيفه، يُصبح مصدرًا للتألق الاحتكاكي ، كما في حالة سحق حلوى وينت-أو-جرين لايف سيفرز في غرفة مظلمة. عند سحقها، تُصدر بلورات السكر ضوءًا؛ ويُضخّم ساليسيلات الميثيل هذا التوهج لأنه يتألق ، حيث يمتص الأشعة فوق البنفسجية ويعيد إصدارها في الطيف المرئي. ^{[ 22 ] [ 23 ]} يُستخدم كمطهر في غسول الفم ليسترين الذي تنتجه شركة جونسون آند جونسون . ^{[ 24 ]} كما يُضفي رائحة عطرية على العديد من المنتجات، ويُستخدم كعامل لإخفاء الروائح الكريهة لبعض مبيدات الفوسفات العضوية .

يُستخدم ساليسيلات الميثيل كطعم لجذب ذكور نحل الأوركيد لأغراض الدراسة، حيث يبدو أنها تجمع هذه المادة الكيميائية لتخليق الفيرومونات. ^{[ 25 ]} كما اكتُشف أن ساليسيلات الميثيل يعمل كعامل جذب يجذب بعض الحشرات، مثل ذبابة الفانوس المرقطة . وعلى عكس بعض عوامل الجذب الأخرى، يجذب ساليسيلات الميثيل جميع مراحل دورة حياة ذبابة الفانوس المرقطة. ^{[ 26 ]}

يُستخدم هذا الأسلوب أيضًا لإزالة اللون من عينات الأنسجة النباتية أو الحيوانية، وهو مفيدٌ بالتالي في الفحص المجهري والكيمياء المناعية النسيجية عندما تُخفي الأصباغ الزائدة التراكيب أو تحجب الضوء في النسيج المراد فحصه. تستغرق عملية التصفية هذه عادةً بضع دقائق فقط، ولكن يجب أولًا تجفيف النسيج بالكحول. ^{[ 27 ]}

وتشمل الاستخدامات المتخصصة الأخرى ما يلي:

• كبديل أو محاكاة لأبحاث غاز الخردل الكبريتي ، وهو عامل حرب كيميائية ، نظراً لخصائصه الكيميائية والفيزيائية المشابهة. ^{[ 28 ]}
• استعادة (ولو مؤقتًا) الخصائص المرنة للأسطوانات المطاطية القديمة، وخاصة في الطابعات. ^{[ 29 ]}
• كعامل نقل في الطباعة (لتحرير الحبر من الصور المنسوخة ضوئيًا وتطبيقه على أسطح أخرى). ^{[ 30 ]}
• كبديل تاريخي لزيت الأرز كزيت غمر في المجهر، نظراً لأن معامل انكساره (1.538) قريب من معامل انكسار زجاج التاج (1.515) وهو أقل عرضة للتبخر من زيت الأرز. ^{[ 31 ]}
• كزيت نافذ لفك الأجزاء الصدئة.

تنتج معظم حالات التسمم البشري بسبب ساليسيلات الميثيل عن الإفراط في استخدام المسكنات الموضعية، نظرًا لسهولة امتصاصها عبر الجلد. وقد يتراكم حمض الساليسيليك، وهو المستقلب الرئيسي لساليسيلات الميثيل، في الدم ، مما قد يساعد المختصين على تأكيد تشخيص التسمم لدى المرضى المنومين في المستشفى. ^{[ 32 ]}

• دستور الأدوية البريطاني ^{[ 34 ]}
• دستور الأدوية الياباني ^{[ 35 ]}

• بنزوات الميثيل
• ساليسيلات الترولامين