إيكاريدين

الموسوعة الحرة
إيكاريدين
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
بوتان-2-يل 2-(2-هيدروكسي إيثيل) بيبيريدين-1-كربوكسيلات
أسماء أخرى
  • كي بي آر 3023
  • هيدروكسي إيثيل إيزوبوتيل بيبيريدين كربوكسيلات
  • ثانيًا - بوتيل 2-(2-هيدروكسي إيثيل) بيبيريدين-1-كربوكسيلات
المعرفات
  • 119515-38-7 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الأوروبية والبيولوجية 2104314 ☒ن
كيم سبايدر
  • 111359 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.102.177
معرف PubChem
  • 125098
جامعة يوني
  • ن51GQX0837 يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID0034227
  • إنشي = 1S/C12H23NO3/c1-3-10(2)16-12(15)13-8-5-4-6-11(13)7-9-14/h10-11,14H,3-9H2,1-2H3 يفحصي
    المفتاح: QLHULAHOXSSASE-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • إنشي=1/C12H23NO3/c1-3-10(2)16-12(15)13-8-5-4-6-11(13)7-9-14/h10-11,14H,3-9H2, 1-2H3
    المفتاح: QLHULAHOXSSASE-UHFFFAOYAQ
  • O=C(OC(C)CC)N1C(CCO)CCCC1
ملكيات
ج 12 ح 23 ن 3​
الكتلة المولية 229.320  جرام مول -1
مظهر سائل عديم اللون
رائحة عديم الرائحة
كثافة 1.07 جرام/سم 3
نقطة الانصهار -170 درجة مئوية (-274 درجة فهرنهايت؛ 103 كلفن)
نقطة الغليان 296 درجة مئوية (565 درجة فهرنهايت؛ 569 كلفن)
0.82 جرام/100 مل
الذوبان 752 جرام/100 مل ( الأسيتون )
معامل الانكسار ( nD )
 1.4717
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

الإيكاريدين ، المعروف أيضًا باسم بيكاريدين ، هو طارد للحشرات يمكن استخدامه مباشرة على الجلد أو الملابس. [1] له فعالية واسعة ضد العديد من المفصليات مثل البعوض والقراد والبراغيث والذباب والبراغيث، وهو عديم اللون والرائحة تقريبًا. أظهرت دراسة أجريت عام 2010 أن رذاذ وكريم البيكاريدين بتركيز 20٪ يوفران 12 ساعة من الحماية ضد القراد. [2] على عكس مادة DEET ، لا يذيب الإيكاريدين البلاستيك أو المواد التركيبية أو المواد المانعة للتسرب، [3] وهو عديم الرائحة وغير دهني [4] ويمثل خطرًا أقل للسمية عند استخدامه مع واقي الشمس، لأنه قد يقلل من امتصاص الجلد لكلا المركبين. [5]

تم اقتراح اسم بيكاريدين كاسم دولي غير مملوك (INN) لمنظمة الصحة العالمية (WHO)، ولكن الاسم الرسمي الذي تمت الموافقة عليه من قبل منظمة الصحة العالمية هو إيكاريدين . المادة الكيميائية هي جزء من عائلة البيبيريدين ، [1] جنبًا إلى جنب مع العديد من الأدوية والقلويدات مثل البيبيرين ، والتي تعطي الفلفل الأسود مذاقه الحار.

تشمل الأسماء التجارية Bayrepel و Saltidin من بين أمور أخرى. تم تطوير المركب بواسطة شركة باير الكيميائية الألمانية في الثمانينيات [6] وأطلق عليه اسم Bayrepel . في عام 2005، تم فصل Lanxess AG والشركة التابعة لها Saltigo GmbH عن Bayer [7] وتمت إعادة تسمية المنتج إلى Saltidin في عام 2008. [8]

بعد بيعه في أوروبا (حيث يُعد طارد الحشرات الأكثر مبيعًا) منذ عام 1998، [9] في 23 يوليو 2020، تمت الموافقة مرة أخرى على الإيكاريدين من قبل مفوضية الاتحاد الأوروبي للاستخدام في منتجات طاردة للحشرات. دخلت الموافقة حيز التنفيذ في 1 فبراير 2022 وهي صالحة لمدة عشر سنوات. [10]

فعالية

يُعد الإيكاريدين والديت من أكثر المواد الطاردة للحشرات فعالية. لم تجد مراجعة منهجية أجريت عام 2018 أي اختلاف ثابت في الأداء بين الإيكاريدين والديت في الدراسات الميدانية وخلصت إلى أنهما من المواد الطاردة للبعوض المفضلة على حد سواء، مشيرة إلى أن 50% من الديت يوفر حماية أطول ولكنه غير متوفر في بعض البلدان. ​​[11]

وقد تم الإبلاغ عن أن الإيكاريدين فعال مثل مادة DEET بتركيز 20% دون التهيج المرتبط بـ DEET. [12] [13] ووفقًا لمنظمة الصحة العالمية، فإن الإيكاريدين "يظهر خصائص طاردة ممتازة مماثلة لتلك الموجودة في مادة DEET القياسية، وغالبًا ما تكون متفوقة عليها".

تم تقييم المنتجات القائمة على الإيكاريدين من قبل Consumer Reports في عام 2016 باعتبارها من بين أكثر طاردات الحشرات فعالية عند استخدامها بتركيز 20٪. [14] تم الإبلاغ سابقًا عن فعالية الإيكاريدين من قبل Consumer Reports (محلول 7٪) [15] والجيش الأسترالي (محلول 20٪). [16] أعطت إعادة اختبارات Consumer Reports في عام 2006 نتيجة مفادها أن محلول 7٪ من الإيكاريدين يوفر حماية قليلة أو معدومة ضد بعوض الزاعجة ( ناقل حمى الضنك ) ووقت حماية يبلغ حوالي 2.5 ساعة ضد الكيولكس (ناقل فيروس غرب النيل)، بينما كان محلول 15٪ جيدًا لمدة ساعة واحدة تقريبًا ضد الزاعجة و 4.8 ساعة ضد الكيولكس . [17]

توصي مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها في الولايات المتحدة باستخدام مبيدات الحشرات التي تحتوي على إيكاريدين، أو ثنائي إيثيل تولواميد، أو إيثيل بوتيل أسيتيلامينو بروبيونات (IR3535)، أو زيت شجر الكينا الليموني (الذي يحتوي على ب -مينثان-3،8-ديول ، PMD) للحصول على حماية فعالة ضد البعوض الذي يحمل فيروس غرب النيل ، والتهاب الدماغ الخيلي الشرقي وأمراض أخرى. [18]

الآثار السلبية

يمكن أن يسبب الإيكاريدين تهيجًا خفيفًا إلى متوسطًا للعين عند ملامسته وهو سام قليلاً إذا تم تناوله. [19]

التأثير البيئي

وجدت دراسة أجريت عام 2018 أن منتج طارد تجاري يحتوي على 20٪ إيكاريدين، في ما وصفه المؤلفون بـ "جرعات التعرض المحافظة"، سام للغاية ليرقات السلمندر، وهو مفترس رئيسي ليرقات البعوض. [20] لاحظت الدراسة ارتفاع معدل وفيات يرقات السلمندر المتأخرة بعد أربعة أيام من التعرض. نظرًا لأن اختبار LC50 المستخدم على نطاق واسع لتقييم السمية البيئية للمادة الكيميائية يعتمد على الوفيات في غضون أربعة أيام، اقترح المؤلفون أن إيكاريدين سيُعتبر بشكل غير صحيح "آمنًا" بموجب بروتوكول الاختبار. [21] ومع ذلك، كان إيكاريدين أيضًا غير سام في اختبار التكاثر لمدة 21 يومًا على برغوث الماء دافنيا ماجنا [22] واختبار المرحلة المبكرة من الحياة لمدة 32 يومًا في سمكة الزرد. [23]

نظرًا لأن محتوى الإيكاريدين فقط في منتج طارد الحشرات الذي تم اختباره معروف، فلا يمكن أن تُعزى التأثيرات الملحوظة بسهولة إلى الإيكاريدين. وعلاوة على ذلك، لم تظهر تأثيرات منتج طارد الحشرات أي علاقة بين الجرعة والاستجابة، أي أنه لم تكن هناك زيادة في حجم أو شدة التأثيرات الملحوظة (الوفيات، تشوه الذيل)، ولم تحدث التأثيرات في نقاط زمنية سابقة. وقد اعتبرت وكالة حماية البيئة الدنماركية الدراسة غير صالحة، [24] [25] التي قامت بتقييم الإيكاريدين قبل الموافقة عليه بموجب لائحة منتجات المبيدات الحيوية بالاتحاد الأوروبي. وكانت أسباب الرفض هي اختبار مزيج من تركيبة غير معلنة، واستخدام كائن اختبار غير قياسي، وعدم وجود التحقق التحليلي لتركيزات الاختبار الفعلية، وحقيقة أن محلول الاختبار لم يتم تجديده أبدًا مع مدة الدراسة البالغة 25 يومًا.

آلية العمل

في عام 2014، تم اقتراح مستقبل محتمل للرائحة للإيكاريدين (وDEET)، CquiOR136•CquiOrco، للبعوض Culex quinquefasciatus . [26]

أظهرت دراسات البلورات والمحاليل الحديثة أن الإيكاريدين يرتبط ببروتين ربط الرائحة 1 (AgamOBP1) في بعوضة أنوفيليس جامبيا . كشف التركيب البلوري لمركب AgamOBP1•الإيكاريدين (PDB: 5EL2) أن الإيكاريدين يرتبط بموقع ربط DEET في اتجاهين مختلفين وأيضًا بموقع ربط ثانٍ (موقع ربط sIC) يقع في المنطقة الطرفية C من AgamOBP1. [27]

تشير الأبحاث التي أجريت على بعوض Anopheles coluzzii إلى أن الإيكاريدين لا ينشط الخلايا العصبية لمستقبلات الشم بقوة، ولكنه بدلاً من ذلك يقلل من تطاير الروائح التي يختلط بها. [28] من خلال تقليل تطايرها، يقوم الإيكاريدين بشكل فعال "بإخفاء" الروائح الجذابة للبعوض على الجلد، مما يمنعها من الوصول إلى مستقبلات الشم إلى حد ما. [28]

كيمياء

متماكبات الفراغ للإيكاريدين

يحتوي الإيكاريدين على مركزين فراغيين : أحدهما حيث ترتبط سلسلة هيدروكسي إيثيل بالحلقة، والآخر حيث يرتبط سيك -بوتيل بأكسجين الكاربامات . تحتوي المادة التجارية على خليط من جميع المتماكبات الفراغية الأربعة.

المنتجات التجارية

تشمل المنتجات التجارية التي تحتوي على إيكاريدين Cutter Advanced وMuskol وRepeltec [29] وSkin So Soft Bug Guard Plus وSawyer Picaridin Insect Repellent وOff! FamilyCare وAutan وSmidge وPiActive وMOK.O. [30]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ أب “بيكاريدين”. npic.orst.edu . تم الاسترجاع 2020-03-29 .
  2. ^ كارول، سكوت ب. (5 أبريل 2010). اختبار فعالية طاردات الحشرات الشخصية القائمة على KBR 3023 (بيكاريدين؛ إيكاريدين) (20% كريم و20% رذاذ) ضد القراد في ظل ظروف المختبر (PDF) (تقرير). شركة لانكسيس. ص. 9. تم الاسترجاع في 8 أغسطس 2024 .
  3. ^ بيكاريدين. مؤرشف من الأصل في 9 أغسطس 2011.
  4. ^ "Picaridin vs DEET: Which Is the Best Insect Repellent؟". Appalachian Mountain Club. 4 أغسطس 2023. تم الاسترجاع في 7 أغسطس 2023 .
  5. ^ Rodriguez J, Maibach HI (2016-01-02). "الاختراق الجلدي والديناميكيات الدوائية: غسل وغسل واقي الشمس وطارد الحشرات". مجلة العلاج الجلدي . 27 (1): 11-18. doi :10.3109/09546634.2015.1050350. ISSN  0954-6634. PMID  26811157. S2CID  40319483.
  6. ^ "ورقة الحقائق الفنية الخاصة بالبيكاريدين". المركز الوطني لمعلومات المبيدات الحشرية .
  7. ^ "باير تستكمل عملية فصل شركة لانكسيس إيه جي". 31 يناير 2005.
  8. ^ شركة Saltigo تغير اسم مبيد الحشرات، أخبار الكيمياء والهندسة
  9. ^ "إيكاريدين - نظرة عامة". ScienceDirect . تم الاسترجاع في 29 ديسمبر 2023 .
  10. ^ "اللائحة التنفيذية للمفوضية (الاتحاد الأوروبي) 2020/1086 بتاريخ 23 يوليو 2020 التي توافق على استخدام الإيكاريدين كمادة فعالة موجودة في المنتجات القاتلة للبكتيريا من النوع 19" . تم الاسترجاع في 31 أغسطس 2020 .
  11. ^ Goodyer, Larry; Schofield, Steven (2018-05-01). "مبيدات البعوض للمسافر: هل توفر مادة بيكاريدين حماية أطول من مادة DEET؟". مجلة طب السفر . 25 (ملحق 1): S10–S15. doi : 10.1093/jtm/tay005 . ISSN  1708-8305. PMID  29718433.
  12. ^ مجلة الأدوية في الأمراض الجلدية (يناير-فبراير 2004) http://jddonline.com/articles/dermatology/S1545961604P0059X/1
  13. ^ Van Roey K, Sokny M, Denis L, Van den Broeck N, Heng S, Siv S, et al. (ديسمبر 2014). "التقييم الميداني لمبيدات بيكاريدين يكشف عن اختلافات في حساسية المبيدات بين ناقلات الملاريا والفيروسات المنقولة عبر المفصليات في جنوب شرق آسيا". PLOS Neglected Tropical Diseases . 8 (12): e3326. doi : 10.1371/journal.pntd.0003326 . PMC 4270489. PMID  25522134 . 
  14. ^ "مبيدات البعوض التي توفر أفضل حماية ضد فيروس زيكا". تقارير المستهلك ، أبريل 2016. 30 مايو 2018.
  15. ^ - تقارير المستهلك تؤكد فعالية بديل جديد لـ DEET (تم إعادة إنشاء الرابط من أرشيف الإنترنت Wayback Machine - 19 مايو 2019)
  16. ^ فرانسيس إس بي، واترسون دي جي، وبيبي إن دبليو، وكوبر آر دي (مايو 2004). "تقييم ميداني لمستحضرات طاردة للحشرات تحتوي على ثنائي إيثيل تولواميد (DEET) وبيكاريدين ضد البعوض في الإقليم الشمالي، أستراليا". مجلة الحشرات الطبية . 41 (3): 414-417. doi : 10.1603/0022-2585-41.3.414 . PMID  15185943.
  17. ^ "مبيدات الحشرات: أيها تحافظ على الحشرات بعيدًا؟" Consumer Reports ، يونيو 2006، المجلد 71 (العدد 6)، ص 6.
  18. ^ "صحة المسافر: تجنب لدغات الحشرات". مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها .
  19. ^ "Picaridin Technical Fact Sheet". المركز الوطني لمعلومات المبيدات الحشرية. مارس 2009. تم الاسترجاع في 6 أغسطس 2023 .
  20. ^ Almeida RM, Han BA, Reisinger AJ, Kagemann C, Rosi EJ (أكتوبر 2018). "ارتفاع معدل الوفيات في الحيوانات المفترسة المائية ليرقات البعوض بسبب التعرض لطارد الحشرات". رسائل علم الأحياء . 14 (10): 20180526. doi :10.1098/rsbl.2018.0526. PMC 6227861. PMID  30381452 . 
  21. ^ "مبيد البعوض المستخدم على نطاق واسع يثبت أنه قاتل ليرقات السلمندر". أخبار العلوم . ساينس ديلي. معهد كاري لدراسات النظم البيئية. 31 أكتوبر 2018. تم الاسترجاع في 12 ديسمبر 2018 .
  22. ^ "ECHA - معلومات عن المبيدات الحيوية". ص 231-245 . تم الاسترجاع في 31 أغسطس 2020 .
  23. ^ "ECHA - معلومات عن المبيدات الحيوية". ص 220-229 . تم الاسترجاع في 31 أغسطس 2020 .
  24. ^ "ECHA - معلومات عن المبيدات الحيوية". echa.europa.eu . ص 3 . تم الاسترجاع في 2020-08-31 .
  25. ^ "رأي بشأن طلب الموافقة على المادة الفعالة إيكاريدين، نوع المنتج: 19". 10 ديسمبر 2019. تم الاسترجاع 31 أغسطس 2020 .
  26. ^ Xu P, Choo YM, De La Rosa A, Leal WS (نوفمبر 2014). "مستقبل رائحة البعوض لـ DEET وmethyl jasmonate". وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 111 (46): 16592–16597. Bibcode :2014PNAS..11116592X. doi : 10.1073/pnas.1417244111 . PMC 4246313. PMID  25349401 . 
  27. ^ Drakou CE, Tsitsanou KE, Potamitis C, Fessas D, Zervou M, Zographos SE (يناير 2017). "البنية البلورية لمركب AgamOBP1•Icaridin تكشف عن أنماط ربط بديلة وتعرف انتقائي على المواد الطاردة". Cellular and Molecular Life Sciences . 74 (2): 319–338. doi :10.1007/s00018-016-2335-6. PMC 11107575. PMID 27535661.  S2CID 12211128  . 
  28. ^ ab Afify A, Betz JF, Riabinina O, Lahondère C, Potter CJ (نوفمبر 2019). "مبيدات الحشرات المستخدمة بشكل شائع تخفي الروائح البشرية من بعوض الأنوفيلة". علم الأحياء الحالي . 29 (21): 3669–3680.e5. رمز Bibcode : 2019CBio...29E3669A. doi : 10.1016/j.cub.2019.09.007. PMC 6832857. PMID  31630950. 
  29. ^ "حلول طاردة للحشرات | Repeltec | AFFIX Labs | Finland". مؤرشف من الأصل في 2022-08-16 . تم الاسترجاع في 2024-08-08 .
  30. ^ تشا، أريانا إيونجونج. "الأسئلة الشائعة حول فيروس زيكا: ما هو وما هي المخاطر التي قد يتعرض لها عند انتشاره؟ واشنطن بوست . 21 يناير 2016.
  • نشرة حقائق عامة عن مادة بيكاريدين - المركز الوطني لمعلومات المبيدات الحشرية
  • اختيار واستخدام مبيدات الحشرات - المركز الوطني لمعلومات المبيدات
  • ورقة حقائق وكالة حماية البيئة
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=إيكاريدين&oldid=1249853384"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate