راي شيرو

تولى شيرو منصب المدير العام لفريق بيتسبرغ بنغوينز عام 2006. وفي موسمه الأول، حقق بعض النجاحات في سوق اللاعبين الأحرار، حيث ضم المهاجمين مارك ريتشي وجاركو روتو ، بالإضافة إلى المدافع مارك إيتون . وإلى جانب هذه الصفقات، تعاقد مع المهاجمين نيلز إيكمان ودومينيك مور ، بعد أن اختار لاعب الوسط جوردان ستال في المركز الثاني في جولة اختيار اللاعبين الجدد لدوري الهوكي الوطني عام 2006. وقد أثمر هذا الاختيار نتائج فورية، حيث سجل ستال 29 هدفًا و42 نقطة في موسمه الأول مع زميله إيفجيني مالكين . ^{[ 6 ]}

في الموعد النهائي للانتقالات لموسم 2006-2007 من دوري الهوكي الوطني ، أبرم شيرو صفقتين رئيسيتين، حيث أرسل نوح ويلش إلى فريق فلوريدا بانثرز مقابل اللاعب المخضرم غاري روبرتس ، وأرسل دانيال كاركيلو واختيارًا في الدرافت إلى فريق فينيكس كويوتس مقابل اللاعب القوي جورج لاراك . ^{[ 6 ]}

أجرى شيرو عدة تعديلات على فريقه خلال فترة الانتقالات الصيفية التالية، حيث تعاقد مع المدافع داريل سيدور ، والمهاجمين بيتر سيكورا وجيف تافي ، وحارس المرمى الاحتياطي داني سابورين . كما اتخذ شيرو عدة خطوات لضمان بقاء نواة مواهبه في بيتسبرغ، وذلك بتجديد عقد المدافع رايان ويتني لمدة ست سنوات مقابل 24  مليون دولار، وتجديد عقد لاعب الوسط والقائد سيدني كروسبي لمدة خمس سنوات مقابل 43.5  مليون دولار. ^{[ 6 ]}

في  16 يوليو 2007، أعلن شيرو أنه أعاد التعاقد مع المدرب الرئيسي ميشيل تيريان لمدة عام واحد حتى موسم 2008-2009 من دوري الهوكي الوطني . ^{[ 7 ]}

شهد الموعد النهائي لصفقات الانتقالات في موسم 2007-2008 من دوري الهوكي الوطني صفقتين رئيسيتين أخريين لشيرو وفريق بيتسبرغ بنغوينز، حيث تم إرسال كولبي أرمسترونغ وإريك كريستنسن واللاعب الواعد أنجيلو إسبوزيتو واختيار مستقبلي في الدرافت مقابل ماريان هوسا وباسكال دوبوي من فريق أتلانتا ثراشرز ، بالإضافة إلى جلب مدافع تورنتو مابل ليفز هال جيل إلى فريقه مقابل اختيارين مستقبليين في الدرافت. ^{[ 6 ]}

في عام 2009، فاز فريق بيتسبرغ بنغوينز على فريق ديترويت ريد وينغز في سبع مباريات ليحرز كأس ستانلي على أرضه في ملعب جو لويس أرينا . ^{[ 8 ]} وكان فريق ريد وينغز قد فاز على فريق بنغوينز في العام السابق في نهائي كأس ستانلي 2008 على ملعب ميلون أرينا . ^{[ 9 ]}

فاز شيرو بجائزة جيم غريغوري لأفضل مدير عام لهذا العام بعد موسم 2012-2013. ^{[ 10 ]}

في 16 مايو 2014، أقال فريق بيتسبرغ بنغوينز المدرب  شيرو بعد خسارته أمام نيويورك رينجرز في سبع مباريات خلال الجولة الثانية من تصفيات كأس ستانلي 2014. ^{[ 11 ]} وكان البنغوينز متقدمين في السلسلة بنتيجة 3-1 قبل المباراة الخامسة. وكانت هذه أيضاً السنة الخامسة على التوالي التي يُقصى فيها البنغوينز على يد فريق أقل تصنيفاً. ^{[ 12 ]}

تولى شيرو منصب المدير العام لفريق نيوجيرسي ديفلز  في 4 مايو 2015. ^{[ 13 ]} ومن أبرز الصفقات والتعاقدات مع اللاعبين الأحرار خلال فترة شيرو كمدير عام: تايلور هول ، وويل بوتشر ، وجيسبر برات ، وكايل بالميري ، وسامي فاتانين ، وبي كي سوبان ، وواين سيموندز ، وجاك هيوز ، ونيكو هيشير . ^{[ 14 ]} ورغم معاناتهم في السنوات الأولى، عاد فريق ديفلز إلى تصفيات كأس ستانلي في عام 2018 ، لكنه خرج من الدور الأول بنتيجة 4-1 على يد فريق تامبا باي لايتنينغ . ^{[ 15 ]}

أقال فريق نيوجيرسي ديفلز شيرو في  12 يناير 2020. وتم تعيين مساعد المدير العام توم فيتزجيرالد خلفاً له. ^{[ 16 ]}

في يونيو 2021، أصبح شيرو مستشارًا لإدارة فريق مينيسوتا وايلد ، ^{[ 17 ]} وهو المنصب الذي شغله حتى وفاته. ^{[ 18 ]}