الريبونوكليوتيد

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 9 صور
الموسوعة الحرة

في الكيمياء الحيوية، يُعرف الريبونوكليوتيد بأنه نيوكليوتيد يحتوي على الريبوز كجزء خماسي . ويُعتبر طليعة جزيئية للأحماض النووية . تُعد النيوكليوتيدات الوحدات البنائية الأساسية للحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين (DNA) والحمض النووي الريبوزي (RNA) . الريبونوكليوتيدات نفسها هي وحدات بنائية أحادية أساسية للحمض النووي الريبوزي. أما الديوكسي ريبونوكليوتيدات ، التي تتكون من اختزال الريبونوكليوتيدات بواسطة إنزيم مختزلة الريبونوكليوتيد (RNR)، فهي وحدات بنائية أساسية للحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين (DNA). [ 1 ] ثمة اختلافات عديدة بين الديوكسي ريبونوكليوتيدات في الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين (DNA) والريبونوكليوتيدات في الحمض النووي الريبوزي (RNA). ترتبط النيوكليوتيدات المتتالية معًا بروابط فوسفاتية ثنائية الإستر.

تُستخدم النيوكليوتيدات الريبية أيضًا في وظائف خلوية أخرى. تُستخدم هذه المونومرات الخاصة في كلٍ من تنظيم الخلية وإشاراتها، كما هو الحال في أحادي فوسفات الأدينوزين ( AMP ). علاوة على ذلك، يمكن تحويل النيوكليوتيدات الريبية إلى ثلاثي فوسفات الأدينوزين ( ATP )، وهو عملة الطاقة في الكائنات الحية. كما يمكن تحويلها إلى أحادي فوسفات الأدينوزين الحلقي ( cAMP ) لتنظيم الهرمونات في الكائنات الحية. [ 1 ] في الكائنات الحية، تُعد قواعد الأدينين (A) والجوانين (G) والسيتوزين (C) واليوراسيل (U) من أكثر القواعد شيوعًا للنيوكليوتيدات الريبية . تُصنف القواعد النيتروجينية إلى مركبين أساسيين: البيورين والبيريميدين .

التركيب العام للريبونوكليوتيد: مجموعة فوسفات، ريبوز، قاعدة نووية.

بناء

الهيكل العام

بنية الأدينوزين 5'-أحادي الفوسفات (AMP)
بنية غوانوزين 5'-أحادي الفوسفات (GMP)
بنية يوريدين 5'-أحادي الفوسفات (UMP)
بنية سيتيدين 5'-أحادي الفوسفات (CMP)

يتكون التركيب العام للريبونوكليوتيد من مجموعة فوسفات، ومجموعة سكر ريبوز، وقاعدة نووية، حيث يمكن أن تكون القاعدة النووية إما أدينين، أو غوانين، أو سيتوزين، أو يوراسيل. وبدون مجموعة الفوسفات، يُعرف تركيب القاعدة النووية والسكر باسم نيوكليوزيد. وتُشتق القواعد النووية النيتروجينية القابلة للتبادل من مركبين أساسيين، هما البيورين والبيريميدين. النيوكليوتيدات مركبات غير متجانسة الحلقات ، أي أنها تحتوي على عنصرين كيميائيين مختلفين على الأقل ضمن حلقاتها.

يحتوي كل من الحمض النووي الريبوزي (RNA) والحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين (DNA) على قاعدتين بيورينيتين رئيسيتين، هما الأدينين (A) والجوانين (G)، وقاعدتين بيريميدينيتين رئيسيتين. في كل من الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين والحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين، تكون إحدى القاعدتين البيريميدينيتين هي السيتوزين (C). مع ذلك، يختلف الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين عن الحمض النووي الريبوزي في القاعدة البيريميدينية الرئيسية الثانية. يحتوي الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين على الثايمين (T) بينما يحتوي الحمض النووي الريبوزي على اليوراسيل (U). توجد بعض الحالات النادرة التي يوجد فيها الثايمين في الحمض النووي الريبوزي واليوراسيل في الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين. [ 1 ]

فيما يلي النيوكليوتيدات الريبية الأربعة الرئيسية (ريبونوكليوزيد 5'-أحادي الفوسفات) والتي تمثل الوحدات الهيكلية للحمض النووي الريبي.

النيوكليوتيدالرموزنيوكلوسايد
أدينيلات (أدينوزين 5'-أحادي الفوسفات)أ، AMPالأدينوزين
غوانيلات (غوانوزين 5'-أحادي الفوسفات)G، GMPغوانوزين
يوريديلات (أحادي فوسفات اليوريدين 5')U, UMPيوريدين
سيتيديلات (سيتيدين 5'-أحادي الفوسفات)ج، سي إم بيالسيتيدين

ديوكسي ريبونوكليوتيدات الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين مقابل ريبونوكليوتيدات الحمض النووي الريبوزي

في الريبونوكليوتيدات، يكون المكون السكري هو الريبوز، بينما في الديوكسي ريبونوكليوتيدات، يكون المكون السكري هو الديوكسي ريبوز. وبدلاً من مجموعة الهيدروكسيل الموجودة على ذرة الكربون الثانية في حلقة الريبوز، يتم استبدالها بذرة هيدروجين. [ 2 ]

يوجد كلا نوعي البنتوزات في الحمض النووي DNA والحمض النووي RNA في شكل بيتا-فيورانوز (حلقة خماسية مغلقة)، وهما يحددان هوية الحمض النووي. يُعرَّف الحمض النووي DNA باحتوائه على حمض نووي ريبوز-2'-ديوكسي، بينما يُعرَّف الحمض النووي RNA باحتوائه على حمض نووي ريبوز. [ 1 ]

في بعض الحالات، قد يحتوي الحمض النووي DNA والحمض النووي الريبي RNA على قواعد ثانوية. وتُعدّ الأشكال الميثيلية للقواعد الرئيسية الأكثر شيوعًا في الحمض النووي DNA. في الحمض النووي الفيروسي DNA، قد تكون بعض القواعد مُهَدْرَجَة أو مُغَلَّفَة. أما في الحمض النووي الريبي RNA، فتكثر القواعد الثانوية أو المُعَدَّلة. ومن الأمثلة على ذلك: هيبوكسانثين، وثنائي هيدرويوراسيل، والأشكال الميثيلية لليوراسيل، والسيتوزين، والجوانين، بالإضافة إلى النيوكليوزيد المُعدَّل سودويوريدين. [ 3 ] كما لوحظ وجود نيوكليوتيدات تحتوي على مجموعات فوسفات في مواقع أخرى غير ذرة الكربون 5'. ومن الأمثلة على ذلك: ريبونوكليوزيد 2'،3'-أحادي الفوسفات الحلقي، وهو وسيط قابل للعزل، وريبونوكليوزيد 3'-أحادي الفوسفات، وهو ناتج نهائي لتحلل الحمض النووي الريبي RNA بواسطة بعض الريبونوكليازات. وتشمل الاختلافات الأخرى: أدينوسين 3'،5'-أحادي الفوسفات الحلقي (cAMP) وجوانوسين 3'،5'-أحادي الفوسفات الحلقي (cGMP). [ 4 ]

ربط النيوكليوتيدات المتتالية

ترتبط النيوكليوتيدات الريبية معًا لتكوين سلاسل الحمض النووي الريبي (RNA) عبر روابط فوسفاتية ثنائية الإستر . ترتبط مجموعة الفوسفات 5' في نيوكليوتيد واحد بمجموعة الهيدروكسيل 3' في النيوكليوتيد التالي، مما يُشكل هيكلًا أساسيًا من بقايا الفوسفات والبنتوز بالتناوب. لا توجد رابطة فوسفاتية ثنائية الإستر في طرفي عديد النيوكليوتيد. [ 5 ] تُشكل روابط الفوسفاتية ثنائية الإستر بين النيوكليوتيدات الريبية بواسطة إنزيم بوليميراز الحمض النووي الريبي (RNA polymerase) . تُصنع سلسلة الحمض النووي الريبي من الطرف 5' إلى الطرف 3'، حيث تعمل مجموعة الهيدروكسيل 3' في آخر نيوكليوتيد ريبي في السلسلة ككاشف نيوكليوفيلي، فتشن هجومًا محبًا للماء على مجموعة الفوسفات الثلاثية 5' في النيوكليوتيد الريبي الداخل، مُطلقةً بيروفوسفات كمنتج ثانوي . [ 6 ] نظرًا للخصائص الفيزيائية للنيوكليوتيدات، فإن الهيكل الأساسي للحمض النووي الريبي (RNA) محب للماء وقطبي للغاية. عند درجة حموضة متعادلة، تكون الأحماض النووية مشحونة بشدة لأن كل مجموعة فوسفات تحمل شحنة سالبة. [ 7 ]

يتكون كل من الحمض النووي DNA والحمض النووي الريبي RNA من فوسفات النيوكليوزيد، المعروف أيضًا باسم مونومرات النيوكليوتيدات الأحادية، والتي تقل احتمالية اتحادها من الناحية الديناميكية الحرارية مقارنةً بالأحماض الأمينية. عند تحلل روابط الفوسفودايستر، تُطلق كمية كبيرة من الطاقة الحرة. لذلك، تميل الأحماض النووية إلى التحلل المائي تلقائيًا إلى نيوكليوتيدات أحادية. أما سلائف الحمض النووي الريبي RNA فهي GTP وCTP وUTP وATP، والتي تُعد مصدرًا رئيسيًا للطاقة في تفاعلات نقل المجموعات. [ 8 ]

وظيفة

سلائف الديوكسي ريبونوكليوتيدات

يعتقد العلماء أن الحمض النووي الريبي (RNA) قد تطور قبل الحمض النووي (DNA). [ 9 ]

يُحفز إنزيم مختزلة الريبونوكليوتيد عملية اختزال الريبونوكليوتيدات إلى ديوكسي ريبونوكليوتيدات . يُعد إنزيم مختزلة الريبونوكليوتيد (RNR) إنزيمًا أساسيًا لجميع الكائنات الحية، إذ إنه مسؤول عن الخطوة الأخيرة في تخليق الديوكسي ريبونوكليوتيدات الأربعة (dNTPs) اللازمة لتضاعف الحمض النووي وإصلاحه. [ 10 ] يتطلب هذا التفاعل أيضًا بروتينين آخرين: الثيوريدوكسين ومختزلة الثيوريدوكسين . يُختزل ثنائي فوسفات الريبونوكليوزيد (NDP) بواسطة الثيوريدوكسين إلى ثنائي فوسفات ديوكسي ريبونوكليوزيد (dNTP).

التفاعل العام هو: ثنائي فوسفات الريبونوكليوزيد + NADPH + H + → ثنائي فوسفات ديوكسي ريبونوكليوزيد + NADP + + H 2 O [ 11 ]

لتوضيح هذه المعادلة، يُصنّع كل من dATP وdGTP من ADP وGDP على التوالي. يُختزلان أولًا بواسطة إنزيم اختزال الريبونوكليوتيد (RNR)، ثم يُفسفران بواسطة كينازات ثنائي فوسفات النيوكليوزيد إلى dATP وdGTP. يُنظّم إنزيم اختزال الريبونوكليوتيد من خلال التفاعلات التغايرية. بمجرد ارتباط dATP بإنزيم اختزال الريبونوكليوتيد، ينخفض ​​النشاط التحفيزي الكلي للإنزيم، مما يدل على وفرة ديوكسي ريبونوكليوتيدات. ينعكس هذا التثبيط الارتجاعي بمجرد ارتباط ATP. [ 12 ]

التمييز بين النيوكليوتيدات الريبية

أثناء عملية تخليق الحمض النووي، يجب على بوليميرازات الحمض النووي أن تنتقي النيوكليوتيدات الريبية، الموجودة بمستويات أعلى بكثير مقارنةً بالنيوكليوتيدات الديوكسي ريبية. من الضروري وجود انتقائية لأن تضاعف الحمض النووي يجب أن يكون دقيقًا للحفاظ على جينوم الكائن الحي. وقد ثبت أن المواقع النشطة لبوليميرازات الحمض النووي من عائلة Y مسؤولة عن الحفاظ على انتقائية عالية ضد النيوكليوتيدات الريبية. [ 13 ] كما أن معظم بوليميرازات الحمض النووي مجهزة لاستبعاد النيوكليوتيدات الريبية من موقعها النشط من خلال بقايا سلسلة جانبية ضخمة يمكنها أن تحجب فراغيًا مجموعة الهيدروكسيل 2' لحلقة الريبوز. ومع ذلك، فإن العديد من بوليميرازات الحمض النووي النووية التضاعفية والإصلاحية تُدمج النيوكليوتيدات الريبية في الحمض النووي، [ 14 ] [ 15 ] مما يشير إلى أن آلية الاستبعاد ليست مثالية. [ 16 ]

توليف

تخليق الريبونوكليوتيد

يمكن تصنيع الريبونوكليوتيدات في الكائنات الحية من جزيئات أصغر عبر مسار التخليق الحيوي، أو إعادة تدويرها عبر مسار الاسترداد. في حالة مسار التخليق الحيوي، تُصنّع كل من البيورينات والبيريميدينات من مكونات مشتقة من سلائف الأحماض الأمينية، وريبوز-5-فوسفات، وثاني أكسيد الكربون ، والأمونيا . [ 17 ] [ 12 ]

تركيب IMP.
  الإنزيمات
  الإنزيمات المساعدة
  أسماء الركائز
  أيونات المعادن
  الجزيئات غير العضوية
تنشأ الأصول الحيوية لذرات حلقة البيورين N 1 من مجموعة الأمين في Asp ، وينشأ C 2 و C 8 من الفورمات، ويساهم N 3 و N 9 من مجموعة الأميد في Gln ، ويشتق C 4 و C 5 و N 7 من Gly، ويأتي C 6 من HCO − 3 (CO 2 ).

تُعدّ عملية التخليق الحيوي للبيورينات من الصفر عملية معقدة نسبياً، تتألف من عدة تفاعلات إنزيمية. وباستخدام بنية السكر الخماسية كقاعدة، تُبنى حلقة البيورين تدريجياً، بضع ذرات في كل مرة، ضمن عملية من إحدى عشرة خطوة تؤدي إلى تكوين الإينوزينات (IMP). وبشكل أساسي، يُحوّل الإينوزينات إلى نيوكليوتيدات البيورين اللازمة لتخليق الأحماض النووية. [ 1 ]

تبدأ هذه العملية بتحويل ريبوز-5-فوسفات (R5P) إلى فوسفوريبوزيل بيروفوسفات (PRPP) بواسطة إنزيم ريبوز-فوسفات ثنائي فوسفات كيناز (PRPS1). ثم يتحول PRPP إلى 5-فوسفوريبوزيل أمين (5-PRA) عندما يتبرع الجلوتامين بمجموعة أمينية إلى ذرة الكربون رقم 1 في PRPP. وفي تفاعل تكثيف، يقوم إنزيم GAR سينثيتاز، بالإضافة إلى الجليسين وATP، بتنشيط مجموعة جليسين كاربوكسيلاز في 5-PRA لتكوين جليسيناميد ريبونوكليوتيد (GAR). يقوم الإنزيم المساعد N10-فورميل-THF، بالاشتراك مع إنزيم GAR ترانسفورميلاز، بنقل ذرة كربون واحدة إلى مجموعة الأمين في جزيء الجليسين في GAR، ثم يُضاف الجلوتامين بواسطة إنزيم FGAR أميدوترانسفيراز، مما يؤدي إلى تكوين فورميل جليسيناميدين ريبونوكليوتيد (FGAM). يؤدي نزع الماء من FGAM بواسطة إنزيم FGAM سيكلاز إلى إغلاق حلقة الإيميدازول، مُكَوِّنًا 5-أمينوإيميدازول ريبونوكليوتيد (AIR). تُضاف مجموعة كربوكسيل إلى AIR بواسطة إنزيم N5-CAIR سينثيتاز لتكوين N5-كربوكسي أمينوإيميدازول ريبونوكليوتيد (N5-CAIR)، والذي يتحول بدوره إلى كربوكسي أمينو إيميدازول ريبونوكليوتيد (CAIR) بواسطة إنزيم N5-CAIR ميوتيز. يُكوّن إنزيم SAICAR synthetase، مع مجموعة الأمين من الأسبارتات، رابطة أميدية لإنتاج N-succinyl-5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucleotide (SAICAR). وبمتابعة المسار، يؤدي إزالة الهيكل الكربوني للأسبارتات بواسطة SAICAR lyase إلى إنتاج 5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucleotide (AICAR). ويساعد إنزيم AICAR transformylase في نقل الكربون الأخير من N10-formyltetrahydrofolate، مُكوّنًا N-formylaminoimidazole-4-carboxamide ribonucleotide (FAICAR). وأخيرًا، يُغلق إنزيم IMP synthase بنية الحلقة الثانية لتكوين IMP، والذي بدوره يُؤدي إلى تكوين نيوكليوتيد بيورين. [ 1 ]

مسار بيريميدين دي نوفو

يُعدّ تخليق نيوكليوتيدات البيريميدين عمليةً أبسط بكثير. تبدأ عملية تكوين حلقة البيريميدين بتحويل الأسبارتات إلى N-كاربامويل أسبارتات من خلال تفاعل تكثيف مع فوسفات الكاربامويل. ثم يقوم إنزيم ثنائي هيدروأوروتيز وإنزيم ثنائي هيدروأوروتيز ديهيدروجينيز بتحويل N-كاربامويل أسبارتات إلى أوروتات. يرتبط الأوروتات تساهميًا مع فوسفوريبوزيل بيروفوسفات (PRPP) بواسطة إنزيم أوروتات فوسفوريبوزيل ترانسفيراز، مُنتجًا أوروتيدين أحادي الفوسفات (OMP). بعد ذلك، يخضع OMP لعملية إزالة الكربوكسيل بواسطة إنزيم أوروتيديلات ديكاربوكسيلاز لتكوين بنية ريبونوكليوتيد اليوريديلات (UMP). يمكن بعد ذلك تحويل UMP إلى يوريدين-5'-ثلاثي الفوسفات (UTP) من خلال تفاعل إنزيمين كيناز. يمكن تحقيق تكوين سيتيدين-5'-ثلاثي الفوسفات (CTP) من UTP بواسطة إنزيم سيتيديلات سينثاز عن طريق وسيط أسيل فوسفات. [ 1 ]

التخليق الحيوي للريبونوكليوتيدات

لفهم كيفية نشأة الحياة ، يلزم معرفة المسارات الكيميائية التي تسمح بتكوين اللبنات الأساسية للحياة في ظل ظروف ما قبل الحياة المحتملة . وفقًا لفرضية عالم الحمض النووي الريبوزي (RNA)، كانت النيوكليوتيدات الريبوزية الحرة موجودة في الحساء البدائي. كانت هذه الجزيئات هي الجزيئات الأساسية التي اتحدت بشكل متسلسل لتكوين الحمض النووي الريبوزي (RNA) . لا بد أن جزيئات معقدة كالحمض النووي الريبوزي (RNA) قد نشأت من جزيئات صغيرة كانت تفاعليتها محكومة بعمليات فيزيائية كيميائية. يتكون الحمض النووي الريبوزي (RNA) من نيوكليوتيدات البيورين والبيريميدين ، وكلاهما ضروري لنقل المعلومات بشكل موثوق، وبالتالي للانتقاء الطبيعي والتطور الدارويني . تم إثبات تخليق نيوكليوتيدات البيريميدين الريبوزية المنشطة في ظل ظروف ما قبل الحياة المحتملة. [ 18 ] اعتُبرت المواد الأولية للتخليق ( السياناميد ، والسيانواسيتيلين ، والجليكول ألدهيد ، والجليسرالدهيد، والفوسفات غير العضوي ) جزيئات أولية محتملة لما قبل الحياة. [ 18 ] أثبت نام وزملاؤه التكثيف المباشر للقواعد النيتروجينية مع الريبوز لإنتاج ريبونوكليوزيدات في قطرات مائية دقيقة، وهي خطوة أساسية تؤدي إلى تكوين الحمض النووي الريبي (RNA). [ 19 ] كما قدم بيكر وزملاؤه عملية ما قبل حيوية محتملة لتخليق ريبونوكليوتيدات البيريميدين والبيورين باستخدام دورات الترطيب والتجفيف. [ 20 ]

تاريخ

فويبوس ليفين

قبل الورقة البحثية الرائدة لجيمس واتسون وفرانسيس كريك التي فصّلت بنية الحمض النووي (DNA) من صورة البلورات بالأشعة السينية التي التقطتها روزاليند فرانكلين ، ساهم العديد من العلماء التاريخيين في اكتشافه. [ 21 ] كان فريدريك ميشر ، الطبيب السويسري، أول من عزل وحدد المادة النووية من نوى خلايا الدم البيضاء عام 1869، والتي أطلق عليها لاحقًا اسم "النوكلين"، ممهدًا بذلك الطريق لاكتشاف الحمض النووي. [ 22 ] بعد عمل ميشر، جاء دور عالم الكيمياء الحيوية الألماني، ألبريشت كوسيل ، الذي عزل عام 1878 المكونات غير البروتينية لـ"النوكلين"، واكتشف القواعد النيتروجينية الخمس الموجودة في الأحماض النووية: الأدينين، والسيتوزين، والجوانين، والثايمين، واليوراسيل. [ 23 ] على الرغم من معرفة بعض الحقائق الأساسية عن الأحماض النووية بفضل هذه الاكتشافات المبكرة، إلا أن بنيتها ووظيفتها ظلتا لغزًا.

لم يُفتح باب اكتشاف الحمض النووي (DNA) من جديد إلا باكتشاف النيوكليوتيدات عام 1919 على يد فيبوس ليفين ، عالم الكيمياء الحيوية الروسي الليتواني. حدد ليفين أولًا أن مكون الكربوهيدرات الموجود في الحمض النووي الريبوزي (RNA) للخميرة هو في الواقع الريبوز . إلا أن اكتشافه لم يحظَ بالتقدير الواسع من قبل المجتمع العلمي إلا بعد أن اكتشف أن مكون الكربوهيدرات في الحمض النووي للغدة الزعترية هو أيضًا سكر، ولكنه يفتقر إلى ذرة أكسجين واحدة، ويُسمى ديوكسي ريبوز . في نهاية المطاف، تمكن ليفين من تحديد الترتيب الصحيح لمكونات الحمض النووي الريبوزي (RNA) والحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين (DNA)، وهي وحدة فوسفات-سكر-قاعدة، أطلق عليها لاحقًا اسم النيوكليوتيد . على الرغم من أن ليفين كان يفهم جيدًا ترتيب مكونات النيوكليوتيدات، إلا أن بنية ترتيب النيوكليوتيدات في الفراغ وشفرتها الوراثية ظلت لغزًا خلال السنوات الأولى من حياته المهنية. [ 24 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 نيلسون، ديفيد ل.؛ لينينجر، ألبرت ل.؛ كوكس، مايكل م. (2008). مبادئ لينينجر في الكيمياء الحيوية (الطبعة الخامسة  ). دبليو إتش فريمان. الصفحات 272-273 . ISBN  978-0-7167-7108-1.
  2. ↑ نيوشولم، إريك أ.؛ ليتش، أنتوني ر.؛ بورد، ماري (2008). الكيمياء الحيوية الوظيفية في الصحة والمرض: التنظيم الأيضي في الصحة والمرض ( الطبعة الثانية). هوبوكين، نيوجيرسي: وايلي. ISBN  978-0-471-98820-5.
  3. ^ داس ، ديباجيوتي (2010). الكيمياء الحيوية . بيمال كومار دور من الناشرين الأكاديميين.
  4. ↑ كوكس، مايكل م.؛ نيلسون، ديفيد ل. (2008). مبادئ الكيمياء الحيوية . دبليو إتش فريمان. ISBN 978-1-4292-2263-1. OCLC 216940502 . 
  5. ↑ ريموند، كينيث و. (2010). الكيمياء العامة والعضوية والبيولوجية: منهج متكامل ( الطبعة الثالثة). وايلي. ISBN  978-0-470-55124-0. OCLC 699600111 . 
  6. ↑ شايختر، موسيليو؛ ليدربيرغ، جوشوا، محرران. (2004). موسوعة علم الأحياء الدقيقة المكتبية ( الطبعة الأولى). أمستردام: إلسيفير. ISBN  0-12-621361-5. OCLC 1055874153 . 
  7. ↑ تيرنر، فيل؛ وآخرون (2005). البيولوجيا الجزيئية . ملاحظات سريعة ( الطبعة الثالثة). سي آر سي، تايلور وفرانسيس. رقم ISBN   0-415-35167-7. OCLC 61745541 . 
  8. ↑ نيلسون، ديفيد (2008). مبادئ لينينجر في الكيمياء الحيوية . دبليو إتش فريمان وشركاه. الصفحات 274-275 . 
  9. ↑ تشوهان، أشوك ك.؛ فارما، أجيت، محرران. (2009). كتاب في التقنية الحيوية الجزيئية . نيودلهي: دار نشر آي كي الدولية. ISBN 978-93-80026-37-4.
  10. ↑ سيندرا إمديل، إم؛ خواريز، إيه؛ تورنتس، إي (2012). "الأغشية الحيوية تُعدّل التعبير عن جينات مختزلة الريبونوكليوتيد في الإشريكية القولونية" . PLOS ONE . 7 (9) e46350. Bibcode : 2012PLoSO...746350C . doi : 10.1371/journal.pone.0046350 . PMC 3458845. PMID 23050019 .  
  11. ↑ كامبل، ماري ك.؛ فاريل، شون أو. (2009). الكيمياء الحيوية ( الطبعة السابعة). بيلمونت، كاليفورنيا: بروكس/كول سينجيدج ليرنينج. ISBN  978-0-8400-6858-3.
  12. 1 2 بيرغ، جيه إم؛ تيموتشكو، جيه إل؛ ستراير، إل. (2002). "§25.2 يمكن تصنيع قواعد البيورين من الصفر أو إعادة تدويرها عبر مسارات الإنقاذ". الكيمياء الحيوية . دبليو إتش فريمان. ISBN 978-0-7167-3051-4. OCLC 48055706 . 
  13. ↑ كيرواك، كيفن ن.؛ سو، زوكاي؛ لينغ، هونغ (1 أبريل 2011). "الآلية البنيوية لتمييز الريبونوكليوتيدات بواسطة بوليميراز الحمض النووي من عائلة Y". مجلة البيولوجيا الجزيئية . 407 (3): 382-390 . doi : 10.1016/j.jmb.2011.01.037 . PMID 21295588 . 
  14. ↑ نيك ماكيلهيني، إس إيه؛ كومار، دي؛ كلارك، إيه بي؛ وات، دي إل؛ واتس، بي إي؛ لوندستروم، إي بي؛ يوهانسون، إي؛ تشابيس، إيه؛ كونكل، تي إيه (أكتوبر 2010). "عدم استقرار الجينوم نتيجةً لدمج النيوكليوتيدات الريبية في الحمض النووي" . مجلة نيتشر للكيمياء الحيوية . 6 (10): 774-81 . doi : 10.1038/nchembio.424 . PMC 2942972. PMID 20729855 .  
  15. ↑ نيك ماكيلهيني، إس إيه؛ واتس، بي إي؛ كومار، دي؛ وات، دي إل؛ لوندستروم، إي بي؛ بيرجرز، بي إم؛ يوهانسون، إي؛ شابيس، إيه؛ كونكل، تي إيه (16 مارس 2010). "دمج وفير للريبونوكليوتيدات في الحمض النووي بواسطة بوليميرازات التضاعف في الخميرة" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 107 (11): 4949-54 . Bibcode : 2010PNAS..107.4949N . doi : 10.1073/pnas.0914857107 . PMC 2841928. PMID 20194773 .  
  16. ↑ كاسيفيسواناثان، ر؛ كوبلاند، و.س. (9 سبتمبر 2011). "تمييز النيوكليوتيدات الريبية والنسخ العكسي بواسطة بوليميراز الحمض النووي للميتوكوندريا البشرية" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 286 (36): 31490-500 . doi : 10.1074/jbc.M111.252460 . PMC 3173122. PMID 21778232 .  
  17. ↑ نيلسون، لينينجر وكوكس 2008 ، الصفحات 881-894 
  18. 1 2 باونر، إم دبليو، جيرلاند، بي، ساذرلاند، جيه دي (مايو 2009). "تخليق نيوكليوتيدات البيريميدين الريبوزية المنشطة في ظروف ما قبل الحياة". نيتشر . 459 (7244): 239-242 . Bibcode : 2009Natur.459..239P . doi : 10.1038/nature08013 . PMID 19444213 . 
  19. ↑ نام آي، نام إتش جي، زاري آر إن (يناير 2018). "التخليق غير الحيوي للريبونوكليوزيدات البيورينية والبيريميدينية في قطرات مائية دقيقة" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 115 (1): 36-40 . Bibcode : 2018PNAS..115...36N . doi : 10.1073/pnas.1718559115 . PMC 5776833. PMID 29255025 .  
  20. ↑ بيكر إس، فيلدمان جيه، ويدمان إس، أوكامورا إتش، شنايدر سي، إيوان كيه، كريسب إيه، روسا إم، أماتوف تي، كاريل تي (أكتوبر 2019). "تخليق موحد محتمل في ظروف ما قبل الحياة لريبونوكليوتيدات الحمض النووي الريبي البيريميدينية والبيورينية" . مجلة ساينس . 366 (6461): 76-82 . Bibcode : 2019Sci...366...76B . doi : 10.1126/science.aax2747 . PMID 31604305 . 
  21. ↑ واتسون، جيه دي؛ كريك، إف إتش (25 أبريل 1953). "البنية الجزيئية للأحماض النووية؛ بنية حمض الديوكسي ريبوز النووي". مجلة نيتشر . 171 (4356): 737-738 . Bibcode : 1953Natur.171..737W . doi : 10.1038/171737a0 . PMID 13054692. S2CID 4253007 .  
  22. ↑ داهام، ر. (يناير 2008). " اكتشاف الحمض النووي: فريدريش ميشر والسنوات الأولى لأبحاث الأحماض النووية". علم الوراثة البشرية . 122 (6): 565-81 . doi : 10.1007/s00439-007-0433-0 . PMID 17901982. S2CID 915930 .  
  23. ↑ جونز، م. إي . (سبتمبر 1953). "ألبريشت كوسيل، نبذة بيوغرافية" . مجلة ييل لعلم الأحياء والطب . 26 (1): 80-97 . PMC 2599350. PMID 13103145 .  
  24. ↑ ليفين، فويبوس (1919). "بنية الحمض النووي للخميرة IV. تحلل الأمونيا" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 40 (2): 415-424 . doi : 10.1016/S0021-9258(18)87254-4 .