ريان برتراند

خلال موسم 2006-2007، أُعير مرتين إلى نادي بورنموث ، في نفس الوقت الذي أُعير فيه زميله في تشيلسي، جاك كورك . ^{[ 9 ]} تعرض لتمزق في الطحال خلال مباراة لفريق الشباب ضد آرسنال ، مما أدى إلى غيابه عن الجزء الأخير من ذلك الموسم. ^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]}

في أغسطس 2007، انضم بيرتراند إلى أولدهام أثليتيك على سبيل الإعارة حتى يناير 2008. ^{[ 13 ]}

في 4 يناير 2008، وبعد أيام قليلة من انتهاء فترة إعارته إلى أولدهام، انضم بيرتراند إلى نورويتش سيتي على سبيل الإعارة لما تبقى من موسم 2007-2008. ^{[ 14 ]} قدّم بيرتراند عروضًا مميزة في مركزي الظهير الأيسر والجناح الأيسر، وأبدى رغبته في البقاء مع النادي لفترة أطول. اكتسب بيرتراند شعبية واسعة بين جماهير كارو رود، حتى لُقّب بـ"بلاستيك" نسبةً إلى المغني البلجيكي بلاستيك بيرتراند . ^{[ 15 ]} في 4 يوليو 2008، عاد إلى النادي على سبيل الإعارة حتى يناير 2009، مع خيار التمديد حتى نهاية الموسم. ^{[ 16 ]}

في 17 يوليو 2009، انضم بيرتراند إلى ريدينغ على سبيل الإعارة لمدة موسم واحد. ^{[ 17 ]} سجل هدفه الاحترافي الأول ضد ديربي كاونتي في 10 مارس 2010. ^{[ 18 ]} حلّ ثالثًا في التصويت على جائزة أفضل لاعب في ريدينغ لهذا الموسم، خلف جيلفي سيغوردسون وجيمي كيبي . ^{[ 19 ]}

في 5 أغسطس 2010، انضم بيرتراند إلى نادي نوتنغهام فورست، أحد أندية دوري البطولة الإنجليزية، على سبيل الإعارة لمدة ستة أشهر مبدئيًا. ^{[ 20 ]} شارك لأول مرة مع فورست كبديل في مباراة خسرها الفريق خارج أرضه أمام بيرنلي بنتيجة 1-0 . ^{[ 21 ]} أصبح بيرتراند لاعبًا أساسيًا في تشكيلة فورست، حيث شارك في 19 مباراة. ^{[ 22 ]} أبدى فورست اهتمامًا بتمديد إعارة بيرتراند لما تبقى من الموسم أو التعاقد معه بشكل دائم ^{[ 23 ]،} ولكن عندما انتهت فترة إعارته في 3 يناير 2011، عاد إلى ناديه الأصلي تشيلسي. ^{[ 24 ]}

شارك بيرتراند لأول مرة في الدوري الإنجليزي الممتاز في 20 أبريل 2011، عندما دخل بديلاً لأشلي كول في مباراة فاز فيها فريقه على برمنغهام سيتي بنتيجة 3-1 . ^{[ 25 ]} كما صنع بيرتراند هدفاً، حيث أرسل عرضية ارتقى لها فلورنت مالودا برأسه متجاوزاً حارس مرمى برمنغهام، بن فوستر . ^{[ 26 ]}

في 15 يوليو 2011، وقّع بيرتراند عقداً جديداً لمدة أربع سنوات مع تشيلسي. ^{[ 27 ] [ 28 ]}

استعان به كارلو أنشيلوتي، مدرب تشيلسي، كلاعب احتياطي لكول ، حيث بقي كول مع الفريق بينما أُعير الظهير الأيسر باتريك فان آنهولت . ^{[ 29 ]} بعد ست سنوات من انضمامه إلى تشيلسي كلاعب ناشئ، شارك بيرتراند أساسيًا لأول مرة ضد فولهام في كأس الرابطة . انتهت المباراة بفوز تشيلسي بركلات الترجيح 4-3، بعد انتهاء الوقت الأصلي بالتعادل السلبي. ^{[ 30 ]}

خلال موسم 2011-2012 ، لعب بيرتراند 90 دقيقة كاملة في مباراة تشيلسي ضد ليفربول التي انتهت بخسارة تشيلسي 2-0 في كأس الرابطة . ^{[ 31 ]} وشارك لأول مرة في الدوري الإنجليزي الممتاز في ذلك الموسم كبديل متأخر لأشلي كول ضد إيفرتون ، وانتهت المباراة بخسارة تشيلسي 2-0. ^{[ 32 ]} وحصل بيرتراند على أول مشاركة أساسية له في الدوري الإنجليزي الممتاز ضد ويجان أتلتيك في 7 أبريل، حيث قدم أداءً متميزًا، وفاز تشيلسي بنتيجة 2-1، وحصل على جائزة أفضل لاعب في المباراة من اختيار الجماهير . وحصل على جائزة أفضل لاعب مرة أخرى في مشاركته الأساسية الثالثة، في مباراة التعادل السلبي 0-0 مع آرسنال في 21 أبريل. ^{[ 33 ]} وفي 5 مايو، فاز بيرتراند بكأس الاتحاد الإنجليزي مع تشيلسي، لكنه لم يشارك في المباراة التي فاز فيها تشيلسي على ليفربول. ^{[ 34 ]}

شارك بيرتراند لأول مرة في أوروبا في نهائي دوري أبطال أوروبا 2012 ضد بايرن ميونخ في 19 مايو 2012، حيث لعب في مركز الجناح الأيسر، ^{[ 35 ]} ليصبح أول لاعب في تاريخ دوري أبطال أوروبا يشارك لأول مرة في النهائي. ^{[ 5 ]} تم استبداله بعد 70 دقيقة بسبب إصابة طفيفة، ودخل مكانه فلورنت مالودا، ليحقق تشيلسي الفوز على بايرن بنتيجة 4-3 بركلات الترجيح. ^{[ 36 ]}

سجّل بيرتراند هدفه الاحترافي الأول مع تشيلسي في مباراة درع الاتحاد الإنجليزي ضد مانشستر سيتي في 12 أغسطس 2012، والتي خسرها فريقه بنتيجة 3-2. ^{[ 37 ]} شارك أساسيًا في أول مباراة بالدوري في الموسم ضد ويغان أتلتيك، حيث لعب كجناح. في 5 سبتمبر 2012، وقّع بيرتراند عقدًا جديدًا مُحسّنًا لمدة خمس سنوات مع تشيلسي. ^{[ 38 ]} في 25 سبتمبر، سجّل هدفه الاحترافي الثاني في مباراة كأس الرابطة ضد وولفرهامبتون واندررز على ملعب ستامفورد بريدج، والتي فاز بها تشيلسي بنتيجة 6-0. ^{[ 39 ]}

في الأول من أبريل/نيسان 2013، شارك كبديل لأشلي كول في مباراة الإعادة لربع نهائي كأس الاتحاد الإنجليزي ضد مانشستر يونايتد ، والتي فاز بها تشيلسي بنتيجة 1-0. ^{[ 40 ]} وكُشف بعد المباراة أن كول سيغيب لمدة أسبوعين على الأقل، مما جعل بيرتراند الظهير الأيسر الوحيد المُعتمد من قِبل النادي. ^{[ 41 ]} بدأ بيرتراند المباراة التالية، وهي ذهاب ربع نهائي الدوري الأوروبي ضد روبين كازان على ملعب ستامفورد بريدج، وقدم أداءً قويًا حيث فاز تشيلسي بنتيجة 3-1. ^{[ 42 ]} في السابع من أبريل/نيسان، خاض بيرتراند مباراته الخمسين مع تشيلسي في فوز 2-1 على سندرلاند . ^{[ 43 ]}

بدأ بيرتراند أساسيًا في مركز الظهير الأيسر في مباراة نصف نهائي كأس الاتحاد الإنجليزي ضد مانشستر سيتي على ملعب ويمبلي في 14 أبريل، والتي انتهت بخسارة تشيلسي 2-1. ^{[ 44 ]} في ظل استمرار غياب آشلي كول، شارك بيرتراند أساسيًا وقدم أداءً جيدًا في مباراة الدوري التالية في ديربي غرب لندن ضد فولهام على ملعب كرافن كوتيدج في 17 أبريل، والتي فاز بها تشيلسي بسهولة 3-0 بفضل تسديدة من مسافة 30 ياردة من ديفيد لويز وهدفين من جون تيري . ^{[ 45 ]}

في 17 يناير 2014، انضم بيرتراند إلى أستون فيلا على سبيل الإعارة لما تبقى من موسم 2013-2014 . ^{[ 46 ]} وخاض أول مباراة له في اليوم التالي في مباراة انتهت بالتعادل 2-2 مع ليفربول. ^{[ 47 ]}