نهائي كأس الاتحاد الإنجليزي عام 1921

بدأ مشوار توتنهام في كأس الاتحاد الإنجليزي بفوز مريح على أرضه بنتيجة 6-2 على بريستول روفرز ، ثم تغلب على برادفورد سيتي بنتيجة 4-0، حيث سجل جيمي سيد ثلاثية. ^{[ 1 ]} في الدور الثالث، تأخر توتنهام أمام ساوثيند يونايتد ، أحد فرق الدرجة الثالثة ، لكن جيمي كانتريل عادل النتيجة. ثم تسبب بيرت سميث في ركلة جزاء، لكن ألبرت فيركلوف لاعب ساوثيند أهدرها، وسجل توتنهام ثلاثة أهداف في الشوط الثاني ليتأهل بنتيجة 4-1. ^{[ 2 ]}

في ربع النهائي، واجه توتنهام حامل اللقب أستون فيلا ، الذي كان قد أقصى توتنهام من نفس المرحلة في العام السابق . وفي هذه المباراة، قلب توتنهام النتيجة وفاز 1-0، بهدف حاسم سجله جيمي بانكس في الشوط الأول . وفي نصف النهائي، واجه توتنهام فريقًا آخر من الدرجة الأولى، وهو بريستون نورث إند ، على ملعب هيلزبره في شيفيلد، حيث تم إلغاء هدفين لتوتنهام في الشوط الأول. ثم سجل بيرت بليس هدفين، ورغم أن بريستون قلص الفارق بهدف في وقت متأخر من المباراة عندما سجل تومي كلاي هدفًا في مرماه، إلا أن توتنهام حافظ على تقدمه وفاز 2-1 ليبلغ النهائي. ^{[ 2 ]}