Acylation

In chemistry, acylation is a broad class of chemical reactions in which an acyl group (R−C=O) is added to a substrate. The compound providing the acyl group is called the acylating agent. The substrate to be acylated and the product include the following:

• alcohols, esters
• amines, amides
• arenes or alkenes,^[1]ketones

A particularly common type of acylation is acetylation, the addition of the acetyl group. Closely related to acylation is formylation, which employ sources of "HCO⁺ in place of "RCO⁺".

Because they form a strong electrophile when treated with Lewis acids, acyl halides are commonly used as acylating agents. For example, Friedel–Crafts acylation uses acetyl chloride (CH₃COCl) as the agent and aluminum chloride (AlCl₃) as a catalyst to add an acetyl group to benzene:^[2]

This reaction is an example of electrophilic aromatic substitution.

Acyl halides and acid anhydrides of carboxylic acids are also common acylating agents. In some cases, active esters exhibit comparable reactivity.Amides are hard to activate, but dimethyl sulfate alkylates the amide oxygen to give an active iminium ether cation.^[3] All react with amines to form amides and with alcohols to form esters by nucleophilic acyl substitution.

Acylation can be used to prevent rearrangement reactions that would normally occur in alkylation. To do this an acylation reaction is performed, then the carbonyl is removed by Clemmensen reduction or a similar process.^[4]

تُعرف عملية أستلة البروتين بأنها تعديل ما بعد الترجمة للبروتينات عبر ربط مجموعات وظيفية بروابط أسيل. وقد لوحظ أن أستلة البروتين آليةٌ تتحكم في الإشارات البيولوجية. ^{[ 5 ]} ومن أبرز أنواعها أستلة الأحماض الدهنية، وهي إضافة الأحماض الدهنية إلى أحماض أمينية معينة (مثل الميريستويل ، والبالميتوويل ، والبالميتوليوويل ). ^{[ 6 ]} وتشارك أنواع مختلفة من الأحماض الدهنية في أستلة البروتين الشاملة. ^{[ 7 ]} والبالميتوليوويل نوع من الأستلة حيث يرتبط حمض البالميتوليك، وهو حمض دهني أحادي غير مشبع ، تساهميًا ببقايا السيرين أو الثريونين في البروتينات . ^{[ 8 ] [ 9 ]} ويبدو أن للبالميتوليوويل دورًا هامًا في نقل بروتينات Wnt وتوجيهها ووظيفتها . ^{[ 10 ] [ 11 ]}

• الهيدروأسيلة
• أسيتيل
• الكيتين