أفينانثراميد

الأفينانثراميدات (أميدات حمض الأنثرانيليك، والتي كانت تُعرف سابقًا باسم "أفينالومينات") [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] هي مجموعة من القلويدات الفينولية الموجودة بشكل رئيسي في الشوفان ( Avena sativa )، ولكنها موجودة أيضًا في بيض فراشة الملفوف الأبيض ( Pieris brassicae و P. rapae ) [ 4 ] وفي القرنفل المصاب بالفطريات ( Dianthus caryophyllus ) [ 5 ] . تُشير العديد من الدراسات إلى أن هذه المنتجات الطبيعية تتمتع بخصائص مضادة للالتهابات ، ومضادة للأكسدة ، ومضادة للحكة ، ومضادة للتهيج، ومضادة لتصلب الشرايين [ 6 ] [ 7 ] . تُستخدم مستخلصات نواة الشوفان ذات المستويات المعيارية من الأفينانثراميدات في منتجات العناية بالبشرة والشعر والأطفال والوقاية من الشمس. [ ٨ ] [ ٩ ] [ ١٠ ] [ ١١ ] [ ١٢ ] صاغ كولينز اسم "أفينانثراميدات " عندما أبلغ عن وجود هذه المركبات في حبوب الشوفان. [ ١٣ ] [ ١٤ ] لاحقًا، تبيّن أن ثلاثة من الأفينانثراميدات هي أميدات مفتوحة الحلقة للأفيناليومين الأول والثاني والثالث، والتي سبق أن أبلغ عنها ماياما وزملاؤه كفيتوألكسينات الشوفان. [ ١٥ ] [ ١٦ ]
تاريخ
استُخدم الشوفان لأغراض العناية الشخصية منذ القدم. في الواقع، استُخدم الشوفان البري ( Avena sativa ) في العناية بالبشرة في مصر وشبه الجزيرة العربية عام 2000 قبل الميلاد. [ 17 ] وكانت حمامات الشوفان علاجًا شائعًا للأرق والقلق والأمراض الجلدية مثل الإكزيما والحروق . [ 17 ] وفي العصر الروماني، ذكر بليني وكولوميلا وثيوفراستوس استخدامه كدواء للأمراض الجلدية . [ 18 ] وفي القرن التاسع عشر ، شاع استخدام حمامات دقيق الشوفان لعلاج العديد من الأمراض الجلدية، وخاصة الطفح الجلدي الالتهابي المصحوب بالحكة. وفي ثلاثينيات القرن العشرين ، قدمت الدراسات أدلة إضافية حول فعالية الشوفان في تنظيف البشرة، بالإضافة إلى قدرته على تخفيف الحكة وحماية الجلد.
دقيق الشوفان الغروي
في عام 2003، وافقت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية رسميًا على دقيق الشوفان الغروي كمادة واقية للبشرة . [ 17 ] ومع ذلك، لم يُولَ اهتمام يُذكر للمكون النشط في الشوفان المسؤول عن التأثير المضاد للالتهابات حتى تم توجيه المزيد من الاهتمام إلى الأفينانثراميدات، التي عُزلت ووُصفت لأول مرة في ثمانينيات القرن الماضي على يد كولينز. [ 19 ] [ 20 ]
منذ ذلك الحين، تم تحديد العديد من المركبات المشابهة وتنقيتها، ومن المعروف أن الأفينانثراميدات تمتلك خصائص مضادة للأكسدة، ومضادة للالتهابات، ومضادة لتصلب الشرايين، ويمكن استخدامها كعلاج للأشخاص الذين يعانون من أمراض التهابية أو حساسية أو أمراض القلب والأوعية الدموية. [ 20 ] في عام 1999، أظهرت دراسات أجرتها جامعة تافتس أن الأفينانثراميدات متوفرة بيولوجيًا وتظل نشطة بيولوجيًا في جسم الإنسان بعد تناولها. [ 20 ] وأظهرت دراسات أحدث أجرتها جامعة مينيسوتا أن النشاط المضاد للأكسدة والمضاد للالتهابات يمكن زيادته من خلال تناول جرعات تتراوح بين 0.4 و9.2 ملغ/يوم من الأفينانثراميدات لمدة ثمانية أسابيع. [ 21 ] كان التصنيف الدولي لمكونات مستحضرات التجميل (INCI) يشير في الأصل إلى مستخلص الشوفان ذي المستوى القياسي من الأفينانثراميدات باسم "مستخلص نواة الشوفان (Avena sativa)"، ولكنهم اعتمدوا مؤخرًا أيضًا اسم "الأفينانثراميدات" لوصف مستخلص يحتوي على 80% من هذه القلويدات الفينولية الموجودة في الشوفان. [ 21 ] [ 22 ]
الوظيفة في نبات الشوفان (Avena sativa)
ينتج نبات الصبار (Agus sativa) مركبات الأفينانثراميد كمضادات حيوية نباتية دفاعية ضد غزو الفطريات الممرضة للنباتات . [ 1 ] [ 2 ] وقد اكتُشفت هذه المركبات كمواد كيميائية دفاعية، خاصةً بتركيزها العالي في آفات فطر Puccinia coronata var. avenae f. sp. avenae (وكانت تُسمى آنذاك "أفينالومينات"). [ 1 ] [ 2 ]
الاستخدامات الطبية والعناية الشخصية
نشاط مضاد للالتهابات ومضاد للحكة
أظهرت دراسات سور (2008) أن مركبات الأفينانثراميد تُقلل بشكل ملحوظ من الاستجابة الالتهابية. [ 23 ] الالتهاب هو رد فعل معقد ودفاعي ذاتي يحدث في الجسم ضد المواد الغريبة، وتلف الخلايا، والعدوى، ومسببات الأمراض. تُنظم الاستجابات الالتهابية من خلال مجموعة تُسمى السيتوكينات ، والتي تُنتجها الخلايا الالتهابية. [ 24 ] علاوة على ذلك، يُنظم التعبير عن السيتوكينات من خلال تثبيط عامل النسخ النووي كابا بي ( NF-κB ). [ 25 ] أثبتت العديد من الدراسات أن مركبات الأفينانثراميد تُقلل من إنتاج السيتوكينات المُحفزة للالتهاب، مثل IL-6 وIL-8 وMCP-1، عن طريق تثبيط تنشيط NF-κB المسؤول عن تنشيط جينات الاستجابة الالتهابية. [ 23 ] وبالتالي، تُساهم هذه البوليفينولات الموجودة في الشوفان في تقليل الالتهاب عن طريق تثبيط إطلاق السيتوكينات. [ 23 ] بالإضافة إلى ذلك، وُجد أن الأفينانثراميدات تثبط الالتهاب العصبي، وهو التهاب ينشأ عن الجهاز العصبي ويسبب توسع الأوعية الدموية، والوذمة، والشعور بالحرارة، وفرط الحساسية. [ 26 ] كما أن الأفينانثراميدات تقلل بشكل ملحوظ من الحكة، وتُضاهي فعاليتها تأثير الهيدروكورتيزون المضاد للحكة. [ 23 ]
انخفاض الاحمرار
تتمتع الأفينانثراميدات بنشاط مضاد للهيستامين فعال ؛ فهي تقلل بشكل كبير من الحكة والاحمرار مقارنة بالمناطق غير المعالجة. [ 27 ]
آلية العمل المقترحة
بحسب سور (2008)، يعود التأثير المضاد للالتهاب للأفينانثراميدات إلى تثبيط تنشيط عامل النسخ النووي كابا بي (NF-κB) في السيتوكينات المعتمدة على NF-κB. [ 23 ] يُعد عامل النسخ النووي كابا بي (NF-κB) مسؤولاً عن تنظيم نسخ الحمض النووي (DNA) ويشارك في تنشيط الجينات المرتبطة بالاستجابات الالتهابية والمناعية. [ 28 ] وبالتالي، فإن تثبيط NF-κB يحد من تكاثر الخلايا السرطانية ويقلل من مستوى الالتهاب. [ 28 ] تستطيع الأفينانثراميدات تثبيط إطلاق السيتوكينات الالتهابية الموجودة في الأمراض الجلدية المصحوبة بالحكة. [ 28 ] إضافةً إلى ذلك، قد يمنع نشاطها المضاد للالتهاب حلقة الحكة والخدش المفرغة ويقلل من الالتهاب الثانوي الناتج عن الخدش والذي غالباً ما يحدث في التهاب الجلد التأتبي ، مما يمنع تدمير حاجز الجلد. [ 29 ] تتميز مركبات الأفينانثراميد ببنية كيميائية مشابهة لدواء ترانيلست ، الذي يمتلك تأثيرًا مضادًا للهيستامين. وقد يرتبط تأثير الأفينانثراميد المضاد للحكة بتثبيط استجابة الهيستامين . [ 30 ] تُظهر هذه النتائج مجتمعةً فعالية الأفينانثراميد كعوامل قوية مضادة للالتهابات، وأهميتها في التطبيقات الجلدية.
النشاط المضاد للأكسدة
تُعرف مركبات الأفينانثراميد بنشاطها القوي كمضادات للأكسدة، حيث تعمل بشكل أساسي عن طريق منح ذرة هيدروجين لجذر حر. ويُعرَّف مضاد الأكسدة بأنه "أي مادة، عند وجودها بتراكيز منخفضة مقارنةً بتراكيز المادة الأساسية القابلة للأكسدة، تُؤخر أو تمنع بشكل ملحوظ أكسدة تلك المادة" (هاليول، 1990). وتستطيع هذه المركبات الكيميائية النباتية مكافحة الإجهاد التأكسدي الموجود في الجسم، والذي يُعدّ مسؤولاً عن الإصابة بالسرطان وأمراض القلب والأوعية الدموية. [ 31 ] وتختلف مركبات الأفينانثراميد في قدراتها المضادة للأكسدة، حيث يتمتع المركب C بأعلى قدرة، يليه المركبان B وA. [ 5 ]
مكمل غذائي
تُظهر مركبات الأفينانثراميد المستخلصة من الشوفان خصائص مضادة للأكسدة قوية في المختبر وفي الجسم الحي ، ووفقًا لدراسات ديمبرغ (1992)، فإن نشاطها المضاد للأكسدة يفوق أضعافًا مضاعفة نشاط مضادات الأكسدة الأخرى مثل حمض الكافيين والفانيلين . [ 19 ] يُعدّ أفين-سي أحد أهم مركبات الأفينانثراميد الموجودة في الشوفان، وهو المسؤول عن نشاط الشوفان المضاد للأكسدة. دُرست تأثيرات مستخلص الشوفان الغني بالأفينانثراميد على الحيوانات، وقد أظهرت دراسة أجريت على الفئران أن نظامًا غذائيًا يحتوي على 20 ملغ من الأفينانثراميد لكل كيلوغرام من وزن الجسم يزيد من نشاط إنزيم ديسموتاز الفائق (SOD) في العضلات الهيكلية والكبد والكلى. [ 32 ] كما أن النظام الغذائي القائم على الأفينانثراميد يُعزز نشاط إنزيم بيروكسيداز الجلوتاثيون في القلب والعضلات الهيكلية، مما يحمي الجسم من الأضرار التأكسدية. [ 33 ]
التسمية
تتكون الأفينانثراميدات من مركبات مترافقة لأحد ثلاثة فينيل بروبانويدات (حمض الكوماريك، أو حمض الفيروليك، أو حمض الكافيين) مع حمض الأنثرانيليك (أو مشتق مهدرج و/أو ميثوكسيلي من حمض الأنثرانيليك). [ 5 ] استخدم كل من كولينز وديمبيرغ نظامين مختلفين لتسمية الأفينانثراميدات في منشوراتهما. اعتمد كولينز نظامًا يصنف الأفينانثراميدات باستخدام رموز أبجدية، بينما استخدم ديمبيرغ الأحرف الكبيرة لمشتق الأنثرانيليت والأحرف الصغيرة للفينيل بروبانويد المصاحب، مثل "c" لحمض الكافيين، و"f" لحمض الفيروليك، و"p" لحمض الأنثرانيليك. لاحقًا، عُدِّل نظام ديمبيرغ ليستخدم رمزًا رقميًا لحمض الأنثرانيليك. [ 5 ] الأفينانثراميدات التالية هي الأكثر وفرة في الشوفان: أفينانثراميد A (يسمى أيضًا 2p أو AF-1 أو Bp)، أفينانثراميد B (يسمى أيضًا 2f أو AF-2 أو Bf)، أفينانثراميد C (يسمى أيضًا 2c أو AF-6 أو Bc)، أفينانثراميد O (يسمى أيضًا 2pd)، أفينانثراميد P (يسمى أيضًا 2fd)، وأفينانثراميد Q (يسمى أيضًا 2 cd).

| كولينز | النسخة الأصلية لديمبيرج | تعديل ديمبيرج | ن | R 1 | R 2 | R 3 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| أ | BP | 2 بنس | 1 | ح | ح | أوه |
| ب | صديق | 2f | 1 | OCH 3 | ح | أوه |
| ج | قبل الميلاد | 2 ج | 1 | أوه | ح | أوه |
| يا | 2p d | 2 | ح | ح | أوه | |
| P | 2f d | 2 | OCH 3 | ح | أوه |
التخليق الحيوي
توجد أدلة تشير إلى أن كمية الأفينانثراميدات الموجودة في حبوب الشوفان ترتبط بالنمط الوراثي ، والبيئة، وسنة الزراعة، والموقع، ونوع النسيج (ماتسوكاوا وآخرون، 2000). لا تزال العوامل البيئية غير معروفة بشكل واضح، ولكن يُعتقد أن مستويات الأفينانثراميدات تنخفض في الشوفان عند زراعته في بيئة جافة، مما يُعيق نمو صدأ التاج، وهو نوع من الفطريات التي ثبت أنها تُحفز إنتاج الأفينانثراميدات في حبوب الشوفان. [ 5 ]
الثبات الكيميائي
الرقم الهيدروجيني
لا تتأثر جميع مركبات الأفينانثراميد بدرجة الحموضة أو الحرارة. وقد تجلى ذلك بوضوح في دراسة أُجريت على الأفينانثراميدات A وB وC. [ 5 ] في هذه الدراسة، وُجد أن تركيز الأفينانثراميد A (2p) لم يتغير تقريبًا في محلول فوسفات الصوديوم بعد ثلاث ساعات سواءً عند درجة حرارة الغرفة أو عند 95 درجة مئوية. بينما بدا الأفينانثراميد B (2f) أكثر حساسية لارتفاع درجة الحرارة عند درجة حموضة 7 و12. أما الأفينانثراميد C (2c) فقد خضع لإعادة تنظيم كيميائي عند درجة حموضة 12 في كلتا درجتي الحرارة، وانخفض تركيزه بأكثر من 85% عند 95 درجة مئوية، حتى عند درجة حموضة 7 (ديمبرغ وآخرون، 2001). [ 5 ]
الأشعة فوق البنفسجية
تتأثر مركبات الأفينانثراميد أيضًا بالأشعة فوق البنفسجية . وقد وجد ديمبرغ أن مركبات الأفينانثراميد الثلاثة التي تم اختبارها (أ، ب، ج) حافظت على شكلها الفراغي العابر بعد 18 ساعة من التعرض للأشعة فوق البنفسجية بطول موجي 254 نانومتر. من جهة أخرى، أفاد كولينز أن مركبات الأفينانثراميد تتحول إلى متصاوغات فراغية عند تعرضها لضوء النهار أو الأشعة فوق البنفسجية. [ 5 ]
أفينانثراميدات اصطناعية
يمكن تصنيع الأفينانثراميدات صناعيًا. وقد قام كولينز (1989) بتصنيع الأفينانثراميدات A وB وD وE باستخدام طرق الاستشراب ، مع تعديل إجراء بين وسمالي (1968). [ 34 ] وكانت جميع المواد المصنعة الأربع مطابقة لتلك المستخلصة من الشوفان. [ 14 ]
مراجع
- 1 2 3 ماياما، س.؛ بوردين، أ.ب.أ.؛ موريكاوا، ت.؛ تانبو، هـ.؛ كاتو، هـ. (1995). "ارتباط تراكم الأفينالومين بالانفصال المشترك لحساسية الفيكتورين ومقاومة صدأ التاج في سلالات الشوفان الحاملة لجين Pc-2 ". علم أمراض النبات الفيزيولوجي والجزيئي . 46 (4). إلسيفير بي.في: 263-274 . doi : 10.1006/pmpp.1995.1021 . ISSN 0885-5765 . S2CID 82948086 .
- 1 2 3 مياما، إس؛ ماتسورا، Y.؛ إيدا، ه.؛ تاني، ت. (1982). "دور الأفينالومين في مقاومة الشوفان لصدأ التاج Puccinia Coronata f. sp. avenae ". أمراض النبات الفسيولوجية . 20 (2). إلسفير بي في: 189– 199. دوى : 10.1016/0048-4059(82)90084-4 . ISSN 0048-4059 .
- ↑ هامرشميدت، راي (1999). "الفيتوألكسينات: ماذا تعلمنا بعد 60 عامًا؟". المراجعة السنوية لعلم أمراض النبات . 37 (1). المراجعات السنوية : 285-306 . doi : 10.1146/annurev.phyto.37.1.285 . ISSN 0066-4286 . PMID 11701825 .
- ↑ بلاكمير، أ.؛ فان دير وال، د.؛ ستورك، أ.؛ فان بيك، ت. أ.؛ دي غروت، أ.؛ فان لون، ج. ج. (1994). "العلاقة بين التركيب والنشاط لقلويدات أفينانثراميد المعزولة والمركبات ذات الصلة المصنعة كمثبطات لوضع البيض لدى فراشة الملفوف (Pieris brassicae )". مجلة المنتجات الطبيعية . 57 (8): 1145-1151 . doi : 10.1021/np50110a003 . PMID 7964796 .
- 1 2 3 4 5 6 7 8 تشو، واي. (2014). تغذية الشوفان وتقنياته ( الطبعة الأولى). وايلي بلاكويل.
- ↑ كوينغ، آر تي، ديكمان، جيه آر، وايز، إم إل، جي، إل إل (2011). "الأفينانثراميدات متوفرة بيولوجيًا وتتراكم في أنسجة الكبد والقلب والعضلات الهيكلية بعد التغذية القسرية عن طريق الفم في الجرذان". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية ، 6438-6443
- ↑ كورتز، إي إس؛ والو، دبليو. "دقيق الشوفان الغروي: تاريخه، وكيمياءه، وخصائصه السريرية". مجلة أدوية الأمراض الجلدية . 2007، 6، 167-170
- ↑ "شركة سيابرو، كندا. مستخلص أفينانثراميد الشوفان CP" (ملف PDF) . ceapro.com . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 19 أغسطس 2014. تم الاطلاع عليه بتاريخ 8 أبريل 2019 .
- ↑ "مستحضرات تجميل الشوفان - تطوير تكنولوجيا الشوفان. أفينانثراميدات الشوفان CP" . oat.co.uk. مؤرشف من الأصل في 6 أكتوبر 2014. تم الاطلاع عليه في 8 أبريل 2019 .
- ↑ "مستحضرات تجميل الشوفان - بيت المكونات الطبيعية. أفينانثراميد الشوفان CP" . in-cosmetics.com . مؤرشف من الأصل في 4 مارس 2016. تم الاطلاع عليه في 8 أبريل 2019 .
- ↑ "وزارة الزراعة والأغذية الزراعية الكندية (2013). نشرة الابتكار السريعة، المجلد 4، العدد 2" . agr.gc.ca. تاريخ الاطلاع: 8 أبريل 2019 .
- ↑ "CP Oat Avenanthramides" . CosmeticsAndToiletries.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 8 أبريل 2019 .
- ↑ كولينز إف دبليو ومولين دبليو جيه (1988) "تحديد الأفينانثراميدات، قلويدات حمض N-أرويلانثرانيليك من الشوفان، باستخدام كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء". مجلة الكروماتوغرافيا أ ، 445، 363-370
- 1 2 "مركبات الفينول في الشوفان: أفينانثراميدات، قلويدات N-سينامويلانثرانيلات جديدة مستبدلة من حبوب الشوفان وقشورها". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية 37، 60-66.
- ↑ ماياما إس، تاني تي، ماتسورا واي، أوينو تي، وفوكامي إتش (1981) "إنتاج الفيتوألكسينات بواسطة الشوفان استجابةً لصدأ التاج، بوتشينا كوروناتا إف إس بي. أفيناي ". علم أمراض النبات الفيزيولوجي 19، 217-226.
- ↑ Crombie L and Mistry J. (1990) “The phytoalexins of oat leaves: 4-3,1-benzoazin-4-onmes or amides?” Tetrahedron Lettres 31, 2647–2648.
- 1 2 3 "مستحضرات التجميل النباتية الأقل شهرة". العلاج الجلدي، المجلد 20، 330-342
- ^ ميلاردي إم جي. (2013) "أفينا".
- 1 2 ديمبرغ إل إتش، ثياندر أو، لينغنيرت إتش. "أفينانثراميدات - مجموعة من مضادات الأكسدة الفينولية في الشوفان". كيمياء الحبوب. 1992؛70:637-641.
- 1 2 3 كاردر جي، تشو، واي. تشونغ، واي. فرينش، جيه إيه، أوشيا، إم، جان ويليم، بي كيه (2013). براءة اختراع أمريكية رقم 833717. شيكاغو، إلينوي (الولايات المتحدة الأمريكية)، "منشور طلب براءة اختراع الولايات المتحدة".
- 1 2 شاتيل، ر. إي.، تشو، ي. ف.، تشونغ، ي.، فرينش، ج. أ.، أوشيا، م.، (2013). رقم النشر US20130183405 A1. "طريقة معالجة الشوفان للحصول على شوفان ذي محتوى أعلى من الأفينانثراميد".
- ↑ فاولر، جيه جيه، (2007) "دراسة خيارات الحماية الحاجزة في التهاب الجلد التأتبي والإكزيما". تحديث سريري - رؤى حديثة حول أصل التهاب الجلد التأتبي وإدارته. بدعم من جونسون آند جونسون.
- سور ، ر.، نيغام، أ.، غروت، د.، ليبيل، ف.، ساوثول، م.، د. (2008). " الأفينانثراميدات ، وهي بوليفينولات مستخلصة من الشوفان ، تُظهر نشاطًا مضادًا للالتهابات والحكة". أرشيف أبحاث الأمراض الجلدية، 300: 569-574
- ↑ كيم، إي أو، مين، كي جيه، نو، تي كيه، أوم، بي إتش، مورو، آر إتش، تشوي، إس دبليو (2012) "النشاط المضاد للالتهابات لمشتقات حمض الهيدروكسي سيناميك المعزولة من نخالة الذرة في الخلايا البلعمية Raw 264.7 المحفزة بالليبوساكاريد". إلسيفير، 1309-1316.
- ↑ تشو، واي إف، وايز، إم إل، جولفادي، إيه إيه، تشانغ، تي، كيندرا، دي إف، كلينكن، بي جيه في، شي، واي، أوشيا، إم. (2013). "القدرة المضادة للأكسدة والنشاط المضاد للالتهابات في المختبر لسبعة أنواع شائعة من الشوفان". إلسيفير، 426-431.
- ↑ ميغز دبليو جيه. (1993). "الالتهاب العصبي والحساسية للمواد الكيميائية البيئية". منظورات الصحة البيئية، المجلد 101.
- ↑ إيشنفيلد، ل.، فاولر، ج.، الابن. رؤى حديثة حول أصل وعلاج التهاب الجلد التأتبي. أخبار الجلد والحساسية.
- 1 2 3 ليبرت يو، هوير إيه، مولر إيه، رامبوير آي، كريمر بي، هينز بي إم، (1998). "دور إطلاق السيتوكينات المحفز بالمستضد في الحكة التأتبية". المجلة الدولية للحساسية والمناعة 116: 36-39
- ↑ شميلز م.، هاندويركر هـ.و. (2003) "الأساس الفيزيولوجي العصبي للحكة". في: يوسيبوفيتش ج.، غريفز م.و.، فليشر أ.ب.، ماكغلون ف. (محررون) "الآليات الأساسية للحكة وعلاجها". مارسيل ديكر، نيويورك، ص 5-20.
- ↑ غو و، وايز إم إل، كولينز إف دبليو، ميداني إم (2008) "الأفينانثراميدات، وهي بوليفينولات من الشوفان، تثبط تنشيط عامل النسخ النووي كابا بي (NF-kappaB) الناتج عن إنترلوكين-1 بيتا في الخلايا البطانية". مجلة بيولوجيا الطب والجذور الحرة 44: 415-429
- ↑ أدوم، ك.ك.، ليو، ر.هـ. (2002). "النشاط المضاد للأكسدة للحبوب". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية، 50، 6182-6187.
- ↑ بلوم آر زد. (2009). "الخصائص المضادة للأكسدة والمضادة للتكاثر لمستخلصات مختارة من بذور العنب". بروكويست، 13-16.
- ↑ ميداني، م. (2009). "الفوائد الصحية المحتملة للأفينانثراميدات الموجودة في الشوفان". مراجعات التغذية، المجلد 67، 731-735.
- ↑ بين د.، سمولي آر كيه "تخليق 2-مستبدل-4(H)-3،1-بنزوكسازين-4-أون". مجلة الجمعية الكيميائية ج. 1968، 1593-1597.
- المضادات الحيوية
- مضادات الحكة
- الفيتوألكسينات
- الشوفان
