كارفاكرول

الكارفاكرول ، أو السيموفينول ، _C6H3 (CH3 ₎ (OH)C3H7 _{، هو فينول} أحادي التربين . وله رائحة نفاذة ودافئة مميزة تشبه رائحة الأوريجانو . ^{[ 4 ]}

يوجد الكارفاكرول في الزيت العطري للأوريجانو (Origanum vulgare )، وزيت الزعتر ، وزيت الفلفل البري ، والبرغموت البري . ^{[ 5 ]} يحتوي الزيت العطري لأنواع الزعتر الفرعية على ما بين 5 و75% من الكارفاكرول، بينما يحتوي زيت الساتوريجا (Satureja) الفرعي على ما بين 1 و45%. ^{[ 6 ]} يُعدّ كلٌّ من المردقوش ( Origanum majorana ) والديتاني الكريتي غنيين بالكارفاكرول، بنسبة 50% و60-80% على التوالي. ^{[ 7 ]}

كما يوجد أيضًا في التكيلا ^{[ 8 ]} و Lippia graveolens (الأوريجانو المكسيكي) في عائلة الفربينا .

• كوليوس أمبونيكوس
• الخزامى متعدد الفصوص
• أنواع الليبيديوم
• ليبيا جرافولينز (الزعتر المكسيكي)
• Monarda didyma ^{[ 9 ]}
• موناردا فيستولوزا (البرغموت)
• حبة البركة ^{[ 10 ]}
• Origanum compactum ^{[ 11 ]}
• أوريجانوم ديكتامنوس (ديتاني كريت) ^{[ 12 ]}
• Origanum majorana (المردقوش)
• Origanum microphyllum ^{[ 13 ]}
• أوريغانوم مينوتيفلوروم
• Origanum onites ^{[ 14 ] [ 15 ]}
• Origanum scabrum ^{[ 13 ]}
• Origanum syriacum ^{[ 16 ]}
• أوريجانوم فولجاري (أوريجان) ^{[ 17 ] [ 18 ]}
• بليكترانثوس أمبونيكوس
• Satureja spp.
• ساتوريجا ثيمبرا
• تكيلا
• Thymbra spicata
• زيت الزعتر
• الغدة الزعترية الغدية ^{[ 11 ]}

يمكن تحضير الكارفاكرول صناعيًا بعدة طرق. يؤدي صهر حمض السيمول سلفونيك مع البوتاس الكاوي إلى إزالة مجموعة السلفون. وبفعل حمض النيتروز على 1-ميثيل-2-أمينو-4-بروبيل بنزين ، يتم إجراء تفاعل الديازوتة. كما تم إثبات فعالية التسخين المطول للكافور واليود أو الكارفون مع حمض الفوسفوريك الجليدي . وقد تم إثبات نزع الهيدروجين من الكارفون باستخدام محفز البلاديوم والكربون. ^{[ 5 ]}

كما تم تحضيره عن طريق عملية نقل الألكيل لمركبات الكريزول الميزوبروبيلية . ^{[ 19 ]}

يُستخلص من زيت الأوريجانو باستخدام محلول بوتاس بنسبة 50%. وهو زيت كثيف يتجمد عند درجة حرارة -20  درجة مئوية ليتحول إلى كتلة من البلورات ذات درجة انصهار 0  درجة مئوية ودرجة غليان 236-237  درجة مئوية. يُحوّله الأكسدة بكلوريد الحديديك إلى ديكارفاكرول ، بينما يُحوّله خماسي كلوريد الفوسفور إلى كلورسيمول. ^{[ 5 ]}

الثيموكينون هو مشتق من الكينون يمكن تصنيعه من خلال الأكسدة التحفيزية للكارفاكرول. ^{[ 20 ] [ 21 ]}

في المختبر ، يمتلك كارفاكرول نشاطًا مضادًا للميكروبات ضد 25 نوعًا من البكتيريا المسببة للأمراض النباتية والسلالات بما في ذلك: ^{[ 22 ]} Cladosporium Herbarum ، ^{[ 22 ]} Penicillium glabrum ، ^{[ 22 ]} Pseudomonas syringae ، ^{[ 23 ]} والفطريات مثل Fusarium verticillioides /F. مونيليفورم ، ريزوكتونيا سولاني /R. solani و Sclerotinia sclerotiorum و Phytophthora capsici . ^{[ 22 ]}

• دستور الأدوية البريطاني ^{[ 24 ]}

• ثيمول
• زيت عطري