حمض غاما لينولينيك

📅 آخر تحديث: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

حمض غاما لينولينيك أو GLA ( الاسم الدولي غير المسجل الملكية : حمض غاما لينولينيك ) هو حمض دهني من نوع أوميغا -6 ، يوجد بشكل أساسي في زيوت البذور. عند تفاعله مع GLA، لا ينتج إنزيم أراشيدونات 5-ليب أوكسيجيناز أي ليوكوترايينات ، كما يتم تثبيط تحويل حمض الأراكيدونيك إلى ليوكوترايينات بواسطة هذا الإنزيم.

كيمياء

يُصنف حمض جاما لينولينيك (GLA) ضمن الأحماض الدهنية من نوع أوميغا -6 (أو أوميغا-6)، حيث أن الرابطة المزدوجة الأولى في الطرف الميثيلي (المُشار إليه بـ n أو ω) هي الرابطة السادسة. في المراجع الفيزيولوجية، يُرمز لـ GLA بالرمز 18:3 ( n -6). حمض جاما لينولينيك هو حمض كربوكسيلي ذو سلسلة كربونية مكونة من 18 ذرة كربون وثلاث روابط مزدوجة من نوع سيس . وهو متصاوغ موضعي لحمض ألفا لينولينيك ، وهو حمض دهني متعدد غير مشبع من نوع أوميغا -3، يوجد في زيت بذور اللفت ، وزيت الكانولا ، وفول الصويا ، والجوز ، وبذور الكتان ، ونبات البريلا ، وبذور الشيا ، وبذور القنب .

تاريخ

عُزل حمض جاما لينولينيك (GLA) لأول مرة من زيت بذور زهرة الربيع المسائية . كان الأمريكيون الأصليون يزرعون هذا النبات لعلاج التورمات الجسدية. في القرن السابع عشر، انتشر في أوروبا وأصبح علاجًا شعبيًا شائعًا، حتى لُقب بـ" دواء الملك الشافي". في عام ١٩١٩، استخلص هايدوشكا ولوفت الزيت من بذور زهرة الربيع المسائية ووصفا حمض لينولينيك غير عادي، أطلقوا عليه اسم جاما لينولينيك. لاحقًا، حدد رايلي التركيب الكيميائي الدقيق لهذا الحمض. [ ١ ]

على الرغم من وجود شكلين من حمض اللينولينيك، ألفا وجاما، إلا أنه لا يوجد شكل بيتا. وقد تم التعرف على شكل بيتا في السابق، ولكن تبين أنه ناتج عن عملية التحليل الأصلية. [ 2 ]

مصادر

المصادر الغذائية

يُعدّ حمض جاما لينولينيك (GLA) نادرًا نسبيًا في النظام الغذائي البشري، إذ يوجد بكميات ضئيلة في الشوفان والشعير. [ 3 ] ووفقًا لبيانات وزارة الزراعة الأمريكية، يوجد في بذور القنب (1.34% من الكتلة)، وبعض منتجات الزيوت النباتية (0.59% في السمن النباتي)، وبعض أنواع اللحوم (0.1% في جلد الدجاج). [ 4 ] وتُشير وزارة الزراعة الأمريكية إلى عدم وجوده في زيت الكانولا، أو زيت فول الصويا، أو زيت الذرة، أو زيت جوز الهند، أو زيت بذور الكتان، وهو أمرٌ مُثيرٌ للدهشة بالنظر إلى وجوده المُبلغ عنه في السمن النباتي وتتبيلات السلطة. [ 5 ]

تحتوي دهون السبيرولينا على نسبة تتراوح بين 18 و21% من حمض جاما لينولينيك (GLA). [ 6 ] ومع ذلك، فإن 7.8% فقط من كتلة السبيرولينا الجافة عبارة عن دهون، لذا فإن المحتوى الإجمالي للدهون من الكتلة الجافة أقرب إلى 1.23%. [ 7 ] [ 8 ]

التخليق الحيوي البشري

يُنتج جسم الإنسان حمض جاما لينولينيك (GLA) من حمض اللينوليك (LA). يُحفز هذا التفاعل بواسطة إنزيم دلتا 6 - ديساتوراز (D6D)، الذي يسمح بتكوين رابطة ثنائية على ذرة الكربون السادسة بدءًا من الطرف الكربوكسيلي. يُستهلك حمض اللينوليك بكميات كافية في معظم الأنظمة الغذائية، من مصادر وفيرة مثل زيوت الطهي واللحوم . مع ذلك، قد يحدث نقص في حمض جاما لينولينيك عند انخفاض كفاءة تحويل إنزيم دلتا 6-ديساتوراز (على سبيل المثال، مع التقدم في السن أو عند وجود نقص غذائي محدد) أو في حالات مرضية يصاحبها استهلاك مفرط لمستقلبات حمض جاما لينولينيك. [ 9 ]

مصادر مركزة

توجد كميات كبيرة من حمض جاما لينولينيك (GLA) في زيوت بذور متخصصة [ 10 ] مثل زيت زهرة الربيع المسائية ( Oenothera biennis ) ( 8-14 %)، وزيت بذور الكشمش الأسود (15-20%)، وزيت بذور لسان الثور (17-25%)، وزيت الليثوسبيرموم الأرجواني الأزرق (18%)، وزيت الأونوسموديوم مولي (20%)، وزيت السمبثيكوم المخزني (27%)، وزيت بذور القنب ( 0.5-4.5 %). [ 6 ] لا يحتوي زيت القرطم العادي ( Carthamus tinctorius ) على حمض جاما لينولينيك، ولكن زيت القرطم المعدل وراثيًا والمتوفر بكميات تجارية منذ عام 2011 يحتوي على 40% من هذا الحمض. [ 11 ] تُعد هذه المصادر المركزة مفيدة في إنتاج المكملات الغذائية الغنية بحمض جاما لينولينيك .

تُعدّ الفطريات من المنتجات الوفيرة لحمض جاما لينولينيك (GLA). تُنتج بعض الفطريات كتلة حيوية بمستويات دهنية تُضاهي تلك الموجودة في البذور (تصل إلى 70% من الكتلة الجافة). ولذلك، يُمكن زراعة هذه الفطريات صناعيًا للحصول على كميات كبيرة من الدهون الفطرية الغنية بحمض جاما لينولينيك ( 13.2-49 %) . [ 6 ] يُعدّ كلٌّ من فطر Mucor circinelloides وفطر Mucor plumbeus من المنتجات الوفيرة لحمض جاما لينولينيك، بكفاءة عالية تُناسب الاستخدام الصناعي. [ 12 ] [ 13 ] تشمل الفطريات المفيدة الأخرى: Mortierella vinacea و Mortierella ramanniana و Mortierella isabellina و Rhizopus stolonifera و Rhizopus nigricans و Rhizopus oryzae و Cunninghamella elegans . [ 6 ]

مصدر للإيكوزانويدات

يُعد زيت بذور زهرة الربيع المسائية ( Oenothera biennis ) مصدراً لـ GLA.

يُنتج الجسم من حمض جاما لينولينيك (GLA ) حمض ثنائي هومو جاما لينولينيك (DGLA). يُعدّ هذا الحمض أحد المصادر الثلاثة للإيكوزانويدات في الجسم (إلى جانب حمض الأراكيدونيك (AA) وحمض الإيكوسابنتاينويك ( EPA )). يُعتبر DGLA طليعة البروستاغلاندين PGH1 ، الذي يُنتج بدوره البروستاغلاندين PGE1 والثرومبوكسان TXA2 . يتميز كل من PGE1 و TXA2 بخصائص مضادة للالتهاب؛ إذ يُحفز الثرومبوكسان TXA2 ، على عكس نظيره من السلسلة 2، توسع الأوعية الدموية ويُثبط عمل الصفائح الدموية [ 14 ] . وبالتالي، يُعدّل TXA2 (يُقلل) من الخصائص المُحفزة للالتهاب للثرومبوكسان TXA2 . يلعب PGE1 دورًا في تنظيم وظائف الجهاز المناعي ، ويُستخدم في دواء ألبروستاديل .

على عكس حمض الأراكيدونيك (AA) وحمض الإيكوسابنتاينويك (EPA)، لا يستطيع حمض الديهومو-غاما لينولينيك (DGLA) إنتاج الليكوترينات . ومع ذلك، فإنه يستطيع تثبيط تكوين الليكوترينات المحفزة للالتهاب من حمض الأراكيدونيك. [ 15 ]

على الرغم من أن حمض جاما لينولينيك (GLA) هو حمض دهني من نوع أوميغا -6، وهو نوع من الأحماض التي تُعتبر عمومًا مُحفزة للالتهابات ، إلا أنه يمتلك خصائص مضادة للالتهابات. (انظر المناقشة في: تفاعلات الأحماض الدهنية الأساسية: مفارقة حمض جاما لينولينيك الغذائي ).

للاستخدام الموضعي

في عام 2002، سحبت وكالة تنظيم الأدوية ومنتجات الرعاية الصحية في المملكة المتحدة تراخيص تسويق زيت زهرة الربيع المسائية كعلاج للإكزيما . [ 16 ] وعلّقت المجلة الطبية البريطانية (BMJ) في عام 2003 بأن الأمر استغرق 20 عامًا لإثبات عدم جدوى هذه المادة في علاج التهاب الجلد التأتبي، ودعت إلى مزيد من الشفافية في الأبحاث التي تُبنى عليها قرارات ترخيص الأدوية. [ 17 ]

ملاحظات ومراجع

  1. ↑ يونغ-شنغ هوانغ، فينسنت أ. زيبوه (2001). حمض غاما لينولينيك: التطورات الحديثة في التكنولوجيا الحيوية والتطبيقات السريرية . مطبعة AOCS. ص  259. ISBN 1-893997-17-0تم الاطلاع عليه بتاريخ 7 ديسمبر 2007 .
  2. ↑ إيكي، إي دبليو (1954). الدهون والزيوت النباتية (المجلد 123 من سلسلة دراسات الجمعية الكيميائية الأمريكية) . راينهولد. ص 542. 
  3. ↑ قريشي أ.أ.؛ شنوز هـ.ك.؛ دين ز.ز.؛ بيترسون د.م.؛ وآخرون . (1984). "تحديد بنية مثبط الكوليسترول II المعزول من دقيق الشعير عالي البروتين (HPBF)". وقائع الاتحاد 43 (7): 2626. 
  4. ↑ "الأطعمة الأعلى في حمض جاما لينولينيك (GLA)؛ لكل 100 غرام" . بياناتي الغذائية .
  5. ↑ "الدهون والزيوت هي الأعلى في حمض جاما لينولينيك (GLA)" . بياناتي الغذائية .
  6. 1 2 3 4 لطيفي، موجان؛ جلالي بيدجولي، فوروزان؛ الحاج الحسني، هيلية؛ حساني، دانيال؛ إنجفارسون، بار ك.؛ فروخي، ناصر (9 يوليو 2025). "التطورات الحديثة والاتجاهات المستقبلية بشأن الكائنات المنتجة لـ GLA" . الحدود في الهندسة الحيوية والتكنولوجيا الحيوية . 13 . دوى : 10.3389/fbioe.2025.1567840 . بمك 12283596 . 
  7. ^ مينديز ، روي إل. ريس، ألبرتو د.؛ بالافرا ، أنطونيو ف. (يناير 2006). "استخراج ثاني أكسيد الكربون فوق الحرج لحمض اللينوليك γ والدهون الأخرى من أرثروسبيرا (سبيرولينا) ماكسيما: مقارنة مع استخلاص المذيبات العضوية". كيمياء الغذاء . 99 (1): 57-63 . دوى : 10.1016/j.foodchem.2005.07.019 .
  8. ^ جولمكاني إم تي. منديولا جا . رضائي ك. إيبانيز إي. (2012). "الإيثانول الموسع مع ثاني أكسيد الكربون2- باستخدام لاكتات الإيثيل المضغوط للحصول على أجزاء غنية بحمض غاما لينولينيك من طحلبأرثروسبيرا بلاتنسيس(سبيرولينا).مجلة السوائل فوق الحرجة.62:109-115.doi:10.1016/j.supflu.2011.11.026.hdl:10261/43494.
  9. ↑ هوربين، د. ف. (من معهد إيفامول للأبحاث، كينتفيل، نوفا سكوتيا، كندا) (1993). "استقلاب الأحماض الدهنية في الصحة والمرض: دور دلتا-6-ديساتوراز" . المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 57 (5 ملحق): 732S– 736S، مناقشة 736S–737S. doi : 10.1093/ajcn/57.5.732S . PMID 8386433 . 
  10. ↑ فليدر، فرانك ج. (مايو 2005). "GLA: الاستخدامات والمصادر الجديدة" (ملف PDF) . INFORM . 16 (5): 279–282 . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 12 يناير 2014.
  11. ↑ نيكيفوروك، كوري ل.؛ وآخرون . (19 أغسطس 2011). "تراكم مستويات عالية من حمض جاما لينولينيك (C18:3Δ6,9,12 cis) في بذور القرطم المعدلة وراثيًا ( Carthamus tinctorius )". أبحاث الكائنات المعدلة وراثيًا . 21 (2): 367-381 . doi : 10.1007 / s11248-011-9543-5 . PMID 21853296. S2CID 17870059 .   
  12. ↑ وو، تشين؛ يانغ، جون هوان؛ لي، شاو تشي؛ شي، ويني يو؛ شيو، فوتينغ؛ ليو، تشينغ؛ ناز، طاهرة؛ محمد، حسن؛ سونغ، يواندا (12 يوليو 2023). "بناء مصنع خلوي منتج لحمض الإيكوساتيتراينويك عن طريق الهندسة الوراثية لفطر Mucor circinelloides" . التخمر . 9 (7): 653. doi : 10.3390/fermentation9070653 .
  13. ↑ محمد، حسن؛ عوض، محمد ف.؛ شاه، عابد منظور؛ صداقت، بينيش؛ نذير، يوسف؛ ناز، طاهرة؛ يانغ، وو؛ سونغ، يواندا (30 يوليو 2022). "الزراعة المشتركة لفطر Mucor plumbeus وبكتيريا Bacillus subtilis كاستراتيجية تخمير فعالة لتعزيز إنتاج الدهون الفطرية وحمض جاما لينولينيك (GLA)" . التقارير العلمية . 12 (1). doi : 10.1038/s41598-022-17442-2 . PMC 9338991 . 
  14. ↑ كينغ، مايكل و. "مقدمة عن الإيكوزانويدات" . صفحة الكيمياء الحيوية الطبية . 1996-2013 themedicalbiochemistrypage.org, LLC . تم الاطلاع عليه بتاريخ 23 يوليو 2013 .
  15. ↑ بيلش جيه جيه ، هيل إيه (2000). "زيت زهرة الربيع المسائية وزيت لسان الثور في حالات الروماتيزم" . المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 71 (1 ملحق): 352S– 356S. doi : 10.1093/ajcn/71.1.352s . PMID 10617996. لا يمكن تحويل حمض ديجاما لينولينيك (DGLA) نفسه إلى ليوكوترايينات (LTs)، ولكنه قادر على تكوين مشتق 15-هيدروكسيل يمنع تحويل حمض الأراكيدونيك إلى ليوكوترايينات. قد يسمح زيادة تناول حمض ديجاما لينولينيك (DGLA) له بالعمل كمثبط تنافسي للبروستاجلاندينات من السلسلة 2 والليكوترينات من السلسلة 4، وبالتالي كبح الالتهاب. 
  16. ↑ ويليامز، إتش سي (2003). "زيت زهرة الربيع المسائية لعلاج التهاب الجلد التأتبي: حان وقت الوداع" . المجلة الطبية البريطانية . 327 ( 7428): 1358-1359 . doi : 10.1136/bmj.327.7428.1358 . JSTOR 25457999. PMC 292973. PMID 14670851 .   
  17. ↑ سميث، ر. (2003). "الأدوية لا تجدي نفعاً" . المجلة الطبية البريطانية . 327 (7428): 0–h. doi : 10.1136/bmj.327.7428.0-h . PMC 292971 .