ميثاكريلات الميثيل

📅 آخر تحديث: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 8 صور
الموسوعة الحرة
ميثاكريلات الميثيل
ميثاكريلات الميثيل
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
ميثيل 2-ميثيل بروب-2-اينويت
أسماء أخرى
ميثيل 2-ميثيل بروبينوات
ميثيل ميثاكريلات
MMA
2-(ميثوكسي كاربونيل)-1-بروبين
المعرفات
  • 80-62-6 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
605459
تشيبي
  • تشيبي:34840 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية49996 يفحصي
كيم سبايدر
  • 6406 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.001.180
رقم EC
  • 201-297-1
2691
كيج
  • ج14527 ☒ن
معرف PubChem
  • 6658
رقم RTECS
  • أوز5075000
جامعة يوني
  • 196OC77688 يفحصي
رقم الأمم المتحدة 1247
  • رقم تعريف DTXSID2020844
  • إنتشي = 1S/C5H8O2/c1-4(2)5(6)7-3/h1H2,2-3H3 يفحصي
    المفتاح: VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • O=C(OC)C(=C)C
ملكيات
ج 5 ح 8 أ 2
الكتلة المولية 100.117  جرام مول -1
مظهر سائل عديم اللون
رائحة لاذع، فاكهي [1]
كثافة 0.94 جرام/سم 3
نقطة الانصهار -48 درجة مئوية (-54 درجة فهرنهايت؛ 225 كلفن)
نقطة الغليان 101 درجة مئوية (214 درجة فهرنهايت؛ 374 كلفن)
1.5 جرام/100 مل
سجل P 1.35 [2]
ضغط البخار 29 ملم زئبق (20 درجة مئوية) [1]
-57.3·10 −6 سم 3 /مول
اللزوجة 0.6 درجة مئوية عند 20 درجة مئوية
بناء
1.6–1.97 د
المخاطر
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية
 قابلة للاشتعال
تصنيف GHS :
GHS02: قابل للاشتعالGHS07: علامة تعجب
خطر
ح225 ، ح315 ، ح317 ، ح335
P210 ، P233 ، P240 ، P241 ، P242 ، P243 ، P261 ، P264 ، P271 ، P272 ، P280 ، P302+P352 ، P303+P361+P353 ، P304+P340 ، P312 ، P321 ، P332+P313 ، P333+P313 ، P362 ، P363 ، P370+P378 ، P403+P233 ، P403+P235 ، P405 ، P501
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no code
2
3
2
نقطة الوميض 2 درجة مئوية (36 درجة فهرنهايت؛ 275 كلفن)
435 درجة مئوية (815 درجة فهرنهايت؛ 708 كلفن)
الحدود المتفجرة 1.7%-8.2% [1]
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
8420-10000 ملغ/كغ (الجرذان، عن طريق الفم)
5000-7500 ملغ/كغ (الأرنب، عن طريق الجلد)
18750 جزء في المليون (الجرذان، 4 ساعات)
4447 جزء في المليون (الفأر، ساعتان)
3750 جزء في المليون (الجرذان)
4808 جزء في المليون (الثدييات) [3]
4400 جزء في المليون (الجرذ، 8 ساعات)
4400 جزء في المليون (الأرنب، 8 ساعات)
4207 جزء في المليون (الأرنب، 4.5 ساعة)
4567 جزء في المليون (خنزير غينيا، 5 ساعات) [3]
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 TWA 100 جزء في المليون (410 مجم/م 3 ) [1]
REL (موصى به)
 TWA 100 جزء في المليون (410 مجم/م 3 ) [1]
IDLH (خطر فوري)
 1000 جزء في المليون [1]
ورقة بيانات السلامة (SDS) ورقة بيانات سلامة المواد ميثاكريلات الميثيل
صفحة البيانات التكميلية
ميثاكريلات الميثيل (صفحة البيانات)
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

ميثيل ميثاكريلات ( MMA ) هو مركب عضوي له الصيغة CH 2 =C(CH 3 )COOCH 3. هذا السائل عديم اللون، وهو إستر الميثيل لحمض الميثاكريليك (MAA)، هو مونومر يتم إنتاجه على نطاق واسع لإنتاج بولي (ميثاكريلات الميثيل) (PMMA). [4]

تاريخ

تم اكتشاف MMA بواسطة برنهارد تولينز وتلميذه WA Caspary في عام 1873، [5] الذين لاحظوا ووصفوا ميله إلى التحول إلى مادة شفافة صلبة وواضحة خاصة في ضوء الشمس. [6] تطورت الدراسات حول إسترات الأكريليك ببطء حتى سمحت نظرية شتودينجر للجزيئات الكبيرة وأبحاثه في طبيعة البولي أكريلات بالتحكم في البلمرة. تمكنت شركة Rohm and Haas التي أسسها الكيميائي الألماني أوتو روم ، الذي حقق في الموضوع لمدة ثلاثة عقود، أخيرًا من بدء إنتاجها الصناعي في عام 1931. [7]

الإنتاج والخصائص

نظرًا لحجم الإنتاج، تم تطوير العديد من الأساليب بدءًا من سلائف متنوعة تتكون من ذرتين إلى أربع ذرات كربون. [8] ويبدو أن هناك طريقتين رئيسيتين يتم ممارستهما بشكل شائع.

طريق السيانوهيدرين

يبدأ المسار الرئيسي بتكثيف الأسيتون وسيانيد الهيدروجين : [4 ]

(CH 3 ) 2 CO + HCN → (CH 3 ) 2 C(OH)CN

يقوم حمض الكبريتيك بعد ذلك بتحليل أسيتون سيانوهيدرين (ACH) إلى مركب إستر كبريتات - ناتج إضافة، والذي يتم تكسيره إلى الإستر:

(CH 3 ) 2 C(OH)CN + 2H 2 SO 4 → ((CH 3 ) 2 C(OSO 3 H)C(O)NH 2 ·H 2 SO 4 → (CH 3 ) 2 C(OSO 3 H)C(O)NH 2 + H 2 SO 4

يعطي تحليل الميثانول ثنائي كبريتات الأمونيوم وMMA:

(CH 3 ) 2 C(OSO 3 H)C(O)NH 2 + CH 3 OH → CH 2 =C(CH 3 )C(O)OCH 3 + NH 4 HSO 4

تتوفر إجراءات على نطاق المختبر لبعض هذه الخطوات. [9]

توفر هذه التقنية أكثر من 3 مليارات كيلوغرام سنويًا، وقد تم تحسين الاقتصاد. [10] [11] ومع ذلك، فإن طريق ACH ينتج كميات كبيرة من كبريتات الأمونيوم : حوالي 1.1 كجم / (كجم MMA). يمكن تحويل كبريتات الأمونيوم إلى كبريتات ثنائي الأمونيوم ، وهو سماد شائع . كما يمكن حرقها لإعطاء حمض الكبريتيك .

طرق بروبيونات الميثيل

تتضمن المرحلة الأولى كربوألكوكسيلة الإيثيلين لإنتاج بروبيونات الميثيل (MeP): [12]

C 2 H 4 + CO + CH 3 أوه → CH 3 CH 2 CO 2 CH 3

يتم إجراء تخليق MeP في مفاعل خزان التحريك المستمر عند درجة حرارة وضغط معتدلين باستخدام التحريك الخاص وترتيب خلط الغاز والسائل.

في مجموعة ثانية من التفاعلات، يتم تكثيف MeP مع الفورمالديهايد في خطوة تفاعل غير متجانسة واحدة لتكوين MMA: [13]

CH 3 CH 2 CO 2 CH 3 + CH 2 O → CH 3 (CH 2 ) CCO 2 CH 3 + H 2 O

تتم عملية تفاعل MeP والفورمالديهايد على طبقة ثابتة من المحفز. ويحقق هذا المحفز، أكسيد السيزيوم على السيليكا، انتقائية جيدة لـ MMA من MeP. ويؤدي تكوين كمية صغيرة من المركبات الثقيلة غير المتطايرة نسبيًا إلى تسمم المحفز. ويمكن إزالة الكوك بسهولة واستعادة نشاط المحفز وانتقائيته من خلال التجديد المتحكم فيه في الموقع. ويتم فصل تيار منتج المفاعل في التقطير الأولي بحيث يتم إنتاج تيار منتج MMA خام، خالٍ من الماء وMeP والفورمالديهايد. ويتم إعادة تدوير MeP والماء غير المتفاعلين من خلال عملية تجفيف الفورمالديهايد. ويتم تنقية MMA (>99.9%) عن طريق التقطير بالتفريغ. ويتم إرجاع التيارات المنفصلة إلى العملية؛ حيث لا يوجد سوى تيار تطهير إستر ثقيل صغير، يتم التخلص منه في مؤكسد حراري مع استعادة الحرارة لاستخدامه في العملية.

في عام 2008، قامت شركة Lucite International بتكليف مصنع Alpha MMA في جزيرة جورونغ في سنغافورة. كان بناء وتشغيل هذا المصنع أقل تكلفة من الأنظمة التقليدية، ولا ينتج أي نفايات تقريبًا ويمكن حتى تصنيع المواد الخام من الكتلة الحيوية.

طرق أخرى لـMMA

عبر البروبيونيالدهيد

يتم أولاً تحويل الإيثيلين إلى هيدروفورميليت لإنتاج البروبانال، والذي يتم بعد ذلك تكثيفه بالفورمالديهايد لإنتاج الميثاكرولين ، ويتم تحفيز التكثيف بواسطة أمين ثانوي. يكمل أكسدة الميثاكرولين في الهواء إلى حمض الميثاكريليك تخليق الحمض: [10]

CH 3 CH 2 CHO + HCHO → CH 2 =C(CH 3 )CHO + H 2 O
CH 2 =C(CH 3 )CHO + ½ O 2 → CH 2 =C(CH 3 )CO 2 H

من حمض الايزوبوتيريك

كما تم تطويره بواسطة Atochem وRöhm، يتم إنتاج حمض الأيزوبوتيريك عن طريق الكربوكسيل الهيدروجيني للبروبيلين، باستخدام HF كمحفز:

CH 2 = CHCH 3 + CO + H 2 O → (CH 3 ) 2 CHCO 2 H

يؤدي نزع الهيدروجين المؤكسد لحمض الأيزوبوتيريك إلى إنتاج حمض الميثاكريليك. تحفز أكاسيد المعادن هذه العملية: [10]

(CH 3 ) 2 CHCO 2 H + O → CH 2 =C(CH 3 )CO 2 H + H 2 O

عملية ميثيل الأسيتيلين (البروبين)

باستخدام كيمياء ريبي ، يتم تحويل ميثيل الأسيتيلين إلى ميثيل ميثاكريليت. وكما طورته شركة شل، تنتج هذه العملية ميثيل ميثاكريليت في تفاعل خطوة واحدة بنسبة إنتاج 99% مع محفز مشتق من أسيتات البلاديوم ، وربيطات الفوسفين، وأحماض برونستد كمحفز: [10]

CH≡CCH 3 + CO + CH 3 أوه → CH 2 =C(CH 3 )CO 2 CH 3

طرق الايزوبوتيلين

تتكون التفاعلات بطريقة الأكسدة المباشرة من أكسدة الأيزوبوتيلين أو TBA على مرحلتين بالهواء لإنتاج حمض الميثاكريليك والأسترة بالميثانول لإنتاج MMA. [10]

CH 2 =C(CH 3 ) 2
أو (CH 3 ) 3 C−OH + O 2 → CH 2 =C(CH 3 )−CHO + H 2 O
CH 2 =C(CH 3 )CHO + ½ O 2 → CH 2 =C(CH 3 )CO 2 H
CH 2 =C(CH 3 )CO 2 H + CH 3 OH → CH 2 =C(CH 3 )CO 2 CH 3 + H 2 O

تم تسويق عملية تستخدم الأيزوبوتيلين كمادة خام بواسطة شركة Escambia. يتم أكسدة الأيزوبوتيلين لتوفير حمض ألفا هيدروكسي إيزوبيوتريك. يستخدم التحويل N 2 O 4 وحمض النيتريك عند 5-10 درجة مئوية في الطور السائل. بعد الاسترة والتجفيف يتم الحصول على MMA. تتضمن التحديات المتعلقة بهذا الطريق، بصرف النظر عن العائد، التعامل مع كميات كبيرة من حمض النيتريك و NO x . تم إيقاف هذه الطريقة في عام 1965 بعد انفجار في مصنع التشغيل. [10]

عملية الميثاكريلونيتريل (MAN)

يمكن إنتاج MAN عن طريق الأكسدة من الأيزوبوتيلين:

(CH 3 ) 2 C=CH 2 + NH 3 + 3 / 2 O 2 → CH 2 =C(CH 3 )CN + 3 H 2 O

هذه الخطوة تشبه الطريق الصناعي إلى الأكريلونيتريل ، وهي مادة كيميائية أساسية ذات صلة. يمكن ترطيب MAN بحمض الكبريتيك إلى ميثاكريلميد:

CH 2 =C(CH 3 )CN + H2 SO 4 + H 2 O → CH 2 =C(CH 3 )−CONH 2 ·H 2 SO 4
CH 2 =C(CH 3 )−CONH 2 ·H 2 SO 4 + CH 3 OH → CH 2 =C(CH 3 )COOCH 3 + NH 4 HSO 4

اقترحت شركة Mitsubishi Gas Chemicals أنه يمكن ترطيب MAN إلى ميثاكريلاميد دون استخدام حمض الكبريتيك ثم يتم استراته للحصول على MMA بواسطة ميثيل فورمات. [10]

CH 2 =C(CH 3 )CN + H 2 O → CH 2 =C(CH 3 )−CONH 2
CH 2 =C(CH 3 )−CONH 2 + HCOOCH 3 → CH 2 =C(CH 3 )COOOCH 3 + HCONH 2
HCONH2 → NH3 + CO

استرة الميثاكرولين

طورت شركة أساهي كيميكال عملية تعتمد على استرة الأكسدة المباشرة للميثاكرولين، والتي لا تنتج منتجات ثانوية مثل ثنائي كبريتات الأمونيوم. المادة الخام هي تيرت -بيوتانول ، كما هو الحال في طريقة الأكسدة المباشرة. في الخطوة الأولى، يتم إنتاج الميثاكرولين بنفس الطريقة كما هو الحال في عملية الأكسدة المباشرة عن طريق الأكسدة الحفزية في الطور الغازي، ويتم أكسدة الميثاكرولين واسترته في الميثانول السائل للحصول على MMA مباشرة. [10]

CH 2 =C(CH 3 )−CHO + CH 3 OH + ½ O 2 → CH 2 =C(CH 3 )−COOCH 3 + H 2 O

الاستخدامات

التطبيق الرئيسي، الذي يستهلك ما يقرب من 75٪ من MMA، هو تصنيع البلاستيك الأكريليكي من ميثاكريلات البولي ميثيل ( PMMA ). يستخدم ميثاكريلات الميثيل أيضًا لإنتاج بوليمر ميثيل ميثاكريلات-بوتادين-ستيرين (MBS)، المستخدم كمعدِّل لـ PVC . تطبيق آخر هو الأسمنت المستخدم في عمليات استبدال الورك بالكامل وكذلك استبدال الركبة بالكامل . يستخدمه جراحو العظام كـ "ملاط" لجعل حشوات العظام مثبتة في العظام، ويقلل بشكل كبير من الألم بعد الجراحة من الإدخالات ولكن له عمر افتراضي محدود. عادةً ما يكون عمر ميثيل ميثاكريلات كأسمنت عظمي 20 عامًا قبل الحاجة إلى جراحة المراجعة. عادةً ما يتم إجراء الغرسات الأسمنتية فقط في السكان المسنين الذين يحتاجون إلى بدائل قصيرة المدى أكثر فورية. في السكان الأصغر سنًا، تُستخدم الغرسات الخالية من الأسمنت لأن عمرها الافتراضي أطول بكثير. [14] تستخدم أيضًا في إصلاح الكسور في الأنواع الحيوانية الغريبة الصغيرة باستخدام التثبيت الداخلي.

يُعد MMA مادة خام لتصنيع ميثاكريلات أخرى. تشمل هذه المشتقات ميثاكريلات الإيثيل (EMA) وميثاكريلات البوتيل (BMA) وميثاكريلات هكسيل الإيثيل (2-EHMA). يُستخدم حمض الميثاكريليك (MAA) كوسيط كيميائي وكذلك في تصنيع بوليمرات الطلاء والمواد الكيميائية المستخدمة في البناء وتطبيقات المنسوجات. [15]

يمكن تشريب الخشب بـ MMA وبلمرته في الموقع لإنتاج خشب مستقر .

القضايا البيئية والمخاطر الصحية

من حيث السمية الحادة لميثاكريلات الميثيل، فإن الجرعة المميتة المتوسطة هي 7-10 جم/كجم (عن طريق الفم، للفئران). وهو مهيج للعين ويمكن أن يسبب احمرارًا وألمًا. [16] [17] وقد لوحظ تهيج الجلد والعين وتجويف الأنف في القوارض والأرانب المعرضة لتركيزات عالية نسبيًا من ميثاكريلات الميثيل. ميثاكريلات الميثيل مهيج خفيف للجلد لدى البشر ولديه القدرة على إحداث تحسس الجلد لدى الأفراد المعرضين. [18] [19]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ abcdef دليل الجيب للمخاطر الكيميائية التابع للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0426". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. ^ "ميثاكريلات الميثيل". Chemsrc.com . تم الاسترجاع في 30 نوفمبر 2021 .
  3. ^ ab "ميثاكريلات الميثيل". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  4. ^ ab Bauer, Jr., William (2002). "Methacrylic Acid and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a16_441. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ كاسباري ، دبليو. تولنز ، ب. (يناير 1873). "Ueberführung der β-Bibrompropionsäure في Acrylsäure". جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 167 (2): 240-257 . دوى :10.1002/jlac.18731670208. ISSN  0075-4617.
  6. ^ "سلسلة جديدة: الأكريليك الحاصل على براءة اختراع منذ 90 عامًا". www.k-online.com . تم الاسترجاع في 2024-02-27 .
  7. ^ Neher, Harry T. (مارس 1936). "Acrylic Resins". الكيمياء الصناعية والهندسية . 28 (3): 267– 271. doi :10.1021/ie50315a002. ISSN  0019-7866.
  8. ^ دارابي محبوب، محمد جابر؛ دوبوا، جان لوك؛ كافاني، فابريزيو؛ رستامي زاده، محمد؛ باتينس، جريجوري س. (2018). "تحفيز تخليق حمض الميثاكريليك وميثاكريلات الميثيل". مراجعات الجمعية الكيميائية . 47 (20): 7703-7738 . doi :10.1039/C8CS00117K. PMID  30211916.
  9. ^ Wiley, Richard H.; Waddey, Walter E. (1949). "Methacrylamide". Organic Syntheses . 29 : 61. doi :10.15227/orgsyn.029.0061.
  10. ^ abcdefgh Nagai, Koichi (2001). "التطورات الجديدة في إنتاج ميثيل ميثاكريلات". Applied Catalysis A: General . 221 ( 1– 2): 367– 377. doi :10.1016/S0926-860X(01)00810-9.
  11. ^ "محفز جديد لعملية الميثاكريليت الميثيل :: الأخبار". Chemistryviews.org . 22 أغسطس 2012.
  12. ^ سكوت د. بارنيكي (2012). "الفصل 10. المواد الكيميائية العضوية الاصطناعية". في جيمس أ. كينت (المحرر). دليل الكيمياء الصناعية والتكنولوجيا الحيوية (الطبعة الثانية عشرة). نيويورك: سبرينغر. رقم ISBN 978-1-4614-4259-2.
  13. ^ "نسخة مؤرشفة" (PDF) . مؤرشفة من الأصل (PDF) في 2015-09-24 . تم استرجاعها في 2013-10-29 .{{cite web}}:CS1 maint: نسخة مؤرشفة كعنوان ( رابط )
  14. ^ نوردين، مارغريتا (2001). الميكانيكا الحيوية الأساسية للجهاز العضلي الهيكلي . نيويورك: ليبينكوت ويليامز وويلكينز. ص  401-419 . ISBN 978-0-683-30247-9.
  15. ^ "Mpausa - الميثاكريلات وأهميتها". Mpausa.org .
  16. ^ "ميثاكريلات الميثيل". دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية . مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها . تم الاسترجاع في 2020-01-26 .
  17. ^ "ICSC 0300 - ميثيل ميثاكريلات". بطاقات السلامة الكيميائية الدولية . منظمة العمل الدولية التابعة للأمم المتحدة ومنظمة الصحة العالمية .
  18. ^ "وثيقة التقييم الكيميائي الدولي الموجزة 4: ميثيل ميثاكريلات" (PDF) . WHO.int . تم الاسترجاع في 2021-11-30 .
  19. ^ "نسخة مؤرشفة" (PDF) . مؤرشفة من الأصل (PDF) في 2013-01-24 . تم استرجاعها في 2013-10-29 .{{cite web}}:CS1 maint: نسخة مؤرشفة كعنوان ( رابط )
  • البيانات الكيميائية على Chemicalland
  • وكالة حماية البيئة الأمريكية، بيانات عام 1994
  • بيانات Intox Cheminfo
  • رابطة منتجي الميثاكريليت (MPA)
  • جرد الملوثات الوطنية – ورقة حقائق حول ميثاكريلات الميثيل
  • CDC – دليل الجيب للمخاطر الكيميائية التابع للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=ميثاكريلات_الميثيل&oldid=1256105848"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate