مبيد الأعشاب فينوكسي

📅 آخر تحديث: ٦ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٦ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 15 صور
الموسوعة الحرة
حمض الفينوكسي أسيتيك، وهو التركيب الجزئي الذي تشترك فيه العديد من مبيدات الأعشاب هذه

مبيدات الأعشاب الفينوكسية (أو " الفينوكسيات ") عبارة عن عائلتين من المواد الكيميائية التي تم تطويرها كمبيدات أعشاب ذات أهمية تجارية ، وتستخدم على نطاق واسع في الزراعة . وهي تشترك في البنية الجزئية لحمض الفينوكسي أسيتيك .

الأوكسينات

أول مجموعة تم اكتشافها تعمل عن طريق محاكاة هرمون النمو الأوكسين حمض الإندول الأسيتيك (IAA). [1] عند رشها على النباتات عريضة الأوراق فإنها تحفز نموًا سريعًا وغير منضبط ("النمو حتى الموت"). وبالتالي عند تطبيقها على المحاصيل أحادية الفلقة مثل القمح أو الذرة ، فإنها تقتل الأعشاب عريضة الأوراق بشكل انتقائي، مما يترك المحاصيل غير متأثرة نسبيًا.

  • أيه أيه أيه
    أيه أيه أيه
  • مركز أبحاث السوق
    مركز أبحاث السوق
  • 2,4-د
    2,4-د
  • 2،4،5-ت
    2،4،5-ت

تم تقديم هذه المبيدات في عام 1946، وكانت مستخدمة على نطاق واسع في الزراعة بحلول منتصف الخمسينيات من القرن العشرين. أشهر مبيدات الأعشاب الفينوكسي هي حمض (4-كلورو-2-ميثيل فينوكسي) الأسيتيك ( MCPA )، وحمض 2،4-ديكلوروفينوكسي الأسيتيك (2،4-D) وحمض 2،4،5 -تريكلوروفينوكسي الأسيتيك (2،4،5-T). [2] تم تسويق نظائر كل من هذه المركبات الثلاثة، مع مجموعة ميثيل إضافية متصلة بجوار حمض الكربوكسيل ، لاحقًا باسم ميكو بروب ودايكلوربروب وفينوبروب . يؤدي إضافة مجموعة الميثيل إلى إنشاء مركز كيرالي في هذه الجزيئات ولا يوجد النشاط البيولوجي إلا في الأيزومر (2R) (الموضح لديكلوربروب). [3]

  • ميكو بروب
    ميكو بروب
  • (2R)- ثنائي كلورو البروب
    (2R)- ثنائي كلورو البروب
  • فينوبروب
    فينوبروب
  • 2,4 ديسيبل
    2,4 ديسيبل
  • مركز حماية المستهلك
    مركز حماية المستهلك

تشمل الأعضاء الأخرى لهذه المجموعة حمض 4- (2،4- ثنائي كلورو فينوكسي) البيوتريك ( 2،4-DB ) وحمض 4- (4-كلورو-2-ميثيل فينوكسي) البيوتريك ( MCPB) والتي تعمل كمبيدات أولية لـ 2،4-D و MCPA على التوالي: أي أنها تتحول في النباتات إلى هذه المكونات النشطة. [4] تحتفظ جميع مبيدات الأعشاب الأوكسينية بالنشاط عند تطبيقها كأملاح وإسترات لأنها قادرة أيضًا على إنتاج الحمض الأم في الموقع .

تقديرات هيئة المسح الجيولوجي الأمريكية لاستخدام 2,4-D في الولايات المتحدة الأمريكية حتى عام 2019

تم رسم خريطة لاستخدام مبيدات الأعشاب في الزراعة الأمريكية بواسطة هيئة المسح الجيولوجي الأمريكية. اعتبارًا من عام 2019 ، كان 2,4-D هو الأكثر استخدامًا من بين المركبات الأوكسينية. تم رش 45,000,000 رطل (20,000,000 كجم) في ذلك العام، [5] مقارنة بـ 2,000,000 رطل (910,000 كجم) من ثاني أكثر المركبات استخدامًا، MCPA. [6] المركب الأوكسين الآخر المستخدم الآن بكميات مماثلة لـ 2,4-D هو الديكامبا ، حيث بلغ رقم ​​عام 2019 30,000,000 رطل (14,000,000 كجم). [7] إنه حمض البنزويك وليس حمض الفينوكسي أسيتيك الذي نما استخدامه بسرعة منذ عام 2016 حيث تمت زراعة المحاصيل المعدلة وراثيًا لتكون مقاومة له. [8]

مثبطات ACCase

في سبعينيات القرن العشرين، كانت شركات الكيماويات الزراعية تعمل على تطوير مبيدات أعشاب جديدة لتكون مكملة للهرمونات الأوكسينية. وكان الهدف هو العثور على مواد يمكنها التحكم بشكل انتقائي في الأعشاب الضارة في المحاصيل عريضة الأوراق مثل القطن وفول الصويا .

سيهالوفوب: X=CH، R 1 =CN، R 2 =F
ديكلوفوب: X=CH، R 1 =R 2 =Cl
كلورازيفوب: X=N، R 1 =R 2 =Cl
فلوازيفوب: X=N، R 1 =CF 3 ، R 2 =H
هالوكسيفوب: X=N، R 1 =CF 3 ، R 2 =Cl

في عام 1973، تقدمت شركة Hoechst AG بطلبات للحصول على براءات اختراع لفئة جديدة من المركبات، وهي أريلوكسفينوكسيبروبيونات، والتي أظهرت مثل هذه الانتقائية وأدت إلى تسويق الديكلوفوب. ثم وجدت الشركة اليابانية Ishihara Sangyo Kaisha (ISK) نشاطًا بيولوجيًا محسنًا في نظير، وهو الكلورازيفوب، والذي حل محل جزء الأريلوكسي من الديكلوفوب بحلقة بيريدين تحتوي على نفس بدائل الكلورين. أصبح هذا المجال من البحث تنافسيًا للغاية وفي غضون ثلاثة أسابيع من بعضها البعض في عام 1977، تقدمت ISK و Dow Chemicals و Imperial Chemical Industries (ICI) براءات اختراع تغطي مجموعة أخرى من النظائر، مع مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل (CF 3 ) بدلاً من إحدى ذرات الكلور في البيريدين. بعد ذلك، قامت ISK وICI بتبادل تراخيص الملكية الفكرية الخاصة بهما وقامت أولاً بتسويق فلوازيفوب كإستر بوتيل في عام 1981 تحت الاسم التجاري Fusilade بينما قامت Dow بتسويق هالوكسيفوب كإستر ميثيل. [9] تحتوي كل هذه المركبات على مجموعة عطرية إضافية مرتبطة بالأكسجين في موضع البارا لحلقة الفينيل مع مجموعة OCH(CH 3 )COOH الخاصة بها وكفئة تسمى "fops"، في إشارة إلى ميزتها المشتركة فينوكسي-فينوكسي [كذا]. [10]

تعمل هذه المجموعة من مبيدات الأعشاب عن طريق تثبيط أسيتيل-CoA كاربوكسيلاز (ACCase) النباتية، وهي آلية عمل مختلفة تمامًا عن آلية عمل الأوكسينات. [11] [12] تنشأ انتقائيتها للأعشاب لأنها تستهدف الشكل المتماثل للإنزيم الموجود فقط في البلاستيدات لهذه الأنواع ، مما يجعلها غير فعالة على الأعشاب عريضة الأوراق والكائنات الحية الأخرى بما في ذلك الثدييات. [13] عند تطبيقها كإستر، يؤدي التمثيل الغذائي في النبات المستهدف إلى الحمض الأم المسؤول عن التأثير المبيد للأعشاب. [9] [14] إنها مصادفة أن يكون المتماثل الفراغي (2R) هو الذي يرتبط بـ ACCase النباتية، تمامًا كما أن هذا المتماثل مسؤول عن نشاط ديكلوربروب كأوكسين.

فينوكسابروب-بي-إيثيل
تقديرات هيئة المسح الجيولوجي الأمريكية لاستخدام الفلوازيفوب في الولايات المتحدة الأمريكية حتى عام 2018

أملاح وإسترات هذه الفئة من مبيدات الأعشاب نشطة بسبب قدرتها على التمثيل الغذائي إلى الحمض الأم المقابل. على سبيل المثال، تم تقديم إيثيل فينوكسابروب-بي [15] بواسطة شركة باير كروب ساينس وإيثيل كويزالوفوب-بي بواسطة شركة نيسان للكيماويات ، وكلاهما في عام 1989. [16] في عام 1990، قدمت شركة داو سيهالوفوب-بي بوتيل للتحكم في الأعشاب الضارة في الأرز. [17] لا يزال فلوازيفوب-بي بوتيل [18] له استخدام كبير في الولايات المتحدة الأمريكية. تم تطبيق 200000 رطل (91000 كجم) في عام 2018 - حصريًا تقريبًا في فول الصويا. [19] يشير الحرف "P" في اسم هذه المواد إلى استخدامها الآن كمتضادات ضوئية مفردة .

مقاومة

وجد Cummins et al. ، 1999، 2009، و2013 أن آلية مقاومة الفينوكسابروب-P-إيثيل في Alopecurus myocuroides تقلل من تركيزات بيروكسيد الهيدروجين في موقع التطبيق، بينما يستجيب النوع البري بزيادة. [20]

مراجع

  1. ^ Grossmann, K. (2010). "مبيدات الأعشاب الأوكسينية: الوضع الحالي للآلية وطريقة العمل". Pest Management Science . 66 (2): 2033–2043. doi :10.1002/ps.1860. PMID  19823992.
  2. ^ تروير، جيمس (2001). "في البداية: الاكتشاف المتعدد لأول مبيدات أعشاب هرمونية". علم الأعشاب الضارة . 49 (2): 290-297. doi :10.1614/0043-1745(2001)049[0290:ITBTMD]2.0.CO;2. S2CID  85637273.
  3. ^ Wendeborn, S.; Smits, H. (31 December 2012). "Synthetic Auxins". في Erick M. Carreira؛ Hisashi Yamamoto (المحررون). Comprehensive Chirality. Newnes. ISBN 978-0-08-095168-3.
  4. ^ ديكر، جاك؛ ديوك، ستيفن أو. (1995). المحاصيل الحقلية المقاومة لمبيدات الأعشاب. التقدم في علم الزراعة. المجلد 54. ص 93-94. doi :10.1016/S0065-2113(08)60898-6. ISBN 9780120007547.
  5. ^ هيئة المسح الجيولوجي الأمريكية (2021-10-12). "تقدير الاستخدام الزراعي لـ 2,4-D، 2019" . تم الاسترجاع في 2021-12-27 .
  6. ^ هيئة المسح الجيولوجي الأمريكية (2021-10-12). "تقدير الاستخدام الزراعي لـ MCPA، 2018" . تم الاسترجاع في 2021-12-27 .
  7. ^ هيئة المسح الجيولوجي الأمريكية (2021-10-12). "تقدير الاستخدام الزراعي لـ Dicamba، 2019" . تم الاسترجاع في 2021-12-27 .
  8. ^ جراي، برايس (2016-11-09). "وكالة حماية البيئة توافق على شكل أقل تطايرًا من مبيد الأعشاب ديكامبا من إنتاج شركة مونسانتو". صحيفة سانت لويس بوست ديسباتش . تم الاسترجاع في 2021-12-27 .
  9. ^ ab Evans, D. (1992). "تصميم مبيدات أعشاب أكثر كفاءة" (PDF) . وقائع المؤتمر الدولي الأول لمكافحة الأعشاب الضارة، ملبورن . ص 37-38 . تم الاسترجاع في 2021-02-27 .
  10. ^ "مبيدات الأعشاب أريلوكسيفينوكسي بروبيونيك". BCPC . تم الاسترجاع في 2022-10-06 .
  11. ^ Walker, KA; Ridley, SM; Lewis, T.; Harwood, JL (1988). "Fluazifop, a grass-selective herbicide which inhibits acetyl-CoA carboxylase in sensitive plant types". مجلة الكيمياء الحيوية . 254 (1): 307–310. doi :10.1042/bj2540307. PMC 1135074. PMID  2902848 . 
  12. ^ ليشتنثالر، هارتموت ك. (1990). "طريقة عمل مبيدات الأعشاب التي تؤثر على كربوكسيلاز الأسيتيل- CoA والتخليق الحيوي للأحماض الدهنية". Zeitschrift für Naturforschung C. 45 (5): 521-528. دوى : 10.1515/znc-1990-0538 . S2CID  27124700.
  13. ^ برايس، ليندسي جيه؛ هربرت، ديريك؛ موس، ستيفن آر؛ كول، ديفيد جيه؛ هارود، جون إل. (2003). "عدم حساسية مبيد الجرامين يرتبط بالتعاونية المرتبطة بمبيد الأعشاب على أشكال أسيتيل-CoA كاربوكسيلاز". مجلة الكيمياء الحيوية . 375 (2): 415-423. doi :10.1042/bj20030665. PMC 1223688. PMID  12859251 . 
  14. ^ Whittingham, William G. (2016). "Herbicidal Aryloxyphenoxypropionate Inhibitors of Acetyl-CoA Carboxylase". فئات المركبات الكربوكسيلية النشطة بيولوجيًا: المستحضرات الصيدلانية والمواد الكيميائية الزراعية . ص 325-337. doi :10.1002/9783527693931.ch24. ISBN 9783527339471.
  15. ^ قاعدة بيانات خصائص المبيدات الحشرية. "فينوكسابروب-بي-إيثيل". جامعة هيرتفوردشاير . تم الاسترجاع في 2021-03-02 .
  16. ^ قاعدة بيانات خصائص المبيدات الحشرية. "Quizalofop-P-ethyl". جامعة هيرتفوردشاير . تم الاسترجاع في 2021-03-02 .
  17. ^ قاعدة بيانات خصائص المبيدات الحشرية. "Cyhalofop-butyl". جامعة هيرتفوردشاير . تم الاسترجاع في 2022-10-06 .
  18. ^ قاعدة بيانات خصائص المبيدات الحشرية. "Fluazifop-P-butyl". جامعة هيرتفوردشاير . تم الاسترجاع في 2021-03-02 .
  19. ^ هيئة المسح الجيولوجي الأمريكية (2021-10-12). "تقدير الاستخدام الزراعي لمادة فلوازيفوب، 2018" . تم الاسترجاع في 2021-12-27 .
  20. ^ Radchenko, M.; Ponomareva, I.; Pozynych, I.; Morderer, Ye. (2021). "الإجهاد واستخدام مبيدات الأعشاب في المحاصيل الحقلية". العلوم والممارسة الزراعية . 8 (3): 50-70. doi : 10.15407/agrisp8.03.050 . S2CID  246978319.
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=مبيد_الأعشاب_الفينوكسي&oldid=1220218794"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate