حمض 2،4-ثنائي كلورو فينوكسي أسيتيك

الموسوعة الحرة

حمض 2،4-ثنائي كلورو فينوكسي أسيتيك هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C8H6Cl2O3 . ويُشار إليه عادةً باسمه الشائع وفقًا لمعيار ISO وهو 2،4 - D . [ 4 ] وهو مبيد أعشاب جهازي يقضي على معظم الأعشاب عريضة الأوراق عن طريق التسبب في نموها غير المنضبط، ولكن معظم أنواع الحشائش مثل الحبوب ، وعشب الحدائق ، والمراعي لا تتأثر به نسبيًا.

يُعدّ 2,4-D من أقدم مبيدات الأعشاب ومزيلات الأوراق وأكثرها انتشارًا في العالم، إذ يُطرح تجاريًا منذ عام 1945، وتُنتجه اليوم العديد من شركات الكيماويات بعد انتهاء صلاحية براءة اختراعه منذ زمن طويل. يدخل هذا المركب في تركيب العديد من خلطات مبيدات الأعشاب التجارية المستخدمة في الحدائق، ويُستخدم على نطاق واسع كمبيد للأعشاب في محاصيل الحبوب والمراعي والبساتين. يحتوي أكثر من 1500 منتج من مبيدات الأعشاب على 2,4-D كمكون فعّال.

تاريخ

تم الإبلاغ عن مادة 2,4-D لأول مرة عام 1944 من قبل فرانكلين د. جونز في شركة سي بي دولج بولاية كونيتيكت. [ 5 ] وقد اكتُشف النشاط البيولوجي لمادة 2,4-D، بالإضافة إلى مبيدات الأعشاب الهرمونية المشابهة لها ، 2,4,5-T و MCPA ، خلال الحرب العالمية الثانية ، في حالة اكتشاف متعدد من قبل أربع مجموعات عملت بشكل مستقل في ظل سرية زمن الحرب في المملكة المتحدة والولايات المتحدة: ويليام ج. تمبلمان وزملاؤه في شركة إمبريال للصناعات الكيميائية (ICI) في المملكة المتحدة؛ وفيليب س. ناتمان وزملاؤه في مركز روثامستيد للأبحاث في المملكة المتحدة؛ وفرانكلين د. جونز وزملاؤه في شركة أمريكان كيميكال بينت؛ وإزرا كراوس، وجون و. ميتشل، وزملاؤهما في جامعة شيكاغو ووزارة الزراعة الأمريكية . وقد خضعت جميع المجموعات الأربع لقوانين سرية زمن الحرب، ولم تتبع الإجراءات المعتادة للنشر والإفصاح عن براءات الاختراع. في ديسمبر 1942، عقب اجتماع في وزارة الزراعة، وحّد عمال روثامستيد وشركة ICI جهودهم، وانتقل ناتمان إلى جيلوتس هيل للانضمام إلى جهود ICI. [ 6 ] كان أول منشور علمي يصف بنية 2,4-D ونشاطه في تنظيم نمو النبات من قِبل بيرسي زيمرمان وألبرت هيتشكوك في معهد بويس طومسون ، [ 7 ] وهما ليسا المخترعين الأصليين. وقد نُوقش التسلسل الدقيق لأحداث اكتشاف 2,4-D المبكرة والمنشورات ذات الصلة. [ 8 ]

وجد ويليام تمبلمان أن حمض الإندول-3-أسيتيك (IAA)، وهو أوكسين طبيعي ، عند استخدامه بتركيزات عالية، قادر على إيقاف نمو النبات. وفي عام 1940، نشر اكتشافه بأن حمض الإندول-3-أسيتيك يقتل النباتات عريضة الأوراق في حقل حبوب. [ 9 ] وفي ذلك الوقت تقريبًا، اكتشف فريقه في شركة ICI مركب MCPA. [ 6 ] [ 10 ] : القسم 7.1

في الولايات المتحدة، أدى بحث مماثل عن حمض ذي عمر نصف أطول، أي مركب أكثر استقرارًا من الناحية الأيضية والبيئية، إلى اكتشاف حمض 2،4-ثنائي كلورو فينوكسي أسيتيك (2،4-D) وحمض 2،4،5-ثلاثي كلورو فينوكسي أسيتيك (2،4،5-T)، وكلاهما من مبيدات الأعشاب الفينوكسية ونظائر حمض الإندول أسيتيك (IAA). وقد نشر روبرت بوكورني، وهو كيميائي صناعي في شركة سي بي دولج في ويستبورت، كونيتيكت ، طريقة تركيبهما في عام 1941. [ 5 ]

لم يُستخدم مركب 2,4-D كعامل حرب كيميائية خلال الحرب العالمية الثانية. [ 10 ] : القسم 7.1. كان حلفاء الحرب العالمية الثانية يبحثون عن مادة كيميائية لإخضاع ألمانيا النازية واليابان عن طريق تجويع محاصيل البطاطا والأرز، ولكن تبيّن أن مركب 2,4-D غير فعال لهذا الغرض، لأن كلا المحصولين يتحملانه. في غضون عام من انتهاء الحرب، طُرح مركب 2,4-D تجاريًا كمبيد أعشاب لمكافحة الأعشاب عريضة الأوراق في محاصيل الحبوب مثل الأرز والقمح، [ 11 ] وفي خمسينيات القرن العشرين، سُجّل في الولايات المتحدة للتحكم في حجم البطاطا وتحسين لون قشرتها دون التأثير على المحصول. [ 12 ]

نُشر أول بحث عن استخدام 2,4-D كمبيد أعشاب انتقائي عام 1944. [ 13 ] [ 14 ] وبعد ذلك بوقت قصير، في نفس العام، تم توثيق قدرة 2,4-D على مكافحة الأعشاب عريضة الأوراق في المسطحات الخضراء. [ 15 ] ابتداءً من عام 1945، طرحت شركة American Chemical Paint Company مادة 2,4-D في الأسواق كمبيد أعشاب تحت اسم "Weedone". أحدث هذا المبيد ثورة في مكافحة الأعشاب الضارة، إذ كان أول مركب قادر، بجرعات منخفضة، على مكافحة ثنائيات الفلقة (النباتات عريضة الأوراق) بشكل انتقائي، دون التأثير على معظم أحاديات الفلقة  - المحاصيل ضيقة الأوراق، مثل القمح والذرة والأرز ، ومحاصيل الحبوب العشبية المشابهة . [ 10 ] في وقت كانت فيه الأيدي العاملة شحيحة والحاجة ماسة لزيادة إنتاج الغذاء، حلّ هذا المبيد محل المجرفة تمامًا . [ 10 ] : القسم 7.1 إن فعاليته، إلى جانب خصائصه غير المسببة للتآكل وغير المتفجرة والتي تبدو غير مهيجة أو سامة، أدت إلى اعتباره أفضل مبيد أعشاب شامل بحلول عام 1946. [ 16 ]

يُعدّ 2,4-D أحد مكونات العامل البرتقالي ، وهو مبيد أعشاب استُخدم على نطاق واسع خلال حالة الطوارئ في مالايا وحرب فيتنام . [ 17 ] مع ذلك، فإنّ 2,3,7,8-رباعي كلورو ثنائي بنزوديوكسين (TCDD)، وهو ملوث في إنتاج مكون آخر في العامل البرتقالي، وهو 2,4,5-T ، كان السبب في الآثار الصحية الضارة المرتبطة بالعامل البرتقالي. [ 18 ] [ 19 ]

في العقد الأول من الألفية الثانية، طورت شركة داو أغروساينسز نسخة جديدة من ملح الكولين لمبيد الأعشاب 2,4-D (كولين 2,4-D)، والتي أدرجتها داو في مبيد الأعشاب "إنليست ديو" إلى جانب الغليفوسات وعامل يقلل من الانجراف؛ ويتميز ملح الكولين لمبيد الأعشاب 2,4-D بأنه أقل تطايرًا من 2,4-D نفسه. [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]

التصنيع

يُعدّ 2,4-D أحد مبيدات الأعشاب من عائلة الفينوكسي . [ 18 ] يُصنّع من حمض الكلورواسيتيك و2,4 -ثنائي كلوروفينول ، الذي يُنتج بدوره عن طريق كلورة الفينول . أو بدلاً من ذلك، يُنتج عن طريق كلورة حمض الفينوكسي أسيتيك. قد تُنتج عمليات الإنتاج العديد من الملوثات، بما في ذلك متصاوغات ثنائي وثلاثي ورباعي كلورو ثنائي بنزو-بارا- ديوكسين ، ومركبات النيتروزامين ، بالإضافة إلى أحادي كلوروفينول . [ 23 ]

عبوات مبيد الأعشاب 2-4 D، حوالي عام 1947

طريقة العمل

يُعدّ 2,4-D أوكسينًا اصطناعيًا يُحفّز نموًا غير مُنضبط، ويؤدي في النهاية إلى موت النباتات الحساسة. [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ] يتم امتصاصه عبر الأوراق وينتقل إلى الأنسجة المرستيمية للنبات. ينتج عن ذلك نمو غير مُنضبط وغير مُستدام، مما يُسبب التفاف الساق، وذبول الأوراق، وموت النبات في نهاية المطاف. يُستخدم 2,4-D عادةً على شكل ملح أميني ، ولكن توجد أيضًا أشكال إسترية أكثر فعالية . [ 25 ]

تأثير الرش الورقي لمبيد 2-4-D على نبات اللانتانا

التطبيقات

يُستخدم 2,4-D بشكل أساسي كمبيد أعشاب انتقائي يقضي على العديد من الأعشاب عريضة الأوراق البرية والمائية ، ولكنه لا يؤثر على الحشائش . يوجد 2,4-D في خلطات مبيدات الأعشاب التجارية المستخدمة في العناية بالمسطحات الخضراء، والتي غالبًا ما تحتوي على مكونات فعالة أخرى، بما في ذلك ميكوبروب وديكامبا . يحتوي أكثر من 1500 منتج من مبيدات الأعشاب على 2,4-D كمكون فعال. [ 27 ]

الاستخدام التقديري لمركب 2,4-D في الولايات المتحدة الأمريكية حتى عام 2019

تستخدم قطاعات متنوعة منتجات تحتوي على 2,4-D للقضاء على الأعشاب الضارة والنباتات غير المرغوب فيها. في الزراعة، كان هذا المبيد أول مبيد أعشاب يُستخدم للقضاء الانتقائي على الأعشاب الضارة دون التأثير على المحاصيل. وقد استُخدم منذ عام 1945 [ 28 ] لمكافحة الأعشاب عريضة الأوراق في المراعي والبساتين ومحاصيل الحبوب مثل الذرة والشوفان والأرز والقمح. [ 29 ] تتميز الحبوب، على وجه الخصوص، بتحملها الممتاز لمبيد 2,4-D عند استخدامه قبل الزراعة. يُعدّ 2,4-D الطريقة الأقل تكلفة للمزارعين لمكافحة الأعشاب الشتوية الحولية عن طريق الرش في الخريف، وغالبًا بأقل معدل موصى به. وتكون هذه الطريقة فعالة بشكل خاص قبل زراعة الفاصوليا والبازلاء والعدس والحمص. [ 30 ] وقد قامت هيئة المسح الجيولوجي الأمريكية برسم خريطة توضح الاستخدام التقديري لمبيد 2,4-D في الزراعة الأمريكية. في عام 2019، وهو آخر تاريخ تتوفر عنه الأرقام، بلغ هذا الرقم 45,000,000 رطل (20,000,000 كيلوغرام) سنوياً. [ 31 ] 

يُستخدم مبيد 2,4-D بشكل شائع في صيانة الحدائق المنزلية. وفي مجال الغابات، يُستخدم لمعالجة جذوع الأشجار، وحقنها، والتحكم الانتقائي في الشجيرات في الغابات الصنوبرية. وعلى طول الطرق والسكك الحديدية وخطوط الكهرباء، يُستخدم لمكافحة الأعشاب الضارة والشجيرات التي قد تعيق التشغيل الآمن وتُلحق الضرر بالمعدات. وعلى طول المجاري المائية، يُستخدم لمكافحة الأعشاب المائية التي قد تعيق الملاحة والصيد والسباحة، أو تسدّ معدات الري والطاقة الكهرومائية. وكثيراً ما تستخدمه الهيئات الحكومية للسيطرة على انتشار أنواع الأعشاب الضارة الغازية والضارة وغير المحلية، ومنعها من إزاحة الأنواع المحلية، وكذلك لمكافحة العديد من الأعشاب السامة مثل اللبلاب السام والبلوط السام. [ 32 ] : 35-36 [ 33 ]

وجدت دراسة رصد أجريت عام 2010 في الولايات المتحدة وكندا أن "التعرضات الحالية لـ 2,4-D أقل من قيم إرشادات التعرض المطبقة". [ 34 ]

يُستخدم مركب 2,4-D في مختبرات أبحاث النبات كمُكمِّل في أوساط زراعة الخلايا النباتية ، مثل وسط MS، منذ عام 1962 على الأقل. [ 35 ] يُستخدم 2,4-D في زراعة الخلايا النباتية كهرمون مُحفِّز لتكوين الكالس (إزالة تمايز الخلايا). وهو مُصنَّف ضمن مشتقات هرمون الأوكسين النباتي. [ 36 ]

الآثار الصحية

الرجال الذين يعملون مع مادة 2,4-D معرضون لخطر تشوه الحيوانات المنوية وبالتالي مشاكل الخصوبة ؛ ويعتمد هذا الخطر على كمية ومدة التعرض وعوامل شخصية أخرى. [ 37 ]

السمية الحادة

بحسب وكالة حماية البيئة الأمريكية ، "تعتمد سمية مادة 2,4-D على أشكالها الكيميائية، بما في ذلك الأملاح والإسترات والشكل الحمضي. تتميز مادة 2,4-D عمومًا بانخفاض سميتها للإنسان، باستثناء بعض الأشكال الحمضية والملحية التي قد تُسبب تهيجًا للعين. يُمنع السباحة لمدة 24 ساعة بعد استخدام بعض منتجات 2,4-D المُستخدمة لمكافحة الأعشاب المائية لتجنب تهيج العين." [ 19 ] اعتبارًا من عام 2005تم تحديد الجرعة المميتة المتوسطة أو LD 50 في دراسات السمية الحادة على الفئران وكانت 639  ملغم/كغم. [ 38 ]

استُخدمت قلوية البول في حالات التسمم الحاد، لكن الأدلة التي تدعم استخدامها ضعيفة. [ 39 ]

خطر الإصابة بالسرطان

تصنف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان مادة 2,4-D كمادة مسرطنة محتملة للإنسان، بينما لا تصنفها وكالة حماية البيئة الأمريكية كذلك . [ 40 ] [ 41 ] وقد صرحت الوكالة الدولية لأبحاث السرطان (IARC) بأن مادة 2,4-D صُنفت على أنها "مادة مسرطنة محتملة للإنسان ( المجموعة 2B )، استنادًا إلى أدلة غير كافية على البشر وأدلة محدودة على الحيوانات المخبرية". [ 42 ]

في يونيو 2015، أكدت الوكالة الدولية لأبحاث السرطان التابعة لمنظمة الصحة العالمية تصنيفها لمركب 2,4-D عام 1987 كمادة مسرطنة محتملة. [ 43 ] [ 44 ]

في 8 أغسطس 2007، أصدرت وكالة حماية البيئة قرارًا مفاده أن البيانات الحالية لا تدعم وجود صلة بين سرطان الإنسان والتعرض لمادة 2,4-D. [ 45 ]

في عام ١٩٩٥، تباينت آراء لجنة مؤلفة من ١٣ عالماً، قامت بمراجعة دراسات حول قدرة مادة ٢,٤-د على التسبب بالسرطان. لم يرَ أيٌّ من العلماء أن الأدلة تشير إلى أن ٢,٤-د سببٌ "معروف" أو "محتمل" للسرطان لدى البشر. وأشار الرأي السائد إلى إمكانية تسبب ٢,٤-د بالسرطان لدى البشر، مع أن آراء أعضاء اللجنة لم تكن متساوية في ترجيح هذه الاحتمالية: فقد رأى أحدهم أنها قوية، مرجحة، بينما رأى خمسة آخرون أنها ضعيفة، مستبعدة. ورأى عضوان من اللجنة أن تسبب ٢,٤-د بالسرطان لدى البشر أمرٌ مستبعد. [ ٤٦ ]

في تقرير سابق صدر عام 1987، صنفت الوكالة الدولية لأبحاث السرطان بعض مبيدات الأعشاب الكلورفينوكسية، بما في ذلك 2,4-D و MCPA و2,4,5- T، ضمن مجموعة من المواد المسرطنة من الفئة 2B - "التي يحتمل أن تكون مسرطنة للإنسان". [ 47 ]

تم ربط مادة 2,4-D بسرطان الغدد الليمفاوية وسرطان المثانة لدى الكلاب. [ 48 ]

الملوثات

كشف تحقيق أجرته قناة فور كورنرز في يوليو 2013 عن ارتفاع مستويات الديوكسينات في نسخة عامة من مبيد الأعشاب 2,4-D، وهو أحد أكثر مبيدات الأعشاب استخدامًا في أستراليا. وأظهرت عينات مستوردة من الصين "إحدى أعلى قراءات الديوكسينات لمبيد 2,4-D خلال العشر إلى العشرين سنة الماضية، وقد تشكل مخاطر صحية محتملة". [ 49 ]

الاسْتِقْلاب

عند تغذية الماشية بمادة 2,4-D الموسومة إشعاعيًا، تم طرح 90% أو أكثر من إجمالي المخلفات المشعة في البول دون تغيير أو على شكل مركبات مترافقة من 2,4-D. وتم استقلاب جزء صغير نسبيًا من 2,4-D إلى ثنائي كلوروفينول ، وثنائي كلورو أنيسول، وحمض 4-كلوروفينوكسي أسيتيك (6.9% من إجمالي المخلفات المشعة في الحليب)، و2,4 -ثنائي كلوروفينول (5% من إجمالي المخلفات المشعة في الحليب؛ 7.3% من إجمالي المخلفات المشعة في البيض و4% من إجمالي المخلفات المشعة في كبد الدجاج). وكانت مستويات المخلفات في الكلى هي الأعلى. [ 32 ] : 21

السلوك البيئي

نظراً لطول فترة استخدام مادة 2,4-D وانتشارها الواسع، فقد خضعت للتقييم عدة مرات من قبل الجهات التنظيمية ولجان المراجعة. [ 50 ] [ 51 ] [ 52 ]

لا تُعتبر أملاح وإسترات الأمين 2,4-D ثابتة في معظم الظروف البيئية. [ 18 ] يتحلل 2,4-D بسرعة (نصف عمره 6.2 أيام) في التربة المعدنية الهوائية. [ 38 ] : 54 يتحلل 2,4-D بواسطة الميكروبات في التربة، من خلال عمليات تشمل الهيدروكسيل ، وفصل السلسلة الجانبية الحمضية، وإزالة الكربوكسيل ، وفتح الحلقة. يتحلل شكل إيثيل هكسيل من المركب بسرعة في التربة والماء لتكوين حمض 2,4-D. [ 18 ] يتميز 2,4-D بانخفاض ألفة الارتباط في التربة المعدنية والرواسب، وفي هذه الظروف يُعتبر متوسط ​​الحركة إلى عالي الحركة، وبالتالي من المرجح أن يتسرب إذا لم يتحلل. [ 18 ]

في البيئات المائية الهوائية، يبلغ نصف عمر 2,4-D خمسة عشر يومًا. أما في البيئات المائية اللاهوائية، فيكون 2,4-D أكثر ثباتًا، حيث يتراوح نصف عمره بين 41 و333 يومًا. [ 53 ] وقد تم الكشف عن 2,4-D في الجداول والمياه الجوفية الضحلة بتراكيز منخفضة، في كل من المناطق الريفية والحضرية. ويعتمد تحلله على درجة الحموضة. [ 18 ] بعض أشكال الإستر شديدة السمية للأسماك والكائنات المائية الأخرى. [ 17 ]

"يمكن أن تكون أشكال الإستر من 2,4-D شديدة السمية للأسماك والكائنات المائية الأخرى. وبشكل عام، يتمتع 2,4-D بسمية متوسطة للطيور والثدييات، وسمية طفيفة للأسماك واللافقاريات المائية، وهو غير سام عمليًا لنحل العسل" وفقًا لوكالة حماية البيئة الأمريكية. [ 19 ]

التحلل الميكروبي

تم عزل وتوصيف عدد من البكتيريا المحللة لمركب 2,4-D من بيئات متنوعة. [ 54 ] [ 55 ] وقد توفرت مسارات الأيض لتحلل هذا المركب لسنوات عديدة، كما تم تحديد الجينات المسؤولة عن هدم 2,4-D في العديد من الكائنات الحية. ونتيجةً للبيانات الوصفية الشاملة حول السلوك البيئي، وعلم وظائف الأعضاء، وعلم الوراثة، كان 2,4-D أول مبيد أعشاب يتم فيه إثبات البكتيريا المسؤولة فعليًا عن تحلله في الموقع . [ 56 ] وقد تحقق ذلك باستخدام تقنية التحليل النظائري المستقر القائم على الحمض النووي، والتي تُمكّن من ربط وظيفة (نشاط) الميكروب، مثل تحلل مادة كيميائية، بهوية الكائن الحي دون الحاجة إلى استزراعه. [ 57 ]

أنظمة

تم تحديد الحد الأقصى المسموح به للمتبقيات لأول مرة في الاتحاد الأوروبي عام 2002، وأُعيد تقييمه عام 2011 من قِبل الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية ، التي خلصت إلى أن الحد الأقصى المسموح به للمتبقيات وفقًا لقانون الدستور الغذائي "لا يُتوقع أن يُثير قلق المستهلكين الأوروبيين". [ 32 ] : 26 ويمثل إجمالي التعرض المزمن أقل من 10% من الكمية اليومية المقبولة. [ 32 ] : 28 ولا يُصرّح حاليًا باستخدام 2,4-D في الحدائق والمروج في الدنمارك والنرويج والكويت ومقاطعتي كيبيك [ 58 ] وأونتاريو الكنديتين. [ 59 ] ويخضع استخدام 2,4-D لقيود صارمة في بليز. وفي عام 2008، رفعت شركة داو أغروساينس دعوى قضائية ضد الحكومة الكندية لسماحها لكيبيك بحظر 2,4-D، ولكن تم التوصل إلى تسوية عام 2011. [ 60 ]

في عام ٢٠١٢، رفضت وكالة حماية البيئة الأمريكية الالتماس المقدم في ٦ نوفمبر ٢٠٠٨ من قبل مجلس الدفاع عن الموارد الطبيعية لإلغاء جميع الحدود المسموح بها وإلغاء جميع تراخيص استخدام مبيد ٢,٤-D. وأوضحت الوكالة أن دراسة جديدة ومراجعة شاملة أجرتها أكدتا استنتاجها السابق بأن الحدود المسموح بها لمبيد ٢,٤-D آمنة عند التعرض المتوقع. [ ٥٢ ] [ ٦١ ] [ ٦٢ ] وقد قامت هيئة المسح الجيولوجي الأمريكية برسم خريطة توضح الاستخدام السنوي المُقدَّر لمبيد ٢,٤-D في الزراعة الأمريكية. [ ٦٣ ]

في أكتوبر/تشرين الأول 2014، سجّلت وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) مبيد الأعشاب " إنليست ديو" ، الذي يحتوي على ملح الكولين 2,4-D الأقل تطايرًا، والجليفوسات، ومادة مانعة للانجراف، للاستخدام في ست ولايات أمريكية: إلينوي، وإنديانا، وأيوا، وأوهايو، وداكوتا الجنوبية، وويسكونسن. [ 20 ] في نوفمبر/تشرين الثاني 2015، حاولت وكالة حماية البيئة سحب موافقتها على "إنليست ديو" نتيجةً لدعاوى قضائية رفعتها مجموعتان أمريكيتان ضد الوكالة وشركة داو. ومع ذلك، ورغم التلميح إلى أن الموافقة "قد أُلغيت" بسبب هذه الدعاوى، إلا أن "إنليست ديو" ظلّ معتمدًا في انتظار قرار المحاكم. في 25 يناير/كانون الثاني 2016، رفضت محكمة الاستئناف للدائرة التاسعة الأمريكية طلب وكالة حماية البيئة بإلغاء تسجيل "إنليست ديو". وأعلنت شركة داو أن المنتج سيكون متاحًا في 15 ولاية أمريكية وكندا لموسم المحاصيل 2016. [ 64 ] [ 65 ]

في 21 أغسطس/آب 2013، حظرت الهيئة الأسترالية للمبيدات والأدوية البيطرية (APVMA) منتجات مختارة من مبيد 2,4-D عالي التطاير (HVE) نظرًا لمخاطرها البيئية. وكانت منتجات 2,4-D عالية التطاير محظورة بالفعل في أوروبا وأمريكا الشمالية منذ 20 عامًا؛ بينما لا تزال منتجات الإستر منخفضة التطاير متوفرة في أستراليا والعالم. [ 66 ] وفي يوليو/تموز 2013، نشرت الهيئة الأسترالية للمبيدات والأدوية البيطرية نتائج تقريرها. [ 67 ]

المحاصيل المعدلة وراثيًا

في عام 2010، نشرت شركة داو أنها طورت فول الصويا المعدل وراثيًا المقاوم لمبيد 2,4-D عن طريق إدخال جين أريلوكسي ألكانوات ديوكسيجيناز البكتيري، aad1 . [ 68 ] [ 69 ] [ 70 ] : 1 وكانت داو تنوي استخدامه كبديل أو مكمل لمحاصيل راوند أب ريدي نظرًا لتزايد انتشار الأعشاب المقاومة للجليفوسات . [ 71 ]

اعتبارًا من أبريل 2014، تمت الموافقة في كندا على الذرة وفول الصويا المعدلين وراثيًا المقاومين لمبيدي 2,4-D والجليفوسات. [ 21 ] وفي سبتمبر 2014، وافقت وزارة الزراعة الأمريكية أيضًا على ذرة وفول الصويا من إنتاج شركة داو، وفي أكتوبر، سجلت وكالة حماية البيئة الأمريكية مبيد الأعشاب "إنليست ديو" الذي يحتوي على مبيدي 2,4-D والجليفوسات. [ 20 ] [ 69 ] [ 72 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ شركة سيجما-ألدريتش ، 2,4-D . تم الاطلاع عليه بتاريخ 17 مارس 2022.
  2. 1 2 3 4 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0173" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  3. ↑ "2,4-D" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. 4 ديسمبر 2014. تم الاطلاع عليه في 26 فبراير 2015 .
  4. ↑ "موسوعة الأسماء الشائعة للمبيدات الحشرية" .
  5. 1 2 بوكورني ر (1941). "مركبات جديدة. بعض أحماض الكلوروفينوكسي أسيتيك". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 63 (6): 1768. Bibcode : 1941JAChS..63.1768P . doi : 10.1021/ja01851a601 .
  6. 1 2 ألين هـ، وآخرون (1978). "الفصل 5: مبيدات الأعشاب الانتقائية" . في بيكوك ف (محرر). جيلوتس هيل: خمسون عامًا من البحوث الزراعية 1928-1978 . شركة إمبريال للصناعات الكيميائية المحدودة. ص 35-41 . ISBN   0-901747-01-7.
  7. ↑ زيمرمان، ب. و.، وهيتشكوك، أ. إ. (1942). "مواد النمو الفينوكسية وحمض البنزويك المستبدلة وعلاقة التركيب بالنشاط الفيزيولوجي". مساهمات معهد بويس طومسون . 12 : 321-343 .
  8. ↑ تروير ج (2001). "في البداية: الاكتشاف المتعدد لأولى مبيدات الأعشاب الهرمونية". علم الأعشاب . 49 (2): 290-297 . doi : 10.1614 / 0043-1745(2001)049 [ 0290:ITBTMD ] 2.0.CO ; 2. S2CID 85637273 . 
  9. ↑ تيمبلمان، دبليو جي، ومارموي، سي جيه (نوفمبر 1940). "تأثير الري بمحاليل مواد النمو النباتي ومعالجة البذور بهذه المواد على نمو النباتات". حوليات علم الأحياء التطبيقي . 27 (4): 453-471 . doi : 10.1111/j.1744-7348.1940.tb07517.x
  10. 1 2 3 4 كوب إيه إتش، ريد جيه بي (9 يونيو 2011). مبيدات الأعشاب وعلم وظائف النبات . جون وايلي وأولاده. ISBN 978-1-4443-2249-1.أندرو هـ. كوب، جون ب. هـ. ريد. مبيدات الأعشاب وعلم وظائف النبات . وايلي-بلاك ويل؛ الطبعة الثانية (25 أكتوبر 2010) ISBN 978-1405129350
  11. ↑ "العلاقة بين الأعشاب الضارة والمحاصيل" . جامعة كاليفورنيا في ديفيس. مؤرشف من الأصل في 7 ديسمبر 2011. تم الاطلاع عليه في 23 نوفمبر 2015 .
  12. ↑ ووترر د (1 سبتمبر 2010). "تأثير منظمات النمو على لون قشرة البطاطس الحمراء وأمراض الجرب" . المجلة الكندية لعلوم النبات . 90 (5): 745-753 . doi : 10.4141/CJPS10055 .
  13. ↑ كواستيل، جيه إتش (1950). "حمض 2،4-ثنائي كلورو فينوكسي أسيتيك (2،4-D) كمبيد أعشاب انتقائي". مواد كيميائية للمكافحة الزراعية . التقدم في الكيمياء. المجلد 1. الصفحات 244-249 . doi : 10.1021/ba-1950-0001.ch045 . ISBN   978-0-8412-2442-1.{{cite book}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة )
  14. ↑ هامر، سي. إل.، وتوكي، إتش. بي. (1944). "التأثير المبيد للأعشاب لحمض 2،4 ثنائي كلورو فينوكسي أسيتيك وحمض 2،4،5 ثلاثي كلورو فينوكسي أسيتيك على نبات اللبلاب" . مجلة ساينس . 100 (2590): 154-155 . Bibcode : 1944Sci...100..154H . doi : 10.1126/science.100.2590.154 . PMID 17778584 . 
  15. ↑ ميتشل جيه دبليو، ديفيس إف إف ومارث بي سي (1944) مكافحة الأعشاب الضارة في المروج باستخدام منظمات نمو النبات. غولفدوم 18 : 34-38.
  16. ↑ تقارير المستهلك 1947. اتحاد المستهلكين في الولايات المتحدة، 1947. ص 375. https://archive.org/details/sim_consumer-reports_1947/page/374/mode/2up?q=Fertilizer Consumer Reports 1947 Buying Guide, p. 375.
  17. 1 2 "صحيفة حقائق عامة عن 2,4-D" . المركز الوطني لمعلومات المبيدات . تم الاطلاع عليه في 7 أكتوبر 2015 .
  18. 1 2 3 4 5 6 المركز الوطني لمعلومات المبيدات NPIC صحيفة حقائق فنية 2,4-D
  19. ١ ٢ ٣ "المكونات المستخدمة في منتجات المبيدات 2,4-D" . www2.epa.gov . وكالة حماية البيئة الأمريكية. ٢٢ سبتمبر ٢٠١٤. مؤرشف من الأصل في ٢٦ أبريل ٢٠٢٢. تم الاطلاع عليه في ٦ نوفمبر ٢٠١٤ .
  20. بيان صحفي صادر عن وكالة حماية البيئة الأمريكية. 15 أكتوبر 2014. أعلنت وكالة حماية البيئة الأمريكية قرارها النهائي بتسجيل مبيد الأعشاب "إنليست ديو"، الذي يحتوي على مادتي 2،4-D والجليفوسات. وقد أكد تقييم المخاطر على ضمان حماية صحة الإنسان، بما في ذلك الرضع والأطفال. وثائق وكالة حماية البيئة الأمريكية: تسجيل "إنليست ديو".
  21. 1 2 فلوري د (أبريل 2014). "نظام مكافحة الأعشاب الضارة في كندا: أداة جديدة لإدارة الأعشاب الضارة المقاومة والتي يصعب السيطرة عليها" . ملحق AG. مؤرشف من الأصل في 3 مايو 2014. تم الاسترجاع في 3 مايو 2014 .
  22. ↑ فلينت جيه (31 أغسطس 2011). "داو أغروساينسز تُطلق اسم Enlist Duo على أحدث منتجاتها من مبيدات الأعشاب" . براري فارمر. مؤرشف من الأصل في 4 مايو 2014.
  23. ↑ البرنامج الدولي للسلامة الكيميائية (1984). "حمض 2،4-ثنائي كلورو فينوكسي أسيتيك (2،4-D)" . برنامج الأمم المتحدة للبيئة، منظمة الصحة العالمية، منظمة العمل الدولية . تم الاطلاع عليه في 2 فبراير 2020 .
  24. ↑ "الأوكسينات الاصطناعية - قسم الإرشاد الزراعي بجامعة ولاية مونتانا | جامعة ولاية مونتانا" . www.montana.edu . قسم الإرشاد الزراعي بجامعة ولاية مونتانا. مؤرشف من الأصل بتاريخ 29 ديسمبر 2023. تم الاطلاع عليه بتاريخ 29 ديسمبر 2023 .
  25. 1 2 سونغ واي (2014). "نظرة معمقة على آلية عمل حمض 2،4-ثنائي كلورو فينوكسي أسيتيك (2،4-D) كمبيد للأعشاب" . مجلة علم الأحياء النباتية التكاملية . 56 (2): 106-113 . Bibcode : 2014JIPB...56..106S . doi : 10.1111/jipb.12131 . PMID 24237670 . 
  26. ↑ "دليل أساليب مكافحة الأعشاب الضارة: 2,4-D" (ملف PDF) . invasive.org . مركز جامعة جورجيا للأنواع الغازية وصحة النظام البيئي. أبريل 2001. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل في 4 مارس 2016. تم الاطلاع عليه في 1 نوفمبر 2015 .
  27. ↑ "ملخص وكالة حماية البيئة للمواد الكيميائية: حمض 2،4-ثنائي كلورو فينوكسي أسيتيك (2،4-D)" (ملف PDF) . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 10 سبتمبر 2015.
  28. ↑ غانزل ب. "مبيدات الأعشاب - 2,4-D ومشتقاته" . مزرعة ويسلز للتاريخ الحي. مؤرشف من الأصل في 12 نوفمبر 2015. تم الاطلاع عليه في 12 نوفمبر 2015 .
  29. ↑ هارفي دبليو، روبنز دبليو (فبراير 1947). "مبيد الأعشاب 2,4-D" . جامعة كاليفورنيا في بيركلي. مؤرشف من الأصل في 8 ديسمبر 2015. تم الاطلاع عليه في 12 نوفمبر 2015 .
  30. ↑ "مكافحة الأعشاب الضارة في الخريف - الأسئلة الشائعة" (ملف PDF) . وزارة الزراعة في ساسكاتشوان. سبتمبر 2008. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 8 ديسمبر 2015. تم الاطلاع عليه في 12 نوفمبر 2015 .
  31. ↑ هيئة المسح الجيولوجي الأمريكية (12 أكتوبر 2021). "الاستخدام الزراعي المُقدَّر لمركب 2,4-D، 2019" . تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 ديسمبر 2021 .
  32. ١ ٢ ٣ ٤ الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية (نوفمبر ٢٠١١). "مراجعة المستويات القصوى الحالية للمتبقيات (MRLs) لمركب 2,4-D وفقًا للمادة ١٢ من اللائحة (EC) رقم ٣٩٦/٢٠٠٥" . مجلة الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية . ٩ (١١): ٢٤٣١. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2431 .
  33. ↑ "فوائد 2,4-D" . فريق العمل الصناعي الثاني المعني ببيانات أبحاث 2,4-D. 2015. مؤرشف من الأصل في 2 نوفمبر 2015. تم الاطلاع عليه في 6 نوفمبر 2015 .
  34. ↑ أيلوارد إل إل، مورغان إم كيه، أرباكل تي إي، بار دي بي، بيرنز سي جيه، ألكسندر بي إتش، هايز إس إم (فبراير 2010). "بيانات الرصد البيولوجي لحمض 2،4-ثنائي كلورو فينوكسي أسيتيك في الولايات المتحدة وكندا: تفسيرها في سياق تقييم مخاطر الصحة العامة باستخدام مكافئات الرصد البيولوجي" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 118 (2): 177-181 . Bibcode : 2010EnvHP.118..177A . doi : 10.1289/ehp.0900970 . PMC 2831914. PMID 20123603 .  
  35. ↑ موراشيغي، ت. وسكوج، ف. وسط مُعدَّل للنمو السريع والاختبارات الحيوية باستخدام مزارع أنسجة التبغ. فيزيولوجيا النبات 1962. 15: 473-97. في: شارب، و. ر.، وجونكل، ج. إ. (يوليو 1969). "مقارنات فسيولوجية بين نسيج الكالس النخاعي وأورام التاج والأورام الوراثية في نباتات نيكوتيانا غلوكا، ونيكوتيانا لانغسدورفي، ونيكوتيانا غلوكا-لانغسدورفي المزروعة في المختبر. الجزء الثاني: فسيولوجيا التغذية" . فسيولوجيا النبات . 44 (7): 1073-9 . doi : 10.1104/pp.44.7.1073 . PMC 396217. PMID 16657160 .  
  36. ↑ إندريب ر (1994). التكنولوجيا الحيوية للخلايا النباتية . ألمانيا: سبرينغر. ص 17، 18. ISBN  978-0-387-56947-5.
  37. ↑ "آثار مخاطر مكان العمل على الصحة الإنجابية للذكور" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH). مؤرشف من الأصل في 6 مايو 2017.
  38. 1 2 قرار وكالة حماية البيئة الأمريكية بشأن أهلية إعادة تسجيل مادة 2,4-D ، 2005. صحيفة حقائق RED ذات الصلة. مؤرشفة في 17 مايو 2008 على موقع Wayback Machine التابع لوكالة حماية البيئة الأمريكية.
  39. ↑ روبرتس دي إم، باكلي إن إيه (2007). روبرتس دي إم (محرر). "قلوية البول لعلاج التسمم الحاد بمبيدات الأعشاب الكلوروفينوكسية". قاعدة بيانات كوكرين للمراجعات المنهجية (1) CD005488. doi : 10.1002/14651858.CD005488.pub2 . PMID 17253558 . 
  40. ↑ Pubchem. "حمض 2,4-ثنائي كلورو فينوكسي أسيتيك" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . مؤرشف من الأصل في 29 مايو 2015.
  41. ↑ لوميس د (22 يونيو 2015). "السرطنة الناتجة عن الليندين، وDDT، وحمض 2،4-ثنائي كلورو فينوكسي أسيتيك". مجلة لانسيت للأورام . 16 (8): 891-892 . doi : 10.1016/s1470-2045(15)00081-9 . PMID 26111929 . 
  42. ↑ "دراسات الوكالة الدولية لأبحاث السرطان تقيّم مادة DDT، والليندين، و2,4-D" (ملف PDF) . 23 يونيو 2015. تم الاطلاع عليه في 14 فبراير 2016 .
  43. ↑ لوميس د، جايتون ك، غروس ي، الغساسي ف، بوفارد ف، بن إبراهيم-طلال ل، غوها ن، ماتوك هـ، سترايف ك (أغسطس 2015). "السرطنة الناتجة عن الليندين، وDDT، وحمض 2،4-ثنائي كلورو فينوكسي أسيتيك". مجلة لانسيت للأورام . 16 (8): 891-892 . doi : 10.1016/S1470-2045(15)00081-9 . PMID 26111929 . 
  44. ↑ كاري جيلام لرويترز. ٢٢ يونيو ٢٠١٥: وحدة تابعة لمنظمة الصحة العالمية تجد أن مبيد الأعشاب ٢,٤-د "يحتمل" أن يسبب السرطان لدى البشر. مؤرشف في ٢٣ يونيو ٢٠١٥ على موقع Wayback Machine.
  45. ↑ «وكالة حماية البيئة: السجل الفيدرالي: 2,4-D، و2,4-DP، و2,4-DB؛ قرار عدم بدء مراجعة خاصة» . Epa.gov. 8 أغسطس 2007. تم الاطلاع عليه في 3 مايو 2014 .{{cite web}}: CS1 maint: deprecated archiveal service ( link )
  46. ↑ إبراهيم، م. أ.، بوند، ج. ج.، بيرك، ت. أ.، كول، ب.، دوست، ف. ن.، إنترلاين، ب. إ.، وآخرون . (1991). "وزن الأدلة على قدرة 2,4-D على التسبب بالسرطان لدى الإنسان" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 96 : 213-222 . Bibcode : 1991EnvHP..96..213I . doi : 10.1289/ehp.9196213 . PMC 1568222. PMID 1820267 .   
  47. ↑ مبيدات الأعشاب الكلورفينوكسي (المجموعة 2ب) في دراسات الوكالة الدولية لأبحاث السرطان حول تقييم المخاطر المسببة للسرطان على البشر: تحديث لمجلدات دراسات الوكالة الدولية لأبحاث السرطان من 1 إلى 42. الملحق 7، منظمة الصحة العالمية، ليون، فرنسا 1987.
  48. ↑ هارفيستون ك (13 مارس 2019). "سرطانات الكلاب مرتبطة بالمواد الكيميائية المستخدمة في العناية بالعشب" .
  49. ↑ برنامج فور كورنرز بقلم جانين كوهين (22 يوليو/تموز 2013). "تحقيق برنامج فور كورنرز يكشف عن وجود الديوكسينات الخطيرة في مبيد الأعشاب 2,4-D واسع الاستخدام" . Abc.net.au. تاريخ الاطلاع: 3 مايو/أيار 2014 .
  50. ↑ إسلام ف، وانغ ج، فاروق م أ، خان م س، شو ل، تشو ج، تشاو م، مونوس س، لي كيو إكس، تشو و (2018). "التأثير المحتمل لمبيد الأعشاب 2،4-ثنائي كلورو فينوكسي أسيتيك أسيد على الإنسان والنظم البيئية". البيئة الدولية . 111 : 332-351 . Bibcode : 2018EnInt.111..332I . doi : 10.1016/j.envint.2017.10.020 . PMID 29203058 . 
  51. ↑ فون ستاكلبرغ ك. أ. (2013). " مراجعة منهجية للنتائج المسرطنة والآليات المحتملة للتعرض لمركبي 2,4-D وMCPA في البيئة" . مجلة علم السموم . 2013 371610. doi : 10.1155/2013/371610 . PMC 3600329. PMID 23533401 .  
  52. ١ ٢ أندرو بولاك لصحيفة نيويورك تايمز. ٩ أبريل ٢٠١٢ وكالة حماية البيئة ترفض طلب إحدى الجماعات البيئية بحظر مبيد أعشاب واسع الاستخدام. اقتباس: "لقد راجعت وكالة حماية البيئة سلامة مادة ٢,٤-دي عدة مرات، لا سيما فيما يتعلق بزيادة خطر الإصابة بالسرطان."
  53. ↑ جو ز، ليو إس إس، شو واي كيو، لي كيه (2019). "السمية المشتركة لحمض 2،4-ثنائي كلورو فينوكسي أسيتيك ومستقلبه 2،4-ثنائي كلورو فينول (2،4-DCP) على كائنين غير مستهدفين" . ACS Omega . 4 (1): 1669–1677 . doi : 10.1021/acsomega.8b02282 . PMC 6648169. PMID 31459423 .  
  54. ↑ كافالكا، ل.، أ. هارتمان، ن. روارد، وج. سولاس. 1999. تنوع جينات tfdC: التوزيع والتعدد الشكلي بين بكتيريا التربة المحللة لحمض 2،4-ثنائي كلورو فينوكسي أسيتيك. مجلة FEMS لعلم الأحياء الدقيقة البيئية 29: 45-58.
  55. ↑ Suwa Y., Wright AD, Fukimori F., Nummy KA, Hausinger RP, Holben WE, Forney LJ (1996). "توصيف إنزيم ديوكسيجيناز ألفا-كيتوغلوتافات حمض 2،4-ثنائي كلورو فينوكسي أسيتيك المشفر كروموسوميًا من سلالة Burkholderia sp. RASC" . علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والبيئي . 62 (7): 2464-2469 . Bibcode : 1996ApEnM..62.2464S . doi : 10.1128/AEM.62.7.2464-2469.1996 . PMC 168028. PMID 8779585 .  
  56. ↑ كابلز إيه إم، سيمز جي كي (2007). "تحديد الكائنات الحية الدقيقة في التربة التي تحلل حمض 2،4-ثنائي كلورو فينوكسي أسيتيك في الموقع باستخدام تقنية التتبع بالنظائر المستقرة للحمض النووي". بيولوجيا التربة والكيمياء الحيوية . 39 (1): 232-238 . Bibcode : 2007SBiBi..39..232C . doi : 10.1016/j.soilbio.2006.07.011 .
  57. ↑ راداجيفسكي إس، إينسون بي، باريك إن آر، موريل جيه سي (2000). "التحليل بالنظائر المستقرة كأداة في علم البيئة الميكروبية". نيتشر . 403 ( 6770): 646-649 . Bibcode : 2000Natur.403..646R . doi : 10.1038/35001054 . PMID 10688198. S2CID 4395764 .  
  58. ↑ "مدونة إدارة المبيدات - حماية البيئة والصحة في مساحاتنا الخضراء" . Mddep.gouv.qc.ca. 3 أبريل 2005. تم الاطلاع عليه في 3 مايو 2014 .
  59. ↑ "وزارة البيئة | Ontario.ca" . Ene.gov.on.ca. تم الاطلاع عليه في 3 مايو 2014 .
  60. ↑ ماكينا ب (27 مايو 2011). "الاتفاق يؤكد حق الحكومة في حظر المبيدات الحشرية 'التجميلية'، كما يقول الوزير" . صحيفة ذا غلوب آند ميل . تم الاطلاع عليه في 26 يونيو 2015 .
  61. ↑ «طلب إلغاء جميع التراخيص وإلغاء جميع تسجيلات مبيد الآفات 2,4-ثنائي كلورو فينوكسي أسيتيك أسيد (2,4-D)؛ إشعار بالتوافر» (ملخص ملف القضية) . رقم الملف: EPA-HQ-OPP-2008-0877. الجهة: وكالة حماية البيئة الأمريكية. 7 أبريل 2012. تاريخ الاطلاع: 12 سبتمبر 2012 .
  62. ↑ "2,4-D؛ أمر برفض التماس مجلس الدفاع عن الموارد الطبيعية لإلغاء التسامح" (أمر) . السجل الفيدرالي . 77 (75 (الأربعاء، 18 أبريل 2012)): 23135–23158 . 18 أبريل 2012. تم الاسترجاع في 12 سبتمبر 2012. التماسات إلغاء التسامح؛ الرفض: مجلس الدفاع عن الموارد الطبيعية، حمض 2,4-ثنائي كلورو فينوكسي أسيتيك (2-4D). معرف الوثيقة: EPA-HQ-OPP-2008-0877-0446 . نوع الوثيقة: قاعدة. معرف ملف القضية: EPA-HQ-OPP-2008-0877
  63. ↑ هيئة المسح الجيولوجي الأمريكية. "الاستخدام الزراعي المُقدَّر لمادة 2,4-D في الولايات المتحدة الأمريكية، 2016" . تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 فبراير 2020 .
  64. ↑ فوغت دبليو (26 يناير 2016). "محكمة الدائرة التاسعة ترفض طلب وكالة حماية البيئة بإلغاء ملصق مبيد الأعشاب" . فارم فيوتشرز . تم الاطلاع عليه في 5 فبراير 2016 .
  65. ↑ «محكمة أمريكية تؤيد تسجيل برنامج Enlist Duo» . AGCanada.com. 29 يناير 2016. تم الاطلاع عليه في 5 فبراير 2016 .
  66. ↑ "صفحة مراجعة APVMA 2,4-D" . APVMA. مؤرشفة من الأصل في 6 يونيو 2014. تم الاطلاع عليها في 6 يونيو 2014 .
  67. ↑ "ملحق نتائج المراجعة الأولية لهيئة إدارة المنتجات البيطرية والزراعية (البيئة) الجزء 1 إسترات 2,4-D المجلد 1 ملخص المراجعة أبريل 2006" (ملف PDF) . هيئة إدارة المنتجات البيطرية والزراعية. يوليو 2013. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 6 يونيو 2014. تم الاطلاع عليه في 25 أغسطس 2016 .
  68. ↑ رايت تي آر، شان جي، والش تي إيه، ليرا جي إم، كوي سي، سونغ بي، تشوانغ إم، أرنولد إن إل، لين جي، ياو كيه، راسل إس إم، سيتشيلو آر إم، بيترسون إم إيه، سيمبسون دي إم، تشو إن، بونسامويل جيه، تشانغ زد (23 نوفمبر 2010). "مقاومة قوية للمحاصيل لمبيدات الأعشاب عريضة الأوراق والنجيلية بفضل الجينات المحورة لإنزيم أريلوكسي ألكانوات ديوكسيجيناز" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 107 (47): 20240-20245 . Bibcode : 2010PNAS..10720240W . doi : 10.1073/pnas.1013154107 . PMC 2996712 . PMID 21059954 .  
  69. 1 2 قاعدة بيانات الموافقة على الكائنات المعدلة وراثيًا التابعة لـ ISAAA ، قائمة الجينات، الجين: aad1 . الخدمة الدولية لاكتساب تطبيقات التكنولوجيا الحيوية الزراعية (ISAAA)، تم الاطلاع عليها في 27 فبراير 2015.
  70. ↑ مارك أ. بيترسون، غومين شان، تيرينس أ. والش، وتيري ر. رايت. فائدة الجينات المعدلة وراثيًا لإنزيم أريلوكسي ألكانوات ديوكسيجيناز في تطوير تقنيات جديدة لمقاومة مبيدات الأعشاب في المحاصيل. تقرير إخباري من معهد علوم المحاصيل، 3 صفحات، مايو 2011، قسم البحث والتطوير، داو أغروساينسز، إنديانابوليس
  71. ↑ بولاك أ (25 أبريل 2012). "مبيد الأعشاب من شركة داو، يقترب من الموافقة، ويواجه معارضة" . صحيفة نيويورك تايمز . تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 أبريل 2012 .
  72. ↑ كيم ب (25 سبتمبر 2014). "جيل جديد من المحاصيل المعدلة وراثيًا يضع الزراعة في "وضع أزمة"" . Wired . Condé Nast . تم الاطلاع عليه بتاريخ 13 أبريل 2015 .