مركز أبحاث السوق

📅 آخر تحديث: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 8 صور
الموسوعة الحرة
مركز أبحاث السوق
الصيغة الهيكلية لـ MCPA
نموذج الكرة والعصا لجزيء MCPA
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
حمض (4-كلورو-2-ميثيلفينوكسي) الأسيتيك
أسماء أخرى
حمض 2-(4-كلورو-2-ميثيلفينوكسي) الأسيتيك حمض
4-كلورو- أو -توليلوكسي الأسيتيك
MCPA
المعرفات
  • 94-74-6 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
تشيبي
  • تشيبي:50099 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 394657 يفحصي
كيم سبايدر
  • 6935 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.002.146
كيج
  • ج18528 يفحصي
معرف PubChem
  • 7204
جامعة يوني
  • د888C394VO يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID4024195
  • InChI=1S/C9H9ClO3/c1-6-4-7(10)2-3-8(6)13-5-9(11)12/h2-4H,5H2,1H3,(H,11,12) يفحصي
    المفتاح: WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • InChI=1/C9H9ClO3/c1-6-4-7(10)2-3-8(6)13-5-9(11)12/h2-4H,5H2,1H3,(H,11,12)
    المفتاح: WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYAG
  • Cl-C1=CC=C(OCC(=O)O)C(C)=C1
ملكيات
ج 9 ح 9 كلوريد 2 O3
الكتلة المولية 200.62  جرام مول -1
مظهر أبيض إلى بني فاتح صلب
كثافة 1.18-1.21 جم/سم 3
نقطة الانصهار 114 إلى 118 درجة مئوية (237 إلى 244 درجة فهرنهايت؛ 387 إلى 391 كلفن)
825 ملغ/لتر (23 درجة مئوية)، [1]
ملح أميني [ أيهما؟ ] : 866 جم/لتر
إستر [ أيهما؟ ] : 5 ملغ/لتر
المخاطر
ورقة بيانات السلامة (SDS) ورقة بيانات سلامة المواد الخارجية
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
مراجع صندوق المعلومات

MCPA ( حمض 2-ميثيل-4-كلوروفينوكسي أسيتيك ) هو مبيد أعشاب فينوكسي يستخدم على نطاق واسع وتم تقديمه في عام 1945. وهو يتحكم بشكل انتقائي في الأعشاب عريضة الأوراق في المراعي والمحاصيل الحبوب . آلية عمل MCPA هي بمثابة هرمون أوكسين ، وهو هرمون نمو موجود بشكل طبيعي في النباتات. [2] [3]

تاريخ

في عام 1936 بدأت التحقيقات في مركز أبحاث جيلوت هيل التابع لـ ICIs في تأثيرات الأوكسينات على نمو النباتات بحثًا عن طريقة محددة لقتل الأعشاب الضارة دون الإضرار بالمحاصيل مثل القمح والشوفان. وجد ويليام تمبلمان أنه عند استخدام حمض إندول-3-أسيتيك (IAA)، وهو الأوكسين الطبيعي، بتركيزات عالية، فإنه يمكن أن يوقف نمو النباتات. في عام 1940، نشر اكتشافه أن حمض إندول-3-أسيتيك قتل النباتات عريضة الأوراق داخل حقل الحبوب. [4] [5] كان تمبلمان ومجموعة ICI يبحثون عن مركبات ذات نشاط انتقائي مماثل أو أكبر من حمض إندول-3-أسيتيك أو حمض 1-نفثالين الأسيتيك في تثبيط نمو الأعشاب الضارة مع عدم التأثير سلبًا على نمو محاصيل الحبوب . قاموا بتصنيع MCPA من الفينول المقابل عن طريق تعريضه لحمض الكلورو أسيتيك وقاعدة مخففة في تفاعل استبدال مباشر : [6]

2-ميثيل-4-كلوروفينول + ClCH2CO2H + قاعدة → MCPA + قاعدة·HCl ( حمض الهيدروكلوريك)

بحلول نهاية عام 1941، أصبح من الواضح لمجموعة تمبلمان أن MCPA كان أحد أكثر المركبات نشاطًا التي تم اختبارها ولكن مبيدات الأعشاب الأوكسينية الأخرى بما في ذلك 2،4-D كانت فعالة أيضًا. تم هذا العمل أثناء الحرب العالمية الثانية وكان حالة من الاكتشافات المتعددة . عملت أربع مجموعات بشكل مستقل في المملكة المتحدة والولايات المتحدة: فريق ICI؛ فيليب إس. نوتمان وزملاؤه في روثامستيد للأبحاث في المملكة المتحدة؛ فرانكلين دي جونز وزملاؤه في شركة الطلاء الكيميائي الأمريكية؛ وإزرا كراوس وجون دبليو ميتشل وزملاؤه في جامعة شيكاغو ووزارة الزراعة الأمريكية . كانت جميع المجموعات الأربع خاضعة لقوانين السرية في زمن الحرب ولم تتبع الإجراءات المعتادة للنشر والإفصاح عن براءات الاختراع، على الرغم من أن ICI قدمت طلبًا يتعلق بكل من MCPA و2،4-D في 7 أبريل 1941 في المملكة المتحدة. في ديسمبر 1942، بعد اجتماع في وزارة الزراعة، جمع عمال روثامستيد وICI الموارد وانتقل نوتمان إلى جيلوت هيل للانضمام إلى جهود ICI. [5] كانت المنشورات الأولى حول هذه المجموعة من مبيدات الأعشاب من قبل عمال آخرين لم يكونوا المخترعين الأصليين: تمت مناقشة التسلسل الدقيق لأحداث الاكتشاف. [7] تم الإبلاغ عن MCPA لأول مرة في الأدبيات العلمية المفتوحة بواسطة سليد وتيمبلمان وسيكستون في عام 1945. [8] تأثر قرار ICI بتسويق MCPA (بدلاً من 2،4-D، على سبيل المثال) بحقيقة أن ICI كان لديها إمكانية الوصول إلى 2-ميثيل-4-كلوروفينول وبعد تجارب ميدانية مكثفة تم توفير المادة لأول مرة للمزارعين في المملكة المتحدة في عام 1946، كغبار بنسبة 1٪. [5]

طريقة العمل

يعمل MCPA عن طريق محاكاة عمل هرمون النمو النباتي أوكسين ، مما يؤدي إلى نمو غير منضبط وفي النهاية موت النباتات الحساسة، وخاصة ثنائيات الفلقة . [3] يتم امتصاصه من خلال الأوراق وينتقل إلى أنسجة النبات. ينتج عن ذلك نمو غير منضبط وغير مستدام، مما يتسبب في تجعد الساق وذبول الأوراق وموت النبات في النهاية.

الاستخدام التجاري

تقديرات هيئة المسح الجيولوجي الأمريكية لاستخدام المناطق البحرية المحمية من التلوث في الولايات المتحدة الأمريكية، من عام 1992 إلى عام 2017

يستخدم MCPA كمبيد للأعشاب، عمومًا في صورة ملح أو أشكال مستحلبة. وباستخدامه بهذه الطريقة، فإنه يتحكم في الأعشاب عريضة الأوراق ، بما في ذلك الشوك والرصيف ، في المحاصيل الحبوب والمراعي . وهو انتقائي للنباتات ذات الأوراق العريضة، وهذا يشمل معظم الأشجار المتساقطة الأوراق . نبات البرسيم يتحمل مستويات التطبيق المعتدلة. يتم تصنيفه حاليًا كمبيد حشري مقيد الاستخدام في الولايات المتحدة : يتم رسم خريطة لاستخدامه بواسطة هيئة المسح الجيولوجي الأمريكية ، التي تُظهر بياناتها الاستخدام المتسق من عام 1992، مع انخفاض طفيف مؤخرًا في السنوات العشر حتى عام 2017، وهو أحدث تاريخ تتوفر فيه الأرقام. يستخدم المركب الآن حصريًا تقريبًا في القمح . [9]

تعتبر سمية هذه المادة وتحللها البيولوجي من المواضيع التي يتم البحث فيها حاليًا. يصف مصنع إحدى الصيغ بأنها "مصممة لأسواق محددة تتطلب منتج الفينوكسي الأكثر أمانًا، للاستخدام في المقام الأول في شمال غرب المحيط الهادئ". [10] ورغم أنها ليست سامة للغاية، [11] فقد ثبت أن MCPA يمكن أن تشكل مركبات مع أيونات معدنية وبالتالي تزيد من توافرها البيولوجي، [12] وهناك أيضًا عمل يجري للاستفادة من هذه القدرة. [13]

الاستخدام الكيميائي

نظرًا لكونه غير مكلف، يتم استخدام MCPA في تطبيقات كيميائية مختلفة. تسمح مجموعة حمض الكربوكسيل بتكوين معقدات مترافقة مع المعادن (انظر أعلاه). تجعل وظيفة الحمض MCPA وسيطًا صناعيًا متعدد الاستخدامات للمشتقات الأكثر تعقيدًا. [14]

الأسماء التجارية

تحتوي المنتجات التجارية التالية على MCPA: [11]

  • أجريتوكس، أجروكسون، تشيبتوكس، تشواستوكس، كورنوكس، ميثوكسون، رونوكس، سبورج باور، تيجريكس، فيردون إكسترا (المملكة المتحدة)، ويد-راب، ويد آند فيد، ويد-بي-جون، زيرو بيندي آند كلوفر ويدر (أستراليا)، Jolt (أستراليا)، BIN-DIE (أستراليا)، Maatilan MCPA، K-MCPA، Hedonal، Basagran (فنلندا)، وغيرها.

التدهور في التربة

نظرًا لاستخدام MCPA على نطاق واسع في الولايات المتحدة الأمريكية، فإن MCPA المنتشرة على نطاق واسع ومستقلباتها البيولوجية والكيميائية الضوئية قد تكون خطيرة على البيئة. ومع ذلك، تظهر الدراسات الحالية عدم وجود مقاومة لـ MCPA للتحلل في التربة.

السلوكيات في التربة

يتم رش مبيد الأعشاب MCPA عادةً على سطح التربة وأوراق النبات في محلوله المائي، وأحيانًا مع مادة خافضة للتوتر السطحي إضافية . يمكن امتصاص MCPA في التربة بواسطة جذور النبات، ونقلها في اللحاء إلى الأوراق والسيقان. يبلغ عمر النصف لبقايا MCPA المتبقية في التربة عادةً 24 يومًا. [15] ومع ذلك، يعتمد معدل التحلل على الظروف البيئية، مثل درجة الحرارة ورطوبة التربة. [16] MCPA متحرك إلى حد ما في التربة، ولا يتم امتصاصه بقوة في جزيئات التربة، مع Kf = 0.94 و 1 / n = 0.68 من امتصاص Freundlich . [15] [16]

المخاطر البيئية

الاستخدام الواسع النطاق لـ MCPA كمبيد للأعشاب يثير القلق بشأن المخاطر البيئية، لذلك تم إجراء قدر كبير من الأبحاث في العقود الأخيرة لتقييم المخاطر البيئية لـ MCPA. يمكن أن تكون MCPA سامة بشكل معتدل للثدييات والكائنات المائية، وأقل سمية نسبيًا للطيور. [17] MCP (4-chloro-2-methylphenol) هو الوسيط في تخليق مبيدات الأعشاب الفينوكسي، وهو أيضًا المستقلب لتحلل MCPA. تم تقدير إجمالي إنتاج 15000 طن من MCP في عام 1989 في الاتحاد الأوروبي. [18] تعتبر MCP سامة للغاية للكائنات المائية. ومع ذلك، فإن تركيز MCPA و MCP المكتشف في الماء والتربة أقل من مستويات عدم التأثير المتوقعة لجميع المقصورات البيئية، ويعتبر أنه يمثل مخاطر محتملة منخفضة. [18] [19]

يمكن لمجموعة الكربوكسيل في MCPA تكوين معقد مترافق مع المعادن كربيطة . [20] في النطاق العام لدرجة الحموضة للبيئات المائية، يتمتع معقد MCPA-المعدن بذوبان أعلى من أيونات المعادن. قد يكون MCPA خطيرًا على البيئة من خلال التأثير على حركة المعادن الثقيلة مثل الكادميوم والرصاص والتوافر البيولوجي لها . تجعل الوظيفة الحمضية من MCPA وسيطًا صناعيًا متعدد الاستخدامات للمشتقات الأكثر تعقيدًا [21]

-COOH + M + → -COOM + H +

التحلل البيولوجي

التحلل البيولوجي لـ MCPA في التربة

يمكن تحلل MCPA بيولوجيًا في التربة بواسطة النباتات والكائنات الحية الدقيقة. المستقلب الرئيسي لتحلل MCPA هو MCP (4-chloro-2-methylphenol). يمكن أن يكون المسار هو انقسام الرابطة الأثيرية ، مما ينتج عنه MCP وحمض الأسيتات . يمكن أن يكون مسار آخر هو هيدروكسيل مجموعة الميثيل، مما ينتج عنه cloxyfonac (4-Chloro-2-hydroxymethylphenoxyacetic acid). أظهرت الدراسات الحديثة أن التحلل البيولوجي لـ MCPA يتم تحفيزه إنزيميًا بواسطة ثنائي أكسجيناز يعتمد على α-ketoglutarate مشفر بواسطة جين tfdA للكائنات الحية الدقيقة في التربة. يمكن للبكتيريا الأصلية في التربة التي تحمل جين tfdA استخدام MCPA كمصدر وحيد للكربون. [22] [23]

التحلل الضوئي

أكسدة MCPA بواسطة الجذور الهيدروكسيلية
أكسدة MCPA بواسطة الثقوب الموجبة h+

يمكن أيضًا تحلل MCPA ضوئيًا. يمكن اقتراح مسارين للمخطط لتكوين الوسيط الرئيسي، MCP. أحد المخططات هو أكسدة MCPA بواسطة الجذر الهيدروكسيلي ، •OH. يضاف الجذر الهيدروكسيلي إلى الحلقة، يليه نقل الجذر إلى كربون الأثير. مع وجود الأكسجين، تؤدي إضافة الجذر الهيدروكسيلي إلى انقسام رابط الأثير، مما ينتج عنه MCP. المخطط الآخر هو أكسدة MCPA بواسطة ثقوب الإلكترون الموجبة h +. تستقطب الثقوب الموجبة h + مجموعة الكربوكسيل ، تنقسم رابطة CH 2 -COOH لإنتاج 4-chloro-2-methylphenylformate. مع وجود الأكسجين، ينتج عن أكسدة الثقوب الموجبة h + في النهاية MCP أيضًا. [21]

مراجع

  1. ^ جيمينو، أولجا؛ بلوسينسكي، باول؛ كولاكزكوفسكي، ستان تي؛ ريفاس، فرانسيسكو جيه؛ ألفاريز، بيدرو إم. (2003). "إزالة مبيد الأعشاب MCPA بواسطة الكربون المنشط التجاري: التوازن والحركية والعكسية". أبحاث الكيمياء الصناعية والهندسية . 42 (5): 1076-1086. doi :10.1021/ie020424x.
  2. ^ Reade, J., Cobb, AH (2002). مبيدات الأعشاب: طرق العمل والتمثيل الغذائي . دليل إدارة الأعشاب الضارة. ص 157-158.{{cite book}}:CS1 maint: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( الرابط )
  3. ^ ab Grossmann, K. (2010). "مبيدات الأعشاب الأوكسينية: الوضع الحالي للآلية وطريقة العمل". علم إدارة الآفات . 66 (2): 2033–2043. doi :10.1002/ps.1860. PMID  19823992.
  4. ^ Templeman, WG; Marmoy, CJ (نوفمبر 1940). "تأثير الري بمحاليل مواد نمو النباتات وضمادات البذور المحتوية على هذه المواد على نمو النباتات". حوليات علم الأحياء التطبيقي . 27 (4): 453-471. doi :10.1111/j.1744-7348.1940.tb07517.x.
  5. ^ abc Allen, HP; et al. (1978). "الفصل 5: مبيدات الأعشاب الانتقائية". في Peacock, FC (المحرر). Jealott's Hill: خمسون عامًا من البحث الزراعي 1928-1978 . Imperial Chemical Industries Ltd. ص 35-41. ISBN 0901747017.
  6. ^ WG Templeman; WA Sexton (1946). "التأثير التفاضلي لمواد نمو النبات الاصطناعية على الأنواع النباتية. I. إنبات البذور واستجابات النمو المبكر لحمض ألفا نفثيل أسيتيك ومركبات الصيغة العامة arylOCHCOO". وقائع الجمعية الملكية بلندن . 133 (872): 300-313. doi :10.1098/rspb.1946.0014. PMID  20994892.
  7. ^ تروير، جيمس (2001). "في البداية: الاكتشاف المتعدد لأول مبيدات أعشاب هرمونية". علم الأعشاب الضارة . 49 (2): 290-297. doi :10.1614/0043-1745(2001)049[0290:ITBTMD]2.0.CO;2.
  8. ^ Slade, RE; Templeman, WG; Sexton, WA (1945). "التأثيرات التفاضلية لمواد نمو النبات على الأنواع النباتية". Nature . 155 : 497–498. doi :10.1038/155497a0. S2CID  46259091.
  9. ^ هيئة المسح الجيولوجي الأمريكية (2020-06-18). "تقدير الاستخدام الزراعي لـ MCPA، 2017" . تم الاسترجاع في 2020-09-01 .
  10. ^ "Chiptox". Nufarm . تم الاسترجاع في 2020-09-01 .
  11. ^ من "MCPA". شبكة علم السموم الخارجية . كورنيل.
  12. ^ J. Kobylecka; B. Ptaszynski; R. Rogaczewski; A. Turek (2003). "مجمعات حمض الفينوكسي ألكانويك. الجزء الأول. مجمعات الرصاص (II) والكادميوم (II) والنحاس (II) مع حمض 4-chloro-2-methylphenoxyacetic (MCPA)". Thermochimica Acta . 407 (1–2): 25–31. Bibcode :2003TcAc..407...25K. doi :10.1016/S0040-6031(03)00287-9.
  13. ^ R. Kruszynski; TJ Bartczak; B. Ptaszynski; A. Turek (2002). "مركب بوليمري جديد من أسيتات الرصاص- بيس (4-كلورو-2-ميثيلفينوكسي)". مجلة الكيمياء التنسيقية . 55 (9): 1079-1089. doi :10.1080/0095897021000010035. S2CID  98738343.
  14. ^ براساد، أتالوري ر.؛ رامالينجام، ثالابالي؛ راو، أداري ب.؛ ديوان، براكاش ف.؛ ساتور، برالهاد ب. (1989). "تخليق وتقييم بيولوجي لـ 3-أريلوكسي ألكيل-6-أريل-7H-s-تريازولو[3,4-ب][1,3,4]ثياديازينات". المجلة الأوروبية للكيمياء الطبية . 25 (2): 199-201. doi :10.1016/0223-5234(89)90116-5.
  15. ^ ab جامعة هيرتفوردشاير (2016-10-17). "MCPA". sitem.herts.ac.uk . تم الاسترجاع في 2016-11-21 .
  16. ^ ab Helweg, A. (1987). "تحلل وامتصاص 14C-MCPA في التربة - تأثير التركيز ودرجة الحرارة ومحتوى الرطوبة على التحلل". Weed Research . 27 (4): 287–296. Bibcode :1987WeedR..27..287H. doi :10.1111/j.1365-3180.1987.tb00765.x.
  17. ^ "السمية البيئية لـ MCPA". قاعدة بيانات خصائص المبيدات الحشرية . جامعة هيرتفوردشاير . تم الاسترجاع في 2016-10-17 .
  18. ^ منشورات برنامج الأمم المتحدة للبيئة، منظمة التعاون الاقتصادي والتنمية، 4-كلورو-2-ميثيلفينول. http://www.inchem.org/documents/sids/sids/1570645.pdf
  19. ^ المبادئ التوجيهية لجودة مياه الشرب، الطبعة الثانية، المجلد 2. المعايير الصحية والمعلومات الداعمة الأخرى . منظمة الصحة العالمية، جنيف، 1996.
  20. ^ بالا، تانوشري؛ براساد، بي إل في؛ ساستري، مورالي؛ كاهالي، موسومي أوبادياي؛ واغمار، أوميش ف. (2007-07-19). "تفاعل أيونات معدنية مختلفة مع مجموعة حمض الكربوكسيل: دراسة كمية". مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 111 (28): 6183-6190. رمز Bibcode :2007JPCA..111.6183B. doi :10.1021/jp067906x. ISSN  1089-5639. PMID  17585841.
  21. ^ ab Zertal, A.; Molnár-Gábor, D.; Malouki, MA; Sehili, T.; Boule, P. (2004-05-01). "التحول الضوئي لحمض 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid (MCPA) على عدة أنواع من TiO2". Applied Catalysis B: Environmental . 49 (2): 83–89. doi :10.1016/j.apcatb.2003.11.015. ISSN  0926-3373.
  22. ^ بيلوم ، يعقوب. نيكولايسن، ميتي ه.؛ هولبن، وليام E.؛ ستروبل، بيارن دبليو؛ سورنسن، يناير؛ جاكوبسن، كارستن س. (2008-03-20). "التحليل المباشر للتعبير الجيني tfdA بواسطة البكتيريا الأصلية في التربة الزراعية المعدلة بحمض الفينوكسي". مجلة ISME . 2 (6): 677-687. بيب كود :2008ISMEJ...2..677B. دوى : 10.1038/ismej.2008.21 . ردمك  1751-7362. بميد  18356824.
  23. ^ نيلسن، مورتن س.؛ بايلوم، جاكوب؛ جينسن، مالين ب.؛ جاكوبسن، كارستن س. (2011-05-01). "ترتبط عملية تمعدن مبيد الأعشاب MCPA في التربة الحضرية بوجود ونمو جينات tfdA من الفئة الثالثة". علم الأحياء والكيمياء الحيوية للتربة . 43 (5): 984-990. رمز Bibcode : 2011SBiBi..43..984N. doi : 10.1016/j.soilbio.2011.01.014.
  • MCPA في قاعدة بيانات خصائص المبيدات الحشرية (PPDB)
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=MCPA&oldid=1227000339"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate