أوكسيم الفوسجين
أوكسيم الفوسجين ، أو CX ، مركب عضوي صيغته الكيميائية Cl₂C = N - OH . وهو سلاح كيميائي قوي ، وتحديدًا عامل سام لنبات القراص . المركب نفسه مادة صلبة عديمة اللون، لكن العينات غير النقية غالبًا ما تكون سوائل صفراء. له رائحة قوية كريهة ومهيجة. يُستخدم ككاشف في الكيمياء العضوية . [ 2 ]
التحضير والتفاعلات
يمكن تحضير أوكسيم الفوسجين عن طريق اختزال الكلوروبيكرين باستخدام مزيج من معدن القصدير وحمض الهيدروكلوريك كمصدر لعامل الاختزال النشط للهيدروجين :
- Cl₃CNO₂ + 4 [ H ] → Cl₂C = N-OH + HCl + H₂O
تشير ملاحظة اللون البنفسجي العابر في التفاعل إلى تكوين وسيط ثلاثي كلورو نيتروسوميثان (Cl3CNO ) . بدأت التحضيرات المبكرة، باستخدام كلوريد القصديروز كعامل مختزل، أيضًا باستخدام الكلوروبيكرين. [ 3 ]
هذا المركب محب للإلكترونات ، وبالتالي فهو حساس للنيوكليوفيلات ، بما في ذلك القواعد ، التي تدمره:
تم استخدام أوكسيم الفوسجين لتحضير المركبات الحلقية غير المتجانسة التي تحتوي على روابط NO، مثل الإيزوكسازولات . [ 4 ]
يؤدي نزع الهالوجين عند ملامسته لأكسيد الزئبق إلى توليد أكسيد الكلوروفورمونيتريل ، وهو أكسيد نيتريل نشط : [ 5 ]
- Cl₂CNOH → Cl−C≡N⁺ − O⁻ + HCl
سمية
يُصنف أوكسيم الفوسجين كمادة مُسببة للتقرحات رغم أنه لا يُسبب ظهور بثور. [ 6 ] وهو سام عند استنشاقه أو ابتلاعه أو ملامسته للجلد. تظهر أعراض التسمم به بشكل فوري تقريبًا. لا يوجد ترياق معروف للتسمم بأوكسيم الفوسجين. وعمومًا، يكون العلاج داعمًا. وفيما يلي الأعراض الجسدية النموذجية للتعرض له:
- الجلد: يمكن ملاحظة شحوب محاط بحلقة حمراء خلال 30 ثانية من التعرض. تظهر حطاطة على الجلد المعرض خلال 30 دقيقة. تكتسب المنطقة الشاحبة الأصلية لونًا بنيًا خلال 24 ساعة. تتكون قشرة في المنطقة المصطبغة خلال أسبوع واحد، ثم تتقشر بعد حوالي 3 أسابيع. في البداية، قد يُساء فهم آثار التعرض لغاز الكلور (CX) على أنها آثار التعرض لغاز الخردل . مع ذلك، فإن ظهور تهيج الجلد الناتج عن التعرض لغاز الكلور أسرع بكثير من غاز الخردل، الذي يستغرق عادةً عدة ساعات أو أكثر لإحداث تهيج الجلد.
- العيون: يُظهر فحص العين عادةً التهاب الملتحمة ، وإفراز الدموع ، وتورم الجفن، وتشنج الجفن حتى بعد التعرضات الطفيفة. أما التعرضات الأكثر شدة فقد تؤدي إلى التهاب القرنية ، والتهاب القزحية ، وانثقاب القرنية ، والعمى .
- الجهاز التنفسي: قد يُلاحظ تهيج الأغشية المخاطية عند فحص البلعوم الفموي والأنف. وقد تُلاحظ علامات وذمة رئوية، بما في ذلك الخرخرة والصفير، عند التسمع . وتُعدّ الجلطات الرئوية من السمات البارزة للتعرض الشديد لمادة CX.
- الجهاز الهضمي: تشير بعض البيانات الحيوانية إلى أن CX قد يسبب تغيرات التهابية نزفية في الجهاز الهضمي.
مراجع
- 1 2 3 إرشادات الإدارة الطبية لـ ATSDR بشأن أوكسيم الفوسجين
- ↑ وانغ، شينيان؛ تشين، وينوين (2017). "أوكسيم ثنائي كلورو فورمالدهيد". موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . ص 1-2 . doi : 10.1002/047084289X.rn02011 . ISBN 9780470842898.
- ^ براندتل، دبليو. دولفوس، دبليو (1932). "Über das Triكلور-nitroso-methan، das Diكلور-formoxim (Phosgen-oxim) und einige ihrer Derivate, 2. Mitteilung: Über zwei neue Derivate der Kohlensäure". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 65ب (5): 754–9 . دوى : 10.1002/cber.19320650515 .
- ↑ تشين، وينوين؛ تشانغ، جيانلان؛ وانغ، بو؛ تشاو، تشوكسينغ؛ وانغ، شينيان؛ هو، يويفي (2015). "التخليق المتسلسل لمركبات 3-كلورو-4-يودوإيزوكسازول من 1-نحاس(I) ألكينات، ثنائي كلوروفورمالدوكسيم، واليود الجزيئي". مجلة الكيمياء العضوية . 80 (4): 2413-2417 . doi : 10.1021/jo502634h . PMID 25594794 .
- ↑ باسينسكي، تيبور؛ ويستوود، نيكولاس بي سي (1998). "أكسيد الكلورونيتريل غير المستقر، ClCNO، وثنائي الحلقة المستقر الخاص به: التكوين، والتحليل الطيفي، والبنية". مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 102 (25): 4939-4947 . Bibcode : 1998JPCA..102.4939P . doi : 10.1021/JP981262E .
- ↑ ماكمانوس، ج؛ هيوبنر، ك (2005). "المواد المسببة للتقرحات" . عيادات العناية المركزة . 21 (4): 707-718 . doi : 10.1016/j.ccc.2005.06.005 . PMID 16168310 .
روابط خارجية
- إي ميديسين: مواد مهيجة، أوكسيم الفوسجين
- مركز دراسة الإرهاب البيولوجي: أوكسيم الفوسجين
- مراكز مكافحة الأمراض والوقاية منها: حقائق حول أوكسيم الفوسجين
- المستشفى البحري الافتراضي: أوكسيم الفوسجين
- الأسلحة الكيميائية
- مركبات الكلور العضوية
- أوكسيمز
- المركبات العضوية التي تحتوي على ذرة كربون واحدة
