هيدروكسيلامين

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 3 صور
الموسوعة الحرة

الهيدروكسيلامين (المعروف أيضاً باسم هيدروكسي أمونيا ) مركب غير عضوي صيغته الكيميائية NH₂OH . يوجد هذا المركب على شكل بلورات عديمة اللون تمتص الرطوبة . [ 4 ] يُستخدم الهيدروكسيلامين عادةً إما كمحلول مائي أو ، في أغلب الأحيان، كأحد أملاحه، مثل كبريتات الهيدروكسيلامونيوم ، وهي مادة صلبة قابلة للذوبان في الماء.

يُستهلك الهيدروكسيلامين وأملاحه بشكل شبه حصري لإنتاج النايلون -6 . وتُعد أكسدة الأمونيا إلى هيدروكسيلامين خطوة في عملية النترجة البيولوجية . [ 5 ]

تاريخ

تم تحضير الهيدروكسيل أمين لأول مرة على هيئة كلوريد هيدروكسيل الأمونيوم عام 1865 على يد الكيميائي الألماني فيلهلم كليمنس لوسن (1838-1906)؛ حيث قام بتفاعل القصدير مع حمض الهيدروكلوريك بوجود نترات الإيثيل . [ 6 ] وتم تحضيره لأول مرة في صورته النقية عام 1891 على يد الكيميائي الهولندي لوبري دي بروين والكيميائي الفرنسي ليون موريس كريسمر (1858-1944). [ 7 ] [ 8 ] ويُطلق المركب التناسقي ZnCl₂ ( NH₂OH ) ₂ (ثنائي كلوريد الزنك ثنائي (هيدروكسيل أمين))، المعروف باسم ملح كريسمر، الهيدروكسيل أمين عند تسخينه. [ 9 ]

بناء

يتميز الهيدروكسيل أمين ومشتقاته المستبدلة على ذرة النيتروجين ببنية هرمية عند ذرة النيتروجين، بزوايا روابط مشابهة جدًا لتلك الموجودة في الأمينات. ويكون الشكل الأكثر استقرارًا للهيدروكسيل أمين هو الذي تكون فيه مجموعة NOH في وضعية مضادة للزوج الإلكتروني الحر على ذرة النيتروجين، مما يقلل على ما يبدو من التنافر بين الزوجين الإلكترونيين الحرين على ذرتي النيتروجين والأكسجين. [ 10 ]

إنتاج

يمكن إنتاج الهيدروكسيلامين أو أملاحه ( الأملاح التي تحتوي على كاتيونات هيدروكسيلامونيوم [ NH₃OH ] ⁺ ) عبر عدة طرق ، ولكن اثنتين فقط منها مجديتان تجارياً. كما يُنتج طبيعياً، كما هو موضح في قسم الكيمياء الحيوية .

من أكسيد النيتريك

يُنتج هيدروكسيد الأمونيوم (NH₂OH) بشكل رئيسي على هيئة ملح حمض الكبريتيك الخاص به ، وهو كبريتات هيدروكسيل الأمونيوم ( [ NH₃OH ] ₂ [ SO₄ ] ) ، وذلك عن طريق هدرجة أكسيد النيتريك باستخدام محفزات البلاتين في وجود حمض الكبريتيك. [ 11 ]

2 NO + 3 H 2 + H 2 SO 4 → [ NH 3 OH] 2 [ SO 4 ]

عملية راشيج

هناك طريقة أخرى للحصول على NH 2 OH وهي عملية راشيج : يتم اختزال نتريت الأمونيوم المائي بواسطة HSO − 3 و SO 2 عند 0 درجة مئوية لإنتاج أنيون هيدروكسيلاميدو- N ، N - ثنائي السلفونات : 

[ NH 4 ] + [ NO 2 ] − + 2 SO 2 + NH 3 + H 2 O → [ NH 4 ] 2 [ HON(SO 3 ) 2 ]

ثم يتم تحلل أنيون هيدروكسيل أمين ثنائي السلفونات الأمونيوم هذا مائيًا ليعطي كبريتات هيدروكسيل الأمونيوم :

[ NH 4 ] 2 [ HON(SO 3 ) 2 ] + 2 H 2 O → [ HONH 3 ] 2 SO 4

طرق أخرى

اكتشف يوليوس تافل أنه يمكن إنتاج أملاح هيدروكلوريد أو كبريتات الهيدروكسيل أمين عن طريق الاختزال الإلكتروليتي لحمض النيتريك باستخدام HCl أو H2SO4 على التوالي : [ 12 ] [ 13 ]

HNO₃ + 3 H₂ → NH₂OH + 2 H₂O

يمكن أيضًا إنتاج الهيدروكسيل أمين عن طريق اختزال حمض النيتروز أو نتريت البوتاسيوم باستخدام البيسلفيت :

HNO 2 + 2 HSO − 3 → N(OH)(OSO − 2 ) 2 + H 2 O → NH(OH)(OSO − 2 ) + HSO − 4
NH(OH)(OSO − 2 ) + [ H 3 O] + → [ NH 3 OH] + + HSO − 4 (100  °C، 1 ساعة)

يقوم حمض الهيدروكلوريك بتفكيك النيتروميثان إلى هيدروكلوريد الهيدروكسيل أمين وأول أكسيد الكربون عبر حمض الهيدروكساميك .

تم إثبات التخليق المختبري المباشر للهيدروكسيلامين من النيتروجين الجزيئي في بلازما الماء في عام 2024. [ 14 ]

عزل الهيدروكسيلامين

يمكن جمع هيدروكسيد الأمونيوم الصلب (NH₂OH) بمعالجته بالأمونيا السائلة. يُزال كبريتات الأمونيوم (NH₄SO₄ ) ، وهو ناتج ثانوي غير قابل للذوبان في الأمونيا السائلة، بالترشيح؛ ثم تُبخر الأمونيا السائلة للحصول على الناتج المطلوب. [ 4] التفاعل الكلي هو :

2 NO − 2 + 4 SO 2 + 6 H 2 O + 6 NH 3 → 4 SO 2− 4 + 6 [ NH 4 ] + + 2 NH 2 OH

يمكن استخدام قاعدة، مثل بوتوكسيد الصوديوم، لتحرير الهيدروكسيل أمين من كلوريد الهيدروكسيل أمونيوم : [ 4 ]

[ NH₃OH ] Cl + NaO ( CH₂ ) ₃CH₃ → NH₂OH + NaCl + CH₃ ( CH₂ ) ₃OH

ردود الفعل

الهيدروكسيلامين قاعدة ذات قيمة pKa تبلغ 6.03:

NH₃OH⁺ ⇌ NH₂OH⁺ + H⁺​​​

يتفاعل الهيدروكسيل أمين مع عوامل الألكلة عادةً عند ذرة النيتروجين :

R−X + NH 2 OH → R−NH−OH + HX

ينتج عن تفاعل NH 2 OH مع الألدهيد أو الكيتون أوكسيم .

R₂C = O + NH₂OH → R₂C = N-OH + H₂O

يمكن أن يكون هذا التفاعل مفيدًا في تنقية الكيتونات والألدهيدات: إذا أُضيف الهيدروكسيل أمين إلى الألدهيد أو الكيتون في محلول، يتكون أوكسيم، والذي يترسب عادةً من المحلول؛ ثم يؤدي تسخين الراسب مع حمض مائي إلى استعادة الألدهيد أو الكيتون الأصلي. [ 15 ]

يتفاعل NH 2 OH مع حمض الكلوروسلفونيك ليعطي حمض الهيدروكسيلامين- O- سلفونيك : [ 16 ]

HO−S(=O) 2 −Cl + NH 2 OH → NH 2 −O−S(=O) 2 −OH + HCl

في المحلول المائي، يُتوقع أن يتعايش الهيدروكسيل أمين مع متصاوغه ، وهو أكسيد الأمين H₃N⁺ - O⁻ ( أكسيد الأمونيا ) . [ 17 ] وقد قُدِّر أن شكل أكسيد الأمونيا المذاب أقل استقرارًا بمقدار يتراوح بين 0.9 و3.5 كيلو كالوري/مول . [ 18 ] وهو غائب عن الحالة الغازية، حيث تبلغ فجوة الاستقرار المتوقعة 27.6 كيلو كالوري/ مول . [ 19 ]  

المجموعة الوظيفية

مخطط هيدروكسيل أمين ثانوي N ، N

تُسمى مشتقات الهيدروكسيل أمين التي استُبدلت فيها ذرة الهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل أو الأمين (على التوالي) بهيدروكسيل أمينات O- أو N-. وبشكل عام، تُعد هيدروكسيلأمينات N-أكثر شيوعًا . ومن أمثلتها N- ثالثي بوتيلهيدروكسيل أمين أو الرابطة الجليكوسيديةفي الكاليكياميسين . يُعد N،O- ثنائيميثيلهيدروكسيل أمينطليعة لأميدات واينريب .

على غرار الأمينات، يمكن تمييز الهيدروكسيلامينات حسب درجة استبدالها: أولية، وثانوية، وثالثية. عند تخزينها معرضة للهواء لأسابيع، تتحلل الهيدروكسيلامينات الثانوية إلى نترونات . [ 20 ]

يمكن اختزال الأمينات الهيدروكسيلية العضوية N ، R − NH−OH، حيث R هي مجموعة عضوية ، إلى أمينات R− NH 2 : [ 21 ]

R−NH−OH (Zn, HCl) → R−NH 2 + ZnO

تُستخدم الأوكسيمات مثل ثنائي ميثيل جليوكسيم أيضًا كروابط .

توليف

يؤدي التحلل المائي للأوكسيمات المستبدلة بـ N، والأحماض الهيدروكسامية، والنيترونات بسهولة إلى توفير الهيدروكسيلامينات.

تتم عملية ألكلة الهيدروكسيل أمين أو N- ألكيل هيدروكسيل أمينات عادةً عند ذرة النيتروجين. ومن التحديات التي تواجه هذه العملية الألكلة الثنائية عندما يكون المطلوب هو الألكلة الأحادية فقط.

RNHOH + R'X → RR'NOH + HX

بالنسبة لعملية الألكلة O للهيدروكسيلامينات، يلزم وجود قاعدة قوية مثل هيدريد الصوديوم لإزالة البروتون من مجموعة OH أولاً: [ 22 ]

RNHOH + NaH → RNHONa + H 2
RNHONa + R'X → RNHOR' + NaX

يُعدّ أكسدة الأمينات باستخدام بيروكسيد البنزويل طريقة شائعة لتخليق الهيدروكسيلامينات. يجب توخي الحذر لمنع الأكسدة المفرطة إلى نيترون . تشمل الطرق الأخرى ما يلي:

الاستخدامات

تحويل السيكلوهكسانون إلى كابرولاكتام يتضمن إعادة ترتيب بيكمان .

يُستخدم ما يقارب 95% من الهيدروكسيل أمين في تصنيع أوكسيم سيكلوهكسانون ، وهو طليعة النايلون 6. [ 11 ] يؤدي تفاعل هذا الأوكسيم مع الحمض إلى إعادة ترتيب بيكمان لإنتاج كابرولاكتام . [ 23 ] يمكن أن يخضع الأخير بعد ذلك لبلمرة فتح الحلقة لإنتاج النايلون 6. [ 24 ]

تخليق الباراسيتامول، مع إعادة ترتيب بيكمان كخطوة نهائية

تتضمن عملية التخليق الصناعي البديل للباراسيتامول التي طورتها شركة Hoechst – Celanese تحويل الكيتون إلى كيتوكسيم باستخدام الهيدروكسيلامين.

تشمل بعض الاستخدامات غير الكيميائية إزالة الشعر من جلود الحيوانات ومحاليل تحميض الصور الفوتوغرافية . [ 2 ] في صناعة أشباه الموصلات ، غالبًا ما يكون الهيدروكسيلامين مكونًا في "مزيل المقاوم الضوئي"، الذي يزيل المقاوم الضوئي بعد الطباعة الحجرية.

الاستخدامات المختبرية

تُستخدم الهيدروكسيلامين وأملاحها بشكل شائع كعوامل اختزال في العديد من التفاعلات العضوية وغير العضوية. كما يمكن أن تعمل كمضادات للأكسدة للأحماض الدهنية .

يستخدم علماء الأحياء تركيزات عالية من الهيدروكسيلامين لإحداث طفرات عن طريق عمله كعامل هيدروكسلة أمينية لقواعد الحمض النووي. [ 25 ] يُعتقد أنه يعمل بشكل أساسي عبر هيدروكسلة السيتيدين إلى هيدروكسي أمينوسيتيدين، والذي يُقرأ خطأً على أنه ثيميدين ، مما يؤدي إلى طفرات تحول من C:G إلى T:A . [ 26 ] ولكن يبدو أن التركيزات العالية أو التفاعل المفرط للهيدروكسيلامين في المختبر قادر على تعديل مناطق أخرى من الحمض النووي ويؤدي إلى أنواع أخرى من الطفرات. [ 26 ] قد يعود ذلك إلى قدرة الهيدروكسيلامين على الخضوع لتفاعلات كيميائية جذرية حرة غير منضبطة في وجود آثار من المعادن والأكسجين، في الواقع، في غياب تأثيراته الجذرية الحرة، لاحظ إرنست فريز أن الهيدروكسيلامين غير قادر على إحداث طفرات عكسية لتأثير تحوله من C:G إلى T:A، بل واعتبر الهيدروكسيلامين أكثر المطفرات تحديدًا المعروفة. [ 27 ] عمليًا، تم تجاوزه إلى حد كبير بواسطة مطفرات أكثر فعالية مثل EMS وENU ونيتروسوغوانيدين ، ولكن نظرًا لكونه مركبًا مطفرًا صغيرًا جدًا ذو خصوصية عالية، فقد وجد بعض الاستخدامات المتخصصة مثل طفرة الحمض النووي المعبأ داخل قفيصات العاثيات البكتيرية ، [ 28 ] وطفرة الحمض النووي المنقى في المختبر . [ 29 ]

يمكن استخدام الهيدروكسيلامين أيضًا لتحسين توصيف طبيعة التعديلات اللاحقة للترجمة على البروتينات. على سبيل المثال، تكون سلاسل بولي (أدينوزين ثنائي الفوسفات-ريبوز) حساسة للهيدروكسيلامين عند ارتباطها بحمض الجلوتاميك أو الأسبارتيك، ولكنها غير حساسة عند ارتباطها بالسيرين . [ 30 ] وبالمثل، تكون جزيئات اليوبيكويتين المرتبطة ببقايا السيرين أو الثريونين حساسة للهيدروكسيلامين، بينما تكون تلك المرتبطة بالليسين ( رابطة إيزوببتيدية ) مقاومة له. [ 31 ]

الكيمياء الحيوية

في عملية النترجة البيولوجية، تتم أكسدة الأمونيا ( NH3 ) إلى هيدروكسيلامين بواسطة إنزيم أحادي أوكسيجيناز الأمونيا (AMO). [ 5 ] يقوم إنزيم أوكسيدوريدوكتاز الهيدروكسيلامين (HAO) بأكسدة الهيدروكسيلامين إلى نتريت. [ 32 ]

إن إنزيم السيتوكروم P460، الموجود في بكتيريا أكسدة الأمونيا Nitrosomonas europea ، يمكنه تحويل الهيدروكسيلامين إلى أكسيد النيتروز ، وهو غاز دفيئة قوي . [ 33 ]

يمكن استخدام الهيدروكسيلامين أيضًا لكسر روابط الببتيد بين الأسباراجينيل والجليسين في الببتيدات والبروتينات بشكل انتقائي للغاية. [ 34 ] كما أنه يرتبط بالإنزيمات المحتوية على الهيم ويعطلها بشكل دائم (يسممها) . ويُستخدم كمثبط غير قابل للعكس لمركب إنتاج الأكسجين في عملية التمثيل الضوئي نظرًا لتشابه بنيته مع الماء.

مخاوف تتعلق بالسلامة والبيئة

الهيدروكسيلامين مادة مهيجة للجلد ولكنه ذو سمية منخفضة.

يمكن للمفجر أن يفجر بسهولة المحاليل المائية المركزة بنسبة تزيد عن 80% وزناً، وحتى المحلول بنسبة 50% قد يكون قابلاً للتفجير إذا تم اختباره بكميات كبيرة. [ 35 ] [ 36 ] في الهواء، يكون الاحتراق سريعًا وكاملاً:

4 NH₂OH + O₂ → 2 N₂ + 6 H₂O

في غياب الهواء، يتطلب الهيدروكسيلامين النقي تسخيناً أقوى، ولا ينافس الانفجار عملية الاحتراق:

3 NH₂OH → N₂ + NH₃ + 3 H₂O

دُمِّر مصنعان على الأقل متخصصان في إنتاج الهيدروكسيلامين منذ عام ١٩٩٩، مما أسفر عن خسائر في الأرواح. [٣٧] ومع ذلك، من المعروف أن أملاح الحديدوز والحديديك تُسرِّع تحلل محاليل هيدروكسيد الأمونيوم بتركيز ٥٠ ٪ . [ ٣٨ ] يُعدّ التعامل مع الهيدروكسيلامين ومشتقاته أكثر أمانًا في صورة أملاح .

وهو مادة مهيجة للجهاز التنفسي والجلد والعينين والأغشية المخاطية الأخرى . وقد يتم امتصاصه عبر الجلد، وهو ضار إذا تم ابتلاعه، ومن المحتمل أن يكون مادة مطفرة . [ 39 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ "مقدمة". تسمية الكيمياء العضوية  : توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص  993. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. 1 2 ليد، ديفيد ر.، محرر. (2006). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (الطبعة 87 ). بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي . ISBN  0-8493-0487-3.
  3. ↑ مارتيل، ب.؛ كاسيدي، ك. (2004). تحليل المخاطر الكيميائية: دليل عملي . باتروورث-هاينمان. ص 362. ISBN  978-1-903996-65-2.
  4. 1 2 3 غرينوود وإيرنشو. كيمياء العناصر. الطبعة الثانية. دار ريد للنشر التعليمي والمهني المحدودة. الصفحات 431-432. 1997.
  5. 1 2 لوتون، توماس جيه؛ هام، جونغوا؛ صن، تيانلين؛ روزنزويغ، إيمي سي. (2014-09-01). "الحفاظ على البنية الفرعية B في عائلة إنزيمات مونوأكسيجيناز الأمونيا/مونوأكسيجيناز الميثان الجزيئي" . البروتينات : البنية، الوظيفة، والمعلوماتية الحيوية . 82 (9): 2263-2267 . doi : 10.1002/prot.24535 . ISSN 1097-0134 . PMC 4133332. PMID 24523098 .   
  6. ^ WC Lossen (1865) "Ueber das Hydroxylamine" (على الهيدروكسيلامين)، Zeitschrift für Chemie ، 8  : 551-553. من ص. 551: "Ich schlage vor، Dieselbe Hydroxylamin oder Oxyammoniak zu nennen." (أقترح أن أسميه هيدروكسيلامين أو أوكسيمونيا ).
  7. ↑ CA Lobry de Bruyn (1891) "Sur l'hydroxylamine libre" (على الهيدروكسيلامين الحر)، Recueil des travaux chimiques des Pays-Bas ، 10  : 100-112.
  8. ^ L. Crismer (1891) “Préparation de l'hydroxylamine cristallisée” (تحضير الهيدروكسيلامين المتبلور)، Bulletin de la Société chimique de Paris ، السلسلة 3، 6  : 793-795.
  9. ↑ ووكر، جون إي.؛ هاول، ديفيد إم. (1967). "ثنائي كلورو ثنائي (هيدروكسيل أمين) الزنك (II) (ملح كريسمر)". التخليق غير العضوي . المجلد 9. الصفحات 2-3 . doi : 10.1002/9780470132401.ch2 . ISBN   9780470132401.
  10. ↑ بوليتزر، بيتر؛ موراي، جين س. (2008). "التحليل البنيوي للهيدروكسيلامينات والأوكسيمات وأحماض الهيدروكساميك: الاتجاهات والأنماط". كيمياء الهيدروكسيلامينات والأوكسيمات وأحماض الهيدروكساميك . كيمياء المجموعات الوظيفية لـ PATAI. الصفحات 29-51 . doi : 10.1002/9780470741962.ch2 . ISBN  978-0-470-51261-6.
  11. 1 2 ريتز، جوزيف؛ فوكس، هوغو؛ بيريمان، هوارد ج. (2000). "هيدروكسيلامين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a13_527 . ISBN 3527306730.
  12. ↑ جيمس هيل، آرثر (1919). تصنيع المواد الكيميائية بالتحليل الكهربائي ( الطبعة الأولى). نيويورك: شركة دي. فان نوستراند. ص 32. تم الاطلاع عليه في 5 يونيو 2014. تصنيع المواد الكيميائية بالتحليل الكهربائي، هيدروكسيلامين 32 .  
  13. ↑ أوزوالد، فيليب؛ جيسلر، والتر (1941). عملية تحضير هيدروكلوريد الهيدروكسيلامين (US2242477) (PDF) . مكتب براءات الاختراع الأمريكي.
  14. ^ تشانغ، شياو بينغ؛ سو، روي؛ لي، جينجلينج؛ هوانغ، ليبينغ؛ يانغ، وينوين؛ تشينجين، كونستانتين؛ بالابين، رومان؛ وانغ، جينغجينغ؛ تشانغ، شينجلي؛ تشو، ويفينغ؛ هوانغ، كيكي؛ فنغ، شوهوا؛ تشن، هوانوين (2024). "التثبيت الفعال لـ N 2 بدون محفز بواسطة الكاتيونات الجذرية المائية في ظل الظروف المحيطة" . اتصالات الطبيعة . 15 (1) 1535: 1535. بيب كود : 2024NatCo..15.1535Z . دوى : 10.1038/s41467-024-45832-9 . بمك 10879522 . بميد 38378822 .  
  15. ↑ رالف لويد شرينر، رينولد سي. فوسون، ودانيال واي. كورتين، التحديد المنهجي للمركبات العضوية: دليل المختبر ، الطبعة الخامسة (نيويورك: وايلي، 1964)، الفصل 6.
  16. ↑ ويبرغ، إيغون؛ ويبرغ، نيلز (2001). الكيمياء غير العضوية . دار النشر الأكاديمية . الصفحات 675-677 . ISBN  978-0-12-352651-9.
  17. ↑ كيربي، أ. ج.؛ ديفيز، ج. إ.؛ فوكس، د. ج.؛ هودجسون، د. ر.؛ جوتا، أ. إ.؛ ليما، م. ف.؛ بريبي، ج. ب.؛ سانتابالا، ج. أ.؛ نوم، ف. (28 فبراير 2010). "يشكل أكسيد الأمونيا حوالي 20% من محلول مائي للهيدروكسيل أمين" . مجلة الاتصالات الكيميائية . 46 (8): 1302-1304 . doi : 10.1039/b923742a . ​​PMID 20449284 . 
  18. ↑ سيلفا، كارلوس م.؛ دياس، إيزابيلا س.؛ بليغو، خوسيفريدو ر. (2015). "دور أكسيد الأمونيا في تفاعل الهيدروكسيل أمين مع إسترات الكربوكسيل". الكيمياء العضوية والبيولوجية الجزيئية . 13 (22): 6217-6224 . doi : 10.1039/C5OB00300H .
  19. ↑ دي ليما، غيليرمي فيريرا؛ بليغو، خوسيفريدو ر.؛ دوارتي، هيليو أندرسون (ديسمبر 2011). "استقرار متصاوغات الهيدروكسيل أمين في المحلول المائي: دراسة من المبادئ الأولى باستخدام نظرية الذوبان المتصلة، ونظرية الذوبان العنقودية المتصلة، ونظرية الأغلفة". رسائل الفيزياء الكيميائية . 518 : 61-64 . doi : 10.1016/j.cplett.2011.11.001 .
  20. ↑ هامر، جان؛ ماكالوسو، أنتوني (1964) [29 فبراير 1964]. "النيترونات". المراجعات الكيميائية . 64 (4): 476. doi : 10.1021/cr60230a006 .
  21. ↑ سميث، مايكل وجيري مارش. كيمياء مارش العضوية المتقدمة  : التفاعلات والآليات والبنية. نيويورك. وايلي. ص 1554. 2001.
  22. ↑ ميلمان، أرتيم (2008). "تخليق الهيدروكسيلامينات". كيمياء الهيدروكسيلامينات والأوكسيمات وأحماض الهيدروكساميك . كيمياء المجموعات الوظيفية لباتاي. الصفحات 117-161 . doi : 10.1002/9780470741962.ch5 . ISBN  978-0-470-51261-6.
  23. ↑ كلايدن، جوناثان؛ غريفز، نيك؛ وارين، ستيوارت (2012). الكيمياء العضوية ( الطبعة الثانية). مطبعة جامعة أكسفورد. ص 958. ISBN   978-0-19-927029-3.
  24. ↑ نويكن، أوسكار؛ باسك، ستيفن (25 أبريل 2013). "بلمرة فتح الحلقة - مراجعة تمهيدية" . بوليمرات . 5 (2): 361-403 . doi : 10.3390/polym5020361 .
  25. ↑ ووه، روبي؛ ليدر، ديفيد جيه؛ ماكالوم، نيكولا؛ كالدويل، ديفيد (2006). "استغلال إمكانات التنوع البيولوجي المُستحث". اتجاهات في علوم النبات . 11 (2). إلسيفير بي في: 71-79 . doi : 10.1016/j.tplants.2005.12.007 . ISSN 1360-1385 . PMID 16406304 .  
  26. 1 2 بوسبي، ستيفن؛ إيراني، ميهر؛ دي كرومبروغ، بينوا (1982). "عزل المحفزات الطافرة في أوبيرون الجالاكتوز في الإشريكية القولونية باستخدام الطفرات الموضعية على أجزاء الحمض النووي المستنسخة". مجلة البيولوجيا الجزيئية . 154 (2). إلسيفير بي في: 197-209 . doi : 10.1016/0022-2836(82)90060-2 . ISSN 0022-2836 . PMID 7042980 .  
  27. ↑ هولاندر، ألكسندر (1971). المطفرات الكيميائية : مبادئ وطرق الكشف عنها، المجلد 1. بوسطن، ماساتشوستس: سبرينغر الولايات المتحدة. ص 41. ISBN   978-1-4615-8968-6. OCLC 851813793 . 
  28. ↑ هونغ، جيه-إس؛ أميس، بي إن (1971-12-01). "الطفرات الموضعية لأي منطقة صغيرة محددة من الكروموسوم البكتيري" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 68 (12): 3158-3162 . Bibcode : 1971PNAS...68.3158H . doi : 10.1073/pnas.68.12.3158 . ISSN 0027-8424 . PMC 389612. PMID 4943557 .   
  29. ↑ فورسبيرغ، سوزان. "الطفرات الناتجة عن الهيدروكسيلامين في الحمض النووي البلازميدي" . بومبينت . جامعة جنوب كاليفورنيا . تم الاطلاع عليه بتاريخ 9 ديسمبر 2021 .
  30. ↑ لانجيليه، ماري فرانس؛ بيلور، راميا؛ سفيرجينسكي، ألكسندر؛ بلاك، بن إي؛ باسكال، جون إم. (18 نوفمبر 2021). "يتحكم HPF1 ديناميكيًا في توازن PARP1/2 بين تعديلات ADP-ribose البادئة والمطيلة" . Nature Communications . 12 (1): 6675. Bibcode : 2021NatCo..12.6675L . doi : 10.1038/ s41467-021-27043-8 . ISSN 2041-1723 . PMC 8602370. PMID 34795260 .   
  31. ↑ كيلسال، إيان ر.؛ تشانغ، جياجين؛ نيبيل، أكسل؛ آرثر، ج. سيمون س.؛ كوهين، فيليب (2019-07-02). "إنزيم E3 ليغاز HOIL-1 يحفز تكوين رابطة إسترية بين اليوبيكويتين ومكونات المايدوسوم في خلايا الثدييات" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 116 (27): 13293-13298 . Bibcode : 2019PNAS..11613293K . doi : 10.1073/pnas.1905873116 . ISSN 0027-8424 . PMC 6613137. PMID 31209050 .   
  32. ↑ أركييرو، ديفيد م.؛ هوبر، آلان ب.؛ كاي، مينغلي؛ تيمكوفيتش، راسل (1993-09-01). "دليل على بنية الهيم P460 في الموقع النشط لإنزيم هيدروكسيلامين أوكسيدوريدوكتاز في بكتيريا نيتروسوموناس". الكيمياء الحيوية . 32 (36): 9370-9378 . doi : 10.1021/bi00087a016 . ISSN 0006-2960 . PMID 8369308 .  
  33. ↑ كارانتو، جوناثان د.؛ فيلبرت، أفيري س.؛ لانكستر، كايل م. (2016-12-20). "سيتوكروم P460 من بكتيريا Nitrosomonas europaea هو حلقة وصل مباشرة بين النترجة وانبعاث أكسيد النيتروز" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 113 (51): 14704-14709 . Bibcode : 2016PNAS..11314704C . doi : 10.1073/pnas.1611051113 . ISSN 0027-8424 . PMC 5187719. PMID 27856762 .   
  34. ↑ بورنشتاين، بول؛ باليان، غاري (1977). "انشطار روابط أسباراجين-جليسين مع الهيدروكسيل أمين". بنية الإنزيم، الجزء هـ . طرق في علم الإنزيمات. المجلد 47 (بنية الإنزيم، الجزء هـ). الصفحات 132-145 . doi : 10.1016/0076-6879(77)47016-2 . ISBN   978-0-12-181947-7PMID 927171​​ 
  35. ↑ إيواتا، يوساكو؛ كوسيكي، هيروشي؛ هوسويا، فوميو (1 يناير 2003). "دراسة حول تحلل محلول الهيدروكسيلامين/الماء" . مجلة منع الخسائر في الصناعات التحويلية . 16 (1): 41-53 . Bibcode : 2003JLPPI..16...41I . doi : 10.1016/S0950-4230(02)00072-4 . ISSN 0950-4230 . 
  36. ↑ دليل بريثريك لمخاطر المواد الكيميائية التفاعلية . ISBN 9780081009710تم الاطلاع عليه بتاريخ 28-08-2023 .
  37. ↑ قاعدة بيانات المعرفة المتعلقة بالفشل لوكالة العلوم والتكنولوجيا اليابانية، مؤرشفة بتاريخ 20-12-2007 في Wayback Machine .
  38. ↑ سيسنيروس، إل أو؛ روجرز، دبليو جيه؛ مانان، إم إس؛ لي، إكس؛ كوسيكي، إتش. (2003). "تأثير أيون الحديد في التحلل الحراري لمحاليل الهيدروكسيلامين/الماء بتركيز 50% وزنيًا". مجلة بيانات الهندسة الكيميائية . 48 (5): 1164-1169 . doi : 10.1021/je030121p .
  39. ↑ صحيفة بيانات سلامة المواد (MSDS) من سيجما-ألدريتش

للمزيد من القراءة

  • هيدروكسيلامين
  • والترز، مايكل أ. وأندرو ب. هوم. "هيدروكسيلامين". الموسوعة الإلكترونية للكواشف المستخدمة في التخليق العضوي. 2001.
  • مختبر شوبف للكيمياء الحاسوبية
  • MW Rathke AA Millard "البورانات في تحويل الأوليفينات إلى أمينات: 3-بينانامين" التخليق العضوي ، المجلد 6، ص  943؛ المجلد 58، ص  32. (تحضير حمض الهيدروكسيلامين-O-سلفونيك).