إعادة ترتيب ستيغليتز

📅 آخر تحديث: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 8 صور
الموسوعة الحرة

إعادة ترتيب ستيغليتز هي تفاعل إعادة ترتيب في الكيمياء العضوية ، سُمّي نسبةً إلى الكيميائي الأمريكي جوليوس ستيغليتز (1867-1937)، وقد دُرِسَ لأول مرة من قِبَله وبول نيكولاس ليتش عام 1913. [ 1 ] يصف هذا التفاعل إعادة ترتيب 1،2 لمشتقات تريتيل أمين إلى إيمينات ثلاثية الأريل . [ 1 ] [ 2 ] وهو يُشابه إعادة ترتيب بيكمان ، الذي يتضمن أيضًا استبدالًا عند ذرة النيتروجين من خلال انتقال ذرة الكربون إلى النيتروجين. [ 3 ] على سبيل المثال، يمكن أن تخضع هيدروكسيلامينات ثلاثية الأريل لإعادة ترتيب ستيغليتز عن طريق نزع الماء وانتقال مجموعة فينيل بعد التنشيط بخماسي كلوريد الفوسفور لإنتاج إيمين ثلاثي الأريل المقابل ، وهو قاعدة شيف . [ 4 ] [ 5 ]

إعادة ترتيب ستيغليتز، الهيدروكسيلامينات
إعادة ترتيب ستيغليتز، الهيدروكسيلامينات

يُستخدم مصطلح "إعادة ترتيب ستيغليتز" عمومًا لوصف مجموعة واسعة من تفاعلات إعادة ترتيب الأمينات إلى إيمينات . [ 4 ] على الرغم من أنه يرتبط عادةً بإعادة ترتيب ثلاثي أريل هيدروكسيل أمينات ، الموثقة جيدًا في الأدبيات الأكاديمية، إلا أن إعادة ترتيب ستيغليتز يمكن أن تحدث أيضًا على مشتقات الأمينات الألكيلية ، [ 6 ] والهالوأمينات [ 7 ] [ 8 ] والأزيدات [ 9 ] [ 10 ] بالإضافة إلى مشتقات الأمينات النشطة الأخرى . [ 4 ]

الآلية العامة وعلاقتها بإعادة ترتيب بيكمان

آلية إعادة ترتيب بيكمان

إن آلية تفاعل إعادة ترتيب ستيغليتز، بالإضافة إلى النواتج والمواد الأولية المستخدمة، تجعله وثيق الصلة بإعادة ترتيب بيكمان ، الذي يُستخدم في تخليق الكربوكساميدات . [ 11 ] يتضمن كلا التفاعلين انتقالًا من الكربون إلى النيتروجين، عادةً بعد تنشيط إلكتروفيلي للمجموعة المغادرة على ذرة النيتروجين. [ 4 ] [ 12 ] [ 13 ] مع ذلك، يكمن الاختلاف الرئيسي في المواد الأولية في درجة تشبعها. فبينما يحدث إعادة ترتيب ستيغليتز على مشتقات الأمين المشبعة برابطة أحادية سيغما، فإن المادة الأولية النموذجية لإعادة ترتيب بيكمان هي أوكسيم (هيدروكسيل إيمين) برابطة ثنائية C=N. [ 4 ] [ 14 ] في إعادة ترتيب بيكمان، يحدث انتقال الكربون إلى النيتروجين المحفز حمضيًا على الأوكسيم لإنتاج أيون النيتريليوم الوسيط. [ 15 ] من حيث المبدأ، تتم الخطوة الأولى من إعادة ترتيب ستيغليتز بطريقة مماثلة. [ 4 ] مع ذلك، بعد توليد أيون الإيمينيوم الموجب الشحنة من خلال التفاعل π بين الزوج الإلكتروني الحر للنيتروجين وذرة الكربون الفقيرة بالإلكترونات في إعادة ترتيب ستيغليتز، تتباعد المسارات. في إعادة ترتيب ستيغليتز، يمكن الوصول إلى حالة متعادلة الشحنة للجزيء عن طريق تفكك بروتون. بدلاً من ذلك، إذا لم تحتوي المادة الأولية على أي بروتونات أمينية، يمكن الوصول إلى الحالة المتعادلة باستخدام عامل اختزال خارجي، مثل بوروهيدريد الصوديوم . يقوم هذا العامل باختزال أيون الإيمينيوم الوسيط إلى الأمين المشبع المقابل . [ 4 ] [ 16 ] في إعادة ترتيب بيكمان، يكون هذا البروتون مفقودًا أيضًا، ويتم تثبيت المركب الوسيط عبر إضافة نيوكليوفيلية لجزيء ماء، وانفصال بروتون، وتحول التوتوميرية من حمض الإيميديك إلى الكربوكساميد . [ 17 ]

آلية مُلخصة ومُبسطة ومعممة لإعادة ترتيب ستيغليتز بوساطة حمض لويس، Y = OH، OR، LA = حمض لويس = BF3 ، " PCl4 + "

الاختلافات

على الرغم من أن تفاعل ستيغليتز الأصلي معروفٌ بإعادة ترتيب هيدروكسيل أمينات التريتيل، إلا أن هناك العديد من الاختلافات التي تتضمن مجموعات مغادرة جيدة كبدائل على ذرة النيتروجين (مثل الهالوجينات والسلفونات). وتُستخدم كواشف مختلفة عادةً، اعتمادًا على الطبيعة الدقيقة للمادة المتفاعلة. [ 4 ]

إعادة ترتيب ستيغليتز للأمينات N- هيدروكسيلية، والأمينات N- ألكوكسيلية، والأمينات N- سلفونية

إعادة ترتيب ستيغليتز للأمينات N- هيدروكسيلية

لإعادة ترتيب هيدروكسيلامينات التريتيل، يمكن استخدام أحماض لويس مثل خماسي كلوريد الفوسفور (PCl₅ ) ، أو خماسي أكسيد الفوسفور (P₂O₅ ) ، أو ثلاثي فلوريد البورون (BF₃ ) . [ 4 ] تعمل هذه الأحماض كمنشطات إلكتروفيلية لمجموعة الهيدروكسيل عن طريق زيادة قوة المجموعة المغادرة. على سبيل المثال، عند استخدام PCl₅ ككاشف ، يتحول هيدروكسيلامين التريتيل أولاً إلى المركب الوسيط المنشط عبر استبدال نيوكليوفيلي. [ 18 ] بعد ذلك ، يمكن أن يخضع المركب الوسيط الناتج لإعادة ترتيب عن طريق هجرة مجموعة الفينيل وتفكك جزيء الفوسفور (V) لتكوين إيمين N- فينيل بنزوفينون. [ 18 ]

إعادة ترتيب ستيغليتز لهيدروكسيلامين ثلاثي الأريل
إعادة ترتيب ستيغليتز لهيدروكسيلامين ثلاثي الأريل

إعادة ترتيب ستيغليتز للأمينات N- ألكوكسيلية

بالإضافة إلى أمينات N- هيدروكسي تريتيل، من الممكن أيضًا حدوث إعادة ترتيب في أمينات N- ألكوكسي تريتيل. ومع ذلك، تُعرف هذه التفاعلات بانخفاض مردودها بطبيعتها. [ 19 ] على سبيل المثال، يمكن أن يخضع أمين N- بنزيلوكسي تريتيل لإعادة ترتيب ستيغليتز في وجود خماسي كلوريد الفوسفور (160  درجة مئوية، مردود 40%) أو باستخدام BF3 ككاشف (60  درجة مئوية، مردود 29%). [ 20 ] في الحالة الأخيرة، يعمل BF3 كحمض لويس في التنشيط الإلكتروفيلي لأكسجين البنزيل للسماح بهجوم نيوكليوفيلي على ذرة النيتروجين المجاورة. [ 20 ]

إعادة ترتيب ستيغليتز أمين مستبدل بالبنزيلوكسي
إعادة ترتيب ستيغليتز أمين مستبدل بالبنزيلوكسي

إعادة ترتيب ستيغليتز للأمينات N- سلفوناتية

تتم إعادة ترتيبات ستيغليتز بسهولة باستخدام السلفونات النشطة كمجموعة مغادرة. [ 21 ] يمكن الحصول على الأمينات N- سلفونية من الهيدروكسيلامينات المقابلة وكواشف السلفنة المناسبة. على سبيل المثال، قام هيرديرين وآخرون بتخليق الهيدروكسيلامين الثانوي (المادة الأولية في إعادة الترتيب الموضح أدناه) عن طريق تعريض الهيدروكسيلامين المقابل لكلوريد توسيل وهيدروكسيد الصوديوم في الأسيتونيتريل . [ 22 ]

يُعدّ تفاعل إعادة ترتيب ستيغليتز نشطًا للغاية، خاصةً عند استخدام الأمينات الحلقية الثنائية المُسلفنة المرتبطة بجسر كمواد أولية، حيث تكفي الظروف المعتدلة لحدوث تفاعل فعال. [ 23 ] على سبيل المثال، يحدث إعادة ترتيب الأمين الحلقي الثنائي المُتوسيل بسهولة في محلول الديوكسان المائي عند درجة حرارة الغرفة. [ 24 ] ومع ذلك، لا يتكون الإيمين المقابل في هذه الحالة، ويُعزى ذلك على الأرجح إلى الإجهاد الذي من شأنه أن يُعيق ديناميكيًا حراريًا مثل هذا التركيب، الذي يحمل رابطة مزدوجة عند ذرة رأس الجسر ( قاعدة بريدت ). [ 25 ] بدلًا من ذلك، يُضاف التوسيلات نيوكليوفيليًا إلى الموضع الجيمينالي للنيتروجين عبر مهاجمة أيون الإيمينيوم. [ 22 ]

إعادة ترتيب ستيغليتز على أمين سلفوني
إعادة ترتيب ستيغليتز على أمين سلفوني

إعادة ترتيب ستيغليتز للأزيدات

يمكن أن تحدث إعادة ترتيب ستيغليتز أيضًا على أزيدات عضوية مع النيتروجين الجزيئي كمجموعة مغادرة جيدة. [ 4 ] تسير هذه التفاعلات بشكل مشابه لخطوات تفاعل شميدت ، الذي يتم من خلاله تحويل الأحماض الكربوكسيلية إلى أمينات عبر إضافة حمض الهيدرازويك في ظروف مائية حمضية. [ 26 ] تستفيد إعادة ترتيب ستيغليتز للأزيدات عمومًا من التنشيط البروتوني [ 16 ] أو الحراري [ 4 ] ، والذي يمكن دمجه أيضًا. [ 10 ] في كلتا الحالتين، يتحرر النيتروجين الجزيئي كغاز في خطوة غير قابلة للانعكاس. وقد اقتُرح أن إعادة الترتيب، بعد تفكك جزيء N2 ، تتم عبر وسيط نترين نشط . [ 10 ] ستكون هذه الوسائط مشابهة تمامًا لتلك التي اقتُرحت كوسائط رئيسية في تفاعلات إعادة الترتيب التي سُميت على اسم هوفمان وكورتيوس ، [ 27 ] ولكن تم اعتبارها لاحقًا غير مرجحة. [ 28 ] عند تعريض الأزيد لحمض برونستد، يؤدي بروتنة الأزيد إلى تنشيط النيتروجين الأساسي وتقليل قوة الرابطة مع النيتروجين المجاور، مما يسهل تفكك النيتروجين الجزيئي وطرده. [ 16 ] بعد إعادة الترتيب، يمكن للبروتون أن ينفصل عن أيون الإيمينيوم لينتج الإيمين.

تتمثل إحدى الطرق البديلة لإنتاج أزيدات عضوية بروتونية في الإضافة النيوكليوفيلية لحمض الهيدرازويك إلى الكربوكاتيونات، والتي يمكن أن تخضع بعد ذلك لإعادة ترتيب ستيغليتز. [ 16 ]

إعادة ترتيب ستيغليتز للأمينات المهلجنة بالنيتروجين

يمكن ملاحظة إعادة ترتيب ستيغليتز للأمينات المهلجنة على ذرة النيتروجين في حالة الأمينات المستبدلة بالكلور [ 7 ] والبروم [ 8 ] ، وغالبًا ما يكون ذلك مصحوبًا بقاعدة عضوية، مثل ميثوكسيد الصوديوم . [ 4 ] ويرتبط استخدام القاعدة عمومًا بالحاجة إلى نزع بروتون من الأمين. [ 4 ]

إعادة ترتيب ستيغليتز N-هالوأمين
إعادة ترتيب ستيغليتز N- هالوأمين

مع ذلك، وُجدت أيضًا أمثلة موثقة لإعادة ترتيب ستيغليتز للأمينات المهلجنة النيتروجينية دون استخدام قواعد. ومن الأمثلة على ذلك التخليق الكلي لـ(±)-ليكوبودين بواسطة بول غريكو وآخرون [ 6 ] [ 29 ] . في هذه العملية، تتشكل حلقة من خلال إعادة ترتيب على هالو أمين ثانوي بتعريضه لرباعي فلوروبورات الفضة [ 6 ] . من المعروف أن AgBF4 يعمل كمصدر لأيونات Ag + التي تُسهّل تفكك الهاليدات من الجزيئات العضوية، حيث يُعد تكوين هاليد الفضة المقابل القوة الدافعة [ 30 ] . بعد ذلك ، يُحصل على الناتج المطلوب عن طريق الاختزال باستخدام سيانوبوروهيدريد الصوديوم ، وهو عامل اختزال معتدل يُستخدم عادةً في اختزال الإيمينات إلى أمينات [ 31 ] .

الخطوة النهائية للتخليق الكلي لليكوبودين
الخطوة النهائية للتخليق الكلي لليكوبودين

إعادة ترتيب ستيغليتز للأمينات المنشطة برباعي أسيتات الرصاص

لوحظ أيضاً أن إضافة رباعي أسيتات الرصاص يمكن أن تسهل إعادة ترتيب ستيغليتز لمشتقات الأمين. [ 32 ] بعد تكوين وسيط مشتق الأمين المنشط عن طريق التنسيق مع مركز الرصاص، تتم إعادة الترتيب مرة أخرى عبر هجرة المجموعة العطرية مع تكوين رابطة C–N، وتفكك الرصاص، وإزالة البروتون من أيون الإيمينيوم الناتج. [ 33 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 يوليوس ستيغليتز ، بول نيكولاس ليتش (1914). "إعادة الترتيب الجزيئي لثلاثي أريل ميثيل هيدروكسيلامينات وإعادة ترتيب بيكمان للكيتوكسيمات" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 36 (2): 272-301 . doi : 10.1021/ja02179a008 .
  2. ↑ بيرت ألين ستاغنر (1914). "إعادة الترتيب الجزيئي لثلاثي أريل ميثيل هيدروكسيلامينات" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 36 (2): 2069-2081 . doi : 10.1021/ja02267a018 .
  3. ↑ وانغ، زيرونغ (2010). تفاعلات وكواشف عضوية شاملة . جون وايلي وأولاده، ص 288-295 . ISBN  9780471704508.
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 وانغ، زيرونغ (سبتمبر 2010). تفاعلات وكواشف عضوية شاملة . جون وايلي. الصفحات 2673-2676 . ISBN  9780471704508.
  5. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " قاعدة شيف ". doi : 10.1351/goldbook.S05498
  6. 1 2 3 غريكو، بول أ.؛ داي، يوجيا (مايو 1998). "بناء الحلقة الكربونية عبر تفاعل ديلز-ألدر داخل الجزيء لأيون الأليل المستقر بذرة غير متجانسة والمُوَلَّد في الموقع: التخليق الكلي لـ (±)-ليكوبودين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 120 (20): 5128-5129 . doi : 10.1021/ja980117b .
  7. 1 2 فوسبرغ، إيزابيلا (أكتوبر 1916). "إعادة الترتيب الجزيئي لثلاثي فينيل ميثيل هالوجينامينات" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 38 (10): 2081-2095 . doi : 10.1021/ja02267a019 .
  8. 1 2 ديتار، ديلوس ف.؛ برودريك، إدوارد؛ فوستر، جورج؛ هيلتون، بنجامين د. (مايو 1950). "محاولة إعادة ترتيب 9-بروموميثيلين فلورين إلى 9-بروموفينانثرين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 72 (5): 2183-2184 . doi : 10.1021/ja01161a086 .
  9. ↑ مورغان، أغنيس فاي (أكتوبر 1916). "إعادة ترتيب الجزيئات لبعض ثلاثي أريل ميثيل كلورو أمينات". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 38 (10): 2095-2101 . doi : 10.1021/ja02267a020 .
  10. 1 2 3 كون، جيمس (ديسمبر 1916). "إعادة الترتيب الجزيئي لمركبات ثلاثي أريل ميثيل أزيد". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 38 (12): 2718-2726 . doi : 10.1021/ja02269a014 .
  11. ↑ بلات، أ.هـ. (أبريل 1933). "إعادة ترتيب بيكمان". المراجعات الكيميائية . 12 (2): 215-260 . doi : 10.1021/cr60042a002 .
  12. ↑ تابر، دوغلاس ف.؛ ستراني، باتريك ج. (ديسمبر 2010). "تخليق لورولاكتام من سيكلودوديكانون عبر إعادة ترتيب بيكمان". مجلة التعليم الكيميائي . 87 (12): 1392. Bibcode : 2010JChEd..87.1392T . doi : 10.1021/ed100599q .
  13. ↑ فورويا، يوشيرو؛ إيشيهارا، كازواكي؛ ياماموتو، هيساشي (أغسطس 2005). "كلوريد السيانوريك كمحفز معتدل وفعال لإعادة ترتيب بيكمان". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 127 (32): 11240-11241 . doi : 10.1021/ja053441x . PMID 16089442 . 
  14. ↑ غاي دوناروما، ل.؛ هيلدت، والتر ز. (2011). "التفاعلات العضوية: إعادة ترتيب بيكمان": 1-59 . doi : 10.1002/0471264180.or011.01 .{{cite journal}}يتطلب الاستشهاد بالمجلة ( مساعدة )|journal=
  15. ↑ فان دايك، توم؛ كريس سلوتويغ، ج.؛ لامرتسما، كوب (2017). "أيونات النيتريليوم - التركيب والتطبيقات" . الكيمياء العضوية والبيولوجية الجزيئية . 15 (48): 10134-10144 . doi : 10.1039/C7OB02533E . hdl : 11245.1/6b602f30-dfe7-4ef5-a945-9f6942fab8b4 . PMID 29188244 . 
  16. 1 2 3 4 بيرسون، ويليام هـ. (سبتمبر 1996). "أزيدات الأليفاتية كقواعد لويس. تطبيق على تخليق المركبات الحلقية غير المتجانسة". مجلة الكيمياء الحلقية غير المتجانسة . 33 (5): 1489-1496 . doi : 10.1002/jhet.5570330506 . hdl : 2027.42/96395 .
  17. ↑ كلايدن، جوناثان؛ غريفز، نيك؛ وارين، ستيوارت (2012). الكيمياء العضوية ( الطبعة الثانية). مطبعة جامعة أكسفورد. ص 958. ISBN   978-0-19-927029-3.
  18. 1 2 لي، جي جاك (2003). تفاعلات الأسماء: مجموعة من آليات التفاعل المفصلة ( الطبعة الثانية). سبرينغر. ص 361. ISBN   978-3-662-05338-6.
  19. ^ ميتزجر، كارل هورست. مولر، بيتر. مولر دوليزال، هايدي؛ شوال، هورست؛ سول ، حنا (2014). طرق هوبين-ويل للكيمياء العضوية المجلد. X/1، الطبعة الرابعة: مركبات النيترو والنيتروسو والهيدروكسيلامين (4 ed.). جورج ثيم دار نشر. ص. 1266. ردمك   9783131805546.
  20. 1 2 آيرز، إيرل ب.؛ هاوزر، تشارلز ر. (يناير 1948). "إعادة ترتيب N- ثلاثي فينيل ميثيل-O-بنزيل هيدروكسيل أمين بواسطة أميد البوتاسيوم لثلاثي فلوريد البورون". مجلة الكيمياء العضوية . 13 (1): 116-119 . doi : 10.1021/jo01159a015 . PMID 18917716 . 
  21. ↑ بيرسون، ويليام هـ.؛ شكيريانتز، جيفري م. (سبتمبر 1992). "تفاعل شميدت داخل الجزيء لأزيد الألكيل مع كاربوكاتيون. توليد وإعادة ترتيب أيون أمينوديازونيوم ثانوي مقيد بنيويًا". رسائل رباعي السطوح . 33 (37): 5291-5294 . doi : 10.1016/s0040-4039(00)79075-7 . hdl : 2027.42/29850 .
  22. 1 2 هيسينج، أ؛ رعي، دبليو. (يناير 1981). "Sauerstoff-insertion bei der umlagerung von 2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-2-enderivaten". رسائل رباعية السطوح . 22 (47): 4675–4678 . دوى : 10.1016/s0040-4039(01)83010-0 .
  23. ↑ رينسلو، آدم ر.؛ دانهايزر، ريك ل. (أكتوبر 1998). "تخليق البيريدينات المستبدلة عبر تفاعلات الإضافة الحلقية [4 + 2] الموجهة للموقع للأوكسيمينوسلفونات". مجلة الكيمياء العضوية . 63 (22): 7840-7850 . doi : 10.1021/jo981014e .
  24. ↑ غاسمان، بول ج.؛ هارتمان، جورج د. (يناير 1973). "كيمياء أيونات النيترينيوم. السابع والعشرون. فعالية المجموعة المغادرة في توليد أيونات النيترينيوم من مشتقات الهيدروكسيلامين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 95 (2): 449-454 . doi : 10.1021/ja00783a023 .
  25. ↑ فاوست، فرانك س. (أكتوبر 1950). "قاعدة بريدت للروابط المزدوجة في هياكل الحلقات المتصلة ذريًا". مراجعات كيميائية . 47 (2): 219-274 . doi : 10.1021/cr60147a003 . PMID 24538877 . 
  26. ↑ وولف، هانز (2011). التفاعلات العضوية . جون وايلي وأولاده، ص 307-336 . doi : 10.1002/0471264180.or003.08 . 
  27. ↑ غوش، أرون ك.؛ ساركار، أنينديا؛ برينديزي، مارغريتا (2018). "إعادة ترتيب كورتيوس: فهم آلي وتطبيقات حديثة في تخليق المنتجات الطبيعية" . الكيمياء العضوية والبيولوجية الجزيئية . 16 (12): 2006-2027 . doi : 10.1039/c8ob00138c . PMC 5864567. PMID 29479624 .  
  28. ↑ راوك، أرفي؛ أليوود، بول ف. (1 مايو 1977). "دراسة نظرية لإعادة ترتيب كورتيوس. البنى الإلكترونية والتحولات المتبادلة لأنواع CHNO". المجلة الكندية للكيمياء . 55 (9): 1498-1510 . doi : 10.1139/v77-209 .
  29. ↑ هاجر، أناستازيا؛ فريلينك، نينا؛ هاجر، دومينيك؛ ليفرانك، جوليان؛ تراونر، ديرك (2016). "مناهج تركيبية نحو قلويدات تحمل أمينات ألفا ثالثية" . تقارير المنتجات الطبيعية . 33 (3): 491-522 . doi : 10.1039/c5np00096c . PMID 26621771 . 
  30. ↑ أشيلونو، ماثيو تشيلاكا؛ أوميسيوبي، دينيس أو. (نوفمبر 2016). "تكوين روابط الكربون-كربون والكربون-ذرات غير متجانسة باستخدام رباعي فلوروبورات الفضة كمحفز" . المجلة العربية للكيمياء . 9 : 1984-2003 . doi : 10.1016/j.arabjc.2015.06.038 .
  31. ^ كريستين، هانز. ماير، جيرد (1997). Grundlagen der allgemeinen und anorganischen Chemie (1 ed.). سال + ساويرلاندر. ص. 824. ردمك   978-3-7935-5493-6.
  32. ↑ سيستي، أنتوني جوزيف (1968). "تفاعل رباعي أسيتات الرصاص مع فينيل ميثيل أمينات". الاتصالات الكيميائية (21): 1272. doi : 10.1039/C19680001272 .
  33. ↑ سيستي، أنتوني جيه؛ ميلستين، ستانلي آر. (ديسمبر 1974). "إعادة ترتيب ستيغليتز باستخدام رباعي أسيتات الرصاص وثلاثي أريل ميثيل أمينات". مجلة الكيمياء العضوية . 39 (26): 3932-3936 . doi : 10.1021/jo00940a030 .