أربوتين

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

بيتا-أربوتين ، المعروف أيضاً باسمه في التسمية الدولية لمكونات مستحضرات التجميل (INCI)، أربوتين ، هو مشتق غليكوزيل من الهيدروكينون . وهو موجود بشكل طبيعي في أوراق ولحاء مجموعة متنوعة من النباتات، ولا سيما نبات عنب الدب ، Arctostaphylos uva-ursi .

وهو مكون فعال في العلاجات الموضعية لفرط التصبغ . وتتمثل آلية عمله في تفتيح البشرة في تثبيط نشاط التيروزيناز ، وهو إنزيم أساسي لتخليق الميلانين في جلد الإنسان .

وهو أنومر من ألفا-أربوتين ، والذي له تأثير مشابه في تفتيح البشرة.

ملكيات

الأربوتين مركبٌ يتكون من جزيء جلوكوز ، وتحديدًا د -جلوكوز، مرتبط كيميائيًا بالهيدروكينون . في المحاليل المائية، يوجد الجلوكوز في أحد الأشكال الفراغية الثلاثة : ألفا، بيتا، أو غاما، حيث يُعدّ الشكل بيتا هو الشكل السائد. [ 4 ] الشكل القياسي المعروف للأربوتين، بيتا-أربوتين، له الصيغة الجزيئية C12H16O7 ووزن جزيئي 272.25 غ /مول . يشترك متصاوغاه الفراغيان، ألفا-أربوتين وغاما -أربوتين ، في نفس الصيغة الجزيئية والوزن ، لكنهما يختلفان في الترتيب الفراغي لذراتهما . [ 5 ] 

يذوب بيتا-أربوتين في الماء، ويوجد عادةً على شكل مسحوق أبيض يبقى مستقرًا في ظروف التخزين القياسية. يتميز بثباته في كل من الإيثانول والماء، ومقاومته للضوء. [ 6 ] عند ذوبانه في الماء، قد يخضع بيتا-أربوتين للتحلل المائي ، متحولًا إلى هيدروكينون ، والذي يمكن أن يتأكسد لاحقًا إلى بنزوكينون . [ 6 ]

لا يتحول ألفا- وبيتا-أربوتين بسهولة إلى بعضهما البعض ( لا يحدث بينهما تحول فراغي ). وهما مستقران في الماء والميثانول دون الحاجة إلى محلول منظم أو مثبت ، ولم يُلاحظ أي تحول فراغي في أي من الظروف المختبرة. [ 3 ]

الحدوث والتحضير

هذا المركب موجود بشكل طبيعي ويمكن استخلاصه من عدة أنواع نباتية. يُستخلص تقليديًا من نبات عنب الدب ( Arctostaphylos uva-ursi )، كما يوجد بنسب عالية في نباتات من عائلتي الخلنجية (Ericaceae) والساكسفراجية (Saxifragaceae ). [ 7 ] ومن النباتات الأخرى التي يُستخلص منها: الكمثرى ( Pyrus spp. )، وبعض أنواع القمح . كما يوجد بكميات ضئيلة جدًا في نباتات Viburnum opulus و Bergenia crassifolia و Schisandra chinensis . [ 8 ] [ 9 ]

تم عزله لأول مرة من Arctostaphylos uva-ursi في عام 1852 باستخدام طريقة خلات الرصاص . تم تسميته "أربوتين" لأنه في ذلك الوقت، تم تصنيف Arctostaphylos uva-ursi على أنه Arbutus uva-ursi . [ 10 ] تم اكتشاف هيكلها عن طريق التوليف في عام 1912. [ 11 ]

ويمكن تحضيره صناعياً أيضاً من تفاعل أسيتوبروموجلوكوز والهيدروكينون في وجود قلوي . [ 12 ]

الاستخدامات

يُستخدم بيتا-أربوتين بشكل أساسي في صناعة مستحضرات التجميل ، حيث يُضاف إلى العديد من منتجات العناية بالبشرة، بما في ذلك الكريمات والسيرومات واللوشنات، بهدف تفتيح لون البشرة وتصحيح فرط التصبغ . وتجعله فعاليته وسلامته مكونًا مرغوبًا فيه في المنتجات التي تستهدف النمش الشمسي والنمش والكلف وأنواع أخرى من فرط التصبغ .

في مجال مستحضرات التجميل، يُعتبر الهيدروكينون آمناً بتركيز يصل إلى 7% في كريمات الوجه، شريطة ألا تتجاوز نسبة تلوث الهيدروكينون في تركيبات مستحضرات التجميل 1 جزء في المليون. والهيدروكينون نفسه عامل لتفتيح البشرة. [ 3 ]

الطب العشبي

استُخدم بيتا-أربوتين لقرون في العلاج بالأعشاب. [ 6 ] يُستخلص من أوراق نبات عنب الدب، ويُستخدم كمزيج مع أدوية عشبية أخرى لعلاج التهابات المسالك البولية . [ 6 ]

آلية العمل

تنظيم تخليق الميلانين

يعمل بيتا-أربوتين كمثبط لإنزيم التيروزيناز الخلوي عن طريق تعطيله. [ 4 ] التيروزيناز هو إنزيم ضروري لتخليق الميلانين في الخلايا المنتجة للميلانين في الجلد ، وهي الخلايا الصبغية . من خلال تقليل نشاط التيروزيناز، يقلل بيتا-أربوتين من تخليق الميلانين، مما يؤدي إلى تفتيح لون البشرة وتقليل ظهور فرط التصبغ. وهو ليس مثبطًا قويًا للتيروزيناز مثل ألفا-أربوتين. [ 6 ]

وقد ثبت أيضًا أنه يعمل كركيزة لإنزيم التيروزيناز. [ 4 ] يحفز التيروزيناز عملية هيدروكسلة التيروزين ، وهو حمض أميني ، إلى ليفودوبا (L-DOPA) ، وأكسدة ديودوبا (D- DOPA) إلى دوباكينون، الذي يُستقلب لاحقًا إلى ميلانين . يُعتقد أن بيتا-أربوتين له تشابهات بنيوية مع التيروزين، وهو الركيزة، وهذا قد يثبط نشاط التيروزيناز. [ 3 ] [ 13 ]

يتحلل إلى هيدروكينون

تشير أدلة متضاربة إلى أن بيتا-أربوتين قد يعمل أيضًا عن طريق تحلله إلى هيدروكينون. إذا حدث ذلك، ستكون كمية الهيدروكينون الناتجة عن التحلل ضئيلة، وبالتالي ستكون مساهمته في تثبيط إنتاج الميلانين ضئيلة أيضًا. [ 4 ]

السلامة والتنظيم

يُعتبر بيتا-أربوتين آمناً بشكل عام للاستخدام الموضعي في مستحضرات التجميل. ومع ذلك، فإن تركيزاته في الاتحاد الأوروبي مقيدة من قبل اللجنة العلمية لسلامة المستهلك التابعة للمفوضية الأوروبية بنسبة 7% في كريمات الوجه، شريطة ألا يتجاوز تلوث الهيدروكينون 1 جزء في المليون. [ 3 ]

عامل تفتيح البشرة

يُستخدم مستخلص عنب الدب في علاجات تفتيح البشرة المصممة للاستخدام المنتظم طويل الأمد. وهو عنصر فعال في العديد من مستحضرات تفتيح البشرة، إلا أنه أغلى ثمناً من مكونات التفتيح التقليدية مثل الهيدروكينون ، المحظور حالياً في العديد من البلدان. ​​وقد أظهرت دراسات مخبرية أجريت على خلايا الميلانين البشرية المعرضة للأربوتين بتركيزات أقل من 300 ميكروغرام/مل انخفاضاً في نشاط التيروزيناز ومحتوى الميلانين، مع وجود أدلة ضئيلة على السمية الخلوية. [ 14 ]

المخاطر

الأربوتين هو هيدروكينون مُغلْيَكوز ، [ 15 ] وقد يحمل مخاطر مماثلة للإصابة بالسرطان، [ 16 ] على الرغم من وجود ادعاءات بأن الأربوتين يقلل من خطر الإصابة بالسرطان. [ 17 ] وقد وجد المعهد الألماني لأبحاث الأغذية في بوتسدام أن بكتيريا الأمعاء قادرة على تحويل الأربوتين إلى هيدروكينون، مما يخلق بيئة مواتية لسرطان الأمعاء . [ 18 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 Sccs؛ ديجين، جيزيلا هـ. (2015). "رأي اللجنة العلمية لسلامة المستهلك (SCCS) - رأي حول سلامة استخدام بيتا أربوتين في مستحضرات التجميل". علم السموم التنظيمي وعلم الأدوية . 73 (3): 866-867 . doi : 10.1016/j.yrtph.2015.10.008 . PMID 26482403 . 
  2. ↑ «اللجنة العلمية لسلامة المستهلك (SCCS)، رأي بشأن سلامة ألفا- (رقم CAS 84380-018، رقم EC 617-561-8) وبيتا-أربوتين (رقم CAS 497-76-7، رقم EC 207-8503) في مستحضرات التجميل، نسخة أولية بتاريخ 15-16 مارس 2022، نسخة نهائية بتاريخ 31 يناير 2023، SCCS/1642/22» (ملف PDF) . المفوضية الأوروبية . 1 فبراير 2023. تاريخ الاطلاع: 7 مارس 2023 .خطأ في الاستشهاد: معلمة غير معروفة ":0"" في <ref>الوسم؛ المعلمات المدعومة هي dir، follow، group، name (انظر صفحة المساعدة ).
  3. 1 2 3 4 5 اللجنة العلمية لسلامة المستهلك (SCCS) (1 فبراير 2023). "رأي بشأن سلامة ألفا- (رقم CAS 84380-018، رقم EC 617-561-8) وبيتا-أربوتين (رقم CAS 497-76-7، رقم EC 207-8503) في مستحضرات التجميل، نسخة أولية بتاريخ 15-16 مارس 2022، نسخة نهائية بتاريخ 31 يناير 2023، SCCS/1642/22" (ملف PDF) . المفوضية الأوروبية (رأي الخبراء) . تم الاطلاع عليه بتاريخ 7 مارس 2024 .
  4. 1 2 3 4 بو، يونغ تشول (15 يوليو 2021). "الأربوتين كعامل مزيل لتصبغ الجلد بخصائص مضادة لتكوين الميلانين ومضادة للأكسدة" . مضادات الأكسدة . 10 (7): 1129. doi : 10.3390/antiox10071129 . ISSN 2076-3921 . PMC 8301119. PMID 34356362 .   
  5. ↑ الكيمياء (الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية). "الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية - التماثل الفراغي (S05983)" . goldbook.iupac.org . doi : 10.1351/goldbook.S05983 . تاريخ الاسترجاع: 7 مارس 2024 .
  6. ميغاس ، بيوتر؛ كراوز-بارانوفسكا، ميروسوافا (1 سبتمبر 2015). " أهمية الأربوتين ومشتقاته في العلاج ومستحضرات التجميل" . رسائل الكيمياء النباتية . 13 : 35-40 . Bibcode : 2015PChL...13...35M . doi : 10.1016 / j.phytol.2015.05.015 . ISSN 1874-3900 . 
  7. ^ أنطونيو جارسيا خيمينيز. تيرويل بوتشي، خوسيه أنطونيو؛ بيرنا، خوسيه؛ رودريجيز لوبيز، خوسيه نيبتونو؛ توديلا، خوسيه؛ غارسيا كانوفاس ، فرانسيسكو (11/05/2017). "عمل التيروزيناز على ألفا وبيتا أربوتين: دراسة حركية" . بلوس واحد . 12 (5) هـ0177330. بيب كود : 2017PLoSO..1277330G . دوى : 10.1371/journal.pone.0177330 . ردمك 1932-6203 . بمك 5426667 . بميد 28493937 .   
  8. ↑ كارمن بوب؛ لوريان فلاس؛ ميرسيا تاماس (2009). "الموارد الطبيعية المحتوية على الأربوتين. تحديد الأربوتين في أوراق نبات بيرجينيا كراسيفوليا (ل.) فريتش. المتأقلم في رومانيا" . نوت. بوت. هورت. أغروبوت. كلوج . 37 (1): 129-132 . مؤرشف من الأصل بتاريخ 23-08-2011.
  9. ^ Dusková J، Dusek J، Jahodár L، Poustka F (2005). "[أربوتين، ساليسين: إمكانيات إنتاجها في مجال التكنولوجيا الحيوية]". مزرعة سيسكا سلوف . 54 (2): 78- 81. بميد 15895970 . 
  10. ^ كوالير، أ. (1852). "Ueber die Blätter von Arctostaphylos uva ursi" . جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 82 (2): 241-243 . دوى : 10.1002/jlac.18520820213 . ردمك 1099-0690 . 
  11. ^ مانيش ، سي. (01/01/1912). "Ueber Arbutin und seine Synthese" . أرشيف دير فارمازي . 250 (1): 547-560 . دوى : 10.1002/ardp.19122500146 . ردمك 1521-4184 . 
  12. ↑ "قاموس هاولي الكيميائي المختصر، الطبعة الخامسة عشرة، بقلم ريتشارد ج. لويس الأب. جون وايلي وأولاده، هوبوكين، نيوجيرسي، 2007. 1380 صفحة + x. 150.00 دولارًا أمريكيًا. ISBN 978-0-471-76865-4". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 129 (16): 5296. 2007-03-20. Bibcode : 2007JAChS.129R5296. doi : 10.1021 /ja0769144 . ISSN 0002-7863 . 
  13. ↑ تشو، وينيوان؛ غاو، جي (أبريل 2008). "استخدام المستخلصات النباتية كعوامل موضعية لتفتيح البشرة لتحسين اضطرابات تصبغ الجلد" . وقائع ندوة مجلة الأمراض الجلدية الاستقصائية . 13 (1): 20-24 . doi : 10.1038/jidsymp.2008.8 . ISSN 1087-0024 . PMID 18369335 .  
  14. ↑ أربوتين، مؤرشف في 27 مايو 2010، في أرشيف الإنترنت ، دعمًا لترشيح التقييم السمّي من قِبل البرنامج الوطني لعلم السموم
  15. ↑ أودونوغ، جيه إل (سبتمبر 2006). " الهيدروكينون ومشتقاته في طب الأمراض الجلدية - منظور المخاطر والفوائد". مجلة طب الأمراض الجلدية التجميلية . 5 (3): 196-203 . doi : 10.1111/j.1473-2165.2006.00253.x . PMID 17177740. S2CID 38707467. تعتمد السمية المحتملة للهيدروكينون على طريقة التعرض .  
  16. ↑ "العناية الذكية بالبشرة: علاج مشاكل فرط التصبغ / تفتيح البشرة" . www.smartskincare.com . مؤرشف من الأصل بتاريخ 22-05-2023 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 22-12-2006 .
  17. ↑ بومان، لي. 25 يوليو 2005. خدمة سكريبس هوارد الإخبارية. عامل النفور العالي لم يعد بالضرورة جيدًا لنا بعد الآن. مؤرشف في 28 سبتمبر 2007، في آلة Wayback
  18. ↑ بلاوت م، براون أ، ونديرليش س، ساوير ب، شنايدر هـ، غلات هـ (2006). "التأثير المطفر للأربوتين في خلايا الثدييات بعد تنشيطه بواسطة بكتيريا الأمعاء البشرية". مجلة الكيمياء الغذائية وعلم السموم . 44 (11): 1940-1947 . doi : 10.1016/j.fct.2006.06.015 . PMID 16904805 .