تيترازول

1ح-تيترازول
المعرفات
رقم CAS	288-94-8 ;
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )	صورة تفاعلية;
تشيبي	تشيبي:33193 ;
كيم سبايدر	60842 ;
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية	100.005.477
معرف PubChem	67519;
جامعة يوني	د34ج7بات68 ;
لوحة معلومات CompTox ( EPA )	رقم تعريف DTXSID5075280;
	إنتشي إنشي = 1S/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5) المفتاح: KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N ; إنشي = 1/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5) المفتاح: KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYAI; إنشي = 1S/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5) المفتاح: KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N;
	الابتسامات [nH]1nnnc1;
ملكيات
الصيغة الكيميائية	الفصل 2 ن 4
الكتلة المولية	70.05 جرام/مول
كثافة	1.477 جرام/مل
نقطة الانصهار	157 إلى 158 درجة مئوية (315 إلى 316 درجة فهرنهايت؛ 430 إلى 431 كلفن)
نقطة الغليان	220 ± 23 درجة مئوية (428 ± 41 درجة فهرنهايت؛ 493 ± 23 كلفن)
الحموضة ( pKa )	4.90
	باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال). التحقق ( ما هو ؟) مراجع صندوق المعلومات

التترازولات هي فئة من المركبات العضوية غير المتجانسة الصناعية ، تتكون من حلقة مكونة من خمس ذرات نيتروجين وذرة كربون واحدة . يشير اسم التترازول أيضًا إلى المركب الأصلي الذي له الصيغة CH ₂ N ₄ ، والذي يمكن صياغة ثلاثة متزامرات منه.

البنية والترابط

يوجد ثلاثة متزامرات للرباعي الأصل، تختلف في موضع الروابط المزدوجة: 1H- ، و2 H- ، و5 H- تترازول. المتزامرات 1H- و 2 H- هي متزامرات متماثلة ، حيث يقع التوازن على جانب 1H- تترازول في الطور الصلب. ^[3]^[4]^[5] في الطور الغازي، يهيمن 2H- تترازول. ^[4]^[6]^[7] يمكن اعتبار هذه المتزامرات عطرية ، مع 6 إلكترونات π، في حين أن المتزامرات 5H- غير عطرية.

لا تمتلك نظائر الفوسفور نفس الطبيعة الإلكترونية، حيث يتمتع رباعي الفوسفور 1H بهندسة هرمية أكثر للفوسفور في الموضع 1. بدلاً من ذلك، فإن رباعي الفوسفور الأنيوني هو العطري. ^[8]

قد تعمل المجموعات الوظيفية التي تسحب الإلكترونات بشكل استقرائي قوي والمرتبطة بتترازول على تثبيت توازن فتح الحلقة المتوترة مع شكل أزيدويمين. ^[9]

توليف

تم تحضير 1H - Tetrazole لأول مرة عن طريق تفاعل حمض الهيدرازويك اللامائي مع سيانيد الهيدروجين تحت الضغط. إن معالجة النتريلات العضوية بأزيد الصوديوم في وجود اليود أو ثنائي كبريتات الصوديوم المدعمة بالسيليكا كمحفز غير متجانس تمكن من تخليق مفيد لـ 5-تترازولات 1H- المستبدلة . طريقة أخرى هي نزع الأمين من 5-أمينوتيترازول ، والذي يمكن الحصول عليه تجاريًا أو تحضيره بدوره من أمينوغوانيدين . ^[10]^[11]

يتم تصنيع 2-أريل- 2H- تيترازولات عن طريق تفاعل إضافة حلقية [3+2] بين أريل ديازونيوم وثلاثي ميثيل سيليل ديازوميثان . ^[12]

الاستخدامات

هناك العديد من العوامل الصيدلانية التي هي من فئة التترازول، بما في ذلك العديد من المضادات الحيوية من فئة السيفالوسبورين . يمكن أن تعمل التترازولات كمضادات حيوية لمجموعات الكربوكسيل لأنها تحتوي على pKa متشابهة ويتم نزع بروتوناتها عند درجة الحموضة الفسيولوجية. غالبًا ما تكون حاصرات مستقبلات الأنجيوتنسين II - مثل اللوسارتان والكانديسارتان ، من فئة التترازولات. أحد التترازولات المعروفة هو ثنائي ميثيل ثيازوليل ثنائي فينيل بروميد التترازوليوم (MTT). يستخدم هذا التترازول في اختبار MTT لقياس النشاط التنفسي لخلايا المزرعة الحية ، على الرغم من أنه يقتل الخلايا عمومًا في هذه العملية. يمكن أيضًا استخدام بعض التترازولات في اختبارات الحمض النووي. ^[13] تشير الدراسات إلى أن VT-1161 وVT-1129 من الأدوية المضادة للفطريات القوية المحتملة لأنها تزعج الوظيفة الأنزيمية الفطرية ولكن ليس الإنزيمات البشرية. ^[14]^[15]

تم التحقيق في بعض مشتقات التترازول ذات الطاقة العالية كمتفجرات عالية الأداء كبديل لمادة TNT وأيضًا للاستخدام في تركيبات الوقود الصاروخي الصلب عالي الأداء . ^[16]^[17] وتشمل هذه أملاح أزيدوتيترازولات لقواعد النيتروجين.

تُستخدم رباعيات الأضلاع الأخرى لخصائصها الانفجارية أو الاحتراقية، مثل رباعي الأضلاع نفسه و5 -أمينوتيترازول ، والتي تُستخدم أحيانًا كمكون لمولدات الغاز في الوسائد الهوائية للسيارات . تنتج المواد النشطة القائمة على رباعي الأضلاع منتجات تفاعل عالية الحرارة وغير سامة مثل الماء وغاز النيتروجين، ^[18] ولها معدل احتراق مرتفع واستقرار نسبي، ^[19] وكلها خصائص مرغوبة. تبلغ طاقة عدم التوطين في رباعي الأضلاع 209 كيلوجول/مول.

يستخدم 1H- تيترازول و5-(بنزيلثيو)-1 H- تيترازول ( BTT ) على نطاق واسع كمنشطات حمضية لتفاعل الاقتران في تخليق الأوليغونوكليوتيدات . ^[20]

يمكن أن تخضع مركبات 2-تيترازول للتحلل الحراري المتحكم فيه لتكوين نيتريليمينات شديدة التفاعل . ^[21]^[22] ويمكن أن تخضع هذه المركبات بدورها لمجموعة متنوعة من تفاعلات الإضافة الحلقية ثنائية القطب 1،3 . ^[23]

الحلقات غير المتجانسة ذات الصلة

التريازولات ، نظائر تحتوي على ثلاث ذرات نيتروجين
البنتازول ، وهو نظير يحتوي على خمس ذرات نيتروجين (بالمعنى الدقيق للكلمة، حلقة متجانسة غير عضوية، وليست حلقة غير متجانسة)
أوكساتيترازول
ثياتيترازول

مراجع

^ Satchell, Jacqueline F.; Smith, Brian J. (2002). "حساب ثوابت التفكك المائي لـ 1,2,4-triazole وtetrazole: مقارنة نماذج المذيبات". Phys. Chem. Phys. 4 (18): 4314–4318. Bibcode :2002PCCP....4.4314S. doi :10.1039/b203118c.
^ Mihina, Joseph S.; Herbst, Robert M. (1950). "تفاعل النتريلات مع حمض الهيدرازويك: تخليق رباعيات الأيونات المستبدلة". J. Org. Chem. 15 (5): 1082–1092. doi :10.1021/jo01151a027.
^ جودارد ، ر. هاينمان، O .؛ كروجر، سي. (15/05/1997). "α-1H-1,2,3,4-تيترازول". Acta Crystallographica القسم ج . 53 (5): 590-592. بيب كود :1997AcCrC..53..590G. دوى :10.1107/S0108270197000772. ISSN 0108-2701.
^ ab Kiselev, Vitaly G.; Cheblakov, Pavel B.; Gritsan, Nina P. (2011-03-10). "التكوين المتجانس والتحلل الحراري للتترازول: دراسة أولية عالية المستوى ab". مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 115 (9): 1743–1753. رمز Bibcode :2011JPCA..115.1743K. doi :10.1021/jp112374t. ISSN 1089-5639. PMID 21322546.
^ رازينسكا، أ. تمبكزيك، أ.؛ مالينسكي، إي. زافرانيك، J .؛ جروزونكا، Z .؛ هيرمان، P.: في J. كيم. شركة نفط الجنوب. بيركين ترانس. 2 1983، 379.
^ وونغ، مينغ واه؛ ليونج تونج، ريجيس؛ وين تروب، كيرت (1993-03-01). "التوازن التوتوميري وتحولات الهيدروجين في التترازول في الطور الغازي وفي المحلول". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 115 (6): 2465-2472. doi :10.1021/ja00059a048. ISSN 0002-7863.
^ Rażyńska, Anna; Tempczyk, Anna; Maliński, Edmund; Szafranek, Janusz; Grzonka, Zbigniew; Hermann, Peter (1983-01-01). "تطبيق مطيافية الكتلة لدراسة التوازنات الأولية في رباعيات الأضلاع المستبدلة بخمسة مركبات في الطور الغازي؛ الأدلة التجريبية والاعتبارات النظرية". مجلة الجمعية الكيميائية، معاملات بيركين 2 (3): 379-383. doi :10.1039/P29830000379. ISSN 1364-5471.
^ كولير، إس جيه (2004). "فئة المنتج 24: رباعيات الفوسفولات". في ستور، آر سي؛ جيلكريست، تي إل (المحرران). علم التخليق . المجلد 13: الفئة 2، الهيتارينات وأنظمة الحلقات ذات الصلة. ثييم. doi :10.1055/sos-SD-013-01194. ISBN 978-3-13-112281-0.
^ بيرك، لوك أ. (25 أبريل 1983). "السبب المحتمل لانفجار 5-تريكلورو ميثيل تيترازول" (رسالة إلى المحرر)، أخبار الكيمياء والهندسة . ص. 2. doi : 10.1021/cen-v061n017.p002 ؛ ولكن انظر بيك، ولفجانج وجيزنبرجر، جوزيف (5 مارس 1984). "5-تريكلورو ميثيل تيترازول"، المصدر نفسه . ص. 39. doi : 10.1021/cen-v062n010.p002 ، مما يشير إلى أن مشتق تريكلورو ميثيل لا يُظهر مثل هذا التوازن.
^ هنري، رونالد أ.؛ فينيجان، ويليام ج. (1954-01-01). "إجراء محسّن لنزع الأمين من 5-أمينوتيترازول". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 76 (1): 290-291. doi :10.1021/ja01630a086. ISSN 0002-7863.
^ Kurzer, F.; Godfrey, LEA (1963). "تخليق المركبات الحلقية غير المتجانسة من الأمينوغوانيدين". Angewandte Chemie International Edition باللغة الإنجليزية . 2 (8): 459–476. doi :10.1002/anie.196304591. ISSN 1521-3773.
^ Patouret, Remi; Kamenecka, Theodore M. (2016-04-06). "تخليق 2-أريل-2H-تيترازولات عبر تفاعل إضافة حلقية انتقائي إقليميًا [3+2]. رسائل تيتراهيدرون . 57 (14): 1597–1599. doi :10.1016/j.tetlet.2016.02.102. PMC 4810784. PMID 27041776 .
^ S Berner؛ K Mühlegger & H Seliger (11 فبراير 1989). "دراسات حول دور التترازول في تنشيط الفوسفوراميدات". Nucleic Acids Res . 17 (3): 853–864. doi :10.1093/nar/17.3.853. PMC 331708. PMID 2922273 .
^ Warrilow, AGS; Hull, CM ; Parker, JE; Garvey, EP; Hoekstra, WJ; Moore, WR; Schotzinger, RJ; Kelly, DE; Kelly, SL (ديسمبر 2014). "المرشح السريري VT-1161 هو مثبط قوي للغاية لـ CYP51 في المبيضات البيضاء ولكنه يفشل في ربط الإنزيم البشري". العوامل المضادة للميكروبات والعلاج الكيميائي . 58 (12): 7121-7127. doi :10.1128/AAC.03707-14. PMC 4249504. PMID 25224009 .
^ Lockhart, Shawn R.; Fothergill, Annette W.; Iqbal, Naureen; Bolden, Carol B.; Grossman, Nina T.; Garvey, Edward P.; Brand, Stephen R.; Hoekstra, William J.; Schotzinger, Robert J.; Ottinger, Elizabeth; Patterson, Thomas F.; Wiederhold, Nathan P. (أبريل 2016). "مثبط Cyp51 الفطري التجريبي VT-1129 يُظهر نشاطًا قويًا ضد Cryptococcus neoformans وCryptococcus gattii". العوامل المضادة للميكروبات والعلاج الكيميائي . 60 (4): 2528-2531. doi :10.1128/AAC.02770-15. PMC 4808209. PMID 26787697 .
^ "المتفجرات الخضراء تظهر نتائج واعدة". عالم الكيمياء. 2 أكتوبر 2008.
^ نيكو فيشر. كونستانتين كاراجيوسوف؛ توماس إم. كلابوتكي ؛ يورغ ستيرستورفر (أبريل 2010). “مواد حيوية جديدة تتميز بالتترازول والنيترامين – التوليف والتوصيف والخصائص”. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie . 636 (5): 735-749. دوى :10.1002/zaac.200900521.
^ Tore Brinck, Thomas M. Klapötke and Jörg Stierstorfer (2014). "أكسيدات رباعية النترات النشطة". أكاسيد رباعية النترات النشطة . ص 133-178. doi :10.1002/9781118676448.ch06. ISBN 9781118676448. {{cite book}}: |journal=تم تجاهله ( مساعدة )
^ نيكولاس بيكيل ومايكل ر. زاكاريا (2012). "تحلل المواد النشطة القائمة على أمينوتيترازول تحت ظروف معدل التسخين العالي". مجلة الكيمياء الفيزيائية والكيميائية. 116 ( 6): 1519-1526. رمز Bibcode :2012JPCA..116.1519P. doi :10.1021/jp203957t. PMID 22214278.
^ Xia Wei (6 مايو 2013). "منشطات الاقتران لتخليق الأوليجونوكليوتيدات عبر نهج الفوسفوراميديت". Tetrahedron . 69 (18): 3615–3637. doi :10.1016/j.tet.2013.03.001.
^ هويسجين، رولف؛ سيدل، مايكل؛ ساور، يورجن؛ ماكفارلاند، جيمس؛ ووالبيليش، جونتر (يونيو 1959). "الاتصالات: تكوين إيمينات النتريل في التحلل الحراري لمركبات التترازول ثنائية الاستبدال 2,5". مجلة الكيمياء العضوية . 24 (6): 892-893. doi :10.1021/jo01088a034.
^ برتراند، جاي؛ ونتروب، كيرت (17 مارس 1994). "إيمينات النتريل: من توصيف المصفوفة إلى المركبات المستقرة". Angewandte Chemie International Edition باللغة الإنجليزية . 33 (5): 527-545. doi :10.1002/anie.199405271.
^ رولف هويسجن (أكتوبر 1963). “1،3-Dipolar Cycloadditions. الماضي والمستقبل “. Angewandte Chemie الطبعة الدولية باللغة الإنجليزية . 2 (10): 565-598. دوى :10.1002/anie.196305651.

Original text

Rate this translation

Your feedback will be used to help improve Google Translate

[1] Satchell, Jacqueline F.; Smith, Brian J. (2002). "حساب ثوابت التفكك المائي لـ 1,2,4-triazole وtetrazole: مقارنة نماذج المذيبات". Phys. Chem. Phys. 4 (18): 4314–4318. Bibcode :2002PCCP....4.4314S. doi :10.1039/b203118c.

[2] Mihina, Joseph S.; Herbst, Robert M. (1950). "تفاعل النتريلات مع حمض الهيدرازويك: تخليق رباعيات الأيونات المستبدلة". J. Org. Chem. 15 (5): 1082–1092. doi :10.1021/jo01151a027.

[3] جودارد ، ر. هاينمان، O .؛ كروجر، سي. (15/05/1997). "α-1H-1,2,3,4-تيترازول". Acta Crystallographica القسم ج . 53 (5): 590-592. بيب كود :1997AcCrC..53..590G. دوى :10.1107/S0108270197000772. ISSN 0108-2701.

[Kiselev-4] Kiselev, Vitaly G.; Cheblakov, Pavel B.; Gritsan, Nina P. (2011-03-10). "التكوين المتجانس والتحلل الحراري للتترازول: دراسة أولية عالية المستوى ab". مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 115 (9): 1743–1753. رمز Bibcode :2011JPCA..115.1743K. doi :10.1021/jp112374t. ISSN 1089-5639. PMID 21322546.

[5] رازينسكا، أ. تمبكزيك، أ.؛ مالينسكي، إي. زافرانيك، J .؛ جروزونكا، Z .؛ هيرمان، P.: في J. كيم. شركة نفط الجنوب. بيركين ترانس. 2 1983، 379.

[6] وونغ، مينغ واه؛ ليونج تونج، ريجيس؛ وين تروب، كيرت (1993-03-01). "التوازن التوتوميري وتحولات الهيدروجين في التترازول في الطور الغازي وفي المحلول". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 115 (6): 2465-2472. doi :10.1021/ja00059a048. ISSN 0002-7863.

[7] Rażyńska, Anna; Tempczyk, Anna; Maliński, Edmund; Szafranek, Janusz; Grzonka, Zbigniew; Hermann, Peter (1983-01-01). "تطبيق مطيافية الكتلة لدراسة التوازنات الأولية في رباعيات الأضلاع المستبدلة بخمسة مركبات في الطور الغازي؛ الأدلة التجريبية والاعتبارات النظرية". مجلة الجمعية الكيميائية، معاملات بيركين 2 (3): 379-383. doi :10.1039/P29830000379. ISSN 1364-5471.

[8] كولير، إس جيه (2004). "فئة المنتج 24: رباعيات الفوسفولات". في ستور، آر سي؛ جيلكريست، تي إل (المحرران). علم التخليق . المجلد 13: الفئة 2، الهيتارينات وأنظمة الحلقات ذات الصلة. ثييم. doi :10.1055/sos-SD-013-01194. ISBN 978-3-13-112281-0.

[9] بيرك، لوك أ. (25 أبريل 1983). "السبب المحتمل لانفجار 5-تريكلورو ميثيل تيترازول" (رسالة إلى المحرر)، أخبار الكيمياء والهندسة . ص. 2. doi : 10.1021/cen-v061n017.p002 ؛ ولكن انظر بيك، ولفجانج وجيزنبرجر، جوزيف (5 مارس 1984). "5-تريكلورو ميثيل تيترازول"، المصدر نفسه . ص. 39. doi : 10.1021/cen-v062n010.p002 ، مما يشير إلى أن مشتق تريكلورو ميثيل لا يُظهر مثل هذا التوازن.

[10] هنري، رونالد أ.؛ فينيجان، ويليام ج. (1954-01-01). "إجراء محسّن لنزع الأمين من 5-أمينوتيترازول". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 76 (1): 290-291. doi :10.1021/ja01630a086. ISSN 0002-7863.

[11] Kurzer, F.; Godfrey, LEA (1963). "تخليق المركبات الحلقية غير المتجانسة من الأمينوغوانيدين". Angewandte Chemie International Edition باللغة الإنجليزية . 2 (8): 459–476. doi :10.1002/anie.196304591. ISSN 1521-3773.

[12] Patouret, Remi; Kamenecka, Theodore M. (2016-04-06). "تخليق 2-أريل-2H-تيترازولات عبر تفاعل إضافة حلقية انتقائي إقليميًا [3+2]. رسائل تيتراهيدرون . 57 (14): 1597–1599. doi :10.1016/j.tetlet.2016.02.102. PMC 4810784. PMID 27041776 .

[13] S Berner؛ K Mühlegger & H Seliger (11 فبراير 1989). "دراسات حول دور التترازول في تنشيط الفوسفوراميدات". Nucleic Acids Res . 17 (3): 853–864. doi :10.1093/nar/17.3.853. PMC 331708. PMID 2922273 .

[14] Warrilow, AGS; Hull, CM ; Parker, JE; Garvey, EP; Hoekstra, WJ; Moore, WR; Schotzinger, RJ; Kelly, DE; Kelly, SL (ديسمبر 2014). "المرشح السريري VT-1161 هو مثبط قوي للغاية لـ CYP51 في المبيضات البيضاء ولكنه يفشل في ربط الإنزيم البشري". العوامل المضادة للميكروبات والعلاج الكيميائي . 58 (12): 7121-7127. doi :10.1128/AAC.03707-14. PMC 4249504. PMID 25224009 .

[15] Lockhart, Shawn R.; Fothergill, Annette W.; Iqbal, Naureen; Bolden, Carol B.; Grossman, Nina T.; Garvey, Edward P.; Brand, Stephen R.; Hoekstra, William J.; Schotzinger, Robert J.; Ottinger, Elizabeth; Patterson, Thomas F.; Wiederhold, Nathan P. (أبريل 2016). "مثبط Cyp51 الفطري التجريبي VT-1129 يُظهر نشاطًا قويًا ضد Cryptococcus neoformans وCryptococcus gattii". العوامل المضادة للميكروبات والعلاج الكيميائي . 60 (4): 2528-2531. doi :10.1128/AAC.02770-15. PMC 4808209. PMID 26787697 .

[16] "المتفجرات الخضراء تظهر نتائج واعدة". عالم الكيمياء. 2 أكتوبر 2008.

[17] نيكو فيشر. كونستانتين كاراجيوسوف؛ توماس إم. كلابوتكي ؛ يورغ ستيرستورفر (أبريل 2010). “مواد حيوية جديدة تتميز بالتترازول والنيترامين – التوليف والتوصيف والخصائص”. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie . 636 (5): 735-749. دوى :10.1002/zaac.200900521.

[18] Tore Brinck, Thomas M. Klapötke and Jörg Stierstorfer (2014). "أكسيدات رباعية النترات النشطة". أكاسيد رباعية النترات النشطة . ص 133-178. doi :10.1002/9781118676448.ch06. ISBN 9781118676448. {{cite book}}: |journal=تم تجاهله ( مساعدة )

[19] نيكولاس بيكيل ومايكل ر. زاكاريا (2012). "تحلل المواد النشطة القائمة على أمينوتيترازول تحت ظروف معدل التسخين العالي". مجلة الكيمياء الفيزيائية والكيميائية. 116 ( 6): 1519-1526. رمز Bibcode :2012JPCA..116.1519P. doi :10.1021/jp203957t. PMID 22214278.

[20] Xia Wei (6 مايو 2013). "منشطات الاقتران لتخليق الأوليجونوكليوتيدات عبر نهج الفوسفوراميديت". Tetrahedron . 69 (18): 3615–3637. doi :10.1016/j.tet.2013.03.001.

[21] هويسجين، رولف؛ سيدل، مايكل؛ ساور، يورجن؛ ماكفارلاند، جيمس؛ ووالبيليش، جونتر (يونيو 1959). "الاتصالات: تكوين إيمينات النتريل في التحلل الحراري لمركبات التترازول ثنائية الاستبدال 2,5". مجلة الكيمياء العضوية . 24 (6): 892-893. doi :10.1021/jo01088a034.

[22] برتراند، جاي؛ ونتروب، كيرت (17 مارس 1994). "إيمينات النتريل: من توصيف المصفوفة إلى المركبات المستقرة". Angewandte Chemie International Edition باللغة الإنجليزية . 33 (5): 527-545. doi :10.1002/anie.199405271.

[23] رولف هويسجن (أكتوبر 1963). “1،3-Dipolar Cycloadditions. الماضي والمستقبل “. Angewandte Chemie الطبعة الدولية باللغة الإنجليزية . 2 (10): 565-598. دوى :10.1002/anie.196305651.

اللغة	العربية (RTL)
روابط موسوعية	30 رابطاً
المصدر الأصلي	ويكيبيديا ↗