حمض الأديبيك

📅 آخر تحديث: ١ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

حمض الأديبيك ، أو حمض الهكسانيديويك ، مركب عضوي صيغته الكيميائية C₆H₁₀O₄ . [ 4 ] وهو مسحوق بلوري أبيض اللون في الظروف القياسية من درجة الحرارة والضغط. [ 4 ] من الناحية الصناعية، يُعدّ أهم حمض ثنائي الكربوكسيل، إذ يُنتج منه حوالي 2.5 مليون طن سنويًا، ويُستخدم بشكل أساسي كمادة أولية في إنتاج النايلون . [ 4 ] نادرًا ما يوجد حمض الأديبيك في الطبيعة، [ 5 ] ولكنه يُعرف كمُضاف غذائي مُصنّع يحمل الرقم E355 . تُعرف أملاح وإسترات حمض الأديبيك باسم الأديبات .

التحضير والتفاعل

يُنتَج حمض الأديبيك عن طريق أكسدة خليط من سيكلوهكسانون وسيكلوهكسانول ، [ 4 ] ويُسمى زيت KA ، وهو اختصار لزيت الكيتون الكحولي. حمض النيتريك هو المؤكسد. المسار متعدد الخطوات. في بداية التفاعل، يتحول السيكلوهكسانول إلى الكيتون ، مُطلقًا حمض النيتروز .

HOCH(CH 2 ) 5 + HNO 3 → O=C(CH 2 ) 5 + HNO 2 + H 2 O

ثم يتم نيترزة السيكلوهكسانون، مما يمهد الطريق لكسر الرابطة CC:

HNO 2 + HNO 3 → [ NO + ] [ NO 3 ] − + H 2 O
O=C(CH 2 ) 5 + NO + → O=C(CH NO)(CH 2 ) 4 + H +

تشمل المنتجات الجانبية لهذه الطريقة حمض الجلوتاريك وحمض السكسينيك . كما يتم إنتاج أكسيد النيتروز بنسبة مولية تقارب 1:1 لحمض الأديبيك، [ 6 ] وذلك عبر وسيط حمض النيتروليك . [ 5 ]

تبدأ العمليات ذات الصلة من سيكلوهكسانول، الذي يتم الحصول عليه من هدرجة الفينول . [ 5 ] [ 7 ]

أساليب إنتاج بديلة

تم تطوير عدة طرق عن طريق كربنة البيوتادين . على سبيل المثال، تتم عملية الهيدروكربوكسيل على النحو التالي: [ 5 ]

CH 2 =CH−CH=CH 2 + 2 CO + 2 H 2 O → H O 2 C(CH 2 ) 4 CO 2 H

هناك طريقة أخرى وهي التحلل التأكسدي للسيكلوهكسين باستخدام بيروكسيد الهيدروجين . [ 8 ] والمنتج الثانوي هو الماء.

اكتشف أوغست لوران حمض الأديبيك في عام 1837 [ 9 ] [ 10 ] عن طريق أكسدة الدهون المختلفة بحمض النيتريك عبر حمض السيباسيك [ 11 ] وأطلق عليه الاسم الحالي بسبب ذلك (في النهاية من اللاتينية adeps ، adipis - "الدهون الحيوانية"؛ انظر الأنسجة الدهنية ).

ردود الفعل

حمض الأديبيك هو حمض ثنائي البروتون (يحتوي على مجموعتين حمضيتين). قيم pKa لعمليات نزع البروتون المتتالية هي 4.41 و 5.41. [ 12 ]

بفضل مجموعات الكربوكسيلات المفصولة بأربع مجموعات ميثيلين ، يُعد حمض الأديبيك مناسبًا لتفاعلات التكثيف داخل الجزيء. عند معالجته بهيدروكسيد الباريوم في درجات حرارة مرتفعة، يخضع لعملية الكيتونية ليعطي سيكلوبنتانون . [ 13 ]

الاستخدامات

يُستخدم حوالي 60% من 2.5 مليار كيلوغرام من حمض الأديبيك المنتج سنوياً كمونومر لإنتاج النايلون [ 14 ] عن طريق تفاعل تكثيف مع سداسي ميثيلين ثنائي الأمين لتكوين النايلون 66. وتشمل التطبيقات الرئيسية الأخرى البوليمرات؛ فهو مونومر لإنتاج البولي يوريثان ، وتُستخدم إستراته كملدّنات ، خاصة في البولي فينيل كلوريد (PVC) .

في الطب

أُضيف حمض الأديبيك إلى أقراص المصفوفة ذات التركيبة المُتحكم بها لإطلاق الدواء بشكل مستقل عن درجة الحموضة، وذلك لكل من الأدوية القاعدية والحمضية الضعيفة. كما أُضيف إلى الغلاف البوليمري للأنظمة المتجانسة المحبة للماء لتعديل درجة الحموضة داخل الهلام، مما يؤدي إلى إطلاق الدواء المحب للماء بمعدل إطلاق من الرتبة الصفرية. وقد أُفيد بتحسن تفكك بوليمر الشيلاك المعوي عند درجة حموضة الأمعاء عند استخدام حمض الأديبيك كعامل مُكوِّن للمسام، دون التأثير على الإطلاق في الوسط الحمضي. وتضمنت تركيبات أخرى مُتحكم بها لإطلاق الدواء حمض الأديبيك بهدف الحصول على نمط إطلاق متأخر. [ 15 ]

في الأطعمة

تُستخدم كميات صغيرة ولكنها ذات دلالة من حمض الأديبيك كمكون غذائي كمنكه ومساعد على التجلط . [ 16 ] يُستخدم في بعض مضادات الحموضة المصنوعة من كربونات الكالسيوم لإضفاء نكهة لاذعة عليها . وباعتباره مُحمِّضًا في مساحيق الخبز ، فإنه يتجنب الخصائص الاسترطابية غير المرغوب فيها لحمض الطرطريك . [ 2 ] حمض الأديبيك، وهو نادر في الطبيعة، يوجد بشكل طبيعي في الشمندر ، لكن هذا ليس مصدرًا اقتصاديًا للتجارة مقارنةً بالتصنيع الصناعي. [ 17 ]

أمان

حمض الأديبيك، كمعظم الأحماض الكربوكسيلية، مادة مهيجة خفيفة للجلد. وهو سام بشكل طفيف، حيث تبلغ الجرعة المميتة المتوسطة 3600  ملغم/كغم عند تناوله عن طريق الفم من قبل الجرذان. [ 5 ]

البيئة

يرتبط إنتاج حمض الأديبيك بانبعاثات النيتروجين2O ، [ 18 ] غاز دفيئةقويوسببطبقة الأوزون في الستراتوسفيرشركتيدوبونتوروديا(الآنإنفيستاوسولفايوهمامنتجتان لحمض الأديبيك،تم تطبيق عمليات لتحويل أكسيد النيتروز تحفيزيًا إلى منتجات غير ضارة: [ 19 ]

2N₂O → 2N₂ + O₂​

أملاح وإسترات الأديبات

الصيغة البنائية للأديبات ثنائي الشحنة

يُشار إلى الشكلين الأنيوني (HO₂C ( CH₂ ) ₄CO₂⁻ ) والثنائي الأنيوني ( -O₂C ( CH₂ ) ₄CO₂⁻ ) لحمض الأديبيك باسم الأديبات . مركب الأديبات هو ملح أو إستر كربوكسيلي للحمض .

تُستخدم بعض أملاح الأديبات كمنظمات للحموضة ، بما في ذلك:

تُستخدم بعض إسترات الأديبات كمواد ملدنة ، بما في ذلك:

مراجع

  1. ^ ماك جيلافري، CH (1941). "التركيب البلوري لحمض الأديبيك". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 60 (8): 605-617 . دوى : 10.1002 / recl.19410600805 .
  2. 1 2 "حمض الأديبيك" . فهرس ميرك . الجمعية الملكية للكيمياء . 2013. تم الاطلاع عليه في 2 مارس 2017 .
  3. ↑ هاينز، دبليو إم، محرر. (2013). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (الطبعة 94 ). بوكا راتون، فلوريدا : مطبعة سي آر سي . رقم ISBN  978-1-4665-7114-3.
  4. 1 2 3 4 مايرز، ريتشارد ل. (2007). أهم 100 مركب كيميائي: دليل مرجعي . ABC-CLIO. الصفحات 20-23 . ISBN  978-0-313-33758-1أُرشف من الأصل في 17 يونيو 2016. تم الاطلاع عليه في 21 نوفمبر 2015 .
  5. 1 2 3 4 5 موسر، إم تي (2005). "حمض الأديبيك". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a01_269 . ISBN 3527306730.
  6. ↑ بارمون، ف.ن؛ بانوف، ج.إ؛ أوريارتي، أ؛ نوسكوف، أ.س (2005). "أكسيد النيتروز في كيمياء الأكسدة وتطبيقات التحفيز وإنتاجه". التحفيز اليوم . 100 (2005): 115-131 . doi : 10.1016/j.cattod.2004.12.012 .
  7. ↑ إليس، بكالوريوس (1925). "حمض الأديبيك" . التخليق العضوي . 5 : 9المجلدات المجمعة ، المجلد 1، صفحة 560  .
  8. ↑ ساتو، ك.؛ آوكي، م.؛ نويوري، ر. (1998). "طريقة "خضراء" لإنتاج حمض الأديبيك: الأكسدة المباشرة للسيكلوهكسينات باستخدام بيروكسيد الهيدروجين بنسبة 30%". مجلة ساينس . 281 (5383): 1646-1647 . Bibcode : 1998Sci...281.1646S . doi : 10.1126/science.281.5383.1646 . PMID 9733504 . 
  9. ↑ روسكو، هنري إنفيلد؛ شورليمير، كارل (1890). رسالة في الكيمياء: كيمياء الهيدروكربونات ومشتقاتها، أو الكيمياء العضوية . أبليتون.
  10. ^ لوران أغسطس (1837). "أبحاث متنوعة في الكيمياء العضوية" . حوليات الكيمياء والفيزياء . 66 .
  11. ↑ إنس، والتر (1895). "تحضير حمض الأديبيك وبعض مشتقاته" . مجلة الجمعية الكيميائية، المعاملات . 67 : 155-159 . doi : 10.1039/CT8956700155 .
  12. ↑ كورنيلز، بوي؛ لابي، بيتر (2000). "الأحماض ثنائية الكربوكسيل، الأليفاتية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a08_523 . ISBN 3527306730.
  13. ↑ ثورب، جيه إف؛ كون، جي إيه آر (1925). "سيكلوبنتانون" . التخليق العضوي . 5 : 37المجلدات المجمعة ، المجلد 1، صفحة 192  .
  14. ↑ "حمض الأديبيك" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 18-05-2015 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 09-05-2015 .ملخص PCI لحمض الأديبيك
  15. ↑ رو، ريموند ( 2009)، "حمض الأديبيك"، دليل السواغات الصيدلانية ، الصفحات 11-12 
  16. ↑ "حقائق غذائية عن جيلي الكرز" . كرافت فودز. مؤرشف من الأصل في 24 سبتمبر 2019. تم الاطلاع عليه في 21 مارس 2012 .
  17. ↑ الجمعية الكيميائية الأمريكية (9 فبراير 2015). "جزيء الأسبوع: حمض الأديبيك" .
  18. ↑ وكالة حماية البيئة الأمريكية (12 أغسطس 2013). "تقرير جرد غازات الاحتباس الحراري في الولايات المتحدة، الفصل 4. العمليات الصناعية" (ملف PDF) . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 9 مايو 2013. تاريخ الاطلاع: 29 نوفمبر 2013 .
  19. ↑ رايمر، ر. أ.؛ سلاتن، س. س.؛ سيبان، م.؛ كوخ، ت. أ.؛ ترينر، ف. ج. (2000). "صناعة حمض الأديبيك - الحد من انبعاثات أكسيد النيتروز ". غازات الدفيئة غير ثاني أكسيد الكربون : الفهم العلمي والتحكم والتنفيذ . هولندا: سبرينغر. ص 347-358 . doi : 10.1007/978-94-015-9343-4_56 . ISBN  978-94-015-9343-4.

زائدة

  • مراجع إدارة الغذاء والدواء الأمريكية – GRAS (21 CFR 184.1009)، مادة مضافة غير مباشرة (21 CFR 175.300، 21 CFR 175.320، 21 CFR 176.170، 21 CFR 176.180، 21 CFR 177.1200، 21 CFR 177.1390، 21 CFR 177.1500، 21 CFR 177.1630، 21 CFR 177.1680، 21 CFR 177.2420، 21 CFR 177.2600)
  • مراجع الاتحاد الأوروبي – القرار 1999/217/EC – مادة منكهة؛ التوجيه 95/2/EC، الملحق الرابع – مادة مضافة غذائية مسموح بها؛ 2002/72/EC، الملحق أ – مونومر معتمد للبلاستيك الملامس للأغذية