ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل

📅 آخر تحديث: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل ( DADS أو 4،5-ديثيا-1،7-أوكتادين ) هو مركب عضوي كبريتي يُستخلص من الثوم وبعض النباتات الأخرى من جنس الثوم (Allium) . [ 3 ] يُعدّ ، إلى جانب ثلاثي كبريتيد ثنائي الأليل ورباعي كبريتيد ثنائي الأليل، أحد المكونات الرئيسية لزيت الثوم المقطر . وهو سائل أصفر اللون غير قابل للذوبان في الماء وله رائحة ثوم قوية. ينتج هذا المركب أثناء تحلل الأليسين ، الذي ينطلق عند سحق الثوم ونباتات أخرى من الفصيلة الثومية (Alliaceae) . يتمتع ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل بالعديد من الفوائد الصحية للثوم، ولكنه في الوقت نفسه يُعدّ من مسببات الحساسية التي تُسبب حساسية الثوم . يُستخدم مخففًا جدًا كمنكه في الطعام . ويتحلل في جسم الإنسان إلى مركبات أخرى مثل كبريتيد أليل الميثيل .

تاريخ

في عام 1844، فصل ثيودور فيرتهايم مادة ذات رائحة نفاذة من الثوم عن طريق التقطير بالبخار ، وأطلق عليها اسم " كبريت الأليل ". إلا أنه لم يتمكن فريدريك فيلهلم سيملر من تحديد ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل كأحد مكونات زيت الثوم المقطر إلا في عام 1892. اكتُشف المركب الطبيعي الأولي لثنائي كبريتيد ثنائي الأليل، وهو الأليسين ، في عام 1944 على يد تشيستر ج. كافاليتو وجون هايز بيلي. وفي عام 1947، وجد أ. ستول وإ. سيبك أنه يمكن إنتاج الأليسين بدوره من مشتق السيستين، الأليين، باستخدام إنزيم الألييناز . [ 3 ] [ 4 ]

حدوث

يُنتج ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل ومركبه ثلاثي الكبريتيد من تحلل الأليسين ، الذي ينطلق عند تكسير خلايا نباتات الفصيلة الثومية ، وخاصة الثوم . ويُعدّ التقطير بالبخار لبصيلات الثوم، التي تحتوي على حوالي 2% وزناً من الزيت الغني بثنائي كبريتيد ثنائي الأليل، أعلى إنتاجية لثنائي كبريتيد ثنائي الأليل. ويمكن أيضاً استخلاص ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل من أوراق الثوم، ولكن محتواها من الزيت أقل بكثير، حيث يبلغ 0.06% وزناً. [ 5 ] [ 6 ]

الاستخراج والتمثيل

على نطاق صناعي، يُنتج ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل من ثنائي كبريتيد الصوديوم وبروميد الأليل أو كلوريد الأليل عند درجات حرارة تتراوح بين 40 و60  درجة مئوية في جو من الغاز الخامل ؛ ويتولد ثنائي كبريتيد الصوديوم في الموقع عن طريق تفاعل كبريتيد الصوديوم مع الكبريت . التفاعل طارد للحرارة ، وقد تحققت كفاءته النظرية البالغة 88% عمليًا. [ 7 ]

يمكن تصنيع كميات أقل من نفس المواد الأولية، ولكن في الهواء وباستخدام بروميد رباعي بوتيل الأمونيوم كمحفز. ويكون المردود المقابل أقل من 82%. [ 8 ] تكمن المشكلة الرئيسية، سواء في التصنيع الصناعي أو في الاستخلاص من النباتات، في فصل ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل عن الكبريتيدات الأعلى (مثل ثلاثي كبريتيد ثنائي الأليل ( DATS )). تتشابه هذه المركبات في خصائصها الفيزيائية، ولذلك، لا يحتوي المنتج التجاري النموذجي إلا على 80% من ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل. يحدث تحويل الأليسين إلى ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل وثلاثي كبريتيد ثنائي الأليل بسرعة كبيرة عند درجات حرارة أعلى من 37  درجة مئوية. [ 9 ]

ملكيات

الخصائص الفيزيائية

يتميز ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل برائحة ثوم قوية. وهو سائل شفاف مصفر اللون، يغلي عند درجة حرارة 138-139  درجة مئوية (للنقاوة النموذجية 80%)، وله نقطة وميض عند 50  درجة مئوية، وكثافة تبلغ حوالي 1.0 غ/مل، وضغط بخاري يبلغ 1 مم زئبق عند 20  درجة مئوية. وهو غير قطبي؛ لذا، فإن ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل غير قابل للذوبان في الماء، ولكنه قابل للذوبان في الدهون والزيوت والليبيدات والمذيبات غير القطبية مثل الهكسان أو التولوين . [ 1 ] [ 2 ]

التفاعلات الكيميائية

يمكن أكسدة ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل بسهولة إلى أليسين باستخدام بيروكسيد الهيدروجين أو حمض البيرأسيتيك . بدوره، يمكن أن يتحلل الأليسين مائيًا ليعطي ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل وثلاثي كبريتيد ثنائي الأليل. يتفاعل ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل مع الكبريت السائل ليعطي خليطًا يحتوي على متعددات كبريتيد ثنائي الأليل، وقد تم تحديد ما يصل إلى 22 ذرة كبريت في سلسلة متصلة. [ 3 ] [ 10 ] عند تسخين ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل، يتحلل ليعطي خليطًا معقدًا. رابطة الكربون-الكبريت في ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل أضعف بمقدار 16 كيلو كالوري/مول من رابطة الكبريت-الكبريت (46 كيلو كالوري/مول مقابل 62 كيلو كالوري/مول على التوالي)، مما ينتج عنه عند تسخين ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل جذر أليل ثنائي الثيو (AllSS•)، الذي يتفاعل بدوره مع الروابط المزدوجة في ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل، ثم يتفكك ويتفاعل مع مركبات أخرى، مُنتجًا العديد من مركبات الكبريت العضوية، والتي يوجد الكثير منها بكميات ضئيلة في زيت الثوم المقطر. [ 3 ] [ 11 ] في وجود عامل مساعد، يمكن لثنائي كبريتيد ثنائي الأليل أن يتحد مع هاليدات الألكيل مُكَوِّنًا 1-ألكيل ثيو-3-أليل ثيو-1-بروبين و1،3-ثنائي (ألكيل ثيو) بروبين. [ 12 ]

التطبيقات

في وجود محفز من كلوريد الحديد أو كلوريد النحاس ، أو الكبريت السائل عند درجة حرارة 120  درجة مئوية [ 3 ] [ 13 ]، يمكن استخدام ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل كمادة أولية لتخليق متعددات كبريتيد ثنائي الأليل الأعلى (متعددات الكبريت). في الزراعة، يُظهر ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل ومتعددات كبريتيد ثنائي الأليل ذات الصلة فعالية مفيدة كمبيدات نيماتودا صديقة للبيئة . [ 3 ] كما يُعد ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل مادة أولية لتخليق الأليسين . في صناعة الأغذية، يُستخدم ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل لتحسين مذاق اللحوم والخضراوات والفواكه. [ 1 ] [ 14 ]

الأهمية البيولوجية

الشم والتذوق

تُستشعر الرائحة الكريهة لثنائي كبريتيد ثنائي الأليل عبر قناة مستقبلات الكاتيونات العابرة المحتملة، العضو A1 (TRPA1). وقد وُجدت هذه القناة الأيونية منذ زمن طويل ليس فقط لدى البشر والحيوانات، بل حتى في الفطريات. لذا، يُرجح أن نباتات الفصيلة الثومية قد طورت آلية الحماية هذه، المتمثلة في ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل وقناة TRPA1، ضد المفترسات في المراحل المبكرة من التطور. [ 15 ] [ 16 ]

التسمم وإزالة السموم

يُعد ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل عاملًا فعالًا لإزالة السموم من الخلايا. فهو يزيد بشكل ملحوظ من إنتاج إنزيم غلوتاثيون إس-ترانسفيراز (GST)، الذي يرتبط بالسموم المحبة للإلكترونات داخل الخلية. ولذلك، يدعم الثوم، على سبيل المثال، وظيفة إزالة السموم في خلايا الكبد في المختبر ، ويحمي الخلايا العصبية من الإجهاد التأكسدي، أيضًا في المختبر . [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] وقد يمنع تأثير إزالة السموم ظهور أعراض الالتهاب. وقد تأكد ذلك في دراسة أُجريت على الفئران، حيث حمى تناول ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل لفترات طويلة خلايا أمعائها من التسمم. كما أظهرت هذه الدراسة أن بعض الآثار الجانبية للجرعات العالية من زيت الثوم لا تُعزى إلى ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل. [ 25 ] من خلال دعم نشاط إزالة السموم في الكبد، قد يوفر ثنائي كبريتيد الأليل حماية للكبد أثناء العلاج الكيميائي ، على سبيل المثال ضد إزالة سمية السيانيد . [ 26 ] [ 27 ]

تأثير مضاد للميكروبات

يُعدّ إطلاق مركبات الكبريت العضوية عند تدمير خلايا نباتات الفصيلة الثومية ذا أهمية بالغة، نظرًا لخصائص هذه المركبات المضادة للميكروبات والحشرات واليرقات . [ 28 ] وعلى وجه الخصوص، يُعدّ ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل السبب الرئيسي لتثبيط زيت الثوم لنمو العفن والبكتيريا. كما أنه فعال ضد جرثومة قرحة المعدة ، الملوية البوابية ، ولكن ليس بنفس فعالية الأليسين. [ 29 ] [ 30 ] وبسبب تأثيراته المضادة للميكروبات، يُضاف ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل، إلى جانب التوبراميسين ، إلى المستحضرات المستخدمة للتطهير الانتقائي للأعضاء (مثل الأمعاء) قبل العمليات الجراحية. وقد أظهرت دراسة سريرية أن هذه المستحضرات تمنع التسمم الداخلي في عمليات صمامات القلب. [ 31 ]

الحماية من سرطان القولون

يُمكن للثوم أن يقي من سرطان القولون والمستقيم ، [ 32 ] وقد كشفت العديد من الدراسات أن ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل هو مُكوّن رئيسي مسؤول عن هذا التأثير. ويعتمد هذا التأثير على الجرعة، كما هو مُثبت في الفئران. [ 33 ] [ 34 ] ويؤثر ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل على الخلايا السرطانية بقوة أكبر بكثير من الخلايا الطبيعية. [ 35 ] كما أنه يُؤدي إلى تراكم قوي ومعتمد على الجرعة لعدة عوامل، مثل أنواع الأكسجين التفاعلية، التي تُنشّط الإنزيمات وتُؤدي إلى تدمير الخلايا السرطانية. [ 36 ]

الحماية من أمراض القلب والأوعية الدموية

توجد أدلة تشير إلى أن الثوم قد يقي من الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية. ومن الأسباب المحتملة لبعض هذه الأمراض، مثل تصلب الشرايين أو مرض الشريان التاجي ، الإجهاد التأكسدي . ويُقلل ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل من هذا الإجهاد عن طريق المساعدة في إزالة السموم من الخلايا، بالإضافة إلى آليات أخرى. [ 4 ] كما يؤدي ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل، من خلال تنشيط قناة أيون TRPA1، إلى انخفاض مؤقت في ضغط الدم. [ 15 ]

أمان

ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل مادة مهيجة للجلد ومسببة للحساسية . وهو السبب الرئيسي لحساسية الثوم ( التهاب الجلد التماسي التحسسي الناتج عن الثوم). تبدأ الحساسية عادةً في أطراف الأصابع، ولا يمكن الوقاية منها بارتداء القفازات لأن ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل يخترق معظم أنواع القفازات المتوفرة تجاريًا. [ 37 ] [ 38 ] [ 39 ] [ 40 ]

الجرعة المميتة المتوسطة (LD50 ) عند تناولها عن طريق الفم في الجرذان هي 260  ملغم لكل كيلوغرام من وزن الجسم، و3.6 غ/كغم عند تناولها عن طريق الجلد. أما الجرعات العالية التي تبلغ 5 غ/كغم عند وضعها على جلد القطط فتؤدي إلى الوفاة بسبب فقر الدم الانحلالي . [ 1 ] [ 41 ]

يمكن الكشف بسهولة عن ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل في الهواء أو الدم باستخدام كروماتوغرافيا الغاز . [ 42 ] ويمكن قياس انبعاث ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل من الجلد بواسطة كروماتوغرافيا الغاز بعد جمع عينات غازية من الجلد. [ 43 ] [ 44 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 ثنائي كبريتيد الأليل
  2. 1،2 ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل في شركة سيجما ألدريتش
  3. 1 2 3 4 5 6 بلوك، إريك (2010). الثوم وأنواع أخرى من البصليات: التراث والعلم . الجمعية الملكية للكيمياء. ISBN 9780854041909.
  4. ١ ٢ عمر، سيد حارث؛ حسن، أحمد؛ هنجول، نشأت؛ علي، جاويد؛ عقيل، م (٢٠٠٧). "منظورات تاريخية وكيميائية وقلبية وعائية للثوم: مراجعة" . مجلة مراجعات علم العقاقير . ١ (١): ٨٠-٨٧ . مؤرشف من الأصل في ٧ مارس ٢٠١٢. تم الاسترجاع في ٢٨ مايو ٢٠١٠ .
  5. ↑ لوسون، ل؛ وانغ، ز؛ هيوز، ب (2007). "تحديد وقياس كمية الكبريتيدات وثنائي ألكيل (إينيل) ثيوسلفينات في منتجات الثوم التجارية باستخدام كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء". بلانتا ميديكا . 57 (4): 363-370 . doi : 10.1055/s-2006-960119 . PMID 1775579 . 
  6. ↑ إدريس، أ؛ فاضل، ح (2002). "دراسة مكونات الرائحة المتطايرة في الزيت العطري لأوراق الثوم. إمكانية استخدامها لإثراء زيت فصوص الثوم". مجلة البحوث والتكنولوجيا الغذائية الأوروبية . 214 (2): 105-107 . doi : 10.1007/s00217-001-0429-2 . S2CID 95448926 . 
  7. ↑ WO 2006016881 ، "عملية إنتاج ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل"، نُشر في 16-02-2006 
  8. ↑ يوان، إكس؛ تشين، إكس؛ جيانغ، إكس؛ ني، واي (2006). "تخليق وتوصيف وتقييم النشاط الحيوي لثنائي كبريتيد ثنائي الأليل". مجلة جامعة وسط جنوب التكنولوجيا . 13 (5): 515-518 . doi : 10.1007/s11771-006-0079-4 . S2CID 97570822 . 
  9. ↑ فريمان، ف؛ كوديرا، ي (1995). "كيمياء الثوم: استقرار S-(2-بروبينيل)-2-بروبين-1-سلفينوثيوات (الأليسين) في الدم والمذيبات والسوائل الفسيولوجية المحاكية". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 43 (9): 2332-2338 . Bibcode : 1995JAFC...43.2332F . doi : 10.1021/jf00057a004 .
  10. ↑ وانغ، كاي؛ غروم، موري؛ شيريدان، روبرت؛ تشانغ، شاو تشونغ؛ بلوك، إريك (2013). "الكبريت السائل ككاشف: تخليق متعددات الكبريت التي تحتوي على 20 ذرة كبريت أو أكثر مع توصيفها بواسطة UPLC-(Ag+)-coordination ion spray-MS". مجلة كيمياء الكبريت . 34 ( 1-2 ): 55-66 . doi : 10.1080/17415993.2012.721368 . S2CID 95562164 . 
  11. ↑ بلوك، إريك؛ آير، راجيشواري؛ غريزوني، سيرج؛ ساها، شانتو؛ بيلمان، سيدني؛ لوسينغ، فريد ب. (1988). "مثبطات الليبوكسيجيناز من الزيت العطري للثوم. إضافة ماركوفنيكوف لجذر الأليل ثنائي الثيو إلى الأوليفينات". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 110 (23): 7813-7827 . Bibcode : 1988JAChS.110.7813B . doi : 10.1021/ja00231a037 .
  12. ↑ أموسوفا، إس. في.؛ نوسيريفا، في. في.؛ موسورين، جي. ك.؛ سيغالوف، إم. في.؛ سينيغوفسكايا، إل. إم.؛ تروفيموف، بي. إيه. (1986). "تخليق 1-ألكيلثيو-3-أليلثيو-1-بروبينات عن طريق تفاعل ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل مع هاليدات الأليل في نظام فوق قاعدي من هيدروكسيد الفلز القلوي-DMSO". مجلة الكيمياء العضوية للاتحاد السوفيتي . 22 (5): 856-861 . OCLC 4434235280. OSTI 6388212 .  
  13. ↑ براءة اختراع أمريكية رقم 8,101,802
  14. ↑ براءة اختراع أمريكية رقم 5,231,114
  15. 1 2 باوتيستا، د. م؛ موحد، ب؛ هينمان، أ؛ أكسلسون، هـ. إ؛ ستيرنر، أ؛ هوغستات، إ. د؛ يوليوس، د؛ جوردت، س.-إ؛ زيغمونت، ب. م (2005). " المنتجات اللاذعة من الثوم تنشط قناة TRPA1 الأيونية الحسية" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 102 (34): 12248-12252 . Bibcode : 2005PNAS..10212248B . doi : 10.1073/pnas.0505356102 . PMC 1189336. PMID 16103371 .  
  16. ↑ هايل، آرلا جي؛ شان، تشي شينغ؛ تشانغ، شاو تشونغ؛ بلوك، إريك (2004). "نفور طيور الزرزور الأوروبي (Sturnus vulgaris) من حبيبات زيت الثوم المعالجة: زيت الثوم كطارد للطيور. تحليل زيت الثوم باستخدام مطيافية الرنين المغناطيسي النووي". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 52 (8): 2192-2196 . Bibcode : 2004JAFC...52.2192H . doi : 10.1021/jf035181d . PMID 15080619 . 
  17. ^ جيرمان ، إي. شوفالييه، J؛ سيس، M.-H؛ تيسيير، سي (2008). "الاستقلاب الكبدي لثاني كبريتيد الديليل في الجرذ والرجل" (PDF) . زينوبيوتيكا . 33 (12): 1185-1199 . دوى : 10.1080/00498250310001636840 . بميد 14742141 . S2CID 20421070 .  
  18. ^ تساي، شيا ون؛ يانغ، جو جي؛ تشن، هاو ون؛ شين، لي يان؛ لي، تشونغ كوي (2005). "مركبات الكبريت العضوي بالثوم تنظم التعبير عن فئة π من الجلوتاثيون S-Transferase في خلايا الكبد الأولية للفئران" . مجلة التغذية . 135 (11): 2560–2565 . دوى : 10.1093/jn/135.11.2560 . بميد 16251611 . 
  19. ↑ وو، سي سي؛ شين، إل واي؛ تشين، إتش دبليو؛ كو، دبليو دبليو؛ تساي، إس جيه؛ لي، سي كيه (2002). "التأثيرات المتباينة لزيت الثوم ومكوناته العضوية الكبريتية الثلاثة الرئيسية على نظام إزالة السموم الكبدي في الفئران" (ملف PDF) . مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 50 (2): 378-383 . Bibcode : 2002JAFC...50..378W . doi : 10.1021/jf010937z . PMID 11782211 . 
  20. ↑ فوكاو، ت؛ هوسونو، ت؛ ميساوا، س؛ سيكي، ت؛ أريغا، ت (2004). "تأثيرات كبريتيدات الأليل على تحفيز إنزيمات إزالة السموم من المرحلة الثانية وإصابة الكبد برابع كلوريد الكربون". علم السموم الغذائية والكيميائية . 42 (5): 743-749 . doi : 10.1016/j.fct.2003.12.010 . PMID 15046820 . 
  21. ↑ ليمار، كاتي م؛ أون، ميغيل أ؛ كورتاسا، سونيا؛ أورورك، برايان؛ مولر، كارستن ت؛ لويد، ديفيد (2007). "يستنفد ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل الجلوتاثيون في المبيضات البيضاء : موت الخلايا الناتج عن الإجهاد التأكسدي، دُرِسَ باستخدام المجهر ثنائي الفوتون" . الخميرة . 24 ( 8): 695-706 . doi : 10.1002/yea.1503 . PMC 2292485. PMID 17534841 .  
  22. ↑ هو، يينغ؛ أوريغ، سابين؛ كونكاريفيتش، ساسا؛ وو، شينجيانغ؛ فيشر، مارينا؛ رالفس، ستيفان؛ ميرش-سوندرمان، فولكر؛ بيكر، كاتيا (2007). "تتأثر الإنزيمات المرتبطة بالجلوتاثيون والثيوريدوكسين بعوامل الوقاية الكيميائية المحتوية على الكبريت" . الكيمياء الحيوية . 388 (10): 1069-1081 . doi : 10.1515/BC.2007.135 . PMID 17937621. S2CID 6384362 .  
  23. ^ كوه، سيونج هو؛ كوون، هيوغسونغ؛ بارك، كي هيونغ؛ كو، جين كيونغ؛ كيم، جو هوان؛ هوانج، ميونج سيل؛ يم، يونغ نا؛ كيم، أوك-هي؛ كيم، جوهان؛ كيم، هي-تاي؛ افعل، بيونج روك؛ كيم، كيونغ سوك؛ كيم، هايكوون؛ روه، هاكجاي؛ يو، هيون جيونغ؛ جونغ، هاي كوان؛ كيم، سيونغ هيون (2005). "التأثير الوقائي لثاني كبريتيد الديليل على خلايا PC12 المتمايزة عصبيًا والمصابة بالإجهاد التأكسدي". أبحاث الدماغ الجزيئي . 133 (2): 176-186 . دوى : 10.1016/j.molbrainres.2004.10.006 . بميد 15710234 . 
  24. ↑ كيم، جون غيو؛ كوه، سيونغ هو؛ لي، يونغ جو؛ لي، كيو يونغ؛ كيم، يونغ تشول؛ كيم، سون يون؛ لي، ميونغ كو؛ كيم، سيونغ هيون (2005). "تعتمد التأثيرات التفاضلية لثنائي كبريتيد ثنائي الأليل على الخلايا العصبية على تركيزه". علم السموم . 211 ( 1-2 ): 86-96 . Bibcode : 2005Toxgy.211...86K . doi : 10.1016/j.tox.2005.02.011 . PMID 15863251 . 
  25. ↑ تشيانغ، يي-هسوان؛ جين، لين-ني؛ سو، هسياو-يوان؛ لي، تشونغ-كوي؛ شين، لي-يان؛ ليو، تشنغ-تزو (2006). "تأثيرات زيت الثوم واثنين من مركباته العضوية الكبريتية الرئيسية، ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل وثلاثي كبريتيد ثنائي الأليل، على تلف الأمعاء في الفئران المحقونة بالذيفان الداخلي". علم السموم وعلم الأدوية التطبيقي . 213 (1): 46-54 . Bibcode : 2006ToxAP.213...46C . doi : 10.1016/j.taap.2005.08.008 . PMID 16274720 . 
  26. ^ إيسيك، مالغورزاتا؛ مارسينك، جوانا؛ مليكزكو، أورسولا؛ فلوديك ، ليديا (2007). "التأثيرات الانتقائية لثنائي كبريتيد ثنائي الأليل، وهو سلائف كبريت السلفان، في الكبد واستسقاء إيرليك للخلايا السرطانية" . المجلة الأوروبية لعلم الصيدلة . 569 ( 1 – 2): 1 – 7. دوى : 10.1016/j.ejphar.2007.04.055 . بميد 17560567 . 
  27. ↑ إيسيك، م؛ بيلسكا، أ؛ كزياك، ل؛ سريبرو، ز؛ فلوديك، ل (2005). "ثنائي كبريتيد الأليل كمتبرع والسيانيد كمستقبل لكبريت السلفان في أنسجة الفئران" (ملف PDF) . التقارير الدوائية . 57 (2): 212-218 . PMID 15886420 . 
  28. ↑ أمونكار، س. ف؛ بانيرجي، أ (1971). "عزل وتوصيف المادة الفعالة المبيدة لليرقات في الثوم". مجلة ساينس . 174 (4016): 1343-1344 . Bibcode : 1971Sci...174.1343A . doi : 10.1126/science.174.4016.1343 . PMID 5135721. S2CID 43748340 .  
  29. ^ أفاتو، ف. تورسي، ف؛ فيتالي، سي؛ ميكوليس، الخامس؛ كانديدو، الخامس (2000). "مكونات أليل سلفيد من زيت الثوم المتطاير كعوامل مضادة للميكروبات". الطب النباتي . 7 (3): 239-243 . دوى : 10.1016 / s0944-7113 (00)80010-0 . بميد 11185736 . 
  30. ↑ أوغارا، إي. أ.؛ هيل، دي. ج.؛ ماسلين، دي. ج. (2000). "فعالية زيت الثوم ومسحوق الثوم ومكوناتهما ثنائية الأليل ضد جرثومة الملوية البوابية" . علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والبيئي . 66 (5): 2269-2273 . Bibcode : 2000ApEnM..66.2269O . doi : 10.1128/AEM.66.5.2269-2273.2000 . PMC 101489. PMID 10788416 .  
  31. ↑ يو، جيه؛ شياو، واي بي؛ وانغ، إكس واي (2007). "تأثيرات التطهير المعوي المُختار قبل الجراحة على التسمم الداخلي الناجم عن المجازة القلبية الرئوية". المجلة الصينية لعلم الإصابات . 10 (3): 131-137 . PMID 17535634 . 
  32. ↑ الصندوق العالمي لأبحاث السرطان/المعهد الأمريكي لأبحاث السرطان: الغذاء والتغذية والنشاط البدني والوقاية من السرطان. الطبعة الثانية، 2007 ( ISBN) 0-97225222-3) ص. 93-94 مؤرشف بتاريخ 25-03-2009 في Wayback Machine (PDF، 12 ميجابايت)
  33. ↑ ميلنر، جون أ. (2006). "وجهات نظر ما قبل السريرية حول الثوم والسرطان" . مجلة التغذية . 136 (3): 827S– 831S. doi : 10.1093/jn/136.3.727S . PMID 16484574 . 
  34. ^ يانغ، شبيبة. كوك، LF. لين، YH؛ كو، تك؛ يانغ، JL. لين، CC؛ تشن، غيغاواط. هوانغ، WW؛ وآخرون . (2006). "ثاني كبريتيد الديليل يمنع خلايا سرطان الدم WEHI-3 في الجسم الحي". أبحاث مكافحة السرطان . 26 (1أ): 219-25 . بميد 16475702 .  
  35. ↑ هوانغ، ز؛ لي، إكس؛ تشونغ، إم؛ تشو، بي؛ تانغ، إس؛ لياو، دي (2007). "يزيد الحمض النووي الريبوزي المتداخل الصغير Bcl-2 من حساسية خلايا سرطان الرئة الغدية البشرية المقاومة للسيسبلاتين A549/DDP للسيسبلاتين وثنائي كبريتيد ثنائي الأليل". مجلة Acta Biochimica et Biophysica Sinica . 39 (11): 835-43 . doi : 10.1111/j.1745-7270.2007.00356.x . PMID 17989874 . 
  36. ↑ جو، هونغ؛ سونغ، جو؛ كيم، كانغ؛ تشو، يونغ؛ كيم، كي؛ بارك، يونغ (2008). "يحفز ثنائي كبريتيد الأليل توقفًا عكسيًا في طور G2/M عبر آلية مستقلة عن p53 في خلايا سرطان القولون البشري HCT-116" . تقارير الأورام . 19 (1): 275-280 . doi : 10.3892/or.19.1.275 . PMID 18097607 . 
  37. ↑ بلوك، إي (2009). الثوم وأنواع البصل الأخرى: التراث والعلم . الجمعية الملكية للكيمياء. ص 228. ISBN  978-0-85404-190-9.
  38. ↑ هورن، تي دي (2003). الأمراض الجلدية، المجلد 2. إلسيفير للعلوم الصحية. ص 305. ISBN  978-0-323-02578-2.
  39. ↑ الثوم ( مؤرشف بتاريخ 15 يونيو 2010 في أرشيف الإنترنت )
  40. ↑ مويل، ميغنون؛ فروين، كاث؛ نيكسون، روزماري (2004). "استخدام القفازات للوقاية من حساسية ثنائي كبريتيد الأليل". المجلة الأسترالية الآسيوية للأمراض الجلدية . 45 (4): 223-225 . doi : 10.1111/j.1440-0960.2004.00102.x . PMID 15527433. S2CID 38878468 .  
  41. ↑ وثائق وكالة حماية البيئة [ تمت إزالة الرابط ]
  42. ↑ وثائق وزارة العمل الأمريكية للسلامة والصحة المهنية
  43. ↑ ساتو، س.؛ سيكين، ي.؛ كاكومو، ي. (2020). "قياس ثنائي كبريتيد الأليل وكبريتيد ميثيل الأليل المنبعث من سطح جلد الإنسان وتأثير تناول الثوم المشوي" . التقارير العلمية . 10 : 465. doi : 10.1038/s41598-019-57258-1 . PMC 6965658 . 
  44. ↑ هيراموتو، ت.؛ كاكومو، ي.؛ ساتو، س.؛ سيكين، ي. (2024). "إزالة رائحة الثوم من الجسم عن طريق تناول إضافات غذائية طبيعية تحتوي على مركبات فينولية وأكسيداز البوليفينول" . العلوم التطبيقية . 14 (21): 9631. doi : 10.3390/app14219631 .