اختزال مركبات النيترو

تُجرى عملية اختزال المركبات النيتروأروماتية على نطاق صناعي. ^{[ 1 ]} توجد العديد من الطرق، مثل:

• الهدرجة التحفيزية باستخدام: نيكل راني ^{[ 2 ]} أو البلاديوم على الكربون ، ^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]} أو أكسيد البلاتين (IV) ، أو نيكل أوروشيبارا . ^{[ 6 ]}
• الحديد في الأوساط الحمضية. ^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]}
• هيدروسلفيت الصوديوم ^{[ 12 ]}
• كبريتيد الصوديوم (أو كبريتيد الهيدروجين وقاعدة). يتضح ذلك من خلال الاختزال الانتقائي لثنائي نتروفينول إلى نيتروأمينوفينول. ^{[ 13 ]}
• كلوريد القصدير (II) ^{[ 14 ]}
• كلوريد التيتانيوم (III)
• الساماريوم ^{[ 15 ]}
• حمض الهيدرويوديك ^{[ 16 ]}

لا تُستخدم هيدريدات المعادن عادةً لاختزال مركبات النيترو الأريلية إلى أنيلينات لأنها تميل إلى إنتاج مركبات آزو. (انظر أدناه)

تم وصف عدة طرق لإنتاج هيدروكسيلامينات الأريل من مركبات نيترو الأريل:

• نيكل راني والهيدرازين عند 0-10  درجة مئوية ^{[ 17 ]}
• الاختزال الإلكتروليتي ^{[ 18 ]}
• معدن الزنك في كلوريد الأمونيوم المائي ^{[ 19 ]}
• الروديوم المحفز على الكربون مع فائض من أحادي هيدرات الهيدرازين في درجة حرارة الغرفة ^{[ 20 ]}

تؤدي معالجة النيتروأرينات بفائض من معدن الزنك إلى تكوين N ، N'- ثنائي أريل هيدرازين. ^{[ 21 ]}

يؤدي تفاعل مركبات النيترو العطرية مع هيدريدات المعادن إلى الحصول على عوائد جيدة من مركبات الآزو . على سبيل المثال، يمكن استخدام:

• هيدريد الليثيوم والألومنيوم ^{[ 22 ]}
• معدن الزنك مع هيدروكسيد الصوديوم . ^{[ 21 ]} (سيؤدي الزنك الزائد إلى اختزال مجموعة الآزو إلى مركب هيدرازينو.)

يُعدّ نزع النيتروجين بالهيدروجين (استبدال مجموعة النيترو بالهيدروجين ) عمليةً صعبة، ولكن يمكن إجراؤها بالهدرجة التحفيزية باستخدام البلاتين على هلام السيليكا عند درجات حرارة عالية. ^{[ 23 ]} كما يمكن إجراء التفاعل من خلال تفاعل جذري باستخدام هيدريد ثلاثي بوتيل القصدير ومُحفِّز جذري، مثل AIBN . ^{[ 24 ]}

يمكن اختزال مركبات النيترو الأليفاتية إلى أمينات أليفاتية بواسطة العديد من الكواشف:

• الهدرجة التحفيزية باستخدام أكسيد البلاتين (IV) (PtO ₂ ) ^{[ 25 ]} أو نيكل راني ^{[ 26 ]}
• معدن الحديد في حمض الأسيتيك المرتجع ^{[ 27 ]}
• ثنائي يوديد الساماريوم ^{[ 28 ]}
• نيكل راني ، أو البلاتين على الكربون ، أو مسحوق الزنك وحمض الفورميك أو فورمات الأمونيوم ^{[ 6 ]}

يمكن اختزال مركبات النيترو غير المشبعة α،β إلى أمينات مشبعة عن طريق:

• الهدرجة التحفيزية باستخدام البلاديوم على الكربون
• معدن الحديد
• هيدريد الليثيوم والألومنيوم ^{[ 29 ]} (ملاحظة: الهيدروكسيلامينات والأوكسيمات هي شوائب نموذجية.)
• بوروهيدريد الليثيوم أو بوروهيدريد الصوديوم وكلوريد ثلاثي ميثيل السيليل ^{[ 30 ]}
• ريد-آل ^{[ 31 ]}

يمكن اختزال مركبات النيترو الأليفاتية إلى هيدروكسيلامينات أليفاتية باستخدام ثنائي البوران . ^{[ 32 ]}

يمكن أيضًا إجراء التفاعل باستخدام مسحوق الزنك وكلوريد الأمونيوم : ^{[ 33 ] [ 34 ] [ 35 ]}

R-NO₂ ₊ 4 NH₄Cl + ₂ Zn → R-NH-OH + 2 ZnCl₂ ₊ 4 _NH₃ + _H₂O

تُختزل مركبات النيترو عادةً إلى أوكسيمات باستخدام أملاح معدنية، مثل كلوريد القصدير (II) ^{[ 36 ]} أو كلوريد الكروم (II) ^{[ 37 ]} . بالإضافة إلى ذلك، يمكن توليد الأوكسيمات عن طريق الهدرجة التحفيزية باستخدام كمية مضبوطة من الهيدروجين ^{[ 38 ] .}