حمض فينيل أسيتيك

حمض فينيل أسيتيك ( قاعدته المرافقة فينيل أسيتات ) مركب عضوي يحتوي على مجموعة فينيل وظيفية ومجموعة حمض كربوكسيلي وظيفية. وهو مادة صلبة بيضاء ذات رائحة قوية تشبه رائحة العسل . داخليًا ، هو ناتج أيضي للفينيل ألانين . وباعتباره مادة كيميائية تجارية ، فإنه يخضع للرقابة في دول مثل الولايات المتحدة والصين ، نظرًا لإمكانية استخدامه في الإنتاج غير المشروع للفينيل أسيتون ( المستخدم في تصنيع الأمفيتامينات المستبدلة ) . ^{[ 4 ]}

وُجد أن حمض فينيل أسيتيك هو أوكسين نشط (نوع من الهرمونات النباتية )، ^{[ 5 ]} ويوجد بشكل رئيسي في الفواكه . ومع ذلك، فإن تأثيره أضعف بكثير من تأثير جزيء الأوكسين الأساسي، حمض إندول-3-أسيتيك . إضافةً إلى ذلك، يُنتَج هذا الجزيء طبيعيًا بواسطة الغدة الميتابلورية لمعظم أنواع النمل، ويُستخدم كمضاد للميكروبات. وهو أيضًا ناتج أكسدة فينيل إيثيل أمين في الإنسان، بعد استقلابه بواسطة إنزيم أوكسيداز أحادي الأمين ، ثم استقلاب الناتج الوسيط، فينيل أسيتالدهيد ، بواسطة إنزيم نازع هيدروجين الألدهيد ؛ وتوجد هذه الإنزيمات أيضًا في العديد من الكائنات الحية الأخرى. وهو أحد المركبات الرئيسية المسؤولة عن نكهة العسل. ^{[ 6 ]} كما أنه مسؤول عن الرائحة العفنة لمرض بيلة الفينيل كيتون غير المعالج . ^{[ 7 ]}

يمكن تحضير هذا المركب عن طريق التحلل المائي لسيانيد البنزيل : ^{[ 8 ] [ 9 ]}

يخضع حمض فينيل أسيتيك لعملية نزع الكربوكسيل الكيتوني لتكوين الكيتونات . ^{[ 10 ]} ويمكن تكثيفه مع نفسه لتكوين ثنائي بنزيل كيتون ، أو مع فائض كبير من حمض كربوكسيلي آخر (على شكل أنهيدريد حمضي )، مثل أنهيدريد الأسيتيك لتكوين فينيل أسيتون .

يُستخدم حمض فينيل أسيتيك في بعض العطور ، إذ يتميز برائحة عسلية نفاذة حتى عند التركيزات المنخفضة . ^{[ 1 ] [ 11 ]} كما يُستخدم في إنتاج البنسلين جي والديكلوفيناك . ويُستخدم أيضًا لعلاج فرط أمونيا الدم من النوع الثاني، حيث يُساعد على خفض مستويات الأمونيا في دم المريض عن طريق تكوين فينيل أسيتيل-CoA، الذي يتفاعل بدوره مع الجلوتامين الغني بالنيتروجين لتكوين فينيل أسيتيل جلوتامين . ثم يُطرح هذا المركب من جسم المريض. كما يُستخدم في الإنتاج غير المشروع للفينيل أسيتون ، الذي يُستخدم في تصنيع الميثامفيتامين .

يُستخدم ملح الصوديوم لحمض فينيل أسيتيك، وهو فينيل أسيتات الصوديوم، كدواء لعلاج اضطرابات دورة اليوريا ، بما في ذلك استخدامه كدواء مركب من فينيل أسيتات الصوديوم وبنزوات الصوديوم (أمونول). ^{[ 12 ]}

يستخدم حمض فينيل أسيتيك في تحضير العديد من الأدوية الصيدلانية، بما في ذلك كاميلوفين ، وبندازول ، وتريافونجين ، وفيناسميد ، ولوركاينيد ، وفينينديون ، وفينيلزين ، وسيكلوبنتولات ، وهي مشتقة منها .

في مسلسل الجريمة والدراما Breaking Bad ، يظهر حمض فينيل أسيتيك مرتين كمادة أولية للميثامفيتامين ، أولاً في الحلقة التي تحمل عنوان " صفقة من نوع لا عنف "، ثم في حلقة " سالود ". ^{[ 13 ]}

• كاثينون
• ميثيل فينيل أسيتات