حمض الإندول-3-أسيتيك

📅 آخر تحديث: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

حمض الإندول-3-أسيتيك ( IAA ، 3-IAA ) هو أكثر هرمونات الأوكسين شيوعًا في النباتات، وهو الأكثر شهرة بين الأوكسينات ، وقد خضع لدراسات مستفيضة من قبل علماء وظائف الأعضاء النباتية. [ 1 ] يُعدّ IAA مشتقًا من الإندول ، ويحتوي على مجموعة كربوكسي ميثيل. وهو مادة صلبة عديمة اللون قابلة للذوبان في المذيبات العضوية القطبية.

التخليق الحيوي

يُنتَج حمض الإندول أسيتيك (IAA) بشكل رئيسي في خلايا قمة النبات ( البرعم ) والأوراق الصغيرة جدًا . تستطيع النباتات تصنيع IAA عبر عدة مسارات حيوية مستقلة. أربعة منها تبدأ من التربتوفان ، ولكن يوجد أيضًا مسار حيوي مستقل عن التربتوفان. [ 2 ] تُنتَج النباتات IAA بشكل أساسي من التربتوفان عبر حمض الإندول-3-بيروفيك . [ 3 ] [ 4 ] كما يُنتَج IAA من التربتوفان عبر إندول-3-أسيتالدوكسيم في نبات رشاد أذن الفأر (Arabidopsis thaliana) . [ 5 ]

في الجرذان، يُعدّ حمض الإندول أسيتيك (IAA) نتاجًا لعمليات الأيض الميكروبي الداخلي والقولوني، حيث يستمدّ من التربتوفان الغذائي بالإضافة إلى التربتوفول . وقد لوحظ ذلك لأول مرة في الجرذان المصابة بـ Trypanosoma brucei gambiense . [ 6 ] أظهرت تجربة أُجريت عام 2015 أن اتباع نظام غذائي غني بالتربتوفان يُمكن أن يُقلّل من مستويات IAA في مصل دم الفئران، ولكن في البشر، لا يُؤثّر استهلاك البروتين بشكلٍ موثوق على مستويات IAA في البلازما. [ 7 ] من المعروف أن الخلايا البشرية تُنتج IAA في المختبر منذ خمسينيات القرن الماضي، [ 8 ] وقد تمّ تحديد جين التخليق الحيوي الأساسي IL4I1. [ 9 ] [ 10 ]

التأثيرات البيولوجية

كما هو الحال مع جميع الأوكسينات، يمتلك حمض الإندول أسيتيك (IAA) تأثيرات متعددة، منها تحفيز استطالة الخلايا وانقسامها ، وما يترتب على ذلك من نتائج مهمة لنمو النبات وتطوره. وعلى نطاق أوسع، يعمل حمض الإندول أسيتيك كجزيء إشاري ضروري لنمو أعضاء النبات وتنسيق عملية النمو.

تنظيم الجينات النباتية

يدخل حمض الإندول أسيتيك (IAA) نواة الخلية النباتية ويرتبط بمركب بروتيني يتألف من إنزيم مُنشِّط لليوبيكويتين (E1)، وإنزيم مُقترن باليوبيكويتين (E2)، وإنزيم ليغاز اليوبيكويتين (E3)، مما يؤدي إلى إضافة اليوبيكويتين إلى بروتينات Aux/IAA بسرعة متزايدة. [ 11 ] ترتبط بروتينات Aux/IAA ببروتينات عامل الاستجابة للأوكسين (ARF)، مُشكِّلةً ثنائيًا غير متجانس ، مما يُثبِّط نشاط ARF. [ 12 ] في عام 1997، وُصِفَ كيف ترتبط بروتينات ARF بعناصر جينات الاستجابة للأوكسين في مُحفِّزات الجينات المُنظَّمة بالأوكسين، مُنشِّطةً نسخ ذلك الجين عمومًا عندما لا يرتبط بروتين Aux/IAA. [ 13 ]

يثبط حمض الإندول أسيتيك (IAA) موت الخلايا المعتمد على التنفس الضوئي في طفرات الكاتالاز التنفسية الضوئية . يشير هذا إلى دور إشارات الأوكسين في تحمل الإجهاد. [ 14 ]

فسيولوجيا البكتيريا

يُعدّ إنتاج حمض الإندول أسيتيك (IAA) شائعًا بين البكتيريا البيئية التي تعيش في التربة والمياه، وكذلك في النباتات والحيوانات المضيفة. ويشير توزيع وتخصص الركائز للإنزيمات المعنية إلى أن هذه المسارات تلعب دورًا يتجاوز التفاعلات بين النباتات والميكروبات. [ 15 ] تستطيع بكتيريا Enterobacter cloacae إنتاج حمض الإندول أسيتيك من الأحماض الأمينية العطرية والمتفرعة السلسلة. [ 16 ]

التكافل الفطري

تستطيع الفطريات تكوين غلاف فطري حول جذور النباتات المعمرة يُسمى الإكتوميكوريزا . وقد ثبت أن فطرًا متخصصًا في شجرة التنوب يُسمى تريكولوما فاكسينوم يُنتج حمض الإندول أسيتيك (IAA) من التربتوفان ويُفرزه من خيوطه الفطرية . وقد حفّز ذلك التفرع في المزارع، وعزز تكوين شبكة هارتيغ . يستخدم هذا الفطر ناقلًا متعدد الأدوية والسموم (MATE) يُسمى Mte1. [ 17 ] وتجري حاليًا أبحاثٌ حول الفطريات المنتجة لحمض الإندول أسيتيك (IAA) لتعزيز نمو النباتات وحمايتها في الزراعة المستدامة. [ 18 ]

التخليق الحيوي للسكاتول

يُنتج السكاتول ، وهو المادة العطرية الموجودة في البراز، من التربتوفان عبر حمض الإندول أسيتيك. ويؤدي نزع الكربوكسيل إلى إنتاج ميثيل إندول. [ 19 ] [ 20 ]

توليف

كيميائيا، يمكن تصنيعه عن طريق تفاعل الإندول مع حمض الجليكوليك في وجود قاعدة عند 250  درجة مئوية: [ 21 ]

بدلاً من ذلك، تم تصنيع المركب عن طريق تفاعل فيشر لتخليق الإندول باستخدام حمض الجلوتاميك والفينيل هيدرازين . [ 22 ] تم تحويل حمض الجلوتاميك إلى الألدهيد اللازم عن طريق تحلل ستريكر .

تم تطوير العديد من الطرق لتخليقه منذ تخليقه الأصلي من إندول-3-أسيتونيتريل. [ 23 ]

التاريخ والنظائر الاصطناعية

درس ويليام غلادستون تمبلمان موادًا محفزة للنمو في شركة إمبريال للصناعات الكيميائية المحدودة. بعد سبع سنوات من البحث، غيّر مسار دراسته لتجربة نفس المواد بتراكيز عالية بهدف إيقاف نمو النبات. في عام 1940، نشر نتائجه التي تفيد بأن حمض الإندول أسيتيك (IAA) يقضي على النباتات عريضة الأوراق في حقل حبوب. [ 24 ]

أدى البحث عن حمض ذي عمر نصف أطول، أي مركب أكثر استقرارًا من الناحية الأيضية والبيئية، إلى اكتشاف حمض 2،4-ثنائي كلورو فينوكسي أسيتيك (2،4-D) وحمض 2،4،5-ثلاثي كلورو فينوكسي أسيتيك (2،4،5-T)، وكلاهما من مبيدات الأعشاب الفينوكسية ونظائر حمض الإندول أسيتيك (IAA). نشر روبرت بوكورني، الكيميائي الصناعي في شركة سي بي دولج في ويستبورت، كونيتيكت، طريقة تركيبهما عام 1941. [ 25 ] عند رشهما على نباتات ثنائية الفلقة عريضة الأوراق ، يحفزان نموًا سريعًا وغير منضبط، مما يؤدي في النهاية إلى موتها. استُخدمت هذه المبيدات لأول مرة عام 1946، وأصبحت شائعة الاستخدام في الزراعة بحلول منتصف خمسينيات القرن العشرين.

ومن بين نظائر الأوكسين الاصطناعية الأخرى الأقل تكلفة والمتوفرة في السوق للاستخدام في البستنة حمض الإندول-3-بيوتيريك (IBA) وحمض 1-نفثالين أسيتيك (NAA). [ 26 ]

السمية/الآثار الصحية على الثدييات

لم تُجرَ سوى دراسات قليلة حول تأثيرات حمض الإندول أسيتيك (IAA) على البشر، وبيانات سميته محدودة. ولا توجد بيانات متاحة حول تأثيراته المسرطنة أو المشوهة للأجنة أو على النمو لدى البشر.

يُدرج حمض الإندول أسيتيك (IAA) في صحيفة بيانات سلامة المواد (MSDS) الخاصة به كمادة مُطفرة للخلايا الجسدية للثدييات ، وربما مُسرطنة استنادًا إلى بيانات حيوانية. وقد يُسبب آثارًا ضارة على الجهاز التناسلي (سمية جنينية) وعيوبًا خلقية استنادًا إلى بيانات حيوانية. كما يُصنف كمادة مُهيجة محتملة للجلد والعين والجهاز التنفسي، ويُحذر المستخدمون من ابتلاعه. وتُعد بروتوكولات الابتلاع والاستنشاق والتعرض للجلد/العين قياسية للمركبات متوسطة السمية، وتشمل الشطف الجيد في حالة ملامسة الجلد والعينين، والهواء النقي في حالة الاستنشاق، والاتصال الفوري بالطبيب في جميع الحالات لتحديد أفضل مسار للعمل، وتجنب تحفيز القيء عند الابتلاع. يُعد حمض الإندول أسيتيك (IAA) ربيطة مباشرة لمستقبلات الهيدروكربون العطري ، [ 27 ] وتشير معالجة الفئران بحمض الإندول أسيتيك (IAA) إلى تأثيرات وقائية للكبد في نموذج لمرض الكبد الدهني غير الكحولي . [ 28 ] عادةً ما يكون لدى البشر مستويات عالية نسبيًا من حمض الإندول أسيتيك (IAA) في مصل الدم (~يبلغ تركيزه 1  ميكرومولار ، ولكن يمكن أن يرتفع هذا التركيز في بعض الحالات المرضية، وقد يكون مؤشرًا سيئًا لتوقع صحة القلب والأوعية الدموية. [ 29 ] ولا يُعرف ما إذا كان هذا الإندول أسيتيك (IAA) ناتجًا عن التخليق الحيوي الداخلي عبر IL4I1 أو عن الميكروبات المعوية . وقد وجدت دراسة أجريت عام 2021 أن الفئران الطبيعية تحتوي على ما معدله 3.7 أضعاف كمية الإندول أسيتيك في برازها مقارنةً بالفئران الخالية من الجراثيم ، مما يشير إلى أن الميكروبيوم لدى الثدييات يساهم بشكل كبير في الكمية الإجمالية المنتشرة في الدم. [ 30 ]

السمية التطورية

يُسبب حمض الإندول أسيتيك (IAA) صغر الرأس في الفئران خلال المرحلة المبكرة من نمو القشرة الدماغية . وقد أدى علاج الفئران الحوامل بحمض الإندول أسيتيك، بجرعة 1 غرام لكل كيلوغرام من وزن الجسم يوميًا، إلى انخفاض النشاط الحركي لأجنة الفئران. كما أدى العلاج بحمض الإندول أسيتيك ونظيره 1(ميثيل)-حمض الإندول أسيتيك إلى موت الخلايا العصبية الظهارية وانخفاض ملحوظ في حجم الدماغ مقارنةً بوزن الجسم في أجنة الفئران. [ 31 ]

السم المناعي

يُعدّ IAA ربيطةً مُحفِّزةً للاستماتة في الثدييات. اعتبارًا من عام 2010، كانت مسارات نقل الإشارة كما يلي: يُنشِّط IAA/HRP بروتينات كيناز p38 المُنشَّطة بالميتوجين وكينازات c-Jun الطرفية N. كما يُحفِّز كاسبيز-8 وكاسبيز -9 ، مما يؤدي إلى تنشيط كاسبيز-3 وانشطار بوليميراز بولي (أدينوزين ثنائي الفوسفات-ريبوز) . [ 32 ]

في عام ٢٠٠٢، طُرحت فرضية مفادها إمكانية استخدام حمض الإندول أسيتيك (IAA) المقترن بإنزيم بيروكسيداز الفجل (HRP) في العلاج الموجه للسرطان. إذ تلتصق جزيئات حمض الإندول أسيتيك الجذري بالخلايا الموسومة بإنزيم بيروكسيداز الفجل، ما يؤدي إلى قتل الخلايا المتفاعلة مع هذا الإنزيم بشكل انتقائي. [ ٣٣ ] وفي عام ٢٠١٠، أثبتت التجارب المخبرية صحة هذا المفهوم، حيث استُخدم حمض الإندول أسيتيك كسم مناعي في الدراسات ما قبل السريرية للعلاج الموجه للسرطان، إذ حثّ على موت الخلايا المبرمج في المثانة [ ٣٢ ] وفي الأورام الدموية الخبيثة. [ ٣٤ ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ سيمون، سيبو؛ بيتراشيك، يان (2011). "لماذا تحتاج النباتات إلى أكثر من نوع واحد من الأوكسين؟" . علوم النبات . 180 (3): 454-460 . Bibcode : 2011PlnSc.180..454S . doi : 10.1016/j.plantsci.2010.12.007 . hdl : 11104/0199668 . PMID 21421392 . 
  2. ↑ تشاو، يوندي (2010). "تخليق الأوكسين ودوره في نمو النبات" . المراجعة السنوية لعلم الأحياء النباتية . 61 (1): 49-64 . Bibcode : 2010AnRPB..61...49Z . doi : 10.1146/annurev- arplant -042809-112308 . PMC 3070418. PMID 20192736 .  
  3. ↑ ماشيغوتشي، كيوشي؛ تاناكا، كيتا؛ ساكاي، تاتسويا؛ سوغاوارا، ساتوكو؛ كاوايدي، هيروشي؛ ناتسومي، ماساهيرو؛ هانادا، أتسوكي؛ ياينو، تاكاشي؛ وآخرون . (2011). "المسار الرئيسي لتخليق الأوكسين في نبات الأرابيدوبسيس" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 108 (45): 18512-18517 . Bibcode : 2011PNAS..10818512M . doi : 10.1073/pnas.1108434108 . PMC 3215075. PMID 22025724 .   
  4. ↑ وون، كريستينا؛ شين، شيانغ لينغ؛ ماشيغوتشي، كيوشي؛ تشنغ، زو يو؛ داي، شينخوا؛ تشنغ، يوفا؛ كاساهارا، هيرويوكي؛ كاميا، يوجي؛ وآخرون . (2011). "تحويل التربتوفان إلى حمض الإندول-3-أسيتيك بواسطة إنزيمات ناقلة أمين التربتوفان في نبات الأرابيدوبسيس واليوكا" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 108 (45): 18518-23 . Bibcode : 2011PNAS..10818518W . doi : 10.1073/pnas.1108436108 . PMC 3215067. PMID 22025721 .   
  5. ^ سوجاوارا، ساتوكو؛ هيشياما، شوجيرو؛ جيكومارو، يوسوكي؛ هنادا، أتسوشي؛ نيشيمورا، تاكيشي؛ كوشيبا، توموكازو؛ تشاو، يوندي؛ كاميا، يوجي؛ كاساهارا ، هيرويوكي (2009). "التحليلات الكيميائية الحيوية للتخليق الحيوي للأكسين المعتمد على الإندول -3 أسيتالدوكسيم في نبات الأرابيدوبسيس" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 106 (13): 5430– 5. بيب كود : 2009PNAS..106.5430S . دوى : 10.1073/pnas.0811226106 . جستور 40455212 . بمك 2664063 . بميد 19279202 .   
  6. ↑ هوارد ستيبس هنري؛ ريتشارد سيد جون (1975). "استقلاب التربتوفان الموسوم بالكربون-14 على المدى القصير في الجرذان المصابة بـ Trypanosoma brucei gambiense". مجلة الأمراض المعدية . 131 (4): 459-462 . doi : 10.1093/infdis/131.4.459 . PMID 1117200 . 
  7. ↑ بوسن ر، موتسايرز هـ أ، وآخرون . (أكتوبر 2015). "تأثير تناول البروتين الغذائي على التربتوفان ومستقلبات الفينول لدى الثدييات" . PLOS ONE . 10 (10) e0140820. Bibcode : 2015PLoSO..1040820P . doi : 10.1371/journal.pone.0140820 . PMC 4607412. PMID 26469515 .   
  8. ↑ فايسباخ، هـ.؛ كينغ، و.؛ سيوردسما، أ.؛ أودينفريند، س. (يناير 1959). "تكوين حمض الإندول-3-أسيتيك والتريبتامين في الحيوانات: طريقة لتقدير حمض الإندول-3-أسيتيك في الأنسجة" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 234 (1): 81-86 . doi : 10.1016/S0021-9258(18)70339-6 . ISSN 0021-9258 . PMID 13610897 .  
  9. ↑ تشانغ، شيا؛ غان، مين؛ لي، جينغيون؛ لي، هوي؛ سو، ميتشنغ؛ تان، دونغفي؛ وانغ، شاولي؛ جيا، مان؛ تشانغ، ليغو؛ تشن، غانغ (31 أغسطس/آب 2020). "مسار داخلي لبيروفات الإندول لاستقلاب التربتوفان بوساطة IL4I1". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 68 (39): 10678-10684 . Bibcode : 2020JAFC...6810678Z . doi : 10.1021/acs.jafc.0c03735 . ISSN 1520-5118 . PMID 32866000. S2CID 221402986 .   
  10. ↑ صادق، أحمد؛ سوماريباس باترسون، لويس إف؛ أوزتورك، سيلسن؛ موهاباترا، سمية ر.؛ بانيتز، فيرينا؛ سيكر، فيليب ف. بفاندر، بولين؛ لوث، ستيفاني. سالم، هبة؛ برنتزيل، ميريا تمارا؛ بيردل، بيانكا؛ إسكار، مراد؛ فاسلر، إريك. رويتر، فريدريكه؛ كيرست، إيزابيل. كالتر، فيرينا؛ فورستر، كاثرين الأول. جاغر، إيفلين. جيفارا، كارينا رامالو؛ صبح، منصور؛ هيلشر، توماس. بوشيت، جيرنوت؛ رينهارت، أنيكاثرين. هاسيل، جيسيكا سي. زاباتكا، مارك؛ هان، أودو؛ فون ديملينج، أندرياس؛ هوبف، كارستن. شليتشتينج، ريتا؛ ايشر، بيتي الأول؛ بورين، يورغن؛ هيفيلي، والتر إي؛ إسحاق، نافيد؛ بومه، ألكسندر؛ شوبل، ساشا؛ ثيديك، كاثرين؛ ترامب، ساسكيا؛ سيفرت، مارتينا؛ أوبيتز، كريستيان أ. (17 أغسطس/آب 2020). "IL4I1 هو نقطة تفتيش مناعية أيضية تُنشّط مستقبلات الأريل الهيدروكربونية (AHR) وتُعزز تطور الورم" . مجلة Cell . 182 (5): 1252–1270.e34. doi : 10.1016/j.cell.2020.07.038 . hdl : 11370/3583cd13-cbbb-4608-97b4-2266ebdc641a . ISSN 1097-4172 . PMID 32818467 . S2CID 221179265 .   
  11. ^ بيكر، دكتور في الطب؛ ديشايز، آر جيه (2005). "وظيفة وتنظيم Ligases cullin-RING ubiquitin" (PDF) . الخلية النباتية . 6 (1): 9-20 . دوى : 10.1038 / nrm1547 . بميد 15688063 . S2CID 24159190 .  
  12. ↑ تيواري، إس بي؛ هاجن، جي؛ غيلفويل، تي جيه (2004). "بروتينات Aux/IAA تحتوي على نطاق قوي لكبح النسخ" . خلية النبات . 16 (2): 533-43 . Bibcode : 2004PlanC..16..533T . doi : 10.1105/tpc.017384 . PMC 341922. PMID 14742873 .  
  13. ↑ أولماسوف، ت؛ هاجن، ج؛ غيلفويل، ت. ج. (1997). "ARF1، عامل نسخ يرتبط بعناصر الاستجابة للأوكسين". مجلة ساينس . 276 (5320): 1865-1868 . doi : 10.1126/science.276.5320.1865 . PMID 9188533 . 
  14. ^ Kerchev P، Muhlenbock P، Denecker J، Morreel K، Hoeberichts FA، van der Kelen K، Vandorpe M، Nguyen L، Audenaert D، van Breusegem F (فبراير 2015). "تنشيط إشارات الأوكسين يتعارض مع موت الخلايا المعتمد على H2O2 في الجهاز التنفسي" . بيئة الخلية النباتية . 38 (2): 253-65 . دوى : 10.1111/pce.12250 . بميد 26317137 . 
  15. ↑ باتن سي إل، بلاكني إيه جيه، كولسون تي جيه (نوفمبر 2013). "نشاط وتوزيع ووظيفة مسارات التخليق الحيوي لحمض الإندول-3-أسيتيك في البكتيريا". مجلة المراجعات النقدية في علم الأحياء الدقيقة . 39 (4): 395-415 . doi : 10.3109/1040841X.2012.716819 . PMID 22978761. S2CID 22123626 .  
  16. ↑ بارسونز سي في، هاريس دي إم، باتن سي إل، وآخرون (سبتمبر 2015). "تنظيم التخليق الحيوي لحمض الإندول-3-أسيتيك بواسطة الأحماض الأمينية المتفرعة السلسلة في بكتيريا Enterobacter cloacae UW5" . FEMS Microbiol Lett . 362 (18) fnv153. doi : 10.1093/femsle/fnv153 . PMID 26347301 .  
  17. ↑ كراوس ك، هينكه س، أسيموي ت، أولبريشت أ، كليمر س، شاختشابل د، بولاند و، كوث إي (أكتوبر 2015). "التخليق الحيوي وإفراز حمض الإندول-3-أسيتيك وتأثيراته المورفولوجية على فطر التريكولوما فاكسينوم - فطر التنوب الخارجي" . مجلة علم الأحياء الدقيقة التطبيقية والبيئية . 81 (20): 7003-11 . Bibcode : 2015ApEnM..81.7003K . doi : 10.1128/AEM.01991-15 . PMC 4579454. PMID 26231639 .  
  18. ↑ فو إس إف، وي جيه واي، تشين إتش دبليو، ليو واي واي، لو إتش واي، تشو جيه واي (أغسطس 2015). " حمض الإندول-3-أسيتيك: شفرة فسيولوجية واسعة الانتشار في تفاعلات الفطريات مع الكائنات الحية الأخرى" . إشارات وسلوك النبات . 10 (8) e1048052. Bibcode : 2015PlSiB..10E8052F . doi : 10.1080/15592324.2015.1048052 . PMC 4623019. PMID 26179718 .  
  19. ↑ وايت هيد، تي آر؛ برايس، إن بي؛ دريك، إتش إل؛ كوتا، إم إيه (25 يناير 2008). "مسار هدم لإنتاج السكاتول وحمض الإندول أسيتيك بواسطة بكتيريا الأسيتوجين كلوستريديوم دراكي، وكلوستريديوم سكاتولوجينز، وروث الخنازير" . علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والبيئي . 74 (6): 1950-1953 . Bibcode : 2008ApEnM..74.1950W . doi : 10.1128 / AEM.02458-07 . PMC 2268313. PMID 18223109 .  
  20. ↑ يوكوياما، إم تي؛ كارلسون، جيه آر (1979). "مستقلبات التربتوفان الميكروبية في الأمعاء مع إشارة خاصة إلى السكاتول" . المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 32 (1): 173-178 . doi : 10.1093/ajcn/32.1.173 . PMID 367144 . 
  21. ↑ جونسون، هربرت إي.؛ كروسبي، دونالد جي. (1964). "حمض الإندول-3-أسيتيك" . التخليق العضوي . 44 : 64المجلدات المجمعة ، المجلد 5، صفحة 654  .
  22. ↑ فوكس، سيدني دبليو؛ بولوك، ميلون دبليو (1951). "تخليق حمض الإندول أسيتيك من حمض الجلوتاميك وآلية مقترحة للتحويل". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 73 (6): 2754-2755 . Bibcode : 1951JAChS..73.2754F . doi : 10.1021/ja01150a094 .
  23. ^ ماجيما، ريكو؛ هوشينو ، توشيو (1925). "Synthetische Ver suche in der Indol-Gruppe، VI.: Eine new Synthese von β-Indolyl-alkylaminen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (السلسلة A وB) . 58 (9): 2042–6 . دوى : 10.1002/cber.19250580917 .
  24. ↑ تيمبلمان، دبليو جي؛ مارموي، سي جيه (2008). "تأثير الري بمحاليل مواد النمو النباتي ومعالجة البذور بهذه المواد على نمو النباتات". حوليات علم الأحياء التطبيقي . 27 (4): 453-471 . doi : 10.1111/j.1744-7348.1940.tb07517.x
  25. ↑ بوكورني روبرت (1941). "مركبات جديدة. بعض أحماض الكلوروفينوكسي أسيتيك". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 63 (6): 1768. Bibcode : 1941JAChS..63.1768P . doi : 10.1021/ja01851a601 .
  26. ↑ "PGR Planofix - Crop Science India" . www.cropscience.bayer.in . تاريخ الاسترجاع: 28 أبريل 2022 .
  27. ↑ ميلر، تشارلز أ. (26-12-1997). "تعبير معقد مستقبلات الهيدروكربون العطري البشري في الخميرة: تنشيط النسخ بواسطة مركبات الإندول" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 272 ​​(52): 32824-32829 . doi : 10.1074/jbc.272.52.32824 . ISSN 1083-351X . PMID 9407059. S2CID 45619222 .   
  28. ↑ جي، يون؛ غاو، يوان؛ تشين، هونغ؛ ين، يو؛ تشانغ، ويزين (2019-09-03). "حمض الإندول-3-أسيتيك يخفف من مرض الكبد الدهني غير الكحولي في الفئران عن طريق تثبيط تكوين الدهون في الكبد، والإجهاد التأكسدي والالتهابي" . المغذيات . 11 ( 9): 2062. doi : 10.3390/nu11092062 . ISSN 2072-6643 . PMC 6769627. PMID 31484323 .   
  29. ^ دو ، لاتيتيا. سالي، ماريون؛ سيريني، كلير؛ بويتفين، ستيفان؛ جوندوين، برتراند؛ جوردي تشيشي، نويمي؛ فالاج، كريم؛ برونيه، فيليب؛ كالاف، ريموند؛ دوسول، برتراند؛ ماليت، برنارد؛ ديجنات-جورج، فرانسواز؛ بورتي ، ستيفان (أبريل 2015). "التأثير القلبي الوعائي لمذاب حمض الأسيتيك الإندول -3 اليوريمي" . مجلة الجمعية الأمريكية لأمراض الكلى . 26 (4): 876-887 . دوى : 10.1681/ASN.2013121283 . ISSN 1533-3450 . بمك 4378098 . بميد 25145928 .   
  30. ^ لاي ، يونجيا. ليو، تشيه وي؛ يانغ، ييفي؛ هسياو، يون تشونغ؛ رو، هونغيو؛ لو كون (2021). "تكشف عمليات التمثيل الغذائي عالية التغطية عن المشهد الكيميائي الحيوي الذي يحركه الميكروبات في النقل بين الأعضاء والتواصل بين الأمعاء والدماغ في الفئران" . اتصالات الطبيعة . 12 (6000): 6000. بيب كود : 2021NatCo..12.6000L . دوى : 10.1038/s41467-021-26209-8 . بمك 8526691 . بميد 34667167 .  
  31. ↑ فوروكاوا، ساتوشي؛ أوسودا، كوجي؛ آبي، ماسايوشي؛ أوغاوا، إيزومي (2005). "تأثير مشتقات حمض الإندول-3-أسيتيك على النسيج العصبي في أجنة الفئران" . مجلة العلوم السمية . 30 (3): 165-174 . doi : 10.2131/jts.30.165 . PMID 16141651 . 
  32. 1 2 جيونغ واي إم، أوه إم إتش، كيم إس واي، لي إتش، يون إتش واي، بايك كيه جيه، كوون إن إس، كيم دبليو واي، كيم دي إس (2010). "حمض الإندول-3-أسيتيك/بيروكسيداز الفجل يحفز موت الخلايا المبرمج في خلايا سرطان المثانة البولية البشرية TCCSUP". فارمازي . 65 (2): 122-126 . PMID 20225657 . 
  33. ↑ واردمن، ب. (2002). "حمض الإندول-3-أسيتيك وبيروكسيداز الفجل: مزيج جديد من دواء أولي/إنزيم لعلاج السرطان الموجه". مجلة التصميم الصيدلاني الحالي ، 8 (15): 1363-1374 . doi : 10.2174/1381612023394610 . PMID 12052213 . 
  34. ↑ دالمازو إل إف، سانتانا-ليموس بي إيه، جاكومو آر إتش، غارسيا إيه بي، ريغو إي إم، دا فونسيكا إل إم، فالكاو آر بي (2011). "إنزيم بيروكسيداز الفجل المُستهدف بالأجسام المضادة والمرتبط بحمض الإندول-3-أسيتيك يحفز موت الخلايا المبرمج في المختبر في الأورام الدموية الخبيثة". مجلة أبحاث اللوكيميا 35 (5): 657-662 . doi : 10.1016/j.leukres.2010.11.025 . PMID 21168913. S2CID 32655907 .  ورد ذكره في: واين إيه إس، فيتزجيرالد دي جيه، كريتمان آر جيه، باستن آي (2014). "السموم المناعية لعلاج سرطان الدم" . مجلة الدم . 123 (16): 2470-2477 . doi : 10.1182 / blood-2014-01-492256 . PMC 3990911. PMID 24578503 .