بنزوفوران بديل

📅 آخر تحديث: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 71 صور
الموسوعة الحرة

التركيب الكيميائي العام للبنزوفوران المستبدل

تُعدّ البنزوفورانات المُستبدلة فئةً من المركبات الكيميائية المُشتقة من مركب البنزوفوران الحلقي غير المتجانس ومتعدد الحلقات . تستخدم العديد من الأدوية نواة البنزوفوران كبنية أساسية، [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] ولكن يُستخدم المصطلح في الغالب للإشارة إلى المركبات الأبسط في هذه الفئة، والتي تشمل العديد من الأدوية المؤثرة على الحالة النفسية ، بما في ذلك المنشطات والمؤثرات العقلية والمحفزات العاطفية . بشكل عام، تحتوي هذه المركبات على نواة بنزوفوران مُرتبطة بها مجموعة 2-أمينوإيثيل (في أي موضع)، ومُدمجة مع مجموعة من البدائل الأخرى. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] وقد تم بيع بعض المشتقات المؤثرة على الحالة النفسية من هذه العائلة تحت الاسم التجاري "بنزوفوري" . [ 8 ]

الاستخدام والآثار

يُقال إن مركبات البنزوفوران مثل 5-APB و6- APB لها تأثيرات مخدرة طفيفة نسبياً . [ 12 ] [ 13 ]

التفاعلات

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

أنشطة البنزوفوران وأقاربها من نوع MDxx
مُجَمَّعإطلاق أحادي الأمين ( EC 50 Tooltip التركيز الفعال النصفي الأقصى ، نانومولار)مرجع
5-HT (عامل إطلاق السيروتونين )NE Tooltip عامل إطلاق النورإبينفرينDA Tooltip عامل إطلاق الدوبامين
5-APB192131[ 14 ]
6-APB361410[ 14 ]
5-MAPB64–902441–459[ 14 ] [ 15 ]
  ( S )-5-MAPB67اختصار الثاني258[ 15 ]
  ( R )-5-MAPB184اختصار الثاني1951[ 15 ]
6-MAPB331420[ 14 ]
5-MABB (5-MBPB)اختصار الثانياختصار الثانياختصار الثاني[ 16 ] [ 17 ]
  ( S )-5-MABB31158210[ 16 ] [ 17 ]
  ( R )-5-MABB49850IA[ 16 ] [ 17 ]
6-MABB (6-MBPB)اختصار الثانياختصار الثانياختصار الثاني[ 16 ] [ 17 ]
  ( R )-6-MABB172227IA[ 16 ] [ 17 ]
  ( S )-6-MABB547741[ 16 ] [ 17 ]
BK-5-MAPBاختصار الثانياختصار الثانياختصار الثانياختصار الثاني
BK-6-MAPBاختصار الثانياختصار الثانياختصار الثانياختصار الثاني
هيئة الدفاع الطبي160–16247–108106–190[ 18 ] [ 19 ] [ 14 ]
MDMA50–8554–11051–278[ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 18 ] [ 14 ]
MBDB5403300أكثر من 100,000[ 23 ]
ميثيلون234–708140–270117–220[ 21 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]
ملاحظات: كلما انخفضت القيمة، زاد تأثير المركب. أُجريت الاختبارات على جسيمات متشابكة من دماغ الفئران، وقد تختلف الفعالية لدى البشر . انظر أيضًا قسم "عوامل إطلاق أحادي الأمين" § "ملامح النشاط" للاطلاع على جدول أكبر يحتوي على المزيد من المركبات.

تعمل مركبات البنزوفوران، مثل 5-APB و6- APB، كعوامل مُحرِّرة للسيروتونين والنورأدرينالين والدوبامين، وكمحفزات لمستقبلات السيروتونين 5-HT2 . [ 9 ] [ 11 ] [ 28 ] بالإضافة إلى ذلك، وُجد أن بعض مركبات البنزوفوران، بما في ذلك 5-MAPB و6-MAPB و BK-5-MAPB و BK-6-MAPB ، تُعد، على نحو غير متوقع ، محفزات قوية لمستقبلات السيروتونين 5-HT1B . [ 29 ] إلى جانب إطلاق السيروتونين وتأثيرات أخرى، قد تكون هذه الخاصية متورطة في تأثيراتها المُحسِّنة للمشاعر . [ 29 ] في المقابل، يُعد MDMA أقل فعالية بكثير كمحفز لمستقبلات السيروتونين 5- HT1B . [ 29 ]

كيمياء

تاريخ

وصف ديفيد إي. نيكولز وزملاؤه في جامعة بيردو مركبي 2،3-ثنائي هيدرو بنزوفيوران 5-APDB و6- APDB كمشابهات لـ MDMA في عام 1993. [ 14 ] [ 8 ] [ 13 ] [ 28 ] [ 30 ] [ 31 ] لاحقًا، ظهر البنزوفوران 5-APB و6- APB كأدوية مصممة جديدة في عام 2010. [ 13 ] [ 8 ] [ 28 ] قبل ذلك، حصلت شركة إيلي ليلي على براءة اختراع لهما كمحفزات لمستقبلات السيروتونين 5-HT2C لعلاج محتمل لاضطرابات الأكل والنوبات في عامي 2000 و 2006. [ 14 ] [ 8 ] [ 13 ] غالبًا ما يتم الخلط بين 5-APB و6-APB و5-APDB و6-APDB. [ ٨ ] تم توضيح الخصائص الدوائية لمختلف مركبات البنزوفوران و2،3-ثنائي هيدرو بنزوفوران بشكل أكبر في منتصف العقد الثاني من القرن الحادي والعشرين وما بعده. [ ٣٢ ] [ ٣٣ ] [ ٢٨ ] [ ١٤ ]

المجتمع والثقافة

شهدت مشتقات البنزوفوران استخدامًا واسع النطاق كمخدرات ترفيهية ، حيث بيعت كمواد كيميائية بحثية ، مما جعلها معفاة من قوانين المخدرات. وقد حُظرت العديد من المركبات الأكثر شيوعًا في المملكة المتحدة في يونيو 2013 باعتبارها مخدرات فئة مؤقتة ، بينما تم تجريم مركبات أخرى بشكل دائم في مختلف الولايات القضائية. [ 34 ] [ 35 ] [ 36 ]

قائمة البنزوفوران المستبدل

يمكن إنتاج المشتقات عن طريق الاستبدال في ستة مواقع من جزيء البنزوفوران، بالإضافة إلى تشبع الرابطة المزدوجة 2،3.

يعرض الجدول التالي المشتقات البارزة التي تم الإبلاغ عنها: [ 37 ] [ 38 ] [ 39 ] [ 40 ] [ 41 ] [ 42 ] [ 43 ] [ 44 ] [ 5 ] [ 45 ] [ 46 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ داوود ك.م. (سبتمبر 2013). " مشتقات البنزوفوران: مراجعة لبراءات الاختراع". رأي الخبراء في براءات الاختراع العلاجية . 23 (9): 1133-1156 . doi : 10.1517/13543776.2013.801455 . PMID 23683135. S2CID 24425145 .  
  2. ↑ نيفاجي آر جيه، ديغي إس إن، ديغي إس إن (يونيو 2015). "الأهمية البيولوجية والطبية للبنزوفوران". المجلة الأوروبية للكيمياء الطبية . 97 : 561-81 . doi : 10.1016/j.ejmech.2014.10.085 . PMID 26015069 . 
  3. ↑ خانام، ح. (يونيو 2015). "مشتقات البنزوفوران النشطة بيولوجيًا: مراجعة". المجلة الأوروبية للكيمياء الطبية . 97 : 483-504 . doi : 10.1016/j.ejmech.2014.11.039 . PMID 25482554 . 
  4. ↑ نوغترين-فان لونخويزن، جيه جيه، فان ريل، إيه جيه، برونت، تي إم، هونديبرينك، إل (ديسمبر 2015). "الحركية الدوائية، والديناميكا الدوائية، وعلم السموم للمواد النفسية الجديدة (NPS): 2C-B، و4-فلورو أمفيتامين، والبنزوفوران". إدمان المخدرات والكحول . 157 : 18-27 . doi : 10.1016/j.drugalcdep.2015.10.011 . PMID 26530501 . 
  5. 1 2 ليو سي، جيا دبليو، تشيان زد، لي تي، هوا زد (فبراير 2017). "تحديد خمسة مشتقات فينيل إيثيل أمين مُستبدلة: 5-MAPDB، 5-AEDB، متماثل ميثيلين MDMA، 6-Br-MDMA، و5-APB-NBOMe". اختبار الأدوية وتحليلها . 9 (2): 199-207 . doi : 10.1002/dta.1955 . PMID 26856255 . 
  6. ↑ بارسيلو ب، غوميلا إ (2017). "علم الأدوية ومراجعة الأدبيات بناءً على تقارير حالات الوفاة وغير الوفاة المرتبطة بعقاقير البنزوفوران والبنزوديفوران المصممة". التصميم الصيدلاني الحالي . 23 (36): 5523-5529 . doi : 10.2174/1381612823666170714155140 . PMID 28714411 . 
  7. ↑ هالبرشتات إيه إل، تشاثا إم، ستراتفورد إيه، غريل إم، براندت إس دي (يناير 2019). "مقارنة الاستجابات السلوكية الناتجة عن مهلوسات فينيل ألكيلامين ونظائرها من رباعي هيدرو بنزوديفوران ("FLY") وبنزوديفوران ("DragonFLY")" . علم الأدوية العصبية . 144 : 368-376 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2018.10.037 . PMC 6863604. PMID 30385253 .  
  8. 1 2 3 4 5 6 Roque Bravo R، Carmo H، Carvalho F، Bastos ML، Dias da Silva D (أغسطس 2019). “غضب بنزو: اتجاه جديد في مشهد تعاطي المخدرات”. J أبل توكسيكول . 39 (8): 1083-1095 . دوى : 10.1002/jat.3774 . بميد 30723925 . 
  9. 1 2 أوري، هـ. إي. (مايو 2021). "ما وراء الإكستاسي: بدائل مُحسِّنة للمشاعر لـ 3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين مع تطبيقات محتملة في العلاج النفسي" . مجلة علم الأدوية النفسية . 35 (5): 512-536 . doi : 10.1177/0269881120920420 . PMC 8155739. PMID 32909493 .  
  10. ↑ لويثي د، ليشتي م.إ. (أكتوبر 2018). "ملامح تفاعل ناقلات ومستقبلات أحادي الأمين في المختبر تتنبأ بالجرعات البشرية المُبلغ عنها من المنشطات النفسية والمؤثرات العقلية الجديدة" . المجلة الدولية لعلم الأدوية النفسية العصبية . 21 (10): 926-931 . doi : 10.1093/ijnp/pyy047 . PMC 6165951. PMID 29850881 .  
  11. 1 2 لويثي د، ليشتي م.إ. (أبريل 2020). " العقاقير المصممة: آلية العمل والآثار الجانبية" . أرشيف علم السموم . 94 (4): 1085-1133 . doi : 10.1007/s00204-020-02693-7 . PMC 7225206. PMID 32249347 .  
  12. ↑ كانال سي إي (2018). " المؤثرات العقلية السيروتونينية: مناهج تجريبية لتقييم آليات العمل" . كتيب علم الأدوية التجريبي . 252 : 227-260 . doi : 10.1007/164_2018_107 . PMC 6136989. PMID 29532180 .  
  13. 1 2 3 4 غرين، شون ل. (2013). "البنزوفوران والبنزوديفوران". مواد نفسية جديدة . إلسيفير. ص 383-392 . doi : 10.1016/b978-0-12-415816-0.00016-x . ISBN  978-0-12-415816-0تم الاطلاع عليه بتاريخ 2 نوفمبر 2025. يصنف براءة اختراع مُنحت لشركة إيلي ليلي عام 2006 المركبين 5-APB و6-APB كمحفزات لمستقبلات 5HT2C [15]. [...] تعود تقارير مستخدمي الإنترنت عن المركبين 5-APB و6-APB إلى أواخر عام 2010 [13]. [...] تقتصر المعلومات المتعلقة بالتأثيرات السريرية المرغوبة للمركبين 5-APB و6-APB على منتديات تقارير المستخدمين على الإنترنت. تشير تقارير المستخدمين المحدودة إلى أن التأثيرات الإيجابية للمركب 5-APB تشمل زيادة التعاطف، ونشوة متفاوتة، واضطرابات بصرية، وتقدير الموسيقى والرقص، و"تحفيز" عام أكثر مقارنةً بالمركب 6-APB [12، 23-25]. تشمل التأثيرات الإيجابية المُبلغ عنها للمركب 6-APB زيادة التحفيز اللمسي والبصري، ونشوة خفيفة، وتقدير الموسيقى، وهلوسات بصرية، وتحسن المزاج، ومشاعر السلام والحب وتقبل الذات [10، 11، 13، 14].
  14. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 براندت إس دي، والترز إتش إم، بارتيلا جيه إس، بلو بي إي، كافانا بي في، باومان إم إتش (ديسمبر 2020). "تحاكي مشتقات أمينو ألكيل بنزوفوران ذات التأثير النفسي، 5-APB و6-APB، تأثيرات 3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (MDA) على انتقال أحادي الأمين في ذكور الجرذان" . علم الأدوية النفسية (برلين) . 237 (12): 3703-3714 . doi : 10.1007/s00213-020-05648-z . PMC 7686291. PMID 32875347 . نُشرت طريقة التحضير الاصطناعي لكل من 5-APB و6-APB لأول مرة عام 2000 كجزء من برنامج بحثي مصمم لتطوير ناهضات انتقائية لمستقبلات 5-HT2C (برينر وآخرون، 2000؛ برينر وآخرون، 2006) [...] برينر ك، بوركهارت جيه بي، بوركهولدر تي بي، فيشر إم جيه، جريتون دبليو إتش، كولمان دي تي، ليانغ إس إكس، ميلر إس سي، مولاني جيه تي، شو واي سي، شو واي (2000) أمينو ألكيل بنزوفيوران كناهضات للسيروتونين (5-HT(2C))، براءة اختراع رقم WO2000044737A1، شركة إيلي ليلي، إنديانابوليس، إنديانا، الولايات المتحدة الأمريكية، 2000. برينر ك، بوركهارت جيه بي، بوركهولدر تي بي، فيشر إم جيه، جريتون دبليو إتش، كولمان دي تي، ليانغ إس إكس، ميلر إس سي، مولاني JT, Xu YC (2006) أمينو ألكيل بنزوفوران كمحفزات للسيروتونين (5-HT(2C)) براءة الاختراع رقم US7045545B1، شركة إيلي ليلي، إنديانابوليس، إنديانا، الولايات المتحدة الأمريكية، 2006.  
  15. 1 2 3 "تركيبات البنزوفوران المفيدة للاضطرابات العقلية أو لتحسينها" . براءات اختراع جوجل . 8 ديسمبر 2022. تم الاطلاع عليه في 21 نوفمبر 2024 .
  16. 1 2 3 4 5 6 جونسون سي بي، والثر دي، باجوت إم جيه، بيكر إل إي، باومان إم إتش (سبتمبر 2024). "مشتقات البنزوفوران الجديدة تحفز إطلاق أحادي الأمين وتحل محل التأثيرات التحفيزية التمييزية لـ 3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين" . مجلة علم الأدوية والعلاج التجريبي . 391 (1): 22-29 . doi : 10.1124/jpet.123.001837 . PMC 11413916. PMID 38272669 .  
  17. 1 2 3 4 5 6 فانتيغروسي، دبليو إي، وجانون، بي إم (سبتمبر 2024). "جهود حثيثة لتطوير علاجات جديدة شبيهة بـ 3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين". مجلة علم الأدوية والعلاج التجريبي . 391 (1): 18-21 . doi : 10.1124/jpet.124.002183 . PMID 39293859 . 
  18. 1 2 سيتولا ف، هوفايزن إس جيه، غراندي-ألين كيه جيه، فيسلي آي، غلينون آر إيه، بلو بي، روثمان آر بي، روث بي إل (يونيو 2003). "يحفز 3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين (MDMA، "إكستاسي") تأثيرات تكاثرية شبيهة بالفينفلورامين على الخلايا الخلالية لصمامات القلب البشرية في المختبر". علم الأدوية الجزيئية . 63 (6): 1223-1229 . doi : 10.1124/mol.63.6.1223 . PMID 12761331. S2CID 839426 .  
  19. ↑ بلو، ب. (يوليو 2008). "عوامل إطلاق الدوبامين" (ملف PDF) . في: تروديل، م. ل.، وإيزنواسير، س. (محرران). ناقلات الدوبامين: الكيمياء، والبيولوجيا، وعلم الأدوية . هوبوكين [نيوجيرسي]: وايلي. الصفحات 305-320 . ISBN  978-0-470-11790-3. OCLC 181862653 . OL 18589888W .  
  20. ↑ روثمان، آر. بي.، باومان، إم. إتش.، ديرش، سي. إم.، روميرو، دي. في.، رايس، كيه. سي.، كارول، إف. آي.، بارتيلا، جيه. إس. (يناير 2001). "تُطلق مُنشطات الجهاز العصبي المركزي من نوع الأمفيتامين النورأدرينالين بقوة أكبر من إطلاقها للدوبامين والسيروتونين". سينابس . 39 ( 1): 32-41 . doi : 10.1002/1098-2396(20010101)39:1 < 32::AID-SYN5 > 3.0.CO ; 2-3 . PMID 11071707. S2CID 15573624 .  
  21. 1 2 باومان إم إتش، أيستاس إم إيه، بارتيلا جيه إس، سينك جيه آر، شولجين إيه تي، دالي بي إف، براندت إس دي، روثمان آر بي، روهو إيه إي، كوزي إن في (أبريل 2012). "تُعدّ نظائر الميثكاثينون المصممة، الميفيدرون والميثيلون، ركائز لناقلات أحادي الأمين في أنسجة المخ" . علم الأدوية النفسية العصبية . 37 (5): 1192-1203 . doi : 10.1038/npp.2011.304 . PMC 3306880. PMID 22169943 .  
  22. ↑ ماروسيتش، جيه إيه، وأنتونازو، كيه آر، وبلو، بي إي، وبراندت، إس دي، وكافانا، بي في، وبارتيلا، جيه إس، وباومان، إم إتش (فبراير 2016). "تتفاعل المادتان النفسيتان الجديدتان 5-(2-أمينوبروبيل)إندول (5-IT) و6-(2-أمينوبروبيل)إندول (6-IT) مع ناقلات أحادي الأمين في أنسجة المخ" . علم الأدوية العصبية . 101 : 68-75 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2015.09.004 . PMC 4681602. PMID 26362361 .  
  23. ↑ ناغاي ف، نوناكا ر، ساتوه هيساشي كاميمورا ك (مارس 2007). "تأثيرات الأدوية النفسية غير المستخدمة طبيًا على انتقال النواقل العصبية أحادية الأمين في دماغ الفئران". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 559 ( 2-3 ): 132-137 . doi : 10.1016/j.ejphar.2006.11.075 . PMID 17223101 . 
  24. ↑ باومان إم إتش، بارتيلا جيه إس، لينر كيه آر، ثورندايك إي بي، هوفمان إيه إف، هولي إم، روثمان آر بي، غولدبيرغ إس آر، لوبيكا سي آر، سيت إتش إتش، براندت إس دي، تيلا إس آر، كوزي إن في، شيندلر سي دبليو (مارس 2013). "تأثيرات قوية شبيهة بالكوكايين لمركب 3،4-ميثيلين ديوكسي بيروفاليرون (MDPV)، وهو مكون رئيسي في منتجات "أملاح الاستحمام" ذات التأثير النفسي" . علم الأدوية النفسية العصبية . 38 (4): 552-562 . doi : 10.1038/npp.2012.204 . PMC 3572453. PMID 23072836 .  
  25. ↑ ساكلوث، فرحانة (11 ديسمبر 2015). الكاثينونات الاصطناعية ذات التأثير النفسي (أو "أملاح الاستحمام"): دراسة آليات عملها . بوصلة علماء جامعة فرجينيا كومنولث (أطروحة). doi : 10.25772/AY8R-PW77 . تاريخ الاسترجاع: 24 نوفمبر 2024 .
  26. ↑ غلاتفيلتر جي سي، والثر دي، إيفانز-براون إم، باومان إم إتش (أبريل 2021). "يتفاعل الإيوتيلون ونظائره البنيوية مع ناقلات أحادي الأمين ويحفز الحركة" . مجلة ACS لعلم الأعصاب الكيميائي . 12 (7): 1170-1177 . doi : 10.1021/acschemneuro.0c00797 . PMC 9423000. PMID 33689284 .  
  27. ↑ إلمور جيه إس، ديلون-كارتر أو، بارتيلا جيه إس، إيلفسن كيه إن، كونشيرو إم، سوزوكي إم، رايس كيه سي، هيوستيس إم إيه، باومان إم إتش (فبراير 2017). " الخصائص الحركية الدوائية والتأثيرات الديناميكية الدوائية للميثيلون ومستقلباته في الجرذان" . علم الأدوية النفسية العصبية . 42 (3): 649-660 . doi : 10.1038/npp.2016.213 . PMC 5240186. PMID 27658484 .  
  28. 1 2 3 4 ريكلي أ، كوبف س، هونر إم سي، ليشتي إم إي (يوليو 2015). "الخصائص الدوائية للبنزوفوران النفسي الجديد" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية . 172 (13): 3412-3425 . doi : 10.1111/bph.13128 . PMC 4500375. PMID 25765500 .  
  29. 1 2 3 US 20230150963 ، ماثيو باجوت ، "تركيبات بنزوفوران مفيدة للاضطرابات العقلية أو لتحسينها"، نُشر في 18 مايو 2023، مُسجل باسم تاكتوجين 
  30. ↑ نيكولز، دي إي (1994). "الكيمياء الطبية وعلاقات التركيب والنشاط" . في: تشو، إيه كيه، وسيغال، دي إس (محرران). الأمفيتامين ونظائره: علم الأدوية النفسية، وعلم السموم، وإساءة الاستخدام . دار النشر الأكاديمية. الصفحات 3-41 . ISBN  978-0-12-173375-9في الآونة الأخيرة ، استُبدلت ذرات الأكسجين في حلقة الديوكسول لمركب MDA بشكل فردي بوحدات الميثيلين، مما أدى إلى تكوين المركبات 25 و26 و27. بالإضافة إلى ذلك، تم تحضير المركب 28 ذو الحلقة الموسعة للمقارنة. [...]
  31. ↑ مونتي إيه بي، مارونا-ليفيكا دي، كوزي إن في، نيكولز دي إي (نوفمبر 1993). "تخليق ودراسة دوائية لنظائر البنزوفوران والإندان والتترالين من 3،4-(ميثيلين ديوكسي)أمفيتامين". مجلة الكيمياء الطبية . 36 (23): 3700-3706 . doi : 10.1021/jm00075a027 . PMID 8246240 . 
  32. ↑ إيفرسن إل، جيبونز إس، تريبل آر، سيتولا في، هوانغ إكس بي، روث بي إل (يناير 2013). " الملامح الكيميائية العصبية لبعض المواد النفسية الجديدة" . المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 700 ( 1-3 ): 147-151 . doi : 10.1016/j.ejphar.2012.12.006 . PMC 3582025. PMID 23261499 .  
  33. ↑ داوسون، ب.، أوباكا-جوفري، ج.، موفات، ج. د.، دانيجو، ي.، دوتا، ن.، رامزي، ج.، ديفيدسون، س. (يناير 2014). "تأثيرات البنزوفوري (5-APB) على ناقل الدوبامين وتضيق الأوعية الدموية المعتمد على 5-HT2 في الجرذان". مجلة علم الأدوية النفسية العصبية والطب النفسي البيولوجي . 48 : 57-63 . doi : 10.1016/j.pnpbp.2013.08.013 . PMID 24012617 . 
  34. ↑ وزارة الداخلية البريطانية (5 مارس 2014). "أمر تعديل قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1971 (الكيتامين وغيره) لعام 2014" . حكومة المملكة المتحدة . تم الاطلاع عليه بتاريخ 23 أغسطس 2016 .
  35. ↑ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (بالصينية). إدارة الغذاء والدواء الصينية. 27 سبتمبر 2015 مؤرشفة من الأصلي في 1 أكتوبر 2015 . تم الاسترجاع في 23 أغسطس 2016 .
  36. ^ “指定薬物名称・構造式一覧(平成27年9月16日現在)” (PDF) (باللغة اليابانية). 厚生労働省. 16 سبتمبر 2015 . تم الاسترجاع في 23 أغسطس 2016 .
  37. ↑ توماسزوسكي ز، جونسون إم بي، هوانغ إكس، نيكولز دي إي (مايو 1992). "نظائر البنزوفوران الحيوية للتريبتامينات المهلوسة". مجلة الكيمياء الطبية . 35 (11): 2061-2064 . doi : 10.1021/jm00089a017 . PMID 1534585 . 
  38. ↑ مونتي إيه بي، مارونا-ليفيكا دي، كوزي إن في، نيكولز دي إي (نوفمبر 1993). "تخليق ودراسة دوائية لنظائر البنزوفوران والإندان والتترالين من 3،4-(ميثيلين ديوكسي)أمفيتامين". مجلة الكيمياء الطبية . 36 (23): 3700-3706 . doi : 10.1021/jm00075a027 . PMID 8246240 . 
  39. ↑ براءة اختراع أمريكية رقم 7045545 ، كارين برينر، جوزيف بول بوركهارت، تيموثي بول بوركهولدر، ماثيو جوزيف فيشر، ويليام هارلان جريتون، دانيال تيموثي كولمان، سيدني شي ليانغ، شون كريستوفر ميلر، جيفري توماس مولاني، ياو تشانغ شو، يان بينغ شو، "أمينو ألكيل بنزوفيوران كمحفزات للسيروتونين (5-HT(2c))"، نُشرت في 19 يناير 2000، وصدرت في 16 مايو 2006 
  40. ↑ «تقرير مؤقت عن تصنيف مركبات 5-6APB وNBOMe ضمن فئة المخدرات» . وزارة الداخلية البريطانية. 4 يونيو 2013. تاريخ الاطلاع: 23 أغسطس 2016 .
  41. ↑ ستانكزوك أ، موريس ن، غاردنر إي أ، كافانا ب (أبريل 2013). "تحديد المتصاوغات الموضعية لحلقة فينيل (2-أمينوبروبيل) بنزوفوران (APB) في المنتجات المشتراة عبر الإنترنت". اختبار الأدوية وتحليلها . 5 (4): 270-276 . doi : 10.1002/dta.1451 . PMID 23349125 . 
  42. ↑ نيكولز دي إي، هوفمان إيه جيه، أوبرليندر آر إيه، ريغز آر إم (فبراير 1986). "تخليق وتقييم نظائر 2،3-ثنائي هيدرو بنزوفوران للمهلوس 1-(2،5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل فينيل)-2-أمينوبروبان: دراسات التمييز الدوائي في الفئران". مجلة الكيمياء الطبية . 29 (2): 302-304 . doi : 10.1021/jm00152a022 . PMID 3950910 . 
  43. ↑ نيكولز دي إي، سنايدر إس إي، أوبرليندر آر، جونسون إم بي، هوانغ إكس إم (يناير 1991). "نظائر 2،3-ثنائي هيدرو بنزوفوران للفينيثيلامينات المهلوسة". مجلة الكيمياء الطبية . 34 (1): 276-281 . doi : 10.1021/jm00105a043 . PMID 1992127 . 
  44. ↑ مونتي إيه بي، مارونا-ليويكا دي، باركر إم إيه، وينسكوت دي بي، نيلسون دي إل، نيكولز دي إي (يوليو 1996). "نظائر ثنائي هيدرو بنزوفوران للمهلوسات. 3. نماذج لمشتقات 4-مستبدلة (2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل) ألكيل أمين مع مجموعات ميثوكسي صلبة". مجلة الكيمياء الطبية . 39 (15): 2953-61 . doi : 10.1021/jm960199j . PMID 8709129 . 
  45. ↑ واغمان إل، براندت إس دي، ستراتفورد إيه، ماورر إتش إتش، ماير إم آر (فبراير 2019). "تفاعلات المواد النفسية المشتقة من الفينيثيلامين من سلسلة 2C مع أوكسيدازات أحادي الأمين البشري" ( ملف PDF) . اختبار الأدوية وتحليلها . 11 (2): 318-324 . doi : 10.1002/dta.2494 . PMID 30188017. S2CID 52166076 .  
  46. ↑ واغمان إل، هيمبل إن، ريختر إل إتش، براندت إس دي، ستراتفورد إيه، ماير إم آر (أكتوبر 2019). "المواد النفسية الجديدة المشتقة من الفينيثيلامين 2C-E-FLY و2C-EF-FLY و2C-T-7-FLY: دراسات حول مصيرها الأيضي، بما في ذلك أنشطة الإنزيمات المتماثلة وإمكانية الكشف عنها سمياً في فحوصات البول" . اختبار الأدوية وتحليلها . 11 (10): 1507-1521 . doi : 10.1002/dta.2675 . PMID 31299701 . 
  47. ↑ فينغ ز، موهاباترا س، كليمكو ب ج، هيلبرغ م ر، ماي ج أ، كيلي س، ويليامز ج، ماكلولين م أ، شريف ن أ (يونيو 2007). "نظائر جديدة من البنزوديفوران كمحفزات قوية لمستقبلات 5-HT2A ذات فعالية خافضة لضغط العين". رسائل الكيمياء الطبية الحيوية العضوية . 17 (11): 2998-3002 . doi : 10.1016/j.bmcl.2007.03.073 . PMID 17419053 .