2C-B-FLY

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

2C-B-Fly في شكل مسحوق

2C-B-FLY هو عقار مُهلوس ومُصمم ينتمي إلى عائلات الفينيثيلامين و 2C و FLY . [ 4 ] وقد وُصف لأول مرة عام 1995 من قِبل آرون مونتي، أستاذ الكيمياء في جامعة ويسكونسن-لا كروس. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]

الاستخدام والآثار

لم يُذكر مركب 2C-B-FLY في كتاب ألكسندر شولجين الصادر عام 1991 بعنوان PiHKAL ( فينيثيلامينات عرفتها وأحببتها ). [ 7 ] إلا أنه في كتابه اللاحق الصادر عام 2011 بعنوان The Shulgin Index, Volume One: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds ، ذكر أن جرعة 2C-B-FLY تتراوح بين 2.5 و10  ملغ فموياً . [ 1 ] [ 2 ] في المقابل، تشير مصادر أخرى إلى أن الجرعة النموذجية لـ 2C-B-FLY تتراوح بين 10 و20  ملغ فموياً. [ 3 ] [ 4 ] [ 8 ] ويُقال إن مدة تأثير 2C-B-FLY تتراوح بين 6 و10 ساعات ،  وقد تصل إلى 20  ساعة. [ 4 ] تشمل آثار 2C-B-FLY الشعور بالنشوة ، وتحسين التواصل بين الأشخاص، وتحسين المزاج ، وظهور مؤثرات بصرية عند فتح العينين أو إغلاقهما ، مثل سطوع الألوان والهلوسة البصرية ، والشعور بالاستبصار، والتحفيز ، وتعزيز الحواس اللمسية، وتعزيز الرغبة الجنسية ، وتغيير إدراك الزمن . [ 4 ] [ 9 ] [ 10 ] تشمل الآثار الأخرى المبلغ عنها اتساع حدقة العين ، وارتعاش العضلات ، والأرق ، وتسارع ضربات القلب ، وتغيرات في درجة حرارة الجسم . [ 4 ]

سمية

لا تزال سمية مادة 2C-B-FLY على البشر غير معروفة. وقد سُجلت حالتا وفاة في أكتوبر 2009، في الدنمارك والولايات المتحدة ، بعد تناول مادة بيعت تحت اسم 2C-B-FLY في متجر صغير لبيع الأسلحة النارية اللاسلكية، ولكنها في الواقع كانت عبارة عن مادة Bromo-DragonFLY ملوثة بكمية ضئيلة من شوائب غير معروفة. [ 11 ]

التفاعلات

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

أنشطة 2C-B-FLY
هدفالألفة (K i ، نانومولار)
5-HT 1A147–350
5-HT 1B185
5-HT 1D1.4
5-HT 1E110
5-HT 1Fاختصار الثاني
5-HT 2A11–11.6 (K i ) 0.029–53.7 ( EC 50 Tooltip التركيز الفعال النصفي الأقصى ) 80–104% ( E max Tooltip الفعالية القصوى )
5-HT 2B0.9 (K i ) 0.123–40 ( EC 50 ) 56–108% ( E max )
5-HT 2C10.6–12 (K i ) 0.0615–0.149 ( EC 50 ) 100–108% ( E max )
5-HT 3أكثر من 10000
5-HT 4اختصار الثاني
5-HT 5Aأكثر من 10000
5-HT 6150
5-HT 7606
α 1A11000
α 1Bأكثر من 10000
α 1Dاختصار الثاني
α 2A145–780
α 2B624
α 2C233
β 1أكثر من 10000
β 2أكثر من 10000
β 3اختصار الثاني
د 11400–4963
د 21900–6835
د 36800
د 4أكثر من 10000
د 5أكثر من 10000
H 13400–5753
H 2 – H 4أكثر من 10000
م 1643
م 22029
م 3339
م 4520
م 5873
أنا 1أكثر من 10000
σ 1أكثر من 10000
σ 2أكثر من 10000
TAAR1 Tooltip مستقبل الأمين المرتبط 1710 (K i ) (فأر) 30 (K i ) (جرذ) 1800 ( EC 50 ) (فأر) 270 ( EC 50 ) (جرذ) >30000 ( EC 50 ) (إنسان) 49% ( E max ) (فأر) 48% ( E max ) (جرذ)
SERT ( تلميح أداة) ناقل السيروتونين10000 (K i ) 73000 ( IC 50 Tooltip تركيز التثبيط النصفي الأقصى ) ( EC 50 )
تلميح أداة NET ناقل النورإبينفرين17000 (K i ) 97000 ( IC 50 ) ( EC 50 )
DAT Tooltip ناقل الدوبامين>26,000 (K i ) 187,000 ( IC 50 ) ( EC 50 )
MAO-A Toolptip Monoamine oxidase A19000 ( IC 50 )
MAO-B (تلميح أداة) أوكسيداز أحادي الأمين بND ( IC 50 )
ملاحظات: كلما انخفضت القيمة، زادت قوة ارتباط الدواء بالموقع. جميع البروتينات بشرية ما لم يُذكر خلاف ذلك. المراجع: [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]

يُعدّ 2C-B-FLY مُحفزًا قويًا لمستقبلات السيروتونين 5-HT2 ، بما في ذلك مستقبلات السيروتونين 5 - HT2A و5-HT2B و5- HT2C . [ 14 ] [ 15 ] وبشكلٍ غير معتاد بين أدوية 2C ، يُظهر 2C -B-FLY أيضًا ألفةً عاليةً لمستقبل السيروتونين 5 - HT1D . [ 14 ] كما أنه يتمتع بألفةٍ ضعيفة نسبيًا لمستقبلات السيروتونين 5 - HT1A و5- HT1B و5- HT1E . [ 14 ] [ 15 ] ويُظهر الدواء تأثيرًا تحفيزيًا مُوجهًا لمستقبل السيروتونين 5 - HT2C . [ 20 ]

كيمياء

2C-B-FLY هو 8-برومو-2،3،6،7-بنزو-ثنائي هيدرو-ثنائي فيوران-إيثيل أمين. الاسم الكامل للمادة الكيميائية هو 2-(8-برومو-2،3،6،7-رباعي هيدرو فيورو[2،3-f][1]بنزو فيوران-4-يل)إيثانامين. لم يخضع هذا المركب لدراسات رسمية كثيرة، إلا أن ظهوره كعقار مصمم خصيصًا دفع إدارة مكافحة المخدرات الأمريكية إلى نشر نتائج تحليلية لـ 2C-B-FLY والعديد من المركبات ذات الصلة.

النظائر والمشتقات

تشمل نظائر 2C-B-FLY كلاً من 2C-B و DOB-FLY و Bromo-DragonFLY (DOB-DFLY)، من بين أمور أخرى. [ 4 ] [ 21 ] [ 22 ]

من الناحية النظرية، يمكن تصنيع نظائر ثنائي هيدرو-ديفوران لأي من عائلة الأدوية 2Cx / DOx، ومن المتوقع أن تُظهر نشاطًا مشابهًا للمركبات الأصلية، 2-CB، DOB، DOM، إلخ. وبنفس الطريقة التي يكون بها 2C-B-FLY نظير ثنائي هيدرو-ديفوران لـ 2C-B ، فإن مكافئ 8-يودو، "2C-I-FLY"، سيكون نظير ثنائي هيدرو-ديفوران لـ 2C-I ، ومكافئ 8-ميثيل، "2C-D-FLY"، سيكون نظير ثنائي هيدرو-ديفوران لـ 2C-D .

يمكن أيضًا تخيل وإنتاج مركبات أخرى ذات صلة حيث يتم مثيلة الكربون ألفا للسلسلة الجانبية للإيثيلامين، مما يعطي مشتق الأمفيتامين DOB-FLY ، حيث يكون هذا المركب نظير ثنائي هيدرو-ديفوران لـ DOB ، والذي يمكن اعتباره مشتقًا غير مشبع تمامًا من Bromo-DragonFLY .

عندما تُحوَّل مجموعة ميثوكسي واحدة فقط من دواء 2Cx إلى حلقة ثنائي هيدروفوران، يُعرف المركب الناتج باسم "نصف ذبابة" (ويمكن تسميتها "نصف" 2 أو 5، اعتمادًا على موقع حلقة ثنائي هيدروفوران). وعند إدخال حلقة فوران غير مشبعة، يُعرف المركب باسم "نصف يعسوب". أما مشتق حلقة هيكساهيدرو-بنزو-ديبيران الأكبر حجمًا والمشبع تمامًا، فيُشار إليه باسم "2C-B-MOTH". ويمكن أيضًا استبدال مجموعة 8-برومو بمجموعات أخرى لإنتاج مركبات مثل TFMFly .

2C-B-FLY وبعض النظائر المختارة (SAR)
2C-B-FLY وبعض النظائر المختارة (SAR).

يمكن إنتاج عدد كبير من المشتقات المتناظرة وغير المتناظرة باستخدام تركيبات مختلفة من الأنظمة الحلقية. ولأن الموضعين 2 و5 (باستخدام نظام ترقيم فينيل إيثيل أمين الشائع)، فإن الموضعين 2 و5 لحلقة البنزين، إذا سُميت بـ "بنزو-ديفوران"، ليسا متكافئين. تحتوي التركيبات غير المتناظرة على متصاوغين موضعيين محتملين، لهما أنشطة دوائية مختلفة، على الأنواع الفرعية المختلفة من مستقبلات 5-HT2 . وقد أُشير إلى هذه المركبات بشكل غير رسمي باسم مركبات "2C-B-GNAT" و"2C-B-FLEA"، والتي تحتوي على حلقات خماسية أو سداسية في الموضعين 2 و5 على التوالي. كما تم تصنيع مشتقات " Ψ " المتصاوغة مع ذرات الأكسجين في الموضعين 2 و6، ونظائر الميسكالين مع ذرات الأكسجين في الموضعين 3 و5، ولكن كلاهما أقل فعالية من متصاوغات 2 و5 المقابلة. [ 23 ] [ 24 ] تميل مشتقات البنزوديفوران العطرية المتناظرة إلى امتلاك أعلى ألفة ارتباط بمستقبل 5-HT2A ، بينما تتمتع مشتقات البنزوديفوران المشبعة بفعالية أعلى ، في حين أن مشتقات البنزوديبيران المشبعة أكثر انتقائية لمستقبل 5-HT2C . تم تصنيع عدد كبير من التركيبات الممكنة واختبار فعاليتها، لكنها لا تمثل سوى جزء ضئيل من التنوعات العديدة التي يمكن إنتاجها. [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] [ 35 ]

تاريخ

وُصِفَ مركب 2C-B-FLY لأول مرة في الأدبيات العلمية من قِبَل آرون فيليب مونتي وديفيد إي. نيكولز وزملائهما في جامعة بيردو عام 1995. [ 4 ] [ 5 ] [ 36 ] بعد اكتشافه، قيّم ألكسندر شولجين مركب 2C-B-FLY. [ 37 ] [ 10 ] كان هذا المركب المخدر المُفضّل لدى آن شولجين ، وقد وجدته ممتعًا للغاية من حيث تعزيز الإثارة الجنسية . [ 38 ] [ 37 ] [ 10 ] [ 9 ] [ 39 ]

المجتمع والثقافة

كندا

اعتبارًا من 31 أكتوبر 2016، تُعتبر مادة 2C-B-FLY مادة خاضعة للرقابة (الجدول الثالث) في كندا. [ 40 ]

فنلندا

مدرجة في "المرسوم الحكومي بشأن المواد المؤثرة على العقل المحظورة من سوق المستهلك". [ 41 ]

الولايات المتحدة

إن مادة 2C-B-FLY غير مدرجة في قائمة المواد الخاضعة للرقابة في الولايات المتحدة. [ 42 ] ومع ذلك، قد تندرج ضمن نطاق قانون المواد التناظرية الفيدرالي إذا كانت مخصصة للاستهلاك البشري نظراً لتشابهها مع مادة 2C-B .

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 شولجين أ، مانينغ ت، دالي ب (2011). فهرس شولجين، المجلد الأول: فينيل إيثيل أمينات مهلوسة ومركبات ذات صلة . المجلد  1. بيركلي: دار ترانسفورم للنشر. ISBN 978-0-9630096-3-02C -B-FLY [733720-95-1] (2-5) [...] (2) تم اختباره في نموذج تمييز الأدوية باستخدام فئران مدربة على LSD، ولتفاعلاته مع مستقبلات السيروتونين المختلفة (مونتي وآخرون، 1996). (3) فعال عن طريق الفم لدى البشر بجرعة 2.5-10 ملغ (شولجين، 2003). (4) التخليق (مونتي وآخرون، 1996). (5) أطياف الكتلة لـ 2C-B-FLY وB-FLY وB-DFLY (ريد وكيدون، 2007).
  2. 1 2 لويثي د، ليشتي م.إ. (أكتوبر 2018). "ملامح تفاعل ناقلات ومستقبلات أحادي الأمين في المختبر تتنبأ بالجرعات البشرية المُبلغ عنها من المنشطات النفسية والمؤثرات العقلية الجديدة" . المجلة الدولية لعلم الأدوية النفسية العصبية . 21 (10): 926-931 . doi : 10.1093/ijnp/pyy047 . PMC 6165951. PMID 29850881 .  
  3. 1 2 هالبرشتات إيه إل، تشاثا إم، كلاين إيه كيه، والاش جيه، براندت إس دي (مايو 2020). " العلاقة بين فعالية المهلوسات في اختبار استجابة ارتعاش رأس الفأر وتأثيراتها السلوكية والذاتية في أنواع أخرى" . علم الأدوية العصبية . 167 107933. doi : 10.1016/j.neuropharm.2019.107933 . PMC 9191653. PMID 31917152. الجدول 4 : بيانات فعالية المهلوسات المختارة لدى الإنسان. [...]  
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 غرين، إس. إل. (2013). "البنزوفوران والبنزوديفوران". مواد نفسية جديدة . إلسيفير. ص 383-392 . doi : 10.1016/b978-0-12-415816-0.00016-x . ISBN  978-0-12-415816-0. الجرعة النموذجية المبلغ عنها من 2C-BFLY هي 10-20 ملغ عن طريق الفم [13،18].
  5. 1 2 مونتي إيه بي (أغسطس 1995). علاقات التركيب والنشاط للمهلوسات: تصميم وتخليق وتقييم دوائي لسلسلة من الفينيثيلامينات ذات التقييد التكويني (أطروحة دكتوراه). جامعة بيردو . تم الاطلاع عليه في 15 أبريل 2025 .
  6. ↑ "نبذة عن آرون مونتي" . جامعة ويسكونسن-لا كروس . 10-04-2013. قام الدكتور مونتي بتصميم وتصنيع العديد من جزيئات الأدوية الفعالة والانتقائية المستخدمة لرسم خرائط السمات الهيكلية لبروتينات مستقبلات السيروتونين 5-HT2، والتي تتوسط حالات الوعي في الجهاز العصبي المركزي البشري (CNS).
  7. ↑ شولجين أ ، شولجين أ (سبتمبر 1991). بيهكال: قصة حب كيميائية . بيركلي، كاليفورنيا: دار ترانسفورم للنشر. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628 . 
  8. ↑ "2C-B-FLY (2-CB-FLY)" . АИПСИН (بالروسية) . تم الاطلاع عليه في 1 يناير 2026 .
  9. ١ ٢ هافورد س (٢٠٠٧). "مقابلة مع آن شولجين حول المؤثرات العقلية واكتشاف الذات" (ملف PDF) . نشرة MAPS . ١٧ (٢). الرابطة متعددة التخصصات لدراسات المؤثرات العقلية : ٢٣-٢٤ . في إحدى الحالات الأخيرة، كررتُ مرارًا، بل أكثر من اللازم، أن مادة تُسمى 2CB Fly رائعة بالنسبة لي. بالنسبة لي، هي أروع شيء، خاصةً فيما يتعلق بالإثارة الجنسية. لكنني اكتشفتُ أنها لا تثير اهتمام أي شخص آخر. أدركتُ أنني بقولي هذا، كنتُ أُحرك الأمور. كان الإنترنت مليئًا بمعلومات عن 2CB Fly، وكان الناس يسألون عنها، فقلتُ في نفسي "يا إلهي". اتضح أنها مُخيبة للآمال بالنسبة لمعظم الناس. لذا، إذا ذكرتُ ما هي المؤثرات العقلية المفضلة لدي، فسيكون ذلك بلا معنى تقريبًا بالنسبة للآخرين، لأن عليهم أن يجدوا ما يناسبهم بعناية فائقة.
  10. 1 2 3 كوك، ج. (1 يوليو 2021). "2C-B-FLY: هل هو أفضل مُخدّر للإثارة الجنسية والحميمية؟" . تريب سيتر . تم الاطلاع عليه في 26 مارس 2025. الرأي السائد حول [2C-B-FLY] أنه من أكثر المُخدّرات المُخدّرة متعةً في الأبحاث. وقد صرّحت آن شولجين، زوجة ألكسندر شولجين والمؤلفة المشاركة لكتابي TiHKAL وPiHKAL، ذات مرة أن 2C-B-FLY كان من بين المُخدّرات المُخدّرة المُفضّلة لديها.
  11. ↑ "Erowid 2C-B-Fly Vault: تقارير الوفيات 2009" . www.erowid.org . تم الاطلاع عليه بتاريخ 18 ديسمبر 2022 .
  12. ↑ "قاعدة بيانات Kᵢ" . PDSP . 16 مارس 2025. تم الاسترجاع في 16 مارس 2025 .
  13. ↑ ليو ت. "BDBM50052339 2-(8-برومو-2،3،6،7-رباعي هيدرو-بنزو [ 1،2-ب؛4،5-ب' ] ثنائي فيوران-4-يل)-إيثيل أمين::CHEMBL101189" . BindingDB . تم الاسترجاع في 3 مارس 2025 .
  14. 1 2 3 4 راي تي إس (فبراير 2010). " المؤثرات العقلية ومستقبلات الإنسان" . PLOS ONE . 5 (2) e9019. Bibcode : 2010PLoSO...5.9019R . doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC 2814854. PMID 20126400 .  
  15. 1 2 3 ريكلي أ، كوبف س، هونر إم سي، ليشتي إم إي (يوليو 2015). "الخصائص الدوائية لمركبات البنزوفوران النفسية الجديدة" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية . 172 (13): 3412-3425 . doi : 10.1111/bph.13128 . PMC 4500375. PMID 25765500 .  
  16. ↑ بوتي إي، كانيرت أ، ستوف سي بي (أكتوبر 2020). "تحديد العلاقة بين التركيب والنشاط في المختبر لـ 30 مادة نفسية جديدة ذات تأثير نفسي، وذلك عن طريق استقطاب بيتا-أريستين 2 إلى مستقبل السيروتونين 2A". أرشيف علم السموم . 94 (10): 3449-3460 . Bibcode : 2020ArTox..94.3449P . doi : 10.1007/s00204-020-02836-w . hdl : 1854/LU-8687071 . PMID 32627074 . 
  17. ↑ والاش جيه، كاو إيه بي، كالكنز إم إم، هايم إيه جيه، لانهام جيه كيه، بونيويل إي إم، وآخرون . (ديسمبر 2023). " تحديد مسارات إشارات مستقبلات 5-HT2A المرتبطة بإمكانية التأثير النفسي" . نيتشر كوميونيكيشنز . 14 (1) 8221. Bibcode : 2023NatCo..14.8221W . doi : 10.1038/s41467-023-44016-1 . PMC 10724237. PMID 38102107 .   
  18. ↑ واغمان إل، براندت إس دي، ستراتفورد إيه، ماورر إتش إتش، ماير إم آر (فبراير 2019). "تفاعلات المواد النفسية المشتقة من الفينيثيلامين من سلسلة 2C مع أوكسيدازات أحادي الأمين البشري". اختبار الأدوية وتحليلها . 11 (2): 318-324 . doi : 10.1002/dta.2494 . PMID 30188017 . 
  19. ↑ سيملر إل دي، بوتشي دي، شابوز إس، هونر إم سي، ليشتي إم إي (أبريل 2016). "التوصيف المختبري للمواد المؤثرة نفسيًا في مستقبلات الأمينات النزرة المرتبطة 1 في الفئران والجرذان والبشر" (ملف PDF) . مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 357 (1): 134-144 . doi : 10.1124/jpet.115.229765 . PMID 26791601. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) في 9 مايو 2025. 
  20. ↑ بونيويل إي إم، العبدلي ر، هينيسي جيه جيه، ماكي جيه إل، كافالكو إن جي، لامرز جيه سي، وآخرون . (أكتوبر 2025). "تحليل إشارات مستقبلات السيروتونين 5-HT2C يكشف عن تأثير منشط متحيز للمواد المخدرة". مجلة ACS لعلم الأعصاب الكيميائي . 16 (19): 3899-3914 . doi : 10.1021/acschemneuro.5c00647 . PMID 40944639 .  
  21. ↑ لويثي د ، ليشتي م.إ. (أبريل 2020). "العقاقير المصممة: آلية العمل والآثار الجانبية" . مجلة أرشيف علم السموم . 94 ( 4): 1085-1133 . Bibcode : 2020ArTox..94.1085L . doi : 10.1007/s00204-020-02693-7 . PMC 7225206. PMID 32249347. أدى إدخال مجموعات ميثوكسي في الموضعين 2' و5' في حلقات صلبة إلى إنتاج نظائر رباعي هيدرو بنزوديفوران وبنزوديفوران ، والتي تم بيعها كعقاقير مصممة. يُشار إلى هذه الأدوية المصممة من رباعي هيدرو بنزوديفوران وبنزوديفوران باسم نظائر FLY و dragonFLY على التوالي، وذلك بسبب شكل تركيبها الكيميائي (Halberstadt et al. 2019; Trachsel et al. 2013).  
  22. ^ تراشسيل د، ليمان د، إنزينسبيرجر سي (2013). فينيثيلامين: von der Struktur zur Funktion [ فينيثيلامين: من الهيكل إلى الوظيفة ] . Nachtschatten-Science (بالألمانية) (1 ed.). سولوتورن: Nachtschatten-Verlag. رقم ISBN  978-3-03788-700-4. OCLC 858805226 . 
  23. ↑ مونتي إيه بي، والدمان إس آر، مارونا-ليويكا دي، واينسكوت دي بي، نيلسون دي إل، ساندرز-بوش إي، وآخرون . (سبتمبر 1997). "نظائر ثنائي هيدرو بنزوفوران للمهلوسات. 4. مشتقات الميسكالين". مجلة الكيمياء الطبية . 40 (19): 2997-3008 . CiteSeerX 10.1.1.690.9370 . doi : 10.1021/jm970219x . PMID 9301661 .   
  24. ↑ تشامبرز، جيه جيه، وكوراش-أورباو، دي إم، ونيكولز، دي إي (أغسطس 2002). "انتقال بديل 5-ألكوكسي من 2،5-ثنائي ألكوكسي أريل ألكيل أمينات إلى الموضع 6: تأثيراته على ألفة مستقبل 5-HT(2A/2C)". رسائل الكيمياء الحيوية والطبية . 12 (15): 1997-1999 . CiteSeerX 10.1.1.688.9483 . doi : 10.1016/S0960-894X(02)00306-2 . PMID 12113827 .  
  25. ↑ نيكولز دي إي، سنايدر إس إي، أوبرليندر آر، جونسون إم بي، هوانغ إكس إم (يناير 1991). "نظائر 2،3-ثنائي هيدرو بنزوفوران للفينيثيلامينات المهلوسة". مجلة الكيمياء الطبية . 34 (1): 276-281 . doi : 10.1021/jm00105a043 . PMID 1992127 . 
  26. ↑ مونتي إيه بي، مارونا-ليويكا دي، باركر إم إيه، وينسكوت دي بي، نيلسون دي إل، نيكولز دي إي (يوليو 1996). "نظائر ثنائي هيدرو بنزوفوران للمهلوسات. 3. نماذج لمشتقات 4-مستبدلة (2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل) ألكيل أمين مع مجموعات ميثوكسي صلبة". مجلة الكيمياء الطبية . 39 (15): 2953-2961 . doi : 10.1021/jm960199j . PMID 8709129 . 
  27. ↑ باركر م (1998). دراسات حول الفينيثيلامينات المؤثرة على الإدراك الحسي: محددات الألفة لمستقبل 5-HT2A (أطروحة دكتوراه). جامعة بيردو. مؤرشفة من الأصل بتاريخ 25 أبريل 2012. تم الاطلاع عليها بتاريخ 16 ديسمبر 2011 .
  28. ↑ تشامبرز جيه جيه، كوراش-أورباو دي إم، باركر إم إيه، نيكولز دي إي (مارس 2001). "التخليق الانتقائي للضد الضوئي والتقييم الدوائي لسلسلة من ناهضات مستقبلات 5-HT(2A/2C) فائقة الفعالية والمقيدة بنيويًا". مجلة الكيمياء الطبية . 44 (6): 1003-1010 . CiteSeerX 10.1.1.691.362 . doi : 10.1021/jm000491y . PMID 11300881 .  
  29. ↑ وايتسايد إم إس، كوراش-أورباو دي، مارونا-ليفيكا دي، نيكولز دي إي، مونتي إيه (أكتوبر 2002). "مركبات الهيكساهيدروبنزوديبيران المستبدلة كمجسات لمستقبلات 5-HT2A/2C". الكيمياء الحيوية العضوية والطبية . 10 (10): 3301-3306 . CiteSeerX 10.1.1.1010.6813 . doi : 10.1016/S0968-0896(02)00209-2 . PMID 12150876 .  
  30. ↑ تشامبرز، جيه جيه، باريش، جيه سي، جنسن، إن إتش، كوراش-أورباو، دي إم، مارونا-ليفيكا، دي، نيكولز، دي إي (يوليو 2003). "تخليق وتوصيف دوائي لسلسلة من روابط مستقبلات 5-HT(2A/2C) ذات البنية الهندسية المقيدة". مجلة الكيمياء الطبية . 46 (16): 3526-3535 . CiteSeerX 10.1.1.688.3544 . doi : 10.1021/jm030064v . PMID 12877591 .  
  31. ^ شولتز مارك ألماني، بريشر جا، كيد إس، مارونا-لويكا د، نيكولز دي، مونتي أ (يونيو 2008). ""متجانسات البنزوفوران-بنزوبيران 'الهجينة' كنظائر صلبة للفينيثيلامينات المهلوسة" . الكيمياء الحيوية العضوية والطبية . 16 (11): 6242-6251 . doi : 10.1016/j.bmc.2008.04.030 . PMC 2601679. PMID 18467103 .  
  32. ↑ إيفانز، ب. (2000). تصميم وتخليق ناهضات مستقبلات 5-HT2A/2C الجديدة (ملف PDF) (أطروحة دكتوراه). جامعة ويسكونسن-لا كروس. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 16 يوليو 2011. تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 مايو 2010 .
  33. ^ هايم ر (2004). التركيب والصيدلة أقوى 5-HT2A-Rezeptoragonist مع N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts (دكتوراه). جامعة دير فرين برلين.
  34. ↑ برادن إم آر (2007). نحو فهم بيوفيزيائي لتأثير المهلوسات (أطروحة دكتوراه). جامعة بيردو. بروكويست 304838368 . 
  35. ↑ سيلفا م (2009). دراسة نظرية لتفاعل المنبهات مع مستقبل 5-HT2A (دكتوراه). جامعة ريغنسبورغ.
  36. ↑ مونتي إيه بي، مارونا-ليويكا دي، باركر إم إيه، وينسكوت دي بي، نيلسون دي إل، نيكولز دي إي (يوليو 1996). "نظائر ثنائي هيدرو بنزوفوران للمهلوسات. 3. نماذج لمشتقات 4-مستبدلة (2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل) ألكيل أمين مع مجموعات ميثوكسي صلبة". مجلة الكيمياء الطبية . 39 (15): 2953-2961 . doi : 10.1021/jm960199j . PMID 8709129 . 
  37. 1 2 كينت ج (17 يونيو 2022). "تخليدًا لذكرى الكيميائي المتخصص في المواد المهلوسة ألكسندر شولجين" . موقع Psychedelic Spotlight . تاريخ الاسترجاع: 26 مارس 2025. كثيرًا ما كانت آن وساشا يجريان تجارب على المواد المهلوسة معًا، ويشاركان نتائج أبحاثهما مع فريق بحثهما السري. "يختلف الناس في بنية أجسامهم، لذلك اعتقد ساشا أنه من المهم معرفة كيفية تفاعل الدواء مع مختلف أنواع الأشخاص." عندما سألت آن عن المادة الكيميائية المفضلة لدى ساشا من بين المواد التي صنعها، عرفت الإجابة على الفور. "لا بد أن تكون 2C-B. كان دائمًا فخورًا جدًا بها. كان يسميها المعلم العظيم. مع أنني كنت أفضل 2C-B-Fly قليلًا." ولكن هناك الكثير للاختيار من بينها. DiPT، 5-MeO-AMT، 5-MeO-DALT، ميثيلون، 2C-T-7، والقائمة تطول. لا تستطيع آن أن تجزم بعدد الرحلات التي قاموا بها معًا، فهي تبتسم فقط وتقول: "توقفنا عن العد عند حوالي ألفي رحلة". هذا رقم مذهل بالنظر إلى أن العدد الإجمالي قد يكون في الواقع أقرب إلى أربعة آلاف رحلة.
  38. ↑ "عراب النشوة: رحلة ألكسندر شولجين الأخيرة" . مجلة هاي تايمز . 10 سبتمبر 2014. تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 نوفمبر 2025 .
  39. ↑ كوني ليتلفيلد (مخرجة وكاتبة)، سيوبان فلانغان، ألكسندر شولجين (موضوع)، آن شولجين (موضوع)، بول إف. دالي (موضوع)، مايرون ستولاروف (موضوع)، جين ستولاروف (موضوع)، ويندي بيري تاكر (موضوع)، تانيا مانينغ (موضوع)، غريغ مانينغ (موضوع)، كيبر تراوت (موضوع)، إيرث آند فاير إيرويد ، وآخرون (2021). حياة أفضل من خلال الكيمياء (فيلم سينمائي). شركة حياة أفضل من خلال الأفلام. يبدأ الحدث عند الدقيقة 49:50 تقريبًا. مؤرشف من الأصل في 21 سبتمبر 2021.
  40. ↑ حكومة كندا، PW (4 مايو 2016). "لوائح تعديل لوائح الغذاء والدواء (الجزء J - 2C-فينيثيلامينات)" . الجريدة الرسمية الكندية . تاريخ الاطلاع: 11 سبتمبر 2025 .
  41. ↑ " Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista | 1130/2014" [ مرسوم حكومي بشأن المواد ذات التأثير النفساني المحظورة من السوق الاستهلاكية ] . Lainsäädäntö [التشريع]. www.finlex.fi (باللغة الفنلندية). فينليكس . تم الاسترجاع 2025/09/11 .
  42. ↑ الكتاب البرتقالي: قائمة المواد الخاضعة للرقابة والمواد الكيميائية المنظمة (يناير 2026) (ملف PDF) ، الولايات المتحدة : وزارة العدل الأمريكية : إدارة مكافحة المخدرات (DEA): قسم مكافحة التحويل، يناير 2026