1،1،1-ثلاثي كلورو الإيثان

ثلاثي كلورو الإيثان-1،1،1 ، المعروف أيضًا باسم ميثيل كلوروفورم وكلوروثين ، هو كلورو ألكان صيغته الكيميائية CH₃CCl₃ . وهو متصاوغ لثلاثي كلورو الإيثان-1،1،2 _. سائل عديم اللون ذو رائحة حلوة، كان يُنتج صناعيًا بكميات كبيرة لاستخدامه كمذيب . [ ^{7 ]} _يخضع لبروتوكول مونتريال باعتباره مادة مستنفدة للأوزون، ولذلك انخفض استخدامه منذ عام 1996. يجب عدم الخلط بين ثلاثي كلورو الإيثان وثلاثي كلورو الإيثين، الذي يحمل اسمًا مشابهًا ^، والذي يُستخدم أيضًا كمذيب.

تم الإبلاغ عن مركب 1,1,1-ثلاثي كلورو الإيثان لأول مرة من قبل هنري فيكتور رينو في عام 1840. ويتم إنتاجه صناعياً عادةً في عملية من خطوتين من كلوريد الفينيل . في الخطوة الأولى، يتفاعل كلوريد الفينيل مع كلوريد الهيدروجين عند درجة حرارة 20-50 درجة مئوية (68-122 درجة فهرنهايت) لإنتاج 1,1-ثنائي كلورو الإيثان :  

H₂C = _{CHCl +} HCl → _CH₃CHCl₂

يُحفز هذا التفاعل بواسطة مجموعة متنوعة من أحماض لويس ، وخاصة كلوريد الألومنيوم ، أو كلوريد الحديد الثلاثي ، أو كلوريد الزنك . ثم يُحوّل 1،1-ثنائي كلورو الإيثان إلى 1،1،1-ثلاثي كلورو الإيثان عن طريق التفاعل مع الكلور تحت تأثير الأشعة فوق البنفسجية .

CH₃CHCl₂ + _Cl₂ → _{CH₃CCl₃ +} HCl_​​_​​

يحدث هذا التفاعل عندبنسبة إنتاج تتراوح بين 80% و90% ، ويمكن إعادة تدوير كلوريد الهيدروجين الناتج كمنتج ثانوي إلى الخطوة الأولى في العملية. أما المنتج الجانبي الرئيسي فهو مركب 1،1،2-ثلاثي كلورو الإيثان، والذي يمكن فصله عن 1،1،1-ثلاثي كلورو الإيثان بالتقطير .

يتم إنتاج كمية أقل إلى حد ما من تفاعل 1،1-ثنائي كلورو الإيثين وكلوريد الهيدروجين في وجود عامل حفاز من كلوريد الحديد (III):

CH₂ = _{CCl₂ + HCl} → CH₃ _CCl₃

يُباع هذا المنتج مع مواد مثبتة لأنه غير مستقر تجاه تفاعل نزع الهيدروكلوريد ويتفاعل مع بعض المعادن. تشكل المواد المثبتة ما يصل إلى 8% من التركيبة، بما في ذلك مواد امتصاص الأحماض (الإيبوكسيدات، الأمينات) والمواد المعقدة . أحد المنتجات التي تم إيقاف إنتاجها كان يحتوي فقط على 1،4-ديوكسان .2% ± 1% )، بينما أضاف مورد كيميائي آخر 2.5% من 1،4-ديوكسان، و0.47% من أكسيد 1،2-بيوتيلين، و0.35% من نيتروميثان كمثبتات. ^{[ 5 ] [ 3 ]}

يُعدّ 1،1،1-ثلاثي كلورو الإيثان مذيبًا ممتازًا للعديد من المركبات العضوية ، وهو من أقل الهيدروكربونات المكلورة سمية . يُصنّف عمومًا على أنه غير قطبي ، ولكن نظرًا لاستقطابية ذرات الكلور العالية، فهو مذيب فائق للمركبات العضوية التي لا تذوب جيدًا في الهيدروكربونات مثل الهكسان . قبل بروتوكول مونتريال، كان يُستخدم على نطاق واسع لتنظيف الأجزاء المعدنية ولوحات الدوائر، وكمذيب لمقاوم الضوء في صناعة الإلكترونيات، وكوسيط دافع في البخاخات، ومضافًا لسوائل القطع ، ومذيبًا للأحبار والدهانات والمواد اللاصقة والطلاءات الأخرى.

استُخدم في التنظيف الجاف للجلود والجلد المدبوغ. واستمر استخدامه في التنظيف الجاف حتى ثمانينيات القرن العشرين. كما استُخدم كمبيد حشري تبخيري . ^{[ 8 ]}

كان هذا المنظف هو المعيار القياسي لتنظيف أفلام التصوير . أما المذيبات الأخرى الشائعة الاستخدام فتُلحق الضرر بالمستحلب والقاعدة ( يُذيب الأسيتون قاعدة ثلاثي الأسيتات في معظم الأفلام)، وبالتالي فهي غير مناسبة لهذا الغرض. يُعدّ فوران 141 البديل القياسي أقل فعالية بكثير، ويميل إلى ترك رواسب. كما استُخدم كمخفف في منتجات سائل التصحيح مثل سائل التصحيح الورقي .

كانت العديد من تطبيقاته تستخدم سابقًا رابع كلوريد الكربون (الذي حُظر استخدامه في المنتجات الاستهلاكية الأمريكية عام 1970). ونتيجةً لذلك، يجري الآن استبدال 1،1،1-ثلاثي كلورو الإيثان بمذيبات أخرى في المختبرات. ^{[ 9 ]} وقد أدى التخلص التدريجي من 1،1،1-ثلاثي كلورو الإيثان بسبب استنزاف طبقة الأوزون إلى عودة استخدام ثلاثي كلورو الإيثيلين في إزالة الشحوم من المعادن. ^{[ 8 ]}

كما تم استخدام ميثيل الكلوروفورم كدواء بيطري مضاد للديدان .

على الرغم من أن مادة 1,1,1-ثلاثي كلورو الإيثان ليست سامة مثل العديد من المركبات المماثلة، إلا أن استنشاقها أو ابتلاعها يعمل كمثبط للجهاز العصبي المركزي ويمكن أن يسبب انخفاضًا في أوقات رد الفعل والبراعة، بالإضافة إلى ضعف التوازن واضطراب تخطيط الدماغ الكهربائي عند التركيزات المنخفضة، وتهيج الحلق، وفي التركيزات العالية بما فيه الكفاية، قد يؤدي إلى الوفاة. ^{[ 14 ]}

تصنف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان مادة 1,1,1-ثلاثي كلورو الإيثان في المجموعة 2A كمادة مسرطنة محتملة . ^{[ 15 ]}

يُعدّ 1,1,1-ثلاثي كلورو الإيثان غازًا دفيئًا قويًا نسبيًا، إذ تبلغ قدرته على إحداث الاحتباس الحراري على مدى 100 عام 169 ضعفًا مقارنةً بثاني أكسيد الكربون . ^{[ 17 ]} ومع ذلك، فإن هذه القيمة أقل من عُشر قيمة رابع كلوريد الكربون - الذي حلّ محله كمذيب - نظرًا لعمره القصير نسبيًا في الغلاف الجوي، والذي يبلغ حوالي 5 سنوات. ^{[ 18 ]}

استهدف بروتوكول مونتريال مركب 1,1,1-ثلاثي كلورو الإيثان باعتباره مركباً مسؤولاً عن استنفاد طبقة الأوزون ، وحظر استخدامه بدءاً من عام 1996. ومنذ ذلك الحين، تم التخلص التدريجي من تصنيعه واستخدامه في معظم أنحاء العالم، وانخفض تركيزه في الغلاف الجوي بشكل كبير. ^{[ 18 ]}

• 1،1،2-ثلاثي كلورو-1،2،2-ثلاثي فلورو الإيثان