بنزيميدازول

البنزيميدازول مركب عضوي عطري غير متجانس الحلقات . يمكن اعتبار هذا المركب ثنائي الحلقة بمثابة حلقات ملتحمة من مركبي البنزين والإيميدازول العطريين . وهو مادة صلبة بيضاء تظهر على شكل بلورات مسطحة. ^{[ 2 ]}

تم اكتشاف البنزيميدازول خلال أبحاث أجريت على فيتامين ب ₁₂ . وقد وُجد أن نواة البنزيميدازول تُشكل قاعدة مستقرة يُمكن تطوير الأدوية عليها. ^{[ 3 ]} يُنتج البنزيميدازول عن طريق تكثيف أورثو -فينيلين ديامين مع حمض الفورميك ، ^{[ 4 ]} أو ما يُعادله من ثلاثي ميثيل أورثوفورمات .

C ₆ H ₄ (NH ₂ ) ₂ + HC (OCH ₃ ) ₃ → C ₆ H ₄ N (NH) CH + 3 CH ₃ OH

يتم الحصول على مشتقات 2-المستبدلة عندما يتم إجراء التكثيف مع الألدهيدات بدلاً من حمض الفورميك، متبوعًا بالأكسدة . ^{[ 5 ]}

البنزيميدازول قاعدة :

C ₆ H ₄ N(NH)CH + H ⁺ → [C ₆ H ₄ (NH) ₂ CH] ⁺

ويمكن أيضاً نزع البروتون منه باستخدام قواعد أقوى:

C ₆ H ₄ N(NH)CH + LiH → Li [C ₆ H ₄ N ₂ CH] + H ₂

يمكن ألكلة الإيمين ، كما أنه يعمل كربيطة في كيمياء التناسق . يتميز مركب البنزيميدازول الأكثر بروزًا بـ N- ريبوزيل-ثنائي ميثيل بنزيميدازول، كما هو موجود في فيتامين _B12 . ^{[ 6 ]}

تُعد أملاح N ، N'- ثنائي ألكيل بنزيميدازوليوم مواد أولية لبعض الكاربينات غير المتجانسة الحلقية المحتوية على النيتروجين . ^{[ 7 ] [ 8 ]}

تُعد مشتقات البنزيميدازول من بين أكثر الأنظمة الحلقية استخدامًا في الأدوية ذات الجزيئات الصغيرة المدرجة لدى إدارة الغذاء والدواء الأمريكية . ^{[ 9 ]} وينتمي العديد من العوامل الصيدلانية إلى فئة مركبات البنزيميدازول. على سبيل المثال:

• حاصرات مستقبلات الأنجيوتنسين II مثل أزيلسارتان ، كانديسارتان ، وتلميسارتان .
• تشمل العوامل المضادة للديدان ألبيندازول ، وسيكلوبيندازول ، وفينبندازول ، وفلوبيندازول ، وميبيندازول ، وأوكسفيندازول ، وأوكسيبندازول ، وتريكلابيندازول ، وثيابندازول . تعمل هذه الأدوية عن طريق الارتباط بالتيوبيولين، وهو جزء حيوي من الهيكل الخلوي والمغزل الانقسامي. تتميز البنزيميدازولات بسميتها الانتقائية تجاه الديدان الأسطوانية الطفيلية، حيث ترتبط بشكل انتقائي بالتيوبيولين الخاص بها وتُفككه. ^{[ 10 ]}
• مضادات الهيستامين مثل أستيميزول ، بيلاستين ، كليميزول ، إيميداستين ، ميزولاستين ، وأوكساتوميد .
• ^{مبيدات الفطريات من} فئة البنزيميدازول مثل البينوميل والكاربيندازيم والفوبريدازول والثيابندازول . ترتبط هذه الأدوية بشكل انتقائي بالتوبولين الفطري وتؤدي إلى تفككه. [ ^{10 ]}
• المواد الأفيونية البنزيميدازولية مثل بيزيتراميد ، برورفين ، كلونيتازين ، إيتوديسنيتازين ، إيتونيتازين ، إيتونيتازيبيبين ، إيتونيتازبين ، إيزوتونيتازين ، ميتوديسنيتازين ، وميتونيتازين .
• مثبطات مضخة البروتون مثل ديكسلانسوبرازول ، وإيزوميبرازول ، وإيلابرازول ، ولانسوبرازول ، وأوميبرازول ، وبانتوبرازول ، ورابيبرازول ، وتيناتوبرازول .
• مضادات الذهان النموذجية مثل بينبيريدول ، كلوبيموزيد ، دروبيريدول ، نيفلوموزيد ، وأوكسيبروميد ، وبيموزيد .
• تشمل العوامل الصيدلانية البارزة الأخرى التي تحتوي على مجموعة البنزيميدازول أبيماتسيكليب ، وبينداموستين ، ودابيجاتران ، وداريدوريكسانت ، وجلاسديجيب .

في تصنيع لوحات الدوائر المطبوعة ، يمكن استخدام البنزيميدازول كمادة حافظة عضوية لتحسين قابلية اللحام .

تُستخدم بعض البنزيميدازولات كمركبات أولية لتخليق البنزيميدازوليومات عن طريق اختزال الرابطة المزدوجة بين الكربون والنيتروجين. وقد ثبت أن هذه المركبات تعمل كواهبة للهيدريد . ^{[ 11 ]}

تُشتق العديد من الأصباغ من البنزيميدازولات. ^{[ 12 ]}

• بنزيميدازولين
• بولي بنزيميدازول ، ألياف عالية الأداء

• غريمت، إم آر (1997). تخليق الإيميدازول والبنزيميدازول . بوسطن: أكاديميك برس. ISBN 0-12-303190-7.