داميان ليلارد

اختير ليلارد في المركز السادس في الجولة الأولى من درافت الدوري الأمريكي للمحترفين لكرة السلة عام 2012 من قبل فريق بورتلاند تريل بليزرز . في المباراة الافتتاحية للموسم ضد لوس أنجلوس ليكرز في 31 أكتوبر، سجل ليلارد 23 نقطة و11 تمريرة حاسمة، لينضم إلى أوسكار روبرتسون وألن إيفرسون كلاعبين الوحيدين في تاريخ الدوري الذين سجلوا 20 نقطة على الأقل و10 تمريرات حاسمة في أول مباراة لهم. كما أن تمريراته الحاسمة الـ11 كانت الأعلى للاعب مبتدئ في الدوري في أول مباراة له منذ جيسون كيد (11 تمريرة) عام 1994، والأعلى على الإطلاق للاعب من فريق تريل بليزرز في أول مباراة له. وفي 11 يناير ضد غولدن ستايت واريورز ، سجل ليلارد 15 رمية ناجحة، وهو أعلى رقم في مسيرته، بالإضافة إلى 7 رميات ثلاثية، وهو رقم قياسي للاعب مبتدئ في تريل بليزرز ، حيث أنهى المباراة برصيد 37 نقطة وست متابعات وأربع تمريرات حاسمة. وأصبح أول لاعب من تريل بليزرز يفوز بمسابقة المهارات خلال عطلة نهاية أسبوع كل النجوم في الدوري الأمريكي للمحترفين . شارك أيضًا في تحدي النجوم الصاعدة خلال عطلة نهاية أسبوع كل النجوم ، وسجل 18 نقطة، وثلاث متابعات، وخمس تمريرات حاسمة في 28 دقيقة، وهو أعلى رقم في المباراة. أصبح ليلارد أول لاعب مبتدئ في الدوري الأمريكي للمحترفين يسجل 35 نقطة، وتسع تمريرات حاسمة، ودون أي خسارة للكرة في مباراة واحدة منذ أن أصبحت خسارة الكرة إحصائية رسمية في موسم 1978-1979، وذلك في مباراته ضد سان أنطونيو سبيرز في 8 مارس. وفي 10 أبريل، سجل ليلارد أعلى رصيد له في الموسم ضد لوس أنجلوس ليكرز، وهو 38 نقطة. ^{[ 16 ]} حصل على جائزة أفضل لاعب مبتدئ في المؤتمر الغربي لشهر معين في كل شهر، ليصبح واحدًا من ثمانية لاعبين فقط فازوا بهذه الجائزة منذ انطلاقها في موسم 1981-1982. احتل المركز الخامس في الدوري الأمريكي للمحترفين من حيث عدد الرميات الثلاثية المسجلة، والمركز الثاني عشر من حيث متوسط ​​النقاط في المباراة، والمركز السادس عشر (مناصفةً) من حيث متوسط ​​التمريرات الحاسمة في المباراة، والمركز الثالث والعشرين (مناصفةً) من حيث نسبة الرميات الحرة الناجحة. كان أحد عشرة لاعبين في الدوري الأمريكي لكرة السلة للمحترفين (NBA) سجلوا 1500 نقطة، وتصدر جميع اللاعبين الجدد في التسجيل (19.0 نقطة في المباراة)، والتمريرات الحاسمة (6.5 تمريرة حاسمة في المباراة)، والتسديدات الناجحة من الملعب (553)، والرميات الحرة الناجحة (271). ^{[ 17 ]}

بمعدلات بلغت 19.0 نقطة، و3.1 متابعة، و6.5 تمريرة حاسمة، و0.90 سرقة، و38.6 دقيقة في 82 مباراة (جميعها كأساسي)، لم يكتفِ ليلارد بالفوز بجائزة أفضل لاعب صاعد في الدوري الأمريكي للمحترفين ، بل انضم إلى بليك غريفين (2011)، وديفيد روبنسون (1990)، ورالف سامبسون (1984) كأول الفائزين بالإجماع. ^{[ 18 ]} كما انضم إلى أوسكار روبرتسون وألن إيفرسون كأول اللاعبين الصاعدين في تاريخ الدوري الأمريكي للمحترفين الذين سجلوا أكثر من 1500 نقطة و500 تمريرة حاسمة في موسم واحد. أصبح ليلارد رابع لاعب في تاريخ فريق بورتلاند تريل بليزرز يفوز بجائزة أفضل لاعب صاعد في الدوري الأمريكي للمحترفين، وواحدًا من اثنين فقط أنهيا موسمًا برصيد 1500 نقطة و500 تمريرة حاسمة على الأقل (الآخر هو كلايد دريكسلر في موسمي 1986-1987 و1991-1992). ومن بين إنجازاته الأخرى، حطم الرقم القياسي لأكبر عدد من الرميات الثلاثية المسجلة في موسم واحد للاعب مبتدئ في الدوري الأمريكي للمحترفين (185 رمية)، متجاوزًا رقم ستيفن كاري البالغ 166 رمية ثلاثية في موسم 2009-2010؛ وأصبح اللاعب الأكثر تسجيلًا للرميات الثلاثية في موسم واحد مع فريق بورتلاند، محطمًا رقم دامون ستودامير البالغ 181 رمية في موسم 2004-2005؛ وأصبح أول لاعب مبتدئ يتصدر قائمة الدوري الأمريكي للمحترفين في إجمالي دقائق اللعب (3167 دقيقة) منذ إلفين هايز في موسم 1968-1969. ^{[ 17 ]}

في المباراة الافتتاحية للموسم في 30 أكتوبر، سجل ليلارد 32 نقطة ضد فينيكس صنز . وكرر إنجازه بتسجيل 32 نقطة أخرى في 7 ديسمبر ضد دالاس مافريكس . وفي 17 ديسمبر، سجل 36 نقطة و10 تمريرات حاسمة و8 متابعات ضد كليفلاند كافالييرز . وفي اليوم التالي، سجل 36 نقطة للمرة الثانية على التوالي ضد مينيسوتا تمبروولفز . وفي 7 يناير، وفي مباراة خسرها فريقه أمام ساكرامنتو كينغز بنتيجة 123-119 ، سجل ليلارد أعلى رصيد له في مسيرته بواقع 41 نقطة، منها 26 نقطة في الربع الأخير، محطماً بذلك الرقم القياسي لنادي بورتلاند لأكبر عدد من النقاط في أي ربع. ^{[ 19 ]} وفي 7 فبراير، سجل 38 نقطة ضد إنديانا بيسرز . ^{[ 20 ]} خلال عطلة نهاية أسبوع كل النجوم ، أصبح ليلارد أول لاعب في تاريخ الدوري الأمريكي لكرة السلة للمحترفين يشارك في خمس فعاليات خلال احتفالات كل النجوم: تحدي النجوم الصاعدة، وتحدي المهارات، ومسابقة الرميات الثلاثية، ومسابقة سلام دانك، ومباراة كل النجوم. ^{[ 21 ]}

شارك ليلارد أساسيًا في جميع مباريات الموسم الـ 82 للموسم الثاني على التوالي، مسجلًا معدلًا بلغ 20.7 نقطة و5.6 تمريرة حاسمة و3.5 متابعة في المباراة الواحدة. أنهى بورتلاند الموسم في المركز الخامس في المؤتمر الغربي برصيد 54 فوزًا و28 خسارة، وواجه هيوستن روكتس في الدور الأول من تصفيات الدوري الأمريكي للمحترفين لكرة السلة عام 2014. في المباراة الأولى من السلسلة، سجل ليلارد 31 نقطة و9 متابعات في أول ظهور له في التصفيات، ليساهم في فوز بورتلاند على هيوستن بنتيجة 122-120 بعد وقت إضافي. ^{[ 22 ]} في المباراة السادسة من السلسلة، أصبح ليلارد أول لاعب يسجل رمية حاسمة في الثواني الأخيرة ليحسم سلسلة مباريات فاصلة منذ جون ستوكتون لاعب يوتا ضد هيوستن عام 1997. منحت رمية ليلارد الثلاثية مع انتهاء الوقت بورتلاند الفوز على هيوستن بنتيجة 99-98، حيث أنهى المباراة برصيد 25 نقطة ليقود تريل بليزرز إلى أول فوز لهم في سلسلة مباريات فاصلة منذ عام 2000. ^{[ 23 ]} خسر تريل بليزرز في خمس مباريات أمام سان أنطونيو سبيرز، بطل الدوري الأمريكي للمحترفين لاحقًا ، في الدور الثاني. قدم ليلارد أفضل أداء له في السلسلة في المباراة الرابعة بتسجيله 25 نقطة، ليساعد تريل بليزرز على الفوز بمباراتهم الوحيدة في السلسلة. ^{[ 20 ]} في نهاية الموسم، تم اختيار ليلارد ضمن الفريق الثالث لجميع نجوم الدوري الأمريكي للمحترفين . ^{[ 24 ]}

للموسم الثالث على التوالي، شارك ليلارد أساسيًا في جميع مباريات بورتلاند تريل بليزرز البالغ عددها 82 مباراة. حقق أعلى معدلاته في مسيرته من حيث النقاط والمتابعات والسرقات ونسبة التسديدات الناجحة، لكنه سجل أدنى معدل له في مسيرته من الرميات الثلاثية بنسبة 34%. كان أداؤه جيدًا في التسديد خلال أول شهرين من الموسم، قبل أن يعاني من تراجع في التسديد بدءًا من يناير. مع ذلك، سجل رقمًا قياسيًا لأكبر عدد من الرميات الثلاثية في أول ثلاثة مواسم للاعب، وتصدر فريقه في مساهمة الفوز، واحتل المركز الثاني في مؤشر كفاءة اللاعب. ^{[ 25 ]} في 19 ديسمبر 2014، سجل أعلى رصيد له في مسيرته وهو 43 نقطة في فوز مثير بنتيجة 129-119 على حامل اللقب سان أنطونيو سبيرز بعد ثلاث أشواط إضافية ، في مباراة إعادة لسلسلة نصف نهائي الموسم السابق . ^{[ 26 ]} بعد أربعة أيام، سجل 40 نقطة ضد أوكلاهوما سيتي ثاندر .

في 5 يناير 2015، سجل 39 نقطة ضد لوس أنجلوس ليكرز . ^{[ 27 ]} في 8 فبراير 2015، تم اختيار ليلارد كبديل لبليك غريفين المصاب في مباراة كل النجوم لعام 2015. ^{[ 28 ]} في 4 مارس 2015 ، سجل ليلارد أعلى رقم في مسيرته بـ18 متابعة في فوز فريقه على لوس أنجلوس كليبرز بنتيجة 98-93 . ^{[ 29 ]} أنهى فريق بورتلاند تريل بليزرز الموسم العادي في المركز الرابع في المؤتمر الغربي برصيد 51 فوزًا و31 خسارة. واجهوا ممفيس غريزليز في الجولة الأولى من الأدوار الإقصائية، حيث خسروا في خمس مباريات. بلغت نسبة تسديدات ليلارد من خارج القوس 16% فقط خلال السلسلة، حيث سجل 5 من أصل 31 محاولة، بما في ذلك 0 من 6 في المباراة الأولى. ^{[ 27 ]}

في 9 يوليو 2015، وقّع ليلارد عقدًا جديدًا مع فريق بورتلاند تريل بليزرز لمدة خمس سنوات مقابل 120 مليون دولار. ^{[ 30 ]} وفي 28 أكتوبر 2015، سجّل ليلارد 21 نقطة و11 تمريرة حاسمة في فوز الفريق في افتتاح الموسم على نيو أورليانز بيليكانز. وكانت رميته الثلاثية الوحيدة التي سجّلها خلال المباراة هي الرمية الثلاثية رقم 600 في مسيرته، ليصبح بذلك أسرع لاعب في تاريخ الدوري الأمريكي للمحترفين يصل إلى هذا الرقم في 247 مباراة. إضافةً إلى ذلك، رفعت تمريرات ليلارد الحاسمة الـ11 رصيده إلى 1500 تمريرة حاسمة في مسيرته، ليصبح بذلك أسرع لاعب في تاريخ تريل بليزرز يصل إلى هذا الإنجاز منذ تيري بورتر (موسم 1987-1988، 215 مباراة). ^{[ 31 ]} وفي المباراة التالية في 30 أكتوبر ضد فينيكس صنز، أصبح ليلارد أسرع لاعب يصل إلى 5000 نقطة و1500 تمريرة حاسمة (248 مباراة) منذ ديريك روز (240 مباراة). ^{[ 32 ]} في 12 ديسمبر، وخلال خسارة فريقه أمام نيويورك نيكس، أصبح ليلارد أول لاعب من بورتلاند تريل بليزرز منذ كلايد دريكسلر في موسم 1991-1992 يُسجل 600 نقطة و150 تمريرة حاسمة خلال أول 25 مباراة للفريق. ^{[ 33 ]} في 21 ديسمبر، غاب ليلارد عن أول مباراة في مسيرته بسبب التهاب اللفافة الأخمصية في قدمه اليسرى، منهيًا بذلك سلسلة مشاركاته المتتالية في 275 مباراة. كما غاب زميله في الخط الخلفي، سي جيه ماكولوم، عن المباراة، ليُصبح فريق تريل بليزرز بدون أفضل هدافيه في مواجهة أتلانتا هوكس ، ليخسر المباراة بنتيجة 106-97. ^{[ 34 ]} غاب ليلارد عن ست مباريات أخرى بسبب الإصابة، وعاد إلى الملاعب في 4 يناير ضد ممفيس جريزليز، مُسجلًا 17 نقطة و7 تمريرات حاسمة في خسارة فريقه بنتيجة 91-78. ^{[ 35 ]} في 8 يناير، سجل 40 نقطة، وهو أعلى رصيد له في ذلك الموسم، في مباراة خسرها فريقه أمام غولدن ستيت واريورز. ^{[ 36 ]} في 18 يناير، وفي مباراة فاز فيها فريقه على واشنطن ويزاردز، سجل ليلارد رميته الميدانية رقم 2000 في دوري كرة السلة الأمريكي للمحترفين، ليصبح واحدًا من ثمانية لاعبين فقط وصلوا إلى هذا الرقم منذ انضمامه إلى الدوري في موسم 2012-2013. ^{[ 37 ]} في 26 يناير، وفي مباراة فاز فيها فريقه على ساكرامنتو كينغز، سجل ليلارد 15 نقطة و13 تمريرة حاسمة، محققًا بذلك ثنائيته المزدوجة العاشرة في الموسم، وهو رقم قياسي شخصي. ^{[ 38 ]}

في 19 فبراير، سجل 51 نقطة، وهو أعلى رصيد له في مسيرته، في فوز فريقه على غولدن ستيت واريورز بنتيجة 137-105 . وبذلك، أصبح أول لاعب في تاريخ الدوري الأمريكي لكرة السلة للمحترفين (NBA) يحقق 50 نقطة على الأقل، وسبع تمريرات حاسمة، وست سرقات للكرة منذ أن أصبحت السرقة إحصائية رسمية في موسم 1973-1974. ^{[ 39 ]} وكانت هذه الخسارة الخامسة من أصل تسع خسائر فقط لغولدن ستيت طوال الموسم، والذي فاز في نهاية المطاف بـ73 مباراة، متجاوزًا بذلك شيكاغو بولز في موسم 1995-1996 ليصبح صاحب أكبر عدد من الانتصارات في الموسم العادي على الإطلاق. ^{[ 40 ]} وبعد يومين، سجل ليلارد 30 نقطة ضد يوتا جاز، ليصبح أول لاعب في بورتلاند تريل بليزرز يسجل 30 نقطة على الأقل في أربع مباريات متتالية منذ أن حقق دريكسلر هذا الإنجاز في عام 1991. ^{[ 41 ]} ومدد ليلارد هذه السلسلة إلى خمس مباريات في المباراة التالية للفريق في 23 فبراير ضد بروكلين نتس. ^{[ 42 ]} خلال أول 300 مباراة له في دوري كرة السلة الأمريكي للمحترفين (NBA)، بلغ متوسط ​​نقاط ليلارد 21.2 نقطة و6.2 تمريرة حاسمة في المباراة الواحدة. أربعة لاعبين فقط في تاريخ الدوري بلغ متوسط ​​نقاطهم 21 نقطة وست تمريرات حاسمة في أول 300 مباراة لهم: أوسكار روبرتسون (30.2 و10.3)، ونيت أرشيبالد (24.5 و8.4)، وليبرون جيمس (26.7 و6.4)، ودواين وايد (24.0 و6.4). ^{[ 43 ]} في 4 مارس، سجل ليلارد مباراته الثانية هذا الموسم برصيد 50 نقطة، في مباراة خسرها فريقه أمام تورنتو رابتورز بنتيجة 117-115. ^{[ 44 ]} في 8 مارس، سجل ليلارد 41 نقطة و11 تمريرة حاسمة في فوز فريقه على واشنطن ويزاردز بنتيجة 116-109 بعد وقت إضافي، مسجلاً بذلك مباراته الخامسة عشرة على التوالي التي يسجل فيها 20 نقطة أو أكثر. كما حقق تمريرته الحاسمة رقم 400 هذا الموسم، ليصبح أول لاعب في فريق بورتلاند تريل بليزرز يحقق أكثر من 400 تمريرة حاسمة في كل من مواسمه الأربعة الأولى. ^{[ 45 ]} وفي المباراة الأخيرة لفريق تريل بليزرز في 13 أبريل ضد دنفر ناغتس، سجل ليلارد رميته الثلاثية رقم 827 في مسيرته، متجاوزًا بذلك الرقم القياسي المسجل باسم ويسلي ماثيوز مع فريق بورتلاند والبالغ 826 رمية ثلاثية. أنهى ليلارد الموسم العادي بمتوسط ​​25.1 نقطة في المباراة الواحدة، بينما بلغ متوسط ​​نقاط سي جيه ماكولوم 20.8 نقطة، ليصبحا بذلك أول ثنائي في خط الدفاع الخلفي في تاريخ فريق بليزرز يحقق متوسط ​​20 نقطة أو أكثر لكل منهما. كما أصبح ليلارد ثالث لاعب في فريق بليزرز يحقق متوسط ​​25 نقطة أو أكثر، لينضم إلى دريكسلر وكيكي فاندويغ . ^{[ 46 ]} وفي سباق جائزة أفضل لاعب في الموسم لعام 2016، احتل المركز الثامن في مجموع النقاط المُستقبلة، مسجلاً 26 نقطة من أصل 1310 نقطة ممكنة. ^{[ 47 ]}بعد فوز بورتلاند تريل بليزرز على لوس أنجلوس كليبرز في الجولة الأولى من الأدوار الإقصائية، واجهوا غولدن ستيت واريورز في الجولة الثانية. في المباراة الثالثة من السلسلة، سجل ليلارد 40 نقطة و10 تمريرات حاسمة ليقود تريل بليزرز للفوز بنتيجة 120-108، مقلصًا تقدم واريورز في السلسلة إلى 2-1. ^{[ 48 ]} وخسر تريل بليزرز السلسلة في خمس مباريات.

في المباراة الافتتاحية لموسم بورتلاند تريل بليزرز في 25 أكتوبر 2016، سجل ليلارد 39 نقطة بنسبة نجاح 13 من 20 تسديدة، بالإضافة إلى 9 متابعات و6 تمريرات حاسمة في فوز فريقه على يوتا جاز بنتيجة 113-104 . وبتمريرته الحاسمة الأولى في تلك الليلة، تجاوز ليلارد جيم باكسون ليحتل المركز السادس في قائمة أفضل الممررين في تاريخ الفريق (2008). ^{[ 49 ]} بعد أربعة أيام، سجل 37 نقطة، من بينها التسديدة الحاسمة قبل أقل من ثانية من نهاية الوقت الإضافي، ليقود تريل بليزرز للفوز على دنفر ناغتس بنتيجة 115-113 . ^{[ 50 ]} وبتسجيله 27 نقطة ضد فينيكس صنز في 2 نوفمبر، أصبح ليلارد أول لاعب في الدوري الأمريكي للمحترفين يسجل 27 نقطة أو أكثر في كل من المباريات الخمس الأولى لفريقه منذ كوبي براينت في موسم 2005-2006. سجل ليلارد 163 نقطة في أول خمس مباريات من الموسم، وهو أعلى رصيد يسجله لاعب من فريق بورتلاند تريل بليزرز في بداية الموسم. [51] وبعد يومين، أحرز ليلارد 27 نقطة من أصل 42 نقطة، وهو أعلى رصيد له في الموسم آنذاك، في الشوط الثاني من فوز تريل بليزرز على دالاس مافريكس بنتيجة 105-95 ^{. [ 52} ] ومع ^{تسجيله 38 نقطة} في 8 نوفمبر ضد فينيكس، وصل رصيد ليلارد إلى 262 نقطة في أول ثماني مباريات من الموسم، وهو أعلى رصيد في أول ثماني مباريات في تاريخ الفريق. كما أنه أعلى رصيد يسجله لاعب في الدوري الأمريكي للمحترفين منذ أن سجل براينت 264 نقطة في أول ثماني مباريات في موسم 2009-2010. ^{[ 53 ]} وحقق ليلارد رقماً قياسياً للفريق بتسجيله 695 نقطة في أول 25 مباراة من الموسم، متجاوزاً الرقم القياسي السابق لكلايد دريكسلر البالغ 681 نقطة في عام 1988. ^{[ 54 ]}

غاب عن خمس مباريات بين 26 ديسمبر و4 يناير بعد إصابته بالتواء في كاحله الأيسر خلال مباراة ضد سان أنطونيو في 23 ديسمبر. ^{[ 55 ]} في 28 يناير، وخلال مباراة ضد غولدن ستيت، وصل ليلارد إلى 8000 نقطة في مسيرته، ليصبح اللاعب الحادي عشر من فريق بورتلاند تريل بليزرز الذي يحقق هذا الإنجاز، وينضم إلى مايكل جوردان وليبرون جيمس كلاعبين الثلاثة الوحيدين الذين وصلوا إلى 8000 نقطة و2000 تمريرة حاسمة في مواسمهم الخمسة الأولى. ^{[ 56 ]} في 19 مارس، سجل ليلارد أعلى رصيد له في الموسم بواقع 49 نقطة، وعادل رقمه القياسي في عدد الرميات الثلاثية بتسجيله تسع رميات، وقاد فريقه بورتلاند تريل بليزرز للفوز على ميامي هيت بنتيجة 115-104. ^{[ 57 ]} في 3 أبريل 2017، حصل على جائزة أفضل لاعب في المنطقة الغربية لشهر مارس. وبفضل تألقه، حقق فريق بورتلاند تريل بليزرز أفضل سجل في الدوري الأمريكي للمحترفين بواقع 13 فوزًا مقابل 3 هزائم في مارس، ليصعد إلى المركز الثامن في المنطقة الغربية. احتل ليلارد المركز الثالث في ترتيب هدافي الدوري الأمريكي للمحترفين (29.1 نقطة في المباراة الواحدة)، وتعادل في المركز الرابع في عدد الرميات الثلاثية الناجحة (55 رمية)، بالإضافة إلى 6.0 تمريرات حاسمة، و4.4 متابعات، و1.44 سرقة للكرة في 16 مباراة. ^{[ 58 ]} بعد خمسة أيام، سجل ليلارد رقماً قياسياً جديداً للنادي بلغ 59 نقطة، وعادل رقمه القياسي الشخصي بتسجيل تسع رميات ثلاثية، ليقود فريق بورتلاند تريل بليزرز للفوز على يوتا جاز بنتيجة 101-86. كانت هذه المباراة رقم 27 لليلارد هذا الموسم التي يسجل فيها 30 نقطة أو أكثر، وهو رقم قياسي جديد للنادي. كما أصبح خامس لاعب في فريق بليزرز يسجل أكثر من 2000 نقطة في موسم واحد. ^{[ 59 ]}

بعد أن كان فريق بورتلاند تريل بليزرز متأخرًا بعشر مباريات عن نسبة فوز 50% عند استراحة مباراة كل النجوم، ساهم ليلارد في انتفاضة الفريق في نهاية الموسم بتحقيقه 18 فوزًا مقابل 8 هزائم، ليضمن لهم المركز الثامن في المؤتمر الغربي برصيد 41 فوزًا و41 هزيمة. ^{[ 60 ]} واجه الفريق غولدن ستايت واريورز للمرة الثانية على التوالي في الأدوار الإقصائية، وهذه المرة في الدور الأول. وخسر بورتلاند السلسلة بنتيجة ساحقة رغم تألق ليلارد الذي سجل 34 نقطة في المباراة الرابعة. خلال السلسلة، بلغ متوسط ​​أداء ليلارد 27.8 نقطة، و4.5 متابعات، و3.3 تمريرات حاسمة، و1.3 سرقة للكرة في المباراة الواحدة، بنسبة تسديد بلغت 43% من الملعب، و28% من خارج القوس، و96% من خط الرميات الحرة. ^{[ 61 ]} في 2 مايو 2017، مُنح جائزة ماجيك جونسون لموسم 2016-2017، والتي تُمنح للاعب الذي يجمع بين التميز في ملعب كرة السلة والتعاون والوقار في التعامل مع وسائل الإعلام والجمهور. ^{[ 62 ]}

في 28 أكتوبر 2017، وخلال فوز بورتلاند تريل بليزرز على فينيكس صنز بنتيجة 114-107 ، وصل ليلارد إلى حاجز 9000 نقطة في الربع الثالث. وبمشاركته في 402 مباراة، أصبح ليلارد أسرع لاعب في تاريخ الفريق يصل إلى هذا الرقم. ^{[ 63 ]} وفي 15 نوفمبر، سجل 26 نقطة و11 متابعة و7 تمريرات حاسمة في فوز فريقه على أورلاندو ماجيك بنتيجة 99-94 . وخلال المباراة، تجاوز مايكل طومسون (9215 نقطة) ليحتل المركز الثامن في قائمة أفضل هدافي الفريق عبر التاريخ. ^{[ 64 ]} وفي 27 نوفمبر، سجل 32 نقطة في فوز فريقه على نيويورك نيكس بنتيجة 103-91 . وأنهى المباراة برصيد 2575 تمريرة حاسمة، متجاوزًا رود ستريكلاند ليحتل المركز الرابع في قائمة أفضل الممررين في تاريخ بورتلاند. انضم ليلارد أيضًا إلى كلايد دريكسلر وتيري بورتر كلاعبين الوحيدين في تاريخ الفريق ضمن أفضل عشرة هدافين وخمسة من صانعي الأهداف. ^{[ 65 ]} في 9 ديسمبر، عادل رقمًا قياسيًا للفريق بتسجيله تسع رميات ثلاثية، وأحرز 35 نقطة في خسارة فريقه أمام هيوستن روكتس بنتيجة 124-117 . ^{[ 66 ]} بعد يومين، سجل أعلى رصيد له في الموسم آنذاك، وهو 39 نقطة، منها خمس رميات ثلاثية، في خسارة فريقه أمام غولدن ستايت واريورز بنتيجة 111-104 . ^{[ 67 ]} عانى ليلارد من إصابة في أوتار الركبة في أواخر ديسمبر، قبل أن يتعرض لإصابة في ربلة ساقه اليمنى في أوائل يناير. ^{[ 68 ]} في 12 يناير، سجل 23 نقطة في خسارة فريقه أمام نيو أورليانز بيليكانز بنتيجة 119-113 . ارتقى ليلارد إلى المركز السابع في تاريخ الفريق من حيث عدد النقاط المسجلة برصيد 9753 نقطة، متجاوزًا جيف بيتري (9732). ^{[ 69 ]} في 22 يناير، نال ليلارد لقب أفضل لاعب في الأسبوع في المؤتمر الغربي عن المباريات التي أُقيمت بين 15 و21 يناير. وكان هذا رابع لقب له كأفضل لاعب في الأسبوع خلال مسيرته. ^{[ 70 ]} وبعد يوم، تم اختياره كلاعب احتياطي في فريق نجوم المؤتمر الغربي. ^{[ 71 ]}

في الثاني من فبراير، سجل 32 نقطة في مباراة خسرها فريقه أمام تورنتو رابتورز بنتيجة 130-105 ، ليصبح أسرع لاعب في تاريخ الفريق يصل إلى 10,000 نقطة في مسيرته. ^{[ 72 ]} وأصبح ثامن لاعب يحقق 10,000 نقطة و2,500 تمريرة حاسمة في مواسمه الستة الأولى، لينضم إلى مايكل جوردان ، وليبرون جيمس ، ولاري بيرد ، ونيت أرشيبالد ، وبيت مارافيتش ، وديف بينغ ، وأوسكار روبرتسون . ^{[ 72 ]} وفي التاسع من فبراير، وفي مباراة فاز فيها فريقه على ساكرامنتو كينغز بنتيجة 118-100 ، سجل ليلارد أعلى رصيد له في الموسم وهو 50 نقطة في 29 دقيقة، وهي رابع مباراة يسجل فيها 50 نقطة أو أكثر في مسيرته. سجل 22 نقطة في الربع الثالث قبل أن يغيب عن الربع الرابع بأكمله. سدد 16 من 26 تسديدة من الملعب، منها ثماني رميات ثلاثية، بالإضافة إلى 10 من 10 رميات حرة. ^{[ 73 ]} في 14 فبراير، سجل 44 نقطة وثماني تمريرات حاسمة في فوز فريقه على واريورز بنتيجة 123-117. ^{[ 74 ]} وفي 24 فبراير، سجل رمية حاسمة قبل 0.9 ثانية من نهاية المباراة، وأنهى المباراة متصدرًا قائمة هدافي المباراة برصيد 40 نقطة في فوز فريقه على صنز بنتيجة 106-104. جاءت 19 نقطة من أصل 40 نقطة في الربع الأخير، حيث ساعد تريل بليزرز على قلب تأخرهم بفارق 15 نقطة في آخر 7 دقائق ونصف . [ ^{75 ] في} خمس مباريات بين 9 و24 فبراير، ^{[ 76 ]} سجل ليلارد 197 نقطة، وهو أعلى رصيد نقاط يسجله لاعب من بليزرز خلال خمس مباريات متتالية في تاريخ الفريق. ^{[ 77 ]} بلغ متوسط ​​نقاط ليلارد 31.4 نقطة في المباراة الواحدة خلال شهر فبراير، محققًا بذلك أعلى معدل تسجيل نقاط شهري في تاريخ بورتلاند. لقد تجاوز رقم جيف بيتري القياسي البالغ 30.4 نقطة في مارس 1971. ^{[ 77 ]}

في الثالث من مارس/آذار، وخلال مباراة ضد أوكلاهوما سيتي ثاندر ، سجل ليلارد رمية ثلاثية واحدة على الأقل في مباراته الخامسة والأربعين على التوالي، محققًا بذلك رقمًا قياسيًا جديدًا للفريق. ^{[ 78 ]} وفي الخامس عشر من مارس/آذار، وفي مباراة ضد كليفلاند كافالييرز ، قدم ليلارد تسع تمريرات حاسمة، ليصبح ثالث لاعب في تاريخ الدوري يحقق أكثر من 1500 نقطة وأكثر من 400 تمريرة حاسمة في كل موسم من مواسمه الستة الأولى. ^{[ 79 ]} وفي العشرين من مارس/آذار، وخلال مباراة ضد هيوستن، انتهت سلسلة ليلارد القياسية في الفريق، والتي بلغت 52 مباراة متتالية سجل فيها رمية ثلاثية. ^{[ 80 ]} وفي المباراة الأخيرة لفريق بورتلاند تريل بليزرز في الموسم، والتي أقيمت في الحادي عشر من أبريل/نيسان، سجل ليلارد 36 نقطة و10 تمريرات حاسمة في فوز فريقه على يوتا جاز بنتيجة 102-93 . وبهذا الفوز، حصد تريل بليزرز المركز الثالث في الأدوار الإقصائية برصيد 49 فوزًا و33 خسارة. أنهى ليلارد الموسم المنتظم متعادلًا في المركز الرابع من حيث متوسط ​​التسجيل في الدوري الأمريكي للمحترفين (26.9 نقطة) ^{[ 81 ] [ 82 ]،} وكان دريكسلر آخر لاعب من فريق بليزرز يُصنّف ضمن أفضل خمسة هدافين في الدوري عندما أنهى الموسم في المركز الرابع خلال موسم 1991-1992 (25.0 نقطة). ^{[ 83 ]} خلال ذلك الموسم، تم اختياره ضمن الفريق الأول لجميع نجوم الدوري الأمريكي للمحترفين، ليصبح ثالث لاعب في تاريخ الفريق يحصل على هذا التكريم، لينضم إلى كلايد دريكسلر (1991-1992) وبيل والتون (1977-1978). ^{[ 84 ]} بالإضافة إلى ذلك، حلّ رابعًا في سباق جائزة أفضل لاعب في الدوري لعام 2018، مسجلًا 207.0 نقطة من أصل 1010 نقاط ممكنة. ^{[ 85 ]} في المباراة الرابعة من سلسلة الدور الأول من الأدوار الإقصائية لفريق تريل بليزرز ضد فريق بيليكانز، سجل ليلارد 19 نقطة في خسارة فريقه بنتيجة 131-123. أدت هذه الخسارة إلى إقصاء بورتلاند من الأدوار الإقصائية، حيث خسروا السلسلة بأربعة أشواط نظيفة. لم يسجل ليلارد أكثر من 20 نقطة في السلسلة، بل وظل أقل من ذلك في ثلاث مباريات. ^{[ 86 ]}

في المباراة الافتتاحية لموسم بورتلاند تريل بليزرز في 18 أكتوبر 2018، سجل ليلارد أعلى رصيد في المباراة برصيد 28 نقطة، ليقود فريقه للفوز على لوس أنجلوس ليكرز بنتيجة 128-119 . ^{[ 87 ]} وفي 25 أكتوبر، سجل 34 نقطة من أصل 41 نقطة في الشوط الثاني من المباراة التي فاز فيها تريل بليزرز على أورلاندو ماجيك بنتيجة 128-114 . ^{[ 88 ]} وفي 27 أكتوبر، سجل 42 نقطة في مباراة خسرها فريقه أمام ميامي هيت بنتيجة 120-111 ، متجاوزًا بذلك حاجز 11000 نقطة. ^{[ 89 ]} وفي 16 نوفمبر، قدم خمس تمريرات حاسمة ضد مينيسوتا تمبروولفز ، ليتجاوز دامون ستودامير (3018) ويحتل المركز الثالث في قائمة أفضل الممررين في تاريخ الفريق. ^{[ 90 ]} وبعد يومين، سجل 40 نقطة في مباراة فاز فيها فريقه على واشنطن ويزاردز بنتيجة 119-109 . ^{[ 91 ]} في 28 نوفمبر، سجل 41 نقطة وحطم الرقم القياسي للفريق بتسجيله عشر رميات ثلاثية في فوز فريقه على أورلاندو ماجيك بنتيجة 115-112. وكانت رمياته الثلاثية السبع في الربع الثالث رقماً قياسياً للفريق في ربع واحد. ^{[ 92 ]} في 17 ديسمبر، سجل 22 نقطة من أصل 39 نقطة في الربع الثالث من فوز بورتلاند تريل بليزرز على لوس أنجلوس كليبرز بنتيجة 131-127 . ^{[ 93 ]} في 27 ديسمبر، سجل رمية ثلاثية حاسمة قبل 6.3 ثانية من نهاية الوقت الإضافي، وأحرز 21 نقطة في فوز فريقه على غولدن ستيت واريورز بنتيجة 110-109 . ^{[ 94 ]} بعد يومين، سجل ست رميات ثلاثية وأحرز 40 نقطة في خسارة فريقه أمام واريورز بنتيجة 115-105. وكانت هذه خامس مباراة له يسجل فيها 40 نقطة أو أكثر هذا الموسم، معادلاً بذلك رقمه القياسي الشخصي. ^{[ 95 ]} في 14 يناير، وخلال خسارة فريقه أمام ساكرامنتو كينغز بنتيجة 115-107 ، سجل ليلارد 35 نقطة ليصبح أسرع لاعب في تاريخ بورتلاند يصل إلى 12,000 نقطة في مسيرته. ^{[ 96 ]} بالإضافة إلى ذلك، سجل ليلارد أكثر من 10 نقاط في مباراته رقم 184 على التوالي، محطماً بذلك الرقم القياسي المسجل باسم كلايد دريكسلر في تاريخ الفريق. ^{[ 96 ]} ومع تسجيله 24 نقطة ضد فينيكس صنز في 24 يناير، وصل ليلارد إلى 1,311 نقطة في الموسم، وهو أعلى رصيد لأي لاعب من بورتلاند خلال أول 50 مباراة. ^{[ 97 ]}

في 7 مارس، سجل أعلى رصيد له في الموسم بواقع 51 نقطة في مباراة خسرها فريقه أمام أوكلاهوما سيتي ثاندر بنتيجة 129-121 بعد وقت إضافي . ^{[ 98 ]} وفي 15 مارس، سجل 24 نقطة في فوز فريقه على نيو أورليانز بيليكانز بنتيجة 122-110 ، ليصبح ثاني أفضل هداف في تاريخ الفريق، متجاوزًا لاماركوس ألدريدج (12,562 نقطة) ليحتل المركز الثالث خلف دريكسلر (18,040 نقطة). ^{[ 99 ]} وفي 25 مارس، سجل 31 نقطة و12 تمريرة حاسمة في فوز فريقه على بروكلين نتس بعد وقت إضافي مزدوج ، ليحقق بذلك مباراته العشرين في مسيرته التي يسجل فيها 30 نقطة على الأقل و10 تمريرات حاسمة على الأقل، متجاوزًا دريكسلر ليصبح صاحب الرقم القياسي لأكبر عدد من هذه المباريات في تاريخ الفريق (19 مباراة). ^{[ 100 ]} في الأول من أبريل، نال لقب أفضل لاعب في الأسبوع ضمن المؤتمر الغربي للأسبوع المنتهي في 31 مارس، مسجلاً بذلك سابع جائزة أسبوعية في مسيرته والأولى في موسم 2018-2019. ^{[ 100 ]} في أبريل، أصبح أول لاعب في فريق بليزرز يُسجل 2000 نقطة و500 تمريرة حاسمة في نفس الموسم، واللاعب الوحيد في الفريق، إلى جانب دريكسلر، الذي يصل إلى 2000 نقطة في موسمين مع الفريق. ^{[ 101 ]} كما حطم رقمه القياسي في الفريق بتسجيل 229 رمية ثلاثية، والذي سجله في موسم 2015-2016، ووصل إلى 1500 رمية ثلاثية في مسيرته. ^{[ 102 ]} احتل ليلارد المركز السادس في سباق جائزة أفضل لاعب في الدوري لعام 2019، حيث حصل على 69 نقطة من أصل 1010 نقاط متاحة. ^{[ 103 ]}

في 23 أبريل، سجل ليلارد رمية ثلاثية حاسمة من مسافة 37 قدمًا مع صافرة النهاية، ليُنهي المباراة برصيد 50 نقطة، وهو أعلى رصيد له في مسيرته في الأدوار الإقصائية، ويُساعد فريقه بورتلاند تريل بليزرز على إقصاء أوكلاهوما سيتي ثاندر من الأدوار الإقصائية في خمس مباريات بفوزه بنتيجة 118-115. وقد سجل عشر رميات ثلاثية، محطمًا بذلك الرقم القياسي للفريق. ^{[ 104 ]} في المباراة الأولى من الدور الثاني، سجل ليلارد 39 نقطة في خسارة فريقه أمام دنفر ناغتس بنتيجة 121-113 . ^{[ 105 ]} وفي المباراة السادسة، سجل 32 نقطة في فوز فريقه بنتيجة 119-108، ليُساعد تريل بليزرز على معادلة سلسلة المباريات ضد ناغتس بنتيجة 3-3. ^{[ 106 ]} في المباراة السابعة الحاسمة، سجل 13 نقطة من أصل 17 تسديدة (3 من 17) ليقود فريقه للفوز بنتيجة 100-96، ويتأهل فريق بورتلاند تريل بليزرز إلى نهائيات المؤتمر الغربي لأول مرة منذ عام 2000. ^{[ 107 ]} في المباراة الثانية من نهائيات المؤتمر، تعرض ليلارد لكسر في أضلاعه، لكنه استمر في اللعب رغم الألم لبقية السلسلة - وهي السلسلة التي خسرها فريق تريل بليزرز بأربعة أشواط نظيفة أمام فريق غولدن ستايت واريورز الذي كان يفتقد كيفن دورانت. ^{[ 108 ]}

بعد انتهاء الموسم، وقّع ليلارد عقدًا جديدًا لمدة أربع سنوات بقيمة 196 مليون دولار، مع خيار للاعب في الموسم الأخير. ^{[ 109 ]}

في 8 نوفمبر 2019، سجل ليلارد أعلى رصيد له في مسيرته آنذاك، وهو 60 نقطة، رغم خسارة فريقه أمام بروكلين نتس بنتيجة 115-119. ^{[ 110 ]} وفي 20 يناير 2020، تجاوز هذا الرقم بتسجيله 61 نقطة إلى جانب 10 متابعات و7 تمريرات حاسمة في فوز مثير بنتيجة 129-124 على غولدن ستايت واريورز بعد وقت إضافي . ^{[ 111 ]} وخلال الفترة من 20 يناير إلى 1 فبراير، حقق ليلارد سلسلة من ست مباريات بمتوسط ​​48.8 نقطة في المباراة الواحدة؛ كما سجل أول ثلاثية مزدوجة في مسيرته في 29 يناير بتسجيله 36 نقطة و10 متابعات و11 تمريرة حاسمة في فوز فريقه على هيوستن روكتس بنتيجة 125-112 . ^{[ 112 ] [ 113 ]} وقد أهّله هذا الأداء التاريخي للفوز بجائزة أفضل لاعب في الأسبوع في المؤتمر الغربي لعامين متتاليين. ^{[ 114 ] [ 115 ]} في 30 يناير، تم اختيار ليلارد للمشاركة في مباراة كل النجوم للمرة الخامسة ، لكنه لم يتمكن من المشاركة بسبب إصابة في الفخذ. ^{[ 116 ] [ 117 ]} غاب عن ست مباريات في الفترة من 21 فبراير إلى 2 مارس. عاد ليلارد للعب في آخر أربع مباريات لفريق بليزرز قبل توقف الدوري الأمريكي للمحترفين بسبب جائحة كوفيد-19 ؛ وخلال هذه الفترة، سجل معدلاً بلغ 20.8 نقطة، و3.8 متابعات، و6 تمريرات حاسمة، و1.8 سرقة للكرة في المباراة الواحدة، بنسبة تسديد بلغت 40% من الملعب، و41.2% من الرميات الثلاثية، و87.5% من خط الرميات الحرة. ^{[ 118 ]}

في 30 يونيو 2020، اختير ليلارد ليكون نجم غلاف لعبة NBA 2K21 . وفي المباراة الرابعة لفريق بورتلاند في فقاعة أورلاندو ، بعد عودته من فترة توقف دامت أربعة أشهر، سجل ليلارد 45 نقطة و12 تمريرة حاسمة في فوز فريقه على دنفر ناغتس بنتيجة 125-115 في 6 أغسطس. ^{[ 119 ]} وبعد ثلاثة أيام، واصل تألقه بتسجيله 51 نقطة و7 تمريرات حاسمة ليقود تريل بليزرز للفوز على فيلادلفيا سفنتي سيكسرز بنتيجة 124-121 . ^{[ 120 ]} وفي 11 أغسطس، تألق ليلارد بشكل لافت مسجلاً 61 نقطة، معادلاً بذلك أعلى رصيد له في مسيرته، بالإضافة إلى 8 تمريرات حاسمة، ليقود فريقه للفوز على دالاس مافريكس بنتيجة 134-131 . كانت هذه ثالث مباراة له هذا الموسم يسجل فيها 60 نقطة أو أكثر، لينضم بذلك إلى ويلت تشامبرلين كلاعبين الوحيدين في تاريخ الدوري اللذين حققا هذا الإنجاز ثلاث مرات في موسم واحد. ^{[ 121 ]} سجل ليلارد أعلى معدل نقاط في الدوري الأمريكي للمحترفين بواقع 37.6 نقطة و9.6 تمريرة حاسمة في مباريات التصنيف في فقاعة أورلاندو، ليقود بورتلاند إلى سجل 6-2. وحصل على لقب أفضل لاعب في مباريات التصنيف. ^{[ 122 ]} واحتل المركز الثامن في سباق جائزة أفضل لاعب في موسم 2020، حيث حصل على 23 نقطة من أصل 1010 نقاط متاحة. ^{[ 123 ]}

في 30 يناير 2021، سجل ليلارد أعلى رصيد له في الموسم بواقع 44 نقطة، بالإضافة إلى رمية ثلاثية حاسمة في اللحظات الأخيرة، ليقود فريقه للفوز على شيكاغو بولز بنتيجة 123-122 . ^{[ 124 ]} وفي 17 فبراير 2021، سجل ليلارد 43 نقطة وعادل رقمه القياسي في التمريرات الحاسمة بواقع 16 تمريرة في مباراة فاز فيها فريقه على نيو أورليانز بيليكانز . وبذلك أصبح واحداً من 12 لاعباً فقط في تاريخ الدوري الأمريكي لكرة السلة للمحترفين (NBA) يحققون 40 نقطة و15 تمريرة حاسمة في مباراة واحدة. واحتل ليلارد المركز السابع في سباق جائزة أفضل لاعب في الدوري لعام 2021، حيث حصل على 38 نقطة من أصل 1010 نقاط متاحة. ^{[ 125 ]} وهذه هي المرة الخامسة خلال ستة مواسم التي يحتل فيها مركزاً ضمن أفضل 8 لاعبين في التصويت على جائزة أفضل لاعب في الدوري.

خلال المباراة الخامسة من الدور الأول من تصفيات 2021 ضد دنفر ناغتس ، سجل ليلارد 55 نقطة، وهو أعلى رصيد له في مسيرته في التصفيات، محققًا رقمًا قياسيًا في التصفيات بتسجيله 12 رمية ثلاثية، بالإضافة إلى 10 تمريرات حاسمة. سجل ليلارد رميتين ثلاثيتين حاسمتين قرب نهاية الوقت الأصلي وقرب نهاية الوقت الإضافي الأول ليُبقي بورتلاند في المنافسة؛ إلا أن ناغتس انتفضوا وحققوا فوزًا مثيرًا بنتيجة 147-140 بعد شوطين إضافيين، ليتقدموا في السلسلة بنتيجة 3-2. ^{[ 126 ]} في المباراة السادسة، سجل ليلارد 29 نقطة و13 تمريرة حاسمة، لكن بليزرز خسروا أمام دنفر بنتيجة 126-115، ليُقصى بورتلاند من الدور الأول للمرة الرابعة في خمس سنوات. ^{[ 127 ]}

في 20 نوفمبر 2021، سجل ليلارد أعلى رصيد له في الموسم بواقع 39 نقطة، إلى جانب 7 تمريرات حاسمة و3 تصديات، في فوز فريقه على فيلادلفيا سفنتي سيكسرز بنتيجة 118-111 . ^{[ 128 ]} وفي 13 يناير 2022، خضع لعملية جراحية لعلاج إصابة في البطن، وتم استبعاده من الملاعب لمدة تتراوح بين 6 و8 أسابيع. ^{[ 129 ] [ 130 ]}

في العاشر من فبراير، صرّح جو كرونين، المدير العام المؤقت لفريق بورتلاند تريل بليزرز، بأن ليلارد "على الأرجح" لن يلعب مجدداً خلال موسم 2021-2022. ^{[ 131 ]} وفي 21 مارس، تم استبعاد ليلارد رسمياً من بقية الموسم. ^{[ 132 ]} وكانت هذه المرة الأولى منذ موسم ليلارد الأول التي يغيب فيها بورتلاند عن الأدوار الإقصائية، حيث أنهى الموسم بسجل 27 فوزاً و55 خسارة. ^{[ 133 ]}

بعد انتهاء الموسم، وقّع ليلارد عقدًا جديدًا لمدة عامين بقيمة 122 مليون دولار، مما سيبقيه مرتبطًا بالعقد حتى موسم 2026-2027. ^{[ 134 ]}

بعد غيابه عن آخر 47 مباراة في الموسم الماضي بسبب الإصابات، سجل ليلارد 41 نقطة في المباراتين الثانية والثالثة لفريق بورتلاند في الموسم الجديد، ليقودهم إلى بداية مثالية بثلاثة انتصارات متتالية. ^{[ 135 ]} أصبح ليلارد واحدًا من ثمانية لاعبين فقط في التاريخ يسجلون 40 نقطة على الأقل مرتين في أول ثلاث مباريات لفريقهم في الموسم، وهي قائمة تضم ويلت تشامبرلين (ثلاث مرات) ومايكل جوردان (ثلاث مرات). في المباراة الافتتاحية للموسم ضد ساكرامنتو، دخل ليلارد قائمة أفضل 10 لاعبين في تاريخ الدوري من حيث عدد الرميات الثلاثية الناجحة. وبفضل أدائه المميز، نال جائزة أفضل لاعب في الأسبوع في المؤتمر الغربي للمرة الرابعة عشرة في مسيرته. ويُعد هذا الرقم القياسي في تاريخ فريق بورتلاند تريل بليزرز. ^{[ 136 ]} في 19 ديسمبر، سجل ليلارد 28 نقطة في مباراة خسرها فريقه أمام أوكلاهوما سيتي ثاندر بنتيجة 123-121 ، وتجاوز بذلك كلايد دريكسلر (18040 نقطة) ليصبح الهداف التاريخي للفريق. ^{[ 137 ] [ 138 ]}

في 12 يناير 2023، سجل ليلارد أعلى رصيد له في ذلك الموسم آنذاك، وهو 50 نقطة، في مباراة خسرها فريقه أمام كليفلاند كافالييرز بنتيجة 119-113 . وكانت هذه المباراة رقم 15 في مسيرته التي يسجل فيها 50 نقطة أو أكثر. وانضم بذلك إلى جيمس هاردن وستيفن كاري كلاعبين الثلاثة الوحيدين خلال المواسم العشرة الماضية الذين سجلوا 10 مباريات أو أكثر برصيد 50 نقطة أو أكثر. ^{[ 139 ]} وفي 23 يناير، سجل ليلارد رميته الثلاثية رقم 2283 في مسيرته، متجاوزًا جيسون تيري ليحتل المركز السابع في قائمة أفضل مسجلي الرميات الثلاثية في تاريخ الدوري الأمريكي للمحترفين، وذلك في مباراة فاز فيها فريقه بورتلاند تريل بليزرز على سان أنطونيو سبيرز بنتيجة 147-127 . ^{[ 140 ]} وفي المباراة التالية في 25 يناير، سجل ليلارد أعلى رصيد له في ذلك الموسم آنذاك، وهو 60 نقطة، مسجلًا تسع رميات ثلاثية، بالإضافة إلى سبع متابعات وثماني تمريرات حاسمة وثلاث سرقات للكرة، في مباراة فاز فيها فريقه على يوتا جاز بنتيجة 134-124 . أصبح خامس لاعب في تاريخ الدوري الأمريكي لكرة السلة للمحترفين (NBA) يُسجل 60 نقطة على الأقل أربع مرات في الموسم العادي، لينضم إلى مجموعة تضم ويلت تشامبرلين (32)، وكوبي براينت (6)، وجيمس هاردن (4)، ومايكل جوردان (4). كما أصبح ليلارد أول لاعب في تاريخ الدوري يُسجل 60 نقطة و5 متابعات و5 تمريرات حاسمة في ثلاث مباريات على الأقل، وحقق أعلى نسبة تسديد فعلي في مباراة سجل فيها 60 نقطة (89.8%). بالإضافة إلى ذلك، سجل رميته الثلاثية رقم 2291 في مسيرته، متجاوزًا فينس كارتر ليحتل المركز السادس في قائمة أفضل مسجلي الرميات الثلاثية في تاريخ الدوري. ^{[ 141 ]} في 2 فبراير، سجل ليلارد ثاني ثلاثية مزدوجة له ​​في مسيرته، حيث أحرز 33 نقطة و10 متابعات و11 تمريرة حاسمة في فوز فريقه على حامل اللقب غولدن ستايت واريورز بنتيجة 125-122 . ^{[ 142 ]} في 18 فبراير، فاز ليلارد بمسابقة الرميات الثلاثية. ^{[ 143 ]} بعد يوم، سجل رمية ثلاثية حاسمة في مباراة كل النجوم لعام 2023 ، مانحًا فريق يانيس فوزه الأول (والوحيد) في مباراة كل النجوم ضد فريق ليبرون. ^{[ 144 ]} في 26 فبراير، سجل ليلارد أعلى رصيد له في مسيرته وأعلى رصيد لفريق بليزرز بلغ 71 نقطة، مسجلًا أعلى رصيد له في مسيرته وأعلى رصيد لفريق بليزرز بلغ 13 رمية ثلاثية، بالإضافة إلى ست متابعات وست تمريرات حاسمة في فوز 131-114 على هيوستن روكتس ، ليصبح ثامن لاعب في تاريخ الدوري الأمريكي لكرة السلة للمحترفين يسجل 70 نقطة أو أكثر في مباراة واحدة. كما أنه خاض 15 مباراة سجل فيها 50 نقطة أو أكثر، وهو سادس أعلى رقم في تاريخ الدوري الأمريكي لكرة السلة للمحترفين. ^{[ 145 ]}بفضل جهوده، أصبح ليلارد أول لاعب في تاريخ الدوري الأمريكي لكرة السلة للمحترفين يسجل أكثر من 70 نقطة في أقل من 40 دقيقة، واللاعب الوحيد في هذه القائمة المتميزة الذي يسجل 70 نقطة بعد بلوغه سن الثلاثين، والأول الذي يحقق ذلك بتسجيل 10 رميات ثلاثية أو أكثر. في السادس من مارس، حقق ليلارد ثالث ثلاثية مزدوجة في مسيرته الاحترافية بتسجيله 31 نقطة، و13 متابعة (وهو أعلى رقم له في الموسم)، و12 تمريرة حاسمة، في فوز فريقه على ديترويت بيستونز بنتيجة 110-104 . ^{[ 146 ]}

ظهر ليلارد لأول مرة مع فريق ميلووكي باكس في 26 أكتوبر 2023، ضد فيلادلفيا سفنتي سيكسرز ، مسجلاً 39 نقطة، وهو رقم قياسي للفريق في أول ظهور له، بالإضافة إلى ثماني متابعات في فوز الفريق بنتيجة 118-117 في افتتاح الموسم. ^{[ 148 ]} في 13 ديسمبر، وفي مباراة ضد إنديانا بيسرز ، سجل ليلارد رميته الثلاثية رقم 2451 في مسيرته، متجاوزًا كايل كورفر ليحتل المركز الخامس في قائمة أفضل مسجلي الرميات الثلاثية في تاريخ الدوري الأمريكي للمحترفين. ^{[ 149 ]} في 17 ديسمبر، سجل ليلارد 39 نقطة و11 تمريرة حاسمة وخمس متابعات وثلاث سرقات في فوز فريقه على هيوستن روكتس بنتيجة 128-119 . ^{[ 150 ]} في 19 ديسمبر، سجل ليلارد 40 نقطة في فوز فريقه على سان أنطونيو سبيرز بنتيجة 132-119 ، متجاوزًا حاجز 20,000 نقطة في مسيرته. ^{[ 151 ]} أصبح ليلارد أيضًا رابع لاعب في تاريخ الدوري بعد ليبرون جيمس وستيفن كاري وجيمس هاردن يحقق في مسيرته ما لا يقل عن 20000 نقطة و5000 تمريرة حاسمة و2000 رمية ثلاثية. ^{[ 152 ]}

في 14 يناير 2024، سجل ليلارد 29 نقطة، من بينها رمية ثلاثية حاسمة في الثواني الأخيرة، وأضاف ثماني تمريرات حاسمة في فوز فريقه على ساكرامنتو كينغز بنتيجة 143-142 بعد وقت إضافي . ^{[ 153 ]} وبذلك أصبح خامس لاعب في تاريخ الدوري الأمريكي لكرة السلة للمحترفين (NBA) يسجل 2500 رمية ثلاثية على الأقل في مسيرته. ^{[ 154 ]} وفي 20 يناير، سجل ليلارد أعلى رصيد له في الموسم بواقع 45 نقطة، منها خمس رميات ثلاثية، بالإضافة إلى ست متابعات و11 تمريرة حاسمة في فوز فريقه على ديترويت بيستونز بنتيجة 141-135 . وأصبح بذلك أول لاعب في تاريخ ميلووكي باكس يسجل 40 نقطة على الأقل، و10 تمريرات حاسمة، وخمس رميات ثلاثية في مباراة واحدة. ^{[ 155 ]} وفي 25 يناير، تم اختيار ليلارد ضمن التشكيلة الأساسية لفريق المنطقة الشرقية في مباراة كل النجوم لعام 2024 ، مسجلاً بذلك اختياره الثامن في مسيرته والأول له كلاعب أساسي. ^{[ 156 ]} خلال عطلة نهاية أسبوع كل النجوم، فاز ليلارد بمسابقة الرميات الثلاثية في الدوري الأمريكي للمحترفين، ليصبح أول لاعب يفوز بها مرتين متتاليتين منذ أكثر من عقد. كما نال ليلارد لقب أفضل لاعب في مباراة كل النجوم ، مسجلاً 39 نقطة، منها 11 رمية ثلاثية. وكان أيضاً أول لاعب يفوز بجائزتي أفضل لاعب في مباراة كل النجوم ومسابقة الرميات الثلاثية في نفس عطلة نهاية الأسبوع. ^{[ 157 ] [ 158 ]} في 8 مارس، وفي مباراة ضد لوس أنجلوس ليكرز ، سجل ليلارد رميته الثلاثية رقم 2561 في مسيرته، متجاوزاً ريجي ميلر ليحتل المركز الرابع في قائمة أفضل مسجلي الرميات الثلاثية في تاريخ الدوري الأمريكي للمحترفين. ^{[ 159 ]} في 17 مارس، سجل ليلارد 31 نقطة وعادل رقمه القياسي في عدد التمريرات الحاسمة بـ 16 تمريرة في فوز فريقه على فينيكس صنز بنتيجة 140-129 . ^{[ 160 ]}

في المباراة الأولى من سلسلة الدور الأول من الأدوار الإقصائية لفريق ميلووكي باكس ضد إنديانا بيسرز، سجل ليلارد رقماً قياسياً للنادي بلغ 35 نقطة في الشوط الأول، ليقود فريقه للفوز بنتيجة 109-94، محققاً بذلك رقماً قياسياً جديداً للباكس في عدد النقاط المسجلة في أي شوط من مباراة إقصائية. ^{[ 161 ]} غاب ليلارد عن المباراتين الرابعة والخامسة من السلسلة بسبب إصابة في وتر أخيل تعرض لها خلال المباراة الثالثة. ^{[ 162 ]} في النهاية، خسر ميلووكي أمام إنديانا في ست مباريات، على الرغم من تسجيل ليلارد 28 نقطة في المباراة السادسة الحاسمة التي انتهت بخسارة فريقه بنتيجة 120-98. ^{[ 163 ]}

في 2 نوفمبر 2024، سجل ليلارد 41 نقطة مع 9 تمريرات حاسمة، وسدد 10 من أصل 15 رمية ثلاثية في مباراة خسرها فريقه أمام كليفلاند كافالييرز بنتيجة 114-113 . ^{[ 164 ]} في 17 ديسمبر، فاز ليلارد وفريقه ميلووكي باكس بكأس الدوري الأمريكي للمحترفين لكرة السلة (NBA) بعد تغلبهم على أوكلاهوما سيتي ثاندر بنتيجة 97-81 ، وتم اختيار ليلارد ضمن فريق البطولة. ^{[ 165 ]} في 30 يناير 2025، تم اختيار ليلارد كلاعب احتياطي في مباراة كل النجوم لعام 2025 ، وهو اختياره التاسع. ^{[ 166 ]} في 25 مارس، تم استبعاد ليلارد لأجل غير مسمى بسبب إصابته بجلطة دموية في أوردة ساقه اليمنى. ^{[ 167 ]}

في 17 أبريل، قبيل انطلاق تصفيات الدوري الأمريكي لكرة السلة للمحترفين (NBA) لعام 2025 ، أعلن فريق ميلووكي باكس أن ليلارد قد تعافى من جلطة دموية في الوريد العميق في ربلة ساقه اليمنى، وأنه سيزيد من مشاركته في المباريات. ^{[ 168 ]} بعد خمسة أيام، عاد ليلارد للمشاركة في المباراة الثانية من الدور الأول ضد إنديانا بيسرز ، مسجلاً 14 نقطة في خسارة فريقه بنتيجة 123-115. ^{[ 169 ]} في المباراة الرابعة من السلسلة، التي أقيمت في 27 أبريل، تعرض ليلارد لإصابة في ربلة ساقه اليسرى في الربع الأول أثناء محاولته الاستحواذ على كرة مرتدة بعيدة. لم يتمكن من تحميل أي وزن على ساقه اليسرى، واضطر المدرب دوك ريفرز وآخرون لمساعدته على الخروج من الملعب. وبدونه لبقية المباراة، خسر ميلووكي بنتيجة 129-103، ليتقدم إنديانا بنتيجة 3-1، ويفوز في النهاية بخمس مباريات. أظهر فحص الرنين المغناطيسي الذي أُجري في اليوم التالي أن ليلارد قد أصيب بتمزق في وتر أخيل، مما أنهى موسمه، ووضع مشاركته في موسم 2025-2026 موضع شك. ^{[ 170 ]}

في 6 يوليو 2025، أعلن فريق ميلووكي باكس أنه استغنى عن خدمات ليلارد، مما أدى إلى تمديد المبلغ المتبقي من عقده والبالغ 103 ملايين دولار. ^{[ 171 ]}