جوسيبول

📅 آخر تحديث: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 8 صور
الموسوعة الحرة
جوسيبول
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
1,1′,6,6′,7,7′-هيكساهيدروكسي-3,3′-ثنائي ميثيل-5,5′-ثنائي (بروبان-2-يل)[2,2′-بينافثالين]-8,8′-ديكاربالدهيد
المعرفات
  • 303-45-7 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 51483 يفحصي
كيم سبايدر
  • 3383 يفحصي
بنك المخدرات
  • DB13044
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.164.654
  • 4204
كيج
  • ج07667 يفحصي
معرف PubChem
  • 3503
جامعة يوني
  • كيه ايه في 15 بي 369 او يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID5023110
  • InChI=1S/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-13(5)21(27(35)23(15)17(9-31)25(33)29(19)37) 22-14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)26(34)18(10-32)24(16)28(22)36/h7-12,33-38H, 1-6H3 يفحصي
    المفتاح: QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • InChI=1/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-13(5)21(27(35)23(15)17(9-31)25(33)29(19)37) 22-14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)26(34)18(10-32)24(16)28(22)36/h7-12,33-38H, 1-6H3
    المفتاح: QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYAH
  • CC(C)c1c(O)c(O)c(C=O)c2c1cc(C)c(c2O)-c(c3O)c(C)cc4c3c(C=O)c(O)c(O)c4C(C)C
ملكيات
ج 30 ح 30 أ 8
الكتلة المولية 518.562  جرام مول -1
مظهر بني صلب
كثافة 1.4 جرام/مل
نقطة الانصهار 177 إلى 182 درجة مئوية (351 إلى 360 درجة فهرنهايت؛ 450 إلى 455 كلفن) (يتحلل)
نقطة الغليان 707 درجة مئوية (1,305 درجة فهرنهايت؛ 980 كلفن)
المخاطر
تصنيف GHS :
GHS07: علامة تعجب
تحذير
ح351
P201 ، P202 ، P281 ، P308+P313 ، P405 ، P501
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

الجوسيبول ( / ˈɡɒsəpɒl / ) هو فينول طبيعي مشتق من نبات القطن (جنس الجوسيبيوم ). الجوسيبول هو ألدهيد فينولي يخترق الخلايا ويعمل كمثبط للعديد من إنزيمات نازعة الهيدروجين . إنه صبغة صفراء . يظهر الهيكل تماثلًا جزيئيًا ، حيث يتمتع المتماثلان الفراغيان بخصائص كيميائية حيوية مختلفة . [ 1 ]

من بين التطبيقات الأخرى، تم اختباره كوسيلة لمنع الحمل عن طريق الفم للرجال في الصين . بالإضافة إلى خصائصه المفترضة في منع الحمل، من المعروف منذ فترة طويلة أن الجوسيبول يمتلك خصائص مضادة للملاريا . [2]

التخليق الحيوي

الجوسيبول هو ألدهيد تربينويد يتكون أيضيًا من خلال الأسيتات عبر مسار الإيزوبرينويد . [3] يخضع ثنائي السيسكويتربين لتفاعل اقتران جذري لتكوين الجوسيبول. [4] تبدأ عملية التخليق الحيوي عندما يتم دمج جيرانيل بيروفوسفات (GPP) وإيزوبنتينيل بيروفوسفات (IPP) لصنع سلف السيسكويتربين فارنيسيل ثنائي الفوسفات (FPP). يتأكسد كاتيون الكادينيل ( 1 ) إلى 2 بواسطة (+)-δ-cadinene synthase . يشارك (+)-δ-cadinene ( 2 ) في صنع وحدة السيسكويتربين العطرية الأساسية، هوميجوسيبول، عن طريق الأكسدة، والتي تولد 3 (8-هيدروكسي-δ-cadinene) بمساعدة (+)-δ-cadinene 8-hyroxylase. يمر المركب 3 بعمليات أكسدة مختلفة لتكوين المركب 4 (ديوكسي هيميجوسيبول)، والذي يتأكسد بواسطة إلكترون واحد إلى هيميجوسيبول ( 5 ، 6 ، 7 ) ثم يخضع لارتباط أكسدة فينولية ، أورثو لمجموعات الفينول، لتكوين جوسيبول ( 8 ). [5] يتم تحفيز الاقتران بواسطة إنزيم بيروكسيداز معتمد على بيروكسيد الهيدروجين ، مما ينتج عنه المنتج النهائي. [5]

بحث

منع الحمل

أظهر تحقيق أجري عام 1929 في جيانجشي وجود علاقة بين انخفاض الخصوبة لدى الذكور واستخدام زيت بذرة القطن الخام للطهي. وقد تم تحديد المركب الذي يسبب التأثير المانع للحمل على أنه الجوسيبول. [6] في سبعينيات القرن العشرين، بدأت الحكومة الصينية في البحث في استخدام الجوسيبول كوسيلة لمنع الحمل . شملت دراساتهم أكثر من 10000 شخص، واستمرت لأكثر من عقد من الزمان. وخلصوا إلى أن الجوسيبول يوفر وسيلة موثوقة لمنع الحمل، ويمكن تناوله عن طريق الفم على شكل أقراص، ولا يخل بتوازن الهرمونات لدى الرجال.

ومع ذلك، كان للجوسيبول أيضًا عيوب خطيرة. اكتشفت الدراسات أيضًا معدلًا مرتفعًا بشكل غير طبيعي (0.75٪) من نقص بوتاسيوم الدم (انخفاض مستويات البوتاسيوم في الدم ) بين الأشخاص. [6] [7] يسبب نقص بوتاسيوم الدم أعراض التعب وضعف العضلات وفي أقصى حالاته، الشلل . بالإضافة إلى ذلك، أبلغ حوالي 7٪ من الأشخاص عن تأثيرات على أنظمتهم الهضمية ، [6] عانى حوالي 12٪ من التعب المتزايد، وواجه بعض الأشخاص العجز الجنسي أو انخفاض الرغبة الجنسية، وأصبح 9.9٪ عقمًا لا رجعة فيه، ويرتبط ذلك على ما يبدو بعلاج أطول وجرعة إجمالية أكبر من الجوسيبول. [6] تعافى معظم الأشخاص بعد إيقاف العلاج وتناول مكملات البوتاسيوم. أظهرت نفس الدراسة أن تناول مكملات البوتاسيوم أثناء علاج الجوسيبول لم يمنع نقص بوتاسيوم الدم لدى الرئيسيات . [7] قد يكون نقص البوتاسيوم أيضًا نتيجة للنظام الغذائي الصيني أو الاستعداد الوراثي. [7]

في منتصف تسعينيات القرن العشرين، أعلنت شركة الأدوية البرازيلية Hebron عن خطط لتسويق حبوب الجوسيبول منخفضة الجرعة المسماة Nofertil، لكن الحبوب لم تُطرح في الأسواق قط. وتم تأجيل إطلاقها إلى أجل غير مسمى بسبب ارتفاع معدلات العقم الدائم بشكل غير مقبول. [ بحاجة لمصدر ] ظل 5% إلى 25% من الرجال يعانون من انعدام الحيوانات المنوية لمدة تصل إلى عام بعد التوقف عن العلاج. [7]

اقترح الباحثون أن الجوسيبول قد يكون بديلاً غير جراحي جيد لعملية استئصال الأسهر . [8]

في عام 1986، بالاشتراك مع وزارة الصحة العامة الصينية ومؤسسة روكفلر ، أصدرت منظمة الصحة العالمية قرارًا رسميًا بوقف البحث في الجوسيبول كدواء لمنع الحمل للذكور. [9] بالإضافة إلى الآثار الجانبية الأخرى، كان باحثو منظمة الصحة العالمية قلقين بشأن سمية الجوسيبول: حيث أن الجرعة المميتة LD 50 في الرئيسيات أقل من 10 أضعاف جرعة منع الحمل، [7] مما يخلق نافذة علاجية صغيرة . أنهى هذا التقرير فعليًا المزيد من الدراسات حول الجوسيبول كوسيلة منع حمل مؤقتة، لكن البحث في استخدامه كبديل لقطع القناة الدافقة مستمر في النمسا والبرازيل وتشيلي والصين وجمهورية الدومينيكان ونيجيريا.

سمية

يجب على صناعات الأغذية والزراعة الحيوانية إدارة مستويات المنتجات المشتقة من القطن لتجنب السمية. على سبيل المثال، لا يمكن إلا لميكروفلورا المجترات هضم الجوسيبول، وعندها فقط إلى مستوى معين، ويجب تنقية زيت بذرة القطن . قد تحتوي نباتات القطن المعدلة وراثيًا والتي تحتوي على القليل من الجوسيبول في البذور على المركب في السيقان والأوراق. [10]

مراجع

  1. ^ Beise, Chase L.; Dowd, Michael K.; Reilly, Peter J. (2005). "التحليل التكويني للجوسيبول ومشتقاته بواسطة الميكانيكا الجزيئية". مجلة البنية الجزيئية: THEOCHEM . 730 (1–3): 51–58. doi :10.1016/j.theochem.2005.05.010.
  2. ^ دودو، كاليوبي (2005-10-28). "التحقيقات حول الجوسيبول: التطورات الماضية والحالية". رأي الخبراء بشأن العقاقير البحثية . 14 (11): 1419-1434. doi :10.1517/13543784.14.11.1419. ISSN  1354-3784. PMID  16255680. S2CID  32120983.
  3. ^ بورغوس، م.؛ إيتو، س.؛ سيجال، ج. س.؛ تران، ت. ب. (1997). "تأثير الجوسيبول على البنية الدقيقة للحيوانات المنوية في سبيسيولا". النشرة البيولوجية . 193 (2): 228-229. doi :10.1086/BBLv193n2p228. PMID  28575607.
  4. ^ Heinstein, PF; Herman, LD; Tove, BS; Smith, HF (1970). "التخليق الحيوي للجوسيبول". مجلة الكيمياء الحيوية . 245 (18): 4658–4665. doi : 10.1016/S0021-9258(18)62845-5 . PMID  4318479.
  5. ^ ab Dewick, PM (2008). المنتج الطبي الطبيعي: نهج التخليق الحيوي (PDF) (الطبعة الثالثة). ISBN 978-0-470-74167-2.[ رابط ميت دائم ‍ ]
  6. ^ abcd YU, ZONG-HAN; CHAN, HSIAO CHANG (1998). "Gossypol كعامل مضاد للخصوبة عند الذكور - لماذا كان يجب الاستمرار في الدراسات". المجلة الدولية لعلم الذكورة . 21 (1): 2-7. doi : 10.1046/j.1365-2605.1998.00091.x . ISSN  0105-6263. PMID  9639145.
  7. ^ abcde "Gossypol". Malecontraceptives.org . 2011-07-27. مؤرشف من الأصل في 2013-05-18.
  8. ^ كوتينيو، FM (2002). "جوسيبول: وسيلة لمنع الحمل للرجال". وسائل منع الحمل . 65 (4): 259-263. doi :10.1016/S0010-7824(02)00294-9. PMID  12020773.
  9. ^ Waites, GMH; Wang, C.; Griffin, PD (1998). "Gossypol: Reasons for its fail to be accepted as a safe, reversible male antifertility drug". مراجعة وجهة النظر. المجلة الدولية لعلم الذكورة . 21 (1) (نُشر في أبريل 1998): 8-12. doi : 10.1046/j.1365-2605.1998.00092.x . ISSN  0105-6263. PMID  9639146.
  10. ^ "زرع الأمل للملايين". Texas A&M Today . 2018-10-16 . تم الاسترجاع في 2019-10-07 .
  • الوسائط المتعلقة بـ Gossypol في ويكيميديا ​​كومنز
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Gossypol&oldid=1244767963"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate