الفينولات الطبيعية

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 16 صور
الموسوعة الحرة

في الكيمياء الحيوية ، تُعرف الفينولات الطبيعية بأنها منتجات طبيعية تحتوي على مجموعة وظيفية فينولية واحدة على الأقل . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] تُنتج النباتات والكائنات الدقيقة المركبات الفينولية. [ 4 ] أحيانًا، تُركّب الكائنات الحية المركبات الفينولية استجابةً للضغوط البيئية، مثل هجمات مسببات الأمراض والحشرات، والأشعة فوق البنفسجية، والجروح. [ 5 ] نظرًا لوجودها في الأطعمة التي يستهلكها الإنسان بانتظام، وفي النباتات المستخدمة في أنظمة الطب التقليدي في العديد من الثقافات، فإن دورها في صحة الإنسان وأمراضه يُعد موضوعًا للبحث. [ 1 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] : 104

الفينول – أبسط أنواع الفينولات
التركيب الكيميائي لحمض الساليسيليك ، المستقلب النشط للأسبرين
التركيب الكيميائي للألوة إيمودين ، وهو ثنائي فينول
الكيرسيتين ، وهو فلافونويد نموذجي ، هو بوليفينول
حمض التانيك ، وهو بوليفينول نموذجي ذو بنية غير محددة
يشكل اللجنين حوالي 25٪ من تركيب الخشب. ويتكرر هذا التركيب عدة مرات في كل جزيء من جزيئات اللجنين.

تصنيف

يمكن تطبيق أنظمة تصنيف متنوعة . [ 8 ] : 2 وقد وضع جيفري هاربورن وآخرون نظامًا شائع الاستخدام في عام 1964 ونُشر في عام 1980: [ 8 ] : 2 [ 9 ] [ 10 ]

عدد ذرات الكربونالهيكل الأساسيعدد دورات الفينولفصلأمثلة
6ج 61الفينولات البسيطة، البنزوكينوناتالكاتيكول، والهيدروكينون، و2،6-ثنائي ميثوكسي بنزوكينون
7C 6 -C 11الأحماض الفينولية ، الألدهيدات الفينوليةحمض الغاليك، حمض الساليسيليك
8C 6 -C 21الأسيتوفينونات ، مشتقات التيروسين، أحماض فينيل أسيتيك3-أسيتيل-6-ميثوكسي بنزالدهيد ، تيروسول ، حمض بارا-هيدروكسي فينيل أسيتيك ، حمض الهوموجنتيسيك
9C 6 -C 31أحماض الهيدروكسي سيناميك ، أليل بنزين ، كومارين ، إيزوكومارين ، كرومونحمض الكافيين، حمض الفيروليك، ميريستيسين، يوجينول، أومبيلفيرون.
10C 6 -C 41نافثوكينوناتالجغلون، البلومباجين
13C 6 -C 1 -C 62الزانثونويداتمانجيفيرين
14C 6 -C 2 -C 62ستيلبينويدات ، أنثراكينوناتريسفيراترول، إيمودين
15C 6 -C 3 -C 62الكالكونويدات ، الفلافونويدات ، الإيزوفلافونويدات، النيوفلافونويداتالكيرسيتين، السيانيدين، الجينيستين
16C 6 -C 4 -C 62مركبات الفينول المهلجنة في الطحالبكافيول أ ، كولبول
18(C 6 -C 3 ) 22الليغنان ، النيوليغنانبينوريسينول، يوسيدرين
30(C 6 -C 3 -C 6 ) 24البيفلافونويداتأمينتوفلافون
كثير(C 6 -C 3 ) n ، (C 6 ) n ، (C 6 -C 3 -C 6 ) nن > 12اللجنين ، والميلانين الكاتيكول ، والفلافولانز ( التانينات المكثفة )، والبروتينات متعددة الفينول ، والبوليفينولاتإيلاجيتانين التوت ، حمض التانيك

لا يتم تضمين مركبات ثنائي أريل هيبتانويد C6 - C7 - C6 في تصنيف هاربورن هذا.

ويمكن تصنيفها أيضاً بناءً على عدد مجموعات الفينول فيها. ولذلك يمكن تسميتها بالفينولات البسيطة أو أحادية الفينول ، التي تحتوي على مجموعة فينولية واحدة فقط، أو ثنائية الفينول ، وثلاثية الفينول ، وقليلة الفينول ، التي تحتوي على مجموعتين أو ثلاث أو عدة مجموعات فينولية على التوالي.

تُعد الفلافونويدات عائلة متنوعة من الفينولات الطبيعية ، والتي تشمل عدة آلاف من المركبات، من بينها الفلافونولات ، والفلافونات ، والفلافان-3-أول ( الكاتيكينات )، والفلافانونات ، والأنثوسيانيدينات ، والإيزوفلافونويدات . [ 11 ]

يمكن أن توجد الوحدة الفينولية في صورة ثنائية أو متعددة البلمرات، مما يُنتج فئة جديدة من البوليفينولات. على سبيل المثال، حمض الإيلاجيك هو ثنائي حمض الغاليك ويُشكل فئة الإيلاجيتانينات، أو يمكن أن يتحد الكاتشين مع الجالوكاتشين لتكوين مركب الثيافلافين الأحمر ، وهي عملية تُنتج أيضًا فئة الثياروبيجينات البنية الكبيرة الموجودة في الشاي.

يمكن أن يتحد اثنان من الفينولات الطبيعية من فئتين مختلفتين، على سبيل المثال الفلافونويد والليغنان، لتشكيل فئة هجينة مثل الفلافونوليغنانات .

تسمية البوليمرات :

الوحدة الأساسية:حمض الغاليكفلافونحمض السيناميك
الفئة/البوليمر:التانينات القابلة للتحلل المائيالفلافونويد ، التانينات المكثفةاللجنين

الفئات الكيميائية الهجينة

تنتج النباتات من جنسي الجنجل والقنب مستقلبات التربينوفينولية، وهي مركبات من نوع الميروتربينات . [ 12 ] [ 13 ] الدهون الفينولية عبارة عن سلاسل أليفاتية طويلة مرتبطة بجزء فينولي.

الكيرالية

العديد من الفينولات الطبيعية كيرالية . ومن أمثلة هذه الجزيئات الكاتشين . يُعد الكافيكولارين جزيئًا حلقيًا كبيرًا غير عادي لأنه كان أول مركب معزول من الطبيعة يُظهر نشاطًا بصريًا نتيجة لوجود كيرالية مستوية وكيرالية محورية .

امتصاص الأشعة فوق البنفسجية المرئية

تُظهر الفينولات الطبيعية خصائص بصرية مميزة للبنزين، مثل الامتصاص بالقرب من 270  نانومتر. ووفقًا لقواعد وودوارد ، غالبًا ما تحدث انزياحات نحو الطول الموجي الأطول، مما يشير إلى وجود إلكترونات باي غير متمركزة ناتجة عن اقتران بين مجموعات البنزين والفينيل . [ 14 ]

عندما تخضع الجزيئات ذات مستويات الاقتران الأعلى لظاهرة الانزياح نحو الأحمر، يتم امتصاص جزء من الطيف المرئي. وتُعيد الأطوال الموجية المتبقية في هذه العملية (عادةً في الجزء الأحمر من الطيف) تكوين لون المادة المعنية. وقد أدى تفاعل الأستلة مع أحماض السيناميك للأنثوسيانيدينات إلى تغيير درجة اللون ( زاوية لون CIE Lab ) إلى اللون الأرجواني . [ 15 ]

فيما يلي سلسلة من أطياف الأشعة فوق البنفسجية المرئية للجزيئات المصنفة من اليسار إلى اليمين وفقًا لمستوى اقترانها:

الطيف المرئي للأشعة فوق البنفسجية لحمض الغاليك ، مع قيمة لامدا القصوى حوالي 270  نانومتر (نانومتر).
الطيف المرئي للأشعة فوق البنفسجية لحمض الفيروليك ، مع قيمة لامدا القصوى عند 321 وكتف عند 278  نانومتر.
الطيف المرئي للأشعة فوق البنفسجية للكيرسيتين ، مع قيمة لامدا القصوى عند 369  نانومتر.
الطيف المرئي للأشعة فوق البنفسجية لسيانيدين-3-O-جلوكوزيد (كريسانثيمين)، مع لامدا ماكس عند 518  نانومتر.
التركيب الكيميائي لحمض الغاليك ، وهو حمض فينولي
التركيب الكيميائي لحمض الفيروليك ، وهو حمض هيدروكسي سيناميك
التركيب الكيميائي للكيرسيتين ، وهو فلافونول
التركيب الكيميائي للسيانيدين ، وهو أحد الأنثوسيانيدينات

قد يكون نمط الامتصاص المسؤول عن اللون الأحمر للأنثوسيانين مكملاً لنمط الكلوروفيل الأخضر في الأنسجة النشطة ضوئياً مثل أوراق البلوط القرمزي الصغيرة . [ 16 ]

أكسدة

مخططات كروماتوغرافية توضح أكسدة ثنائي بروانثوسيانيدين B2 . وقد ظهرت قمم جديدة في العينة المؤكسدة.

تُعدّ الفينولات الطبيعية مركبات نشطة تجاه الأكسدة ، ولا سيما المزيج المعقد من الفينولات، الموجود في الأطعمة على سبيل المثال، والذي يمكن أن يخضع للأكسدة الذاتية أثناء عملية التعتيق. يمكن أن تؤدي الفينولات الطبيعية البسيطة إلى تكوين بروانثوسيانيدينات من النوع B في النبيذ [ 17 ] أو في المحاليل النموذجية. [ 18 ] [ 19 ] ويرتبط هذا بتغير اللون البني غير الإنزيمي الذي يميز هذه العملية. [ 20 ] ويمكن ملاحظة هذه الظاهرة في أطعمة مثل هريس الجزر. [ 21 ]

يُعتقد أن اسمرار الخلايا الناتج عن أكسدة المركبات الفينولية هو سبب موت الخلايا في الكالس المتكون في المزارع النسيجية . وتنشأ هذه المركبات الفينولية من أنسجة الزرع وإفرازاتها.

المركبات الفينولية

يحدث بشكل طبيعي

الكانابينويداتالمكونات النشطة للقنب
الكابسيسينالمركب اللاذع للفلفل الحار
كارفاكرولموجود في الأوريجانو ؛ مضاد للميكروبات وواقي للأعصاب [ 22 ]
كريزوليوجد في قطران الفحم والكريوزوت
إستراديولهرمون الإستروجين
الأوجينولالمكون الرئيسي للزيت العطري للقرنفل
حمض الغاليكتوجد في العفص
غاياكول( 2-ميثوكسيفينول) - له نكهة مدخنة ، ويوجد في القهوة المحمصة والويسكي والدخان
ساليسيلات الميثيلالمكون الرئيسي للزيت العطري لنبات الغلطيرة
كيتون التوتمركب ذو رائحة توت العليق القوية
حمض الساليسيليكمركب أولي للأسبرين (يتم استخدام التخليق الكيميائي في التصنيع)
السيروتونين / الدوبامين / الأدرينالين / النورأدرينالينالناقلات العصبية الطبيعية
ثيمول(2-أيزوبروبيل-5-ميثيل فينول) - يوجد في الزعتر ؛ وهو مطهر يستخدم في غسولات الفم.
التيروسينحمض أميني
السمسممركب طبيعي موجود في بذور السمسم

التخليق الحيوي

تتكون المركبات الفينولية عبر ثلاثة مسارات حيوية مختلفة: (1) مسار الشيكيمات/الكوريزمات أو السكسينيل بنزوات، الذي ينتج مشتقات فينيل بروبانويد (C6–C3)؛ (2) مسار الأسيتات/المالونات أو البوليكيتيد، الذي ينتج فينيل بروبانويدات ذات سلاسل جانبية طويلة، بما في ذلك مجموعة الفلافونويدات الكبيرة (C6–C3–C6) وبعض الكينونات؛ (3) مسار الأسيتات/الميفالونات، الذي ينتج التربينويدات العطرية، ومعظمها أحاديات التربين، عن طريق تفاعلات نزع الهيدروجين. [ 23 ] [ 24 ] يُعد حمض فينيل ألانين الأميني العطري ، الذي يُصنّع في مسار حمض الشيكيميك ، السلف المشترك للأحماض الأمينية المحتوية على الفينول والمركبات الفينولية.

في النباتات، يتم استرة أو مثيلة الوحدات الفينولية وتخضع للاقتران ، مما يعني أن الفينولات الطبيعية توجد في الغالب في شكل جليكوسيد بدلاً من شكل أغليكون .

في زيت الزيتون، يشكل التيروسول إسترات مع الأحماض الدهنية. [ 25 ] في الجاودار، تعتبر ألكيل ريزورسينولات من الدهون الفينولية.

تتضمن بعض عمليات الأسيتيل التربينات مثل الجيرانيول . [ 26 ] تسمى هذه الجزيئات بالميروتربينات (مركب كيميائي له بنية تربينويد جزئية).

يمكن أن تحدث عملية المثيلة بتكوين رابطة إيثرية على مجموعات الهيدروكسيل، مما يُنتج متعددات فينول مثيلة عند ذرة الأكسجين. في حالة الفلافون التانغيريتين المثيل عند ذرة الأكسجين ، تكون جميع مجموعات الهيدروكسيل الخمس مثيلة، فلا تبقى أي مجموعات هيدروكسيل حرة في مجموعة الفينول. كما يمكن أن تحدث عملية المثيلة مباشرةً على ذرة كربون في حلقة البنزين، كما في حالة البوريول ، وهو فلافونويد مثيل عند ذرة الكربون .

التحلل البيولوجي

يمكن لفطر العفن الأبيض Phanerochaete chrysosporium إزالة ما يصل إلى 80٪ من المركبات الفينولية من مياه الصرف الناتجة عن صناعة فحم الكوك . [ 27 ]

التطبيقات

تُستخدم التانينات في صناعة الدباغة.

الاستخدامات الطموحة

تم اقتراح بعض الفينولات الطبيعية كمبيدات حيوية . وتُستخدم مركبات الفيورانوفلافونويد مثل الكارانجين أو الروتينويدات كمبيدات للقراد أو مبيدات حشرية . [ 28 ]

تُباع بعض الفينولات كمكملات غذائية . وقد خضعت الفينولات للدراسة كأدوية. على سبيل المثال، يُعدّ دواء كروفليمير (الاسم التجاري الأمريكي فوليزاك) دواءً قيد التطوير لعلاج الإسهال المصاحب لأدوية فيروس نقص المناعة البشرية. بالإضافة إلى ذلك، تمّ تصنيع مشتقات من مركب فينولي، وهو كومبريتستاتين A-4 ، وهو جزيء مضاد للسرطان، تحتوي على ذرات نيتروجين أو هالوجينات لزيادة فعالية العلاج. [ 29 ]

المعالجة والتحليل الصناعي

الكتلة الحيوية

يُعد استخلاص الفينولات الطبيعية من مخلفات الكتلة الحيوية جزءًا من التكرير الحيوي . [ 30 ]

الأساليب التحليلية

يمكن استخدام الطرق الكهروكيميائية في الدراسات التي تقيّم القدرة المضادة للأكسدة . [ 31 ]

يمكن إجراء الكشف بواسطة أجهزة استشعار بكتيرية مضيئة معاد تركيبها . [ 32 ]

التنميط

يمكن تحقيق تحليل المركبات الفينولية باستخدام تقنية كروماتوغرافيا السائل - مطياف الكتلة (LC/MS). [ 33 ]

التحديد الكمي

إحدى طرق تحديد كمية المركبات الفينولية هي المعايرة الحجمية . يُستخدم عامل مؤكسد، وهو برمنجنات البوتاسيوم ، لأكسدة تراكيز معروفة من محلول قياسي، مما ينتج عنه منحنى قياسي . ثم يُعبّر عن محتوى المركبات الفينولية المجهولة بوحدات مكافئة للمحلول القياسي المناسب.

تعتمد بعض طرق تحديد كمية الفينولات الكلية على القياسات اللونية . ويمكن قياس الفينولات الكلية (أو التأثير المضاد للأكسدة) باستخدام تفاعل فولين-سيوالتو . وتُعبّر النتائج عادةً عن مكافئات حمض الغاليك (GAE). كما يُعد اختبار كلوريد الحديديك (FeCl₃ ) اختبارًا لونيًا أيضًا.

صمّم لاميزون وكارنيه اختبارًا لتحديد إجمالي محتوى الفلافونويد في العينة (طريقة كلوريد الألومنيوم ) . بعد خلط العينة والكاشف جيدًا، يُحضن المزيج لمدة 10 دقائق في درجة حرارة الغرفة، ثم تُقاس امتصاصية المحلول عند 440 نانومتر  . يُعبّر عن محتوى الفلافونويد بوحدة ملغ/غ من الكيرسيتين. [ 34 ]

تُعطى نتائج التحليل الكمي باستخدام كاشف مصفوفة الثنائيات المقترن بالكروماتوغرافيا السائلة عالية الأداء (HPLC) عادةً كقيم نسبية وليست مطلقة، وذلك لعدم توفر معايير تجارية لكل جزيء فينولي. ويمكن أيضاً دمج هذه التقنية مع مطياف الكتلة (على سبيل المثال، HPLC–DAD– ESI /MS) لتحديد الجزيئات بدقة أكبر .

تقييم تأثير مضادات الأكسدة

القياسات المختبرية

تقيس اختبارات أخرى القدرة المضادة للأكسدة لجزء من المادة. يستخدم بعضها كاتيون جذر 2,2'-أزينو-بيس(3-إيثيل بنزوثيازولين-6-حمض السلفونيك) (ABTS)، وهو يتفاعل مع معظم مضادات الأكسدة، بما في ذلك الفينولات والثيولات وفيتامين ج . [ 35 ] خلال هذا التفاعل، يتحول كاتيون جذر ABTS الأزرق إلى شكله المتعادل عديم اللون. يمكن مراقبة التفاعل باستخدام مطياف ضوئي. يُشار إلى هذا الاختبار غالبًا باسم اختبار القدرة المضادة للأكسدة المكافئة للترولوكس (TEAC). تتم مقارنة تفاعلية مضادات الأكسدة المختلفة المختبرة بتفاعلية الترولوكس ، وهو نظير لفيتامين هـ .

تشمل فحوصات القدرة المضادة للأكسدة الأخرى التي تستخدم ترولوكس كمعيار، فحوصات ثنائي فينيل بيكريل هيدرازيل (DPPH)، وقدرة امتصاص جذور الأكسجين (ORAC)، وقدرة البلازما على اختزال الحديد (FRAP)، أو تثبيط أكسدة البروتين الدهني منخفض الكثافة البشري المحفز بالنحاس في المختبر . [ 36 ]

يوجد أيضًا اختبار لنشاط مضادات الأكسدة الخلوية (CAA). يُعد ثنائي كلوروفلوريسين كاشفًا يُحتجز داخل الخلايا ويتأكسد بسهولة إلى ثنائي كلوروفلوريسين الفلوري (DCF). تقيس هذه الطريقة قدرة المركبات على منع تكوين DCF بواسطة جذور البيروكسيل الناتجة عن 2،2'-أزوبيس(2-أمينوبروبان) ثنائي هيدروكلوريد (ABAP) في خلايا سرطان الكبد البشري HepG2 . [ 37 ]

وتشمل الطرق الأخرى بوتيل هيدروكسي تولوين (BHT)، وبوتيل هيدروكسي أنيسول (BHA)، وطريقة رانسيمات (تقييم تزنخ الدهون). [ 38 ]

نماذج حية

يمكن استخدام يرقات دودة الشمع الكبرى (Galleria mellonella) ، وهي حيوان نموذجي ، لاختبار تأثير مضادات الأكسدة لجزيئات منفردة باستخدام حمض البوريك الموجود في الغذاء لتحفيز الإجهاد التأكسدي . [ 39 ] ويمكن رصد محتوى مالونديالدهيد ، وهو مؤشر على الإجهاد التأكسدي، ونشاط إنزيمات مضادات الأكسدة مثل ديسموتاز الفائق ، والكاتالاز ، وناقلة الغلوتاثيون إس ، وبيروكسيداز الغلوتاثيون . كما يمكن استخلاص بروفينول أوكسيداز من الحشرة. [ 40 ]

التحليل الجيني

يمكن دراسة مسارات التخليق الحيوي والمسارات الأيضية والإنزيمات الفينولية عن طريق التعديل الوراثي للجينات. ويمكن التعبير عن جين تنظيم إنتاج صبغة الأنثوسيانين 1 (AtPAP1) في نبات الرشاد في أنواع نباتية أخرى. [ 41 ]

الظواهر الطبيعية

توجد الفينولات في العالم الطبيعي، وخاصة في المملكة النباتية.

الظواهر في بدائيات النوى

يوجد الأوربول في بكتيريا ستربتوميسيس نياغاواينسيس (من الأكتينوبكتيريا). وتوجد المركبات الفينولية في البكتيريا الزرقاء أرثروسبيرا ماكسيما ، المستخدمة في المكمل الغذائي سبيرولينا . [ 42 ] وتخضع ثلاث بكتيريا زرقاء ، هي ميكروسيستيس إيروجينوزا ، وسيليندروسبيرموبسيس راسيبورسكي، وأوسيلاتوريا ، لأبحاثٍ حول الإنتاج الطبيعي لهيدروكسي تولوين بوتيلي (BHT)، [ 43 ] وهو مضاد للأكسدة، ومضاف غذائي، ومادة كيميائية صناعية.

تنتج بكتيريا Pseudomonas fluorescens البروتيوبكتيريا فلوروغلوسينول ، وحمض فلوروغلوسينول الكربوكسيلي، وثنائي أسيتيل فلوروغلوسينول . [ 44 ] ومن الأمثلة الأخرى على المركبات الفينولية التي تنتجها البروتيوبكتيريا 3،5-ثنائي هيدروكسي-4-أيزوبروبيل-ترانس-ستيلبين ، وهو ستيلبينويد بكتيري ينتج في بكتيريا Photorhabdus التكافلية مع ديدان Heterorhabditis الخيطية.

الظواهر في الفطريات

توجد الأحماض الفينولية في أنواع الفطريات البازيدية . [ 45 ] على سبيل المثال، يوجد حمض البروتوكاتيكويك والبيروكاتيكول في فطر عيش الغراب ( Agaricus bisporus) [ 46 ] ، بالإضافة إلى مواد فينيلية أخرى مثل حمض فينيل أسيتيك وحمض فينيل بيروفيك. كما يمكن عزل مركبات أخرى مثل الأترومنتين وحمض الثيليفوريك من الفطريات التابعة لفئة الفطريات البازيدية . ويمكن عزل الأوربول ، وهو أحد الإيسوفلافونات ، من فطر الرشاشية السوداء (Aspergillus niger) .

في الخمائر

تُنتج الخميرة المبيضة البيضاء (Candida albicans ) الكحولات العطرية (مثال: التيروسول ) . [ 47 ] كما توجد هذه الكحولات في البيرة . [ 48 ] وتُعد هذه الجزيئات مركبات استشعار النصاب لخميرة الخباز (Saccharomyces cerevisiae) . [ 49 ]

الاسْتِقْلاب

يستخدم إنزيم نازعة هيدروجين الكحول العطري الكحول العطري و NAD + لإنتاج الألدهيد العطري و NADH و H + .

يستخدم إنزيم نازعة هيدروجين الكحول العطري (NADP+) الكحول العطري وNADP + لإنتاج الألدهيد العطري وNADPH وH + .

يستخدم إنزيم أريل ثنائي ألكيل فوسفاتاز (المعروف أيضًا باسم هيدرولاز الفوسفور العضوي، وفوسفوتريستيراز، وباراوكسون هيدرولاز) فوسفات ثنائي ألكيل أريل و H2O لإنتاج فوسفات ثنائي ألكيل وكحول أريل.

الظواهر في الأشنات

يوجد حمض الجيروفوريك ، وهو ديبسيد ، والأورسينول في الأشنة . [ 50 ]

التواجد في الطحالب

تُعد الطحالب الخضراء Botryococcus braunii موضوعًا للبحث في الإنتاج الطبيعي لهيدروكسي تولوين بوتيلي (BHT)، [ 43 ] وهو مضاد للأكسدة ومضاف غذائي ومادة كيميائية صناعية.

تم عزل الأحماض الفينولية مثل حمض البروتوكاتيكويك ، وحمض بارا-هيدروكسي بنزويك ، وحمض 2،3-ثنائي هيدروكسي بنزويك ، وحمض الكلوروجينيك ، وحمض الفانيليك ، وحمض الكافيك ، وحمض بارا -كوماريك ، وحمض الساليسيليك ، وحمض السيناميك، بالإضافة إلى هيدروكسي بنزالدهيدات مثل بارا-هيدروكسي بنزالدهيد ، و3،4-ثنائي هيدروكسي بنزالدهيد ، والفانيلين، من مزارع المختبر للطحالب الخضراء في المياه العذبة Spongiochloris spongiosa . [ 51 ]

توجد مركبات الفلوروتانين ، مثل الإيكول ، في الطحالب البنية . ويمكن العثور على الفيدالينولون في الطحلب الأحمر الاستوائي من نوع فيداليا . [ 52 ]

وجودها في النباتات البرية (النباتات الجنينية)

الظواهر في النباتات الوعائية

توجد المركبات الفينولية في الغالب في النباتات الوعائية (النباتات الوعائية) أي Lycopodiophyta [ 53 ] (الليكوبوديات)، و Pteridophyta (السرخسيات وذيل الحصان)، و Angiosperms (النباتات المزهرة أو Magnoliophyta) و Gymnosperms [ 54 ] ( الصنوبريات ، والسيكاديات ، والجنكة ، و Gnetales ).

في السرخسيات، يمكن عزل مركبات مثل الكامفيرول وجلوكوزيده من المستخلص الميثانولي لسعف نبات فيجوبتيريس كونيكتيليس [ 55 ]، أو يمكن عزل كامفيرول-3-O-روتينوسيد ، وهو جليكوسيد فلافونويدي معروف بمذاقه المر، من جذور نبات سيليغيا فيي [ 56 ] . كما يمكن عزل حمض الهيبوجاليك ، وحمض الكافيين ، والبيونيفلورين، والبيكوروسيد من سرخس المياه العذبة سالفينيا موليستا [ 57 ] .

في الصنوبريات (Pinophyta)، يتم تخزين المركبات الفينولية في خلايا البرنشيم متعددة الفينولات ، وهي نسيج وفير في لحاء جميع الصنوبريات. [ 58 ]

ينتج نبات الميريوفيلوم سبيكاتوم المائي أحماض الإيلاجيك والغاليك والبيروغاليك والكاتشين (+) - . [ 59 ]

الظواهر في ذوات الفلقة الواحدة

يمكن العثور على مركبات الألكيل ريزورسينول في الحبوب.

2,4-Bis(4-hydroxybenzyl)phenol هو مركب فينولي موجود في نباتات الأوركيد Gastrodia elata و Galeola faberi .

التواجد في النباتات غير الوعائية

توجد المركبات الفينولية أيضًا في النباتات الأرضية غير الوعائية ( الحزازيات ). على سبيل المثال، توجد ثنائي هيدروستيلبينويدات وثنائي بنزيل في الحزازيات الكبدية ( Marchantiophyta )، مثل مركبات كافيكولارين وريكاردين سي الحلقية الكبيرة . على الرغم من غياب اللجنين في الحزازيات (Bryophyta) والحزازيات القرنية (Anthocerotophyta)، إلا أنه يمكن العثور على بعض المركبات الفينولية في هاتين المجموعتين. [ 60 ] على سبيل المثال، يوجد حمض الروزمارينيك و3'-O-β-D-جلوكوزيد حمض الروزمارينيك في الحزاز القرني Anthoceros agrestis . [ 61 ]

حدوثها في حقيقيات النوى الأخرى

الظواهر في الحشرات

ثبت أن تصلب المكون البروتيني لغلاف الحشرات يعود إلى تأثير دباغة عامل ينتج عن أكسدة مادة فينولية مكونة السكليروتين . وفي عملية التصلب المماثلة لغلاف بيض الصرصور ، فإن المادة الفينولية المعنية هي حمض 3،4-ثنائي هيدروكسي بنزويك ( حمض بروتوكاتيكويك ). [ 62 ]

يُنتج ذكر حشرة البق ذي الأرجل الورقية ( Leptoglossus phyllopus ) مادة الأسيتوسيرينجون ، التي تُستخدم في نظام التواصل لديه. [ 63 ] [ 64 ] [ 65 ] ويُنتج الجواياكول في أمعاء الجراد الصحراوي ( Schistocerca gregaria ) عن طريق تحلل المواد النباتية. وتتولى هذه العملية بكتيريا الأمعاء Pantoea agglomerans . [ 66 ] ويُعد الجواياكول أحد المكونات الرئيسية للفيرومونات التي تُسبب أسراب الجراد. [ 67 ] وقد تم الكشف عن الأورسينول في "الصمغ السام" لنوع النمل Camponotus saundersi . ويستخدم سوس النخيل الأحمر ( Rhynchophorus ferrugineus ) مادة 2-ميثوكسي-4-فينيل فينول للإشارات الكيميائية ( الفيرومونات ). [ 68 ] يمكن العثور على أنواع أخرى من الفينولات البسيطة والمعقدة في النمل الاجتماعي (مثل كريماتوجاستر ) كمكونات للسم. [ 69 ]

الظواهر في الثدييات

تم الكشف عن مركبي 3-إيثيل فينول و2 -إيثيل 4،5 ثنائي ميثيل فينول في عينات بول إناث الفيلة. [ 70 ] وأظهر فحص إفرازات الغدد الصدغية وجود الفينول ، وميتا-كريزول ، وبارا-كريزول (4-ميثيل فينول) خلال فترة الشبق لدى ذكور الفيلة . [ 71 ] [ 72 ] [ 73 ]

يُعد كل من بارا-كريسول وأورثو -كريسول من مكونات عرق الإنسان . كما يُعد بارا-كريسول مكونًا رئيسيًا في رائحة الخنزير . [ 74 ]

يُعدّ كلٌّ من 4-إيثيل فينول ، و1،2-ثنائي هيدروكسي بنزين ، و3-هيدروكسي أسيتوفينون ، و4-ميثيل-1،2-ثنائي هيدروكسي بنزين ، و4-ميثوكسي أسيتوفينون ، و5-ميثوكسي ساليسيليك أسيد ، وساليسيل ألدهيد ، و3-هيدروكسي بنزويك أسيد ، من مكونات الكاستوريوم ، وهو إفراز من أكياس الخروع لدى القندس البالغ في أمريكا الشمالية ( Castor canadensis ) والقندس الأوروبي ( Castor fiber )، ويُستخدم في صناعة العطور. [ 75 ]

الأدوار

في بعض حالات الفينولات الطبيعية، توجد في أوراق النباتات لردع الرعي ، كما هو الحال في نبات البلوط السام الغربي . [ 76 ]

دورها في التربة

في التربة ، يُفترض أن كميات أكبر من الفينولات تُطلق من تحلل مخلفات النباتات مقارنةً بمياه الأمطار المتساقطة عبر التربة في أي مجتمع نباتي طبيعي. يؤدي تحلل المواد النباتية الميتة إلى أكسدة بطيئة للمركبات العضوية المعقدة - مثل اللجنين - أو إلى تحللها إلى أشكال أبسط (سكريات وسكريات أمينية، وأحماض عضوية أليفاتية وفينولية)، والتي تتحول بدورها إلى كتلة حيوية ميكروبية (دبال ميكروبي)، أو يُعاد تنظيمها، وتتأكسد أكثر، إلى تجمعات دبالية ( أحماض الفولفيك والهيوميك )، والتي ترتبط بالمعادن الطينية وهيدروكسيدات المعادن . وقد دار نقاش طويل حول قدرة النباتات على امتصاص المواد الدبالية من جذورها واستقلابها. ويوجد الآن إجماع على أن الدبال يلعب دورًا هرمونيًا، وليس مجرد دور غذائي، في فسيولوجيا النبات.

تواجه الفينولات الذائبة في التربة أربعة مصائر مختلفة. فقد تتحلل وتتحول إلى معادن كمصدر للكربون بواسطة الكائنات الحية الدقيقة غيرية التغذية ؛ أو قد تتحول إلى مواد دبالية غير ذائبة ومقاومة للتحلل من خلال تفاعلات البلمرة والتكثيف (بمساهمة من الكائنات الحية في التربة)؛ أو قد تمتص على معادن الطين أو تشكل مركبات مخلبية مع أيونات الألومنيوم أو الحديد؛ أو قد تبقى في صورة ذائبة، وتُغسل بواسطة المياه المتسربة، وتغادر النظام البيئي في النهاية كجزء من الكربون العضوي الذائب. [ 4 ]

الترشيح هو العملية التي يتم من خلالها إزالة الكاتيونات مثل الحديد (Fe) والألومنيوم ( Al)، بالإضافة إلى المواد العضوية، من أوراق الشجر المتساقطة ونقلها إلى أسفل التربة. تُعرف هذه العملية باسم البودزولة ، وتكون شديدة بشكل خاص في الغابات الشمالية والمعتدلة الباردة التي تتكون أساسًا من أشجار الصنوبريات ، والتي تكون أوراقها المتساقطة غنية بالمركبات الفينولية وحمض الفولفيك . [ 77 ]

دورها في البقاء

يمكن للمركبات الفينولية أن تعمل كعوامل وقائية، ومثبطات، وسموم حيوانية طبيعية، ومبيدات حشرية ضد الكائنات الغازية، مثل الحيوانات العاشبة، والديدان الأسطوانية، والحشرات العاشبة، ومسببات الأمراض الفطرية والبكتيرية. كما أن الرائحة واللون اللذين تمنحهما المركبات الفينولية الأخرى يمكن أن يجذبا الميكروبات التكافلية، والملقحات، والحيوانات التي تنشر الثمار. [ 23 ]

الدفاع ضد الحيوانات المفترسة

توجد المركبات الفينولية المتطايرة في راتنج النبات حيث قد تجذب الكائنات المفيدة مثل الطفيليات أو مفترسات الحيوانات العاشبة التي تهاجم النبات. [ 78 ]

في نوع عشب البحر Alaria marginata ، تعمل المركبات الفينولية كآلية دفاع كيميائية ضد الحيوانات العاشبة. [ 79 ] أما في أنواع Sargassum و Turbinaria الاستوائية ، التي غالباً ما تُستهلك بشكل تفضيلي من قِبل الأسماك العاشبة وقنافذ البحر ، فيوجد مستوى منخفض نسبياً من المركبات الفينولية والتانينات. [ 80 ] وبشكل عام، تتواجد المواد الكيميائية البحرية المضادة للبكتيريا بكميات وتنوع أكبر في المناطق الاستوائية مقارنةً بالمناطق المعتدلة. وقد أشارت التقارير إلى أن المركبات الفينولية في الطحالب البحرية تُعد استثناءً واضحاً لهذا الاتجاه الجغرافي الحيوي. وتوجد تراكيز عالية من المركبات الفينولية في أنواع الطحالب البنية (رتبة Dictyotales و Fucales ) من كلٍ من المناطق المعتدلة والاستوائية، مما يدل على أن خط العرض وحده ليس مؤشراً دقيقاً لتراكيز المركبات الفينولية في النباتات. [ 81 ]

الدفاع ضد العدوى

في عنب Vitis vinifera ، يُعدّ ترانس - ريسفيراترول فيتوألكسينًا يُنتَج لمقاومة نموّ الفطريات الممرضة مثل بوتريتيس سينيريا [ 82 ] ، بينما يُعدّ دلتا-فينيفيرين فيتوألكسينًا آخر يُنتَج في العنب بعد الإصابة الفطرية بفطر بلازموبارا فيتيكولا [ 83 ] . أما بينوسيلفين فهو سمّ ستيلبينويدي يُنتَج قبل الإصابة (أي يُصنَّع قبل الإصابة)، على عكس الفيتوألكسينات التي تُصنَّع أثناء الإصابة. وهو موجود في خشب قلب أشجار الصنوبريات [ 84 ] ، ويُعدّ سمًّا فطريًا يحمي الخشب من العدوى الفطرية [ 85 ] .

الساكورانتين هو فلافانون ، وهو نوع من الفلافونويدات. يوجد في نبات البوليمنيا فروتيكوزا [ 86 ] والأرز ، حيث يعمل كفيتوألكسين ضد إنبات جراثيم فطر بيريكولاريا أوريزاي . [ 87 ] في الذرة الرفيعة ، يبدو أن جين SbF3'H2 ، الذي يرمز إلى إنزيم هيدروكسيلاز الفلافونويد 3' ، يُعبَّر عنه في تخليق فيتوألكسينات 3-ديوكسيانثوسيانيدين الخاصة بمسببات الأمراض ، [ 88 ] على سبيل المثال في تفاعلات الذرة الرفيعة مع فطر كوليتوتريشوم . [ 89 ]

6-ميثوكسي ميلين هو ثنائي هيدروإيزوكومارين وفيتوألكسين يتم تحفيزه في شرائح الجزر بواسطة الأشعة فوق البنفسجية من النوع C ، [ 90 ] مما يسمح بمقاومة بوتريتيس سينيريا [ 91 ] والكائنات الحية الدقيقة الأخرى . [ 92 ]

دانييلون هو فيتوألكسين موجود في ثمرة البابايا . وقد أظهر هذا المركب نشاطًا عاليًا مضادًا للفطريات ضد فطر كوليتوتريشوم غلوسبوريويدس ، وهو فطر ممرض يصيب البابايا. [ 93 ]

تُنتَج مركبات الستيلبين في خشب الكينا (Eucalyptus sideroxylon) عند تعرضه لهجمات مسببات الأمراض. وقد تُسهم هذه المركبات في الاستجابة المفرطة الحساسية للنباتات. كما أن المستويات العالية من المركبات الفينولية في بعض أنواع الأخشاب قد تُفسر قدرتها على الحفظ الطبيعي ضد التعفن. [ 94 ]

في النباتات، يُعدّ VirA بروتين كيناز الهيستيدين الذي يستشعر بعض السكريات والمركبات الفينولية. توجد هذه المركبات عادةً في النباتات المصابة، ونتيجةً لذلك، تستخدم بكتيريا Agrobacterium tumefaciens بروتين VirA لتحديد الكائنات المضيفة المحتملة للعدوى. [ 95 ]

دورها في التفاعلات الأليلوباثية

قد تُشارك الفينولات الطبيعية في التفاعلات التثبيطية ، كما هو الحال في التربة [ 96 ] أو في الماء. يُعدّ الجغلون مثالًا على هذه الجزيئات التي تُثبّط نمو أنواع نباتية أخرى حول أشجار الجوز. يُنتج نبات الميريوفيلوم سبيكاتوم، وهو نبات وعائي مائي ، أحماض الإيلاجيك والغاليك والبيروغاليك، بالإضافة إلى الكاتشين ( +) ، وهي مركبات فينولية تثبيطية تُثبّط نمو الطحالب الخضراء المزرقة ميكروسيستيس إيروجينوزا . [ 59 ]

قد تساهم المركبات الفينولية، وخاصة الفلافونويدات والإيزوفلافونويدات ، في تكوين الفطريات الجذرية الداخلية . [ 97 ]

يُعرف الأسيتوسيرينغون بدوره في التعرف على مسببات الأمراض النباتية، [ 98 ] وخاصةً دوره كإشارة تجذب وتحول أنواعًا فريدة من البكتيريا المسببة للأورام من جنس أغروباكتيريوم . يستخدم جين virA الموجود على بلازميد Ti في جينوم بكتيريا أغروباكتيريوم توميفاسينز وأغروباكتيريوم ريزوجينز هذه البكتيريا الموجودة في التربة لإصابة النباتات، وذلك من خلال ترميزه لمستقبل الأسيتوسيرينغون ومركبات كيميائية نباتية فينولية أخرى تفرزها جروح النبات. [ 99 ] كما يسمح هذا المركب بكفاءة تحويل أعلى في النباتات، في إجراءات التحويل التي تتوسطها بكتيريا أغروباكتيريوم توميفاسينز، ولذا فهو ذو أهمية في مجال التقنية الحيوية النباتية. [ 100 ]

المحتوى الموجود في غذاء الإنسان

تشمل المصادر الهامة للفينولات الطبيعية في تغذية الإنسان التوت ، والشاي ، والبيرة ، وزيت الزيتون ، والشوكولاتة أو الكاكاو ، والقهوة ، والرمان ، والفشار ، ومشروب المتة ، والفواكه والمشروبات المصنوعة من الفاكهة (بما في ذلك عصير التفاح والنبيذ والخل )، والخضراوات . كما تُعد الأعشاب والتوابل والمكسرات ( الجوز والفول السوداني) والطحالب مصادر مهمة محتملة لبعض أنواع الفينولات الطبيعية.

يمكن العثور على الفينولات الطبيعية أيضًا في المواد الدهنية مثل زيت الزيتون . [ 101 ] يحتوي زيت الزيتون غير المصفى على مستويات أعلى من الفينولات، أو الفينولات القطبية التي تشكل مركبًا معقدًا من الفينول والبروتين.

لقد ثبت أن المركبات الفينولية، عند استخدامها في المشروبات ، مثل عصير البرقوق ، مفيدة في اللون والمكونات الحسية، مثل تخفيف المرارة . [ 102 ]

يزعم بعض مناصري الزراعة العضوية أن البطاطس والبرتقال والخضراوات الورقية المزروعة عضوياً تحتوي على مركبات فينولية أكثر ، وقد توفر هذه المركبات حماية مضادة للأكسدة ضد أمراض القلب والسرطان . [ 103 ] ومع ذلك، فإن الأدلة على وجود اختلافات جوهرية بين الأغذية العضوية والأغذية التقليدية غير كافية لدعم الادعاءات بأن الأغذية العضوية أكثر أماناً أو صحة من الأغذية التقليدية. [ 104 ] [ 105 ]

الأيض البشري

في الحيوانات والبشر، تصبح الفينولات الطبيعية، بعد تناولها، جزءًا من استقلاب المواد الغريبة . وفي تفاعلات المرحلة الثانية اللاحقة، ترتبط هذه المستقلبات النشطة بأنواع مشحونة مثل الجلوتاثيون ، والكبريتات ، والجليسين ، أو حمض الجلوكورونيك . تُحفز هذه التفاعلات بواسطة مجموعة كبيرة من ناقلات ذات نطاق واسع من التخصص. يُعد UGT1A6 جينًا بشريًا يُشفّر ناقل جلوكورونيل UDP للفينول، وهو نشط على الفينولات البسيطة. [ 106 ] أما الإنزيم الذي يُشفّره الجين UGT1A8، فيمتلك نشاط جلوكورونيداز مع العديد من الركائز، بما في ذلك الكومارين ، والأنثراكينونات ، والفلافونات . [ 107 ]

مراجع

  1. 1 2 خودامي، أ؛ وآخرون  (2013). " تقنيات تحليل المركبات الفينولية النباتية" . الجزيئات . 18 (2): 2328-75 . CiteSeerX 10.1.1.386.9960 . doi : 10.3390/molecules18022328 . PMC 6270361. PMID 23429347 .   
  2. ↑ أموراتي، ر؛ فالجيميجلي، ل. (2012). "تعديل النشاط المضاد للأكسدة للفينولات من خلال التفاعلات غير التساهمية". الكيمياء العضوية والبيولوجية الجزيئية . 10 (21): 4147-4158 . doi : 10.1039/c2ob25174d . PMID 22505046 . 
  3. ↑ روبنز، ريبيكا جيه (2003). "الأحماض الفينولية في الأطعمة: نظرة عامة على المنهجية التحليلية" . مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 51 (10): 2866-2887 . Bibcode : 2003JAFC...51.2866R . doi : 10.1021/jf026182t . PMID 12720366. مؤرشف من الأصل في 4 مارس 2016. تم الاطلاع عليه في 2 ديسمبر 2018 . 
  4. 1 2 هاتنشويلر، ستيفان؛ فيتوسيك، بيتر م. (2000). "دور البوليفينولات في دورة المغذيات في النظام البيئي الأرضي" . اتجاهات في علم البيئة والتطور . 15 (6): 238-243 . doi : 10.1016/S0169-5347(00)01861-9 . PMID 10802549 . 
  5. 1 2 كليباكا، ج؛ وآخرون (2011). "المركبات الفينولية كعوامل تمييز بين الأصناف والأنواع في بعض المنتجات النباتية" . أغذية نباتية وتغذية بشرية . 66 (1): 64-69 . Bibcode : 2011PFHN...66...64K . doi : 10.1007/s11130-010-0205-1 . PMC 3079089. PMID 21243436 .   
  6. ↑ ميشرا، ب.ب.؛ تيواري، ف.ك. (2011). "المنتجات الطبيعية: دور متطور في اكتشاف الأدوية مستقبلاً". المجلة الأوروبية للكيمياء الطبية . 46 (10): 4769-4807 . doi : 10.1016/j.ejmech.2011.07.057 . PMID 21889825 . 
  7. ↑ وايلدمان، روبرت إي سي (19 أبريل 2016). دليل المغذيات الدوائية والأغذية الوظيفية . مطبعة سي آر سي. رقم ISBN 978-1-4200-0618-6.
  8. 1 2 فيرميريس، ويلفريد؛ نيكلسون، رالف (2007-02-20). الكيمياء الحيوية للمركبات الفينولية . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ISBN 978-1-4020-5164-7.
  9. ↑ هاربورن، جيه بي (1980). "المركبات الفينولية النباتية". في: بيل، إي إيه؛ تشارلوود، بي في (محرران). موسوعة فسيولوجيا النبات، المجلد 8: المنتجات النباتية الثانوية . برلين هايدلبرغ نيويورك: سبرينغر-فيرلاغ. الصفحات 329-395 . 
  10. ↑ لاتانزيو، فينتشنزو (2013). "المركبات الفينولية: مقدمة". في راماوات، كيشان جوبال؛ ميريون، جان ميشيل (محرران). المنتجات الطبيعية: الكيمياء النباتية، وعلم النبات، واستقلاب القلويدات والفينولات والتربينات . برلين، هايدلبرغ: سبرينغر. ص 1543-1580 . doi : 10.1007/978-3-642-22144-6_57 . ISBN  978-3-642-22144-6.
  11. ↑ جاميسون، جينيفر ر. (2003). الدليل السريري للتغذية والمكملات الغذائية في إدارة الأمراض . تشرشل ليفينغستون. ص 525. ISBN  978-0-443-07193-5.
  12. ↑ الفصل الثامن: "التخليق الحيوي للمستقلبات التربينوفينولية في نبات الجنجل والقنب". جوناثان إي. بيج وجانا ناجل، التطورات الحديثة في الكيمياء النباتية ، 2006، المجلد 40، الصفحات 179-210، doi : 10.1016/S0079-9920(06)80042-0
  13. ↑ بيج، جوناثان إي؛ ناجل، جانا (يناير 2006). "الفصل الثامن - التخليق الحيوي للمستقلبات التربينوفينولية في نبات الجنجل والقنب" . في روميو، جون تي (محرر). التطورات الحديثة في الكيمياء النباتية . الكيمياء الحيوية النباتية التكاملية. المجلد 40. إلسيفير. الصفحات 179-210 . doi : 10.1016/S0079-9920(06)80042-0 . ISBN   978-0-08-045125-1.
  14. ↑ جاندينيس، ج.؛ بيزيت، ر.؛ تاباشي، ر. (2006). "التحليل السريع للستيلبينات ومشتقاتها من أوراق العنب المصابة بالعفن الفطري الزغبي باستخدام كروماتوغرافيا السائل - مطياف الكتلة التأيني الضوئي بالضغط الجوي". مجلة الكروماتوغرافيا أ . 1112 ( 1-2 ): 263-268 . Bibcode : 2006JChA.1112..263J . doi : 10.1016/j.chroma.2006.01.060 . PMID 16458906 . 
  15. ↑ ستينتزينغ، إف سي؛ ستينتزينغ، إيه إس؛ كارل، آر؛ فراي، بي؛ ورولستاد، آر إي (2002). "خصائص اللون ومضادات الأكسدة لأصباغ الأنثوسيانين القائمة على السيانيدين". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 50 (21): 6172-6181 . Bibcode : 2002JAFC...50.6172S . doi : 10.1021/jf0204811 . PMID 12358498 . 
  16. ↑ كاراغيورغو، ب.؛ مانيتاس، ي. (2006). "أهمية اللون الأحمر في الصغر: الأنثوسيانين وحماية الأوراق الصغيرة لشجرة البلوط القرمزي من تغذي الحشرات والضوء الزائد" . علم وظائف الأشجار . 26 (5): 613-621 . doi : 10.1093/treephys/26.5.613 . PMID 16452075 . 
  17. ↑ صن، ويشينغ؛ ميلر، جاك م. (2003). "مطيافية الكتلة الترادفية للبروسيانيدينات من النوع B في النبيذ والديهيدروديكاتيكينات من النوع B في خليط الأكسدة الذاتية لـ (+)-كاتشين و (−)-إبيكاتشين" . مجلة مطيافية الكتلة . 38 (4): 438-446 . Bibcode : 2003JMSp...38..438S . doi : 10.1002/jms.456 . ISSN 1076-5174 . PMID 12717756 .  
  18. ↑ هي، ف.؛ بان، كيو إتش؛ شي، واي.؛ تشانغ، إكس تي؛ دوان، سي كيو (2009). "تحديد قليل الوحدات المؤكسدة ذاتيًا للفلافان-3-أول في محاليل نموذجية باستخدام HPLC-MS/MS" . مجلة قياس الطيف الكتلي . 44 (5): 633-640 . Bibcode : 2009JMSp...44..633H . doi : 10.1002/jms.1536 . PMID 19053150 . 
  19. ↑ سيليرز، جيه جيه إل؛ سينغلتون، في إل (1989). "تفاعلات التسمير الذاتي غير الإنزيمي للفينولات في نظام نموذجي لحمض الكافيين" . مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 37 (4): 890-896 . Bibcode : 1989JAFC...37..890C . doi : 10.1021/jf00088a013 .
  20. ↑ سيليرز، يوهانس جيه إل؛ سينغلتون، فيرنون إل. (1990). "تفاعلات الأكسدة الذاتية غير الإنزيمية لحمض الكافيين في النبيذ" . المجلة الأمريكية لعلم الخمور وزراعة الكروم . 41 (1): 84-86 . doi : 10.5344/ajev.1990.41.1.84 . S2CID 83665714 . 
  21. ↑ تالكوت، إس تي؛ هوارد، إل آر (1999). "الأكسدة الذاتية للفينولات مسؤولة عن تدهور اللون في هريس الجزر المُصنّع". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 47 (5): 2109-2115 . Bibcode : 1999JAFC...47.2109T . doi : 10.1021/jf981134n . PMID 10552504 . 
  22. ^ يو، هايلونج؛ تشانغ، تسنغ لي؛ تشن، جينغ؛ باي، إيجي؛ هوا، فانغ؛ تشيان، شوانشن؛ هو، جينجيانغ؛ ليو، تشون فنغ؛ شو ، شينغشون (2012/03/16). "كارفاكرول، مادة مضافة للأغذية، توفر الحماية العصبية لنقص تروية الدماغ البؤري/إصابة إعادة ضخ الدم في الفئران" . بلوس واحد . 7 (3) هـ33584. بيب كود : 2012PLoSO...733584Y . دوى : 10.1371/journal.pone.0033584 . ردمك 1932-6203 . بمك 3306416 . بميد 22438954 .   
  23. 1 2 بهاتاشاريا، أ؛ وآخرون (2010). "مراجعة: أدوار المركبات الفينولية النباتية في الدفاع والتواصل أثناء الإصابة ببكتيريا الأجروبكتيريوم والريزوبيوم" . علم أمراض النبات الجزيئي . 11 (5): 705-19 . doi : 10.1111/j.1364-3703.2010.00625.x . PMC 6640454. PMID 20696007 .   
  24. ↑ كناغز، أندرو ر. (2001). "التخليق الحيوي لمستقلبات الشيكيمات (1999)". تقارير المنتجات الطبيعية . 18 (3): 334-355 . doi : 10.1039/b001717p . PMID 11476485 . 
  25. ↑ لوكاس، ريكاردو؛ كوميلس، فرانسيسكو؛ ألكانتارا، ديفيد؛ مالدونادو، أوليفيا س.؛ كوركوروز، ميلاني؛ بارا، خوسيه ل.؛ موراليس، خوان س. (2010). "الخواص السطحية الفعالة لمضادات الأكسدة المحبة للدهون، إسترات الأحماض الدهنية تيروسول وهيدروكسي تيروسول: تفسير محتمل للفرضية غير الخطية لنشاط مضادات الأكسدة في مستحلبات الزيت في الماء". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 58 (13): 8021-8026 . Bibcode : 2010JAFC...58.8021L . doi : 10.1021/jf1009928 . hdl : 11441/154173 . PMID: 20524658 . 
  26. ^ شميجكال، كاريل؛ غريكوفا، لينكا؛ ماريك، راديك؛ ليميير، فيليب؛ يانكوفسكا، داجمار؛ فوريتنيكوفا، هانا؛ فانكو، جان؛ سوتشي، فاتسلاف (2007). "مركبات C-Geranyl من ثمار Paulownia tomentosa ". مجلة المنتجات الطبيعية . 70 (8): 1244– 8. بيب كود : 2007JNAtP ..70.1244S . دوى : 10.1021/np070063w . بميد 17625893 . 
  27. ↑ لو ي؛ يان ل؛ وانغ ي؛ تشو س؛ فو ج؛ تشانغ ج (يونيو 2009). "التحلل البيولوجي للمركبات الفينولية من مياه الصرف الناتجة عن صناعة فحم الكوك بواسطة فطر العفن الأبيض المثبت Phanerochaete chrysosporium". مجلة المواد الخطرة . 165 ( 1-3 ): 1091-1097 . Bibcode : 2009JHzM..165.1091L . doi : 10.1016/j.jhazmat.2008.10.091 . PMID 19062164 . 
  28. ↑ بيرومالسامي، هاريبالان؛ جانغ، ميونغ جين؛ كيم، جون ران؛ كاداركاراي، موروجان؛ آهن، يونغ جون (2015). "النشاط المبيد لليرقات وآلية العمل المحتملة لأربعة فلافونويدات وحمضين دهنيين تم تحديدهما في بذور نبات ميليتيا بيناتا تجاه ثلاثة أنواع من البعوض" . الطفيليات والنواقل . 8 (1): 237. Bibcode : 2015PVec....8..237P . doi : 10.1186/s13071-015-0848-8 . ISSN 1756-3305 . PMC 4410478. PMID 25928224 .   
  29. ↑ كار، ميريام؛ غرين، ليزا م.؛ نوكس، أندرو جيه إس؛ لويد، ديفيد جي.؛ زيستيرر، دانييلا م.؛ ميغان، ماري جيه. (2010). "تحديد المركبات الرائدة من نظائر كومبريتستاتين من نوع بيتا لاكتام ذات التقييد البنيوي: التخليق، والنشاط المضاد للتكاثر، وتأثيرات استهداف التوبولين". المجلة الأوروبية للكيمياء الطبية . 45 (12): 5752-5766 . doi : 10.1016/j.ejmech.2010.09.033 . PMID 20933304 . 
  30. ↑ فيلافيردي، جيه جيه؛ دي فيغا، أ.؛ ليغيرو، ب.؛ فريري، سي إس آر؛ نيتو، سي بي؛ سيلفستر، إيه جيه دي (2010). "تجزئة لحاء نبات المسكانثوس العملاق باستخدام المذيبات العضوية: مصير المكونات المحبة للدهون وتكوين منتجات ثانوية فينولية قيّمة". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 58 (14): 8279-8285 . Bibcode : 2010JAFC...58.8279V . doi : 10.1021/jf101174x . PMID 20593898 . 
  31. ↑ رينيه، أليس؛ أباسك، ماري لورانس؛ هوشارد، ديدييه؛ هابيو، فيليب (2010). "كيف تتفاعل المركبات الفينولية مع أيون فوق الأكسيد؟ طريقة كهروكيميائية بسيطة لتقييم القدرة المضادة للأكسدة". الكيمياء التحليلية . 82 (20): 8703-10 . Bibcode : 2010AnaCh..82.8703R . doi : 10.1021/ac101854w . PMID 20866027 . 
  32. ↑ ليدجارف، أ.؛ إيفاسك، أ.؛ فيرتا، م.؛ كاهرو، أ. (2006). "تحليل الفينولات المتاحة بيولوجيًا من عينات طبيعية باستخدام مستشعرات بكتيرية مضيئة مُعاد تركيبها". كيموسفير . 64 (11): 1910-1919 . Bibcode : 2006Chmsp..64.1910L . doi : 10.1016/j.chemosphere.2006.01.026 . PMID 16581105 . 
  33. ↑ ستوبيكي، م.؛ سكيريتش، أ.؛ كيرواس، ل.؛ كاتشليكي، ب.؛ موث، د.؛ أينهورن، ج.؛ مولر-روبر، ب. (2006). "تحليل المركبات الفينولية الجليكوسيدية في أوراق نبات رشاد أذن الفأر باستخدام تقنية LC/MS". علم الأيض . 2 (4): 197-219 . doi : 10.1007/s11306-006-0031-5 . S2CID 39140266 . 
  34. ^ “Teneurs en principaux flavonoides des fleurs de Cratageus monogyna Jacq et de Cratageus Laevigata (Poiret DC) en Fonction de la vegetation”. JL Lamaison and A. Carnet, Plantes Medicinales Phytotherapie ، 1991، XXV، الصفحات 12-16
  35. ↑ ووكر، ريتشارد ب.؛ إيفريت، جيس د. (2009). "معدلات التفاعل المقارنة لمضادات الأكسدة المختلفة مع كاتيون جذر ABTS". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 57 (4): 1156-1161 . Bibcode : 2009JAFC...57.1156W . doi : 10.1021/jf8026765 . PMID 19199590 . 
  36. ↑ ماير، آن س.؛ يي، أوك-سوك؛ بيرسون، ديبرا أ.؛ ووترهاوس، أندرو ل.؛ فرانكل، إدوين ن. (1997). "تثبيط أكسدة البروتين الدهني منخفض الكثافة البشري وعلاقته بتركيب مضادات الأكسدة الفينولية في العنب ( Vitis vinifera )". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 45 (5): 1638-1643 . Bibcode : 1997JAFC...45.1638M . doi : 10.1021/jf960721a .
  37. ↑ وولف، ك. ل.؛ ليو، ر. هـ. (2007). "اختبار النشاط المضاد للأكسدة الخلوي (CAA) لتقييم مضادات الأكسدة والأطعمة والمكملات الغذائية". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 55 (22): 8896-8907 . Bibcode : 2007JAFC...55.8896W . doi : 10.1021/jf0715166 . PMID 17902627 . 
  38. ↑ أستريد؛ فون غادو، إليزابيث جوبير؛ هانسمان، كريس ف. (1997). "مقارنة النشاط المضاد للأكسدة للأسبالاثين مع نشاط الفينولات النباتية الأخرى في شاي الرويبوس (Aspalathus linearis)، وألفا توكوفيرول، وBHT، وBHA". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 45 (3): 632-638 . Bibcode : 1997JAFC...45..632V . doi : 10.1021/jf960281n .
  39. ↑ هيرشل، بافيل؛ بيوكغوزيل، إندر؛ بيوكغوزيل، كمال (2007). "تأثيرات الإجهاد التأكسدي الناجم عن حمض البوريك على إنزيمات مضادات الأكسدة ومعدل البقاء في دودة الشمع الكبرى (Galleria mellonella)". مجلة أرشيفات الكيمياء الحيوية وعلم وظائف الأعضاء للحشرات . 66 (1): 23-31 . doi : 10.1002/arch.20194 . PMID 17694562 . 
  40. ↑ كوباتشيك، بيتر؛ فايس، كريستوف؛ غوتز، بيتر (1995). "إنزيم البروفينول أوكسيداز من عثة الشمع Galleria mellonella: تنقية وتوصيف الإنزيم الأولي". الكيمياء الحيوية الجزيئية للحشرات . 25 (10): 1081-1091 . Bibcode : 1995IBMB...25.1081K . doi : 10.1016/0965-1748(95)00040-2 . PMID 8580908 . 
  41. ↑ لي، شيانغ؛ غاو، مينغ-جون؛ بان، هونغ-يو؛ تسوي، دي-جون؛ غروبر، مارغريت ي. (2010). "الكانولا الأرجوانية: يزيد بروتين Arabidopsis PAP1 من مضادات الأكسدة والمركبات الفينولية في أوراق Brassica napus ". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 58 (3): 1639-1645 . Bibcode : 2010JAFC...58.1639L . doi : 10.1021/jf903527y . PMID: 20073469 . 
  42. ↑ إنتاج المركبات الفينولية بواسطة الطحالب الدقيقة سبيرولينا ماكسيما وتأثيراتها الوقائية في المختبر تجاه نموذج سمية الكبد . عبد الباقي هناء ح.، الباز فاروق ك.، والباروتي جمال س.، التقدم في علوم الأغذية ، 2009، المجلد 31، العدد 1، الصفحات 8-16، INIST 21511068 
  43. 1 2 بابو ب.؛ وو جيه تي (ديسمبر 2008). "إنتاج هيدروكسي تولوين بوتيلي طبيعي كمضاد للأكسدة بواسطة العوالق النباتية في المياه العذبة" ( ملف PDF) . مجلة علم الطحالب . 44 (6): 1447-1454 . Bibcode : 2008JPcgy..44.1447B . doi : 10.1111/j.1529-8817.2008.00596.x . PMID 27039859. S2CID 26084768 .  
  44. ↑ الأشقر، جيهان؛ شيان، مو؛ تشاو، هويمين؛ فروست، جي دبليو (2005). "التخليق الحيوي للفلوروغلوسينول". ج. صباحا. الكيمياء. شركة نفط الجنوب . 127 (15): 5332-5333 . بيب كود : 2005JAChS.127.5332A . دوى : 10.1021/ja042340g . بميد 15826166 . 
  45. ↑ باروس، ليليان؛ دوينياس، مونتسيرات؛ فيريرا، إيزابيل سي إف آر؛ بابتيستا، باولا؛ سانتوس-بويغا، سيليستينو (2009). "تحديد الأحماض الفينولية بواسطة HPLC–DAD–ESI/MS في ستة عشر نوعًا مختلفًا من الفطر البري البرتغالي". علم السموم الغذائية والكيميائية . 47 (6): 1076-1079 . doi : 10.1016/j.fct.2009.01.039 . hdl : 10198/2650 . PMID 19425182 . 
  46. ↑ ديلسينور، أ؛ روميو، ف؛ جياتشيو، م (1997). "محتوى المواد الفينولية في الفطريات البازيدية". بحوث الفطريات . 101 (5): 552-556 . doi : 10.1017/S0953756296003206 .
  47. ↑ غوش، سومان؛ كيبارا، بيسي دبليو؛ أتكين، أودري إل؛ نيكرسون، كينيث دبليو (2008). "تنظيم إنتاج الكحول العطري في المبيضات البيضاء" . علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والبيئي . 74 (23): 7211-7218 . Bibcode : 2008ApEnM..74.7211G . doi : 10.1128/AEM.01614-08 . PMC 2592902. PMID 18836025 .  
  48. ↑ سلافكو، كلارا م. (1973). "تريبتوفول، تيروسول، وفينيل إيثانول - الكحولات العطرية العليا في البيرة" . مجلة معهد التخمير . 79 (4): 283-288 . doi : 10.1002/j.2050-0416.1973.tb03541.x .
  49. ↑ هوجان، ديبورا أ. (2006). "استشعار النصاب: الكحول في موقف اجتماعي" . علم الأحياء الحالي . 16 (12): R457– R458 . Bibcode : 2006CBio...16.R457H . doi : 10.1016/j.cub.2006.05.035 . PMID 16782000. S2CID 3970864 .  
  50. ^ روبيكيت (1829). "Essai analytique des lichens de l'orseille". حوليات الكيمياء والفيزياء . 42 : 236 – 257.
  51. ^ أونوفريوفا، إل. فاشيكوفا، J.؛ كليجدوس، ب. ستراتيل، ص. ميسوركوفا، L.؛ كرامار، س.؛ كوبيكي، J .؛ فاسيك، J. (2010). "الفينولات النشطة بيولوجيا في الطحالب: تطبيق تقنيات استخلاص الطور المضغوط والسائل والصلب". مجلة التحليل الدوائي والطبي الحيوي . 51 (2): 464-470 . دوى : 10.1016/j.jpba.2009.03.027 . بميد 19410410 . 
  52. ↑ يو، إتش دي؛ كيتشوم، إس أو؛ فرانس، دي؛ باير، ك؛ جيرويك، دبليو إتش (2002). "فيدالينولون، مستقلب فينولي جديد من الطحلب الأحمر الاستوائي فيداليا". مجلة المنتجات الطبيعية . 65 (1): 51-53 . Bibcode : 2002JNAtP..65...51Y . doi : 10.1021/np010319c . PMID 11809064 . 
  53. ↑ بيدرسن، جيه إيه؛ أولغارد، بي. (1982). "الأحماض الفينولية في جنس الليكوبوديوم". علم التصنيف البيوكيميائي وعلم البيئة . 10 (1): 3-9 . Bibcode : 1982BioSE..10....3P . doi : 10.1016/0305-1978(82)90044-8 .
  54. ↑ كارناشان، إس إم؛ هاريس، بي جيه (2000). "يرتبط حمض الفيروليك بالجدران الخلوية الأولية لجميع فصائل عاريات البذور". علم التصنيف البيوكيميائي وعلم البيئة . 28 (9): 865-879 . Bibcode : 2000BioSE..28..865C . doi : 10.1016/S0305-1978(00)00009-0 . PMID 10913848 . 
  55. ↑ آدم، ك.ب. (1999). "المكونات الفينولية لنبات السرخس Phegopteris connectilis". الكيمياء النباتية . 52 (5): 929-934 . Bibcode : 1999PChem..52..929A . doi : 10.1016/S0031-9422(99)00326-X .
  56. ↑ الفلافونويدات والبروانثوسيانيدين من جذور نبات Selliguea feei. بايك نام-إن، كينلي إي جيه، كاردونو إل بي إس، تسوري إس، بادماويناتا كيه، سوجارتو دي دي وكينغهورن إيه دي، الكيمياء النباتية ، 1994، المجلد 36، العدد 2، الصفحات 513-518، INIST 3300075 
  57. ↑ تشودري، إم آي؛ ناهد، ن؛ عباس خان، أ؛ مشرف، إس جي؛ صديقي، ح؛ عطا الرحمن (2008). "المكونات الفينولية وغيرها من مكونات سرخس المياه العذبة سالفينيا موليستا". الكيمياء النباتية . 69 (4): 1018-1023 . Bibcode : 2008PChem..69.1018C . doi : 10.1016/j.phytochem.2007.10.028 . PMID 18177906 . 
  58. ↑ كروكين، ب.؛ ناجي، ن. إي.؛ كريكلينج، ت. (2008). "قنوات الراتنج الرضية وخلايا البرنشيم متعددة الفينول في الصنوبريات". مقاومة النباتات المستحثة للرعي . ص 147. doi : 10.1007/978-1-4020-8182-8_7 . ISBN  978-1-4020-8181-1.
  59. 1 2 ناكاي، س. (2000). "مادة البوليفينول المثبطة لنمو الطحالب الخضراء المزرقة Microcystis aeruginosa، والتي تفرزها نبتة Myriophyllum spicatum". مجلة أبحاث المياه . 34 (11): 3026-3032 . Bibcode : 2000WatRe..34.3026N . doi : 10.1016/S0043-1354(00)00039-7 .
  60. ↑ إريكسون، م.؛ ميكش، ج. إي. (1974). "حول وجود اللجنين أو البوليفينولات في بعض الطحالب والنباتات الكبدية". الكيمياء النباتية . 13 (10): 2295-2299 . Bibcode : 1974PChem..13.2295E . doi : 10.1016/0031-9422(74)85042-9 .
  61. ↑ فوغلسانغ، ك.؛ شنايدر، ب.؛ بيترسن، م. (2005). "إنتاج حمض الروزمارينيك وجلوكوزيد 3′-O-β-D-حمض الروزمارينيك الجديد في مزارع معلقة من نبات القرن Anthoceros agrestis Paton". بلانتا . 223 ( 2): 369-373 . doi : 10.1007/s00425-005-0089-8 . PMID 16133208. S2CID 29302603 .  
  62. ↑ هاكمان، آر إتش؛ براير، إم جي؛ تود، إيه آر (1948). "وجود المواد الفينولية في المفصليات" . المجلة البيوكيميائية . 43 (3): 474-477 . doi : 10.1042/ bj0430474 . PMC 1274717. PMID 16748434 .  
  63. ↑ أسيتوسيرينجون على موقع www.pherobase.com، قاعدة بيانات الفيرومونات
  64. ↑ ألدريتش، جيه آر؛ بلوم، إم إس؛ دافي، إس إس؛ فاليس، إتش إم (1976). "المنتجات الطبيعية الخاصة بالذكور في حشرة Leptoglossus phyllopus: الكيمياء والوظيفة المحتملة". مجلة فسيولوجيا الحشرات . 22 (9): 1201-1206 . Bibcode : 1976JInsP..22.1201A . doi : 10.1016/0022-1910(76)90094-9 .
  65. ↑ ألدريتش، جيه آر؛ بلوم، إم إس؛ فاليس، إتش إم (1979). "المنتجات الطبيعية الخاصة بنوع ذكور حشرات البق ذات الأرجل الورقية البالغة (نصفية الأجنحة: متباينة الأجنحة)". مجلة علم البيئة الكيميائية . 5 (1): 53-62 . Bibcode : 1979JCEco...5...53A . doi : 10.1007/BF00987687 . S2CID 34346907 . 
  66. ↑ ديلون، آر جيه؛ فينارد، سي تي؛ تشارنلي، إيه كيه (أبريل 2002). "ملاحظة: تنتج بكتيريا الأمعاء مكونات فرمون التماسك لدى الجراد" . مجلة علم الأحياء الدقيقة التطبيقية . 92 (4): 759-763 . Bibcode : 2002JApMb..92..759D . doi : 10.1046/j.1365-2672.2002.01581.x . ISSN 1364-5072 . PMID 11966918. S2CID 8561972 .   
  67. ↑ ديلون، رود جيه؛ فينارد، كريس تي؛ تشارنلي، إيه كيث (2000). "استغلال بكتيريا الأمعاء في الجراد" . مجلة نيتشر . 403 (6772): 851. doi : 10.1038/35002669 . PMID 10706273. S2CID 5207502 .  
  68. ↑ شبه كيميائي - 2-ميثوكسي-4-فينيل فينول ، Pherobase.com
  69. ↑ مارلييه، ج.؛ كوينيه، ي.؛ ديبيسو، ج. (2004). "السلوك الدفاعي والأنشطة البيولوجية للإفرازات البطنية في نملة كريماتوجاستر سكيوتيلاريس (غشائيات الأجنحة: ميرميسين)" ( ملف PDF) . العمليات السلوكية . 67 (3): 427-440 . Bibcode : 2004BehPr..67..427M . doi : 10.1016/j.beproc.2004.07.003 . PMID 15518992. S2CID 21599793 .  
  70. ↑ روائح البول والغدة الصدغية والنفس لدى الأفيال الآسيوية في حديقة مودومالاي الوطنية. بقلم: إل. إي. إل. راسموسن وفي. كريشنامورثي، مجلة غاجاه، مجلة مجموعة أخصائيي الأفيال الآسيوية ، يناير 2001، العدد 20، الصفحات 1-8 ( مقال )
  71. ↑ راسموسن، إل إي إل ؛ بيرين، تي إي (1999). "الارتباطات الفسيولوجية للذئبة". علم وظائف الأعضاء والسلوك . 67 (4): 539-49 . doi : 10.1016/S0031-9384(99)00114-6 . PMID 10549891. S2CID 21368454 .  
  72. ↑ "العصارة عند الأفيال". ديبا أنانث، مجلة حديقة الحيوان المطبوعة ، 15(5)، ص 259-262 ( تمت أرشفة المقال في 4 يونيو 2018 على موقع Wayback Machine )
  73. ↑ آدامز، ج.؛ غارسيا، أ.؛ فوت، س.س. (1978). "بعض المكونات الكيميائية لإفرازات الغدة الصدغية للفيل الأفريقي (Loxodonta africana)". مجلة علم البيئة الكيميائية . 4 (1): 17-25 . Bibcode : 1978JCEco...4...17A . doi : 10.1007/BF00988256 . S2CID 45857570 . 
  74. ↑ "لماذا ندرس رائحة الخنزير؟ "
  75. ↑ مولر-شفارتز، د.؛ هوليهان، ب. و. (1991). "النشاط الفيروموني لمكونات الكاستوريوم المفردة في القندس، كاستور كانادينسيس". مجلة علم البيئة الكيميائية . 17 (4): 715-734 . Bibcode : 1991JCEco..17..715M . doi : 10.1007/BF00994195 . PMID 24258917. S2CID 29937875 .  
  76. ↑ سي. مايكل هوجان (2008) بلوط سام غربي: توكسيكودندرون دايفرسيلوبوم ، غلوبال تويتشر، تحرير نيكلاس سترومبرغ "نسخة مؤرشفة" . مؤرشفة من الأصل في 21 يوليو 2009. تم الاطلاع عليها في 21 يوليو 2009 .{{cite web}}: CS1 maint: archived copy as title ( link )
  77. ↑ الكيمياء الحيوية الجيولوجية: تحليل للتغير العالمي . الطبعة الثانية. ويليام هـ. شليزنجر، دار النشر الأكاديمية، 1997، 108، 135، 152-158، 180-183، 191-194
  78. ↑ راتنجات النباتات: الكيمياء، والتطور، والبيئة، وعلم النباتات العرقية ، بقلم جان لانغينهايم، دار نشر تيمبر برس ، بورتلاند، أوريغون، 2003
  79. ↑ شتاينبرغ، ب. د. (1984). "الدفاع الكيميائي للطحالب ضد الحيوانات العاشبة: توزيع المركبات الفينولية في عشب البحر ألاريا مارجيناتا". مجلة ساينس . 223 (4634): 405-407 . Bibcode : 1984Sci...223..405S . doi : 10.1126/science.223.4634.405 . PMID 17829890. S2CID 36409146 .  
  80. ↑ شتاينبرغ، ب. د. (1986). "الدفاعات الكيميائية وقابلية الطحالب البنية البحرية الاستوائية للتأثر بالحيوانات العاشبة". مجلة علم البيئة . 69 (4): 628-630 . Bibcode : 1986Oecol..69..628S . doi : 10.1007/BF00410374 . PMID: 28311627. S2CID : 19551247 .  
  81. ↑ تارجيت، نانسي م.؛ كوين، لورين د.؛ بوتشر، آن أ.؛ تانر، كريستوفر إي. (1992). "مقارنات جغرافية حيوية للبوليفينولات في الطحالب البحرية: دليل ضد وجود اتجاه عرضي". Oecologia . 89 ( 4 ): 464–470 . Bibcode : 1992Oecol..89..464T . doi : 10.1007/BF00317150 . JSTOR 4219911. PMID 28311874. S2CID 5655010 .   
  82. ↑ ف. فافارون، م. لوتشيتا، س. أودوريزي، أ. ت. بايس دا كونها، و ل. سيلا (2009). "دور بوليفينولات العنب في نشاط ترانس-ريسفيراترول ضد فطر بوتريتيس سينيريا، ودور إنزيم لاكاز الفطري في ذوبان بروتينات PR المفترضة في العنب" (ملف PDF) . مجلة علم أمراض النبات . 91 (3): 579-588 . doi : 10.4454/jpp.v91i3.549 (غير نشط حتى 30 يونيو 2026). مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 18 أغسطس 2020. تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 يناير 2011 .{{cite journal}}صيانة CS1: معرف الكائن الرقمي غير نشط اعتبارًا من يونيو 2026 ( رابط ) صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  83. ↑ تيمبيريو، أ.م.؛ داليساندرو، أ.؛ فاجيوني، م.؛ ماجرو، ب.؛ زولا، ل. (2012). "إنتاج الفيتوألكسينات ترانس-ريسفيراترول ودلتا-فينيفيرين في صنفين من العنب ذوي الأهمية الاقتصادية عند إصابتهما بفطر بوتريتيس سينيريا في ظروف الحقل". علم وظائف الأعضاء والكيمياء الحيوية النباتية . 50 (1): 65-71 . Bibcode : 2012PlPB...50...65T . doi : 10.1016/j.plaphy.2011.07.008 . PMID 21821423 . 
  84. ↑ هوفيلستاد، هـ.؛ ليرست، إ.؛ أوياس، ك.؛ فيكسدال، أ. (2006). "تحليلات الفحص لستيلبينات البينوسيلفين، وأحماض الراتنج، والليغنانات في الصنوبريات النرويجية" . الجزيئات . 11 ( 1): 103-114 . doi : 10.3390/11010103 . PMC 6148674. PMID 17962750 .  
  85. ↑ لي، إس كيه؛ لي، إتش جيه؛ مين، إتش واي؛ بارك، إي جيه؛ لي، كيه إم؛ آهن، واي إتش؛ تشو، واي جيه؛ بي، جيه إتش (2005). "النشاط المضاد للبكتيريا والفطريات للبينوسيلفين، وهو أحد مكونات الصنوبر". فيتوتيرابيا . 76 (2): 258-260 . doi : 10.1016/j.fitote.2004.12.004 . PMID 15752644 . 
  86. ↑ "ساكورانتين" . home.ncifcrf.gov . مؤرشف من الأصل بتاريخ 2018-12-03 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2018-12-02 .
  87. ↑ ساكورانتين، وهو فيتوألكسين فلافونوني مستخلص من أوراق الأرز المعرضة للأشعة فوق البنفسجية، كوداما أو، مياكاوا جيه، أكاتسوكا تي، وكيوساوا إس، الكيمياء النباتية ، 1992، المجلد 31، العدد 11، الصفحات 3807-3809، INIST 4682303 
  88. ↑ شيه، سي. -هـ.؛ تشو، آي.ك.؛ يب، دبليو.ك.؛ لو، سي. (2006). "التعبير التفاضلي لاثنين من الحمض النووي التكميلي (cDNA) لإنزيم هيدروكسيلاز الفلافونويد 3' المشارك في التخليق الحيوي لأصباغ الأنثوسيانين وفيتوألكسينات 3-ديوكسيانثوسيانيدين في الذرة الرفيعة" . فسيولوجيا النبات والخلايا . 47 (10): 1412-1419 . doi : 10.1093/pcp/pcl003 . PMID 16943219 . 
  89. ↑ "التخليق الحيوي وتنظيم الفيتوألكسينات من نوع 3-ديوكسيانثوسيانيدين المُستحثة أثناء تفاعل الذرة الرفيعة مع نبات الكوليتوتريكم :التعبير غير المتجانس في الذرة". تشوبرا سوريندر، غفور عفا، إبراهيم فرج، ملصق في الجمعية الأمريكية لعلماء الأحياء النباتية ( ملخص مؤرشف بتاريخ 25-07-2011 في أرشيف الإنترنت ).
  90. ↑ ميرسييه، ج.؛ أرول، ج.؛ بونامبالام، ر.؛ بوليه، م. (1993). "تحفيز إنتاج 6-ميثوكسي ميلين ومقاومة مسببات الأمراض أثناء التخزين في شرائح الجزر بواسطة الأشعة فوق البنفسجية ج". مجلة علم أمراض النبات . 137 (1): 44-54 . Bibcode : 1993JPhyt.137...44M . doi : 10.1111/j.1439-0434.1993.tb01324.x .
  91. ↑ هوفمان، ر.؛ هيل، ج. ب. (1987). "موت الخلايا، وتراكم 6-ميثوكسي ميلين، والمقاومة المستحثة لفطر بوتريتيس سينيريا في شرائح جذور الجزر". علم أمراض النبات الفيزيولوجي والجزيئي . 30 (1): 67-75 . Bibcode : 1987PMPP...30...67H . doi : 10.1016/0885-5765(87)90083-X .
  92. ↑ كوروساكي، ف.؛ نيشي، أ. (1983). "عزل ونشاط مضاد للميكروبات للفيتوألكسين 6-ميثوكسي ميلين من خلايا الجزر المستزرعة". الكيمياء النباتية . 22 (3): 669-672 . Bibcode : 1983PChem..22..669K . doi : 10.1016/S0031-9422(00)86959-9 .
  93. ↑ دانيلون، وهو فيتوأليكسين من فاكهة البابايا . Echeverri F.، Torres F.، Quinones W.، Cardona G.، Archbold R.، Roldan J.، Brito I.، Luis JG، and Lahlou UE-H.، الكيمياء النباتية ، 1997، المجلد. 44، لا. 2، ص 255-256، INIST 2558881 
  94. ↑ هارت، جون هـ.؛ هيليس، دبليو إي (1974). "تثبيط الفطريات المُسببة لتعفن الخشب بواسطة الستيلبينات وغيرها من البوليفينولات في أوكالبتوس سيدروكسيلون ". علم أمراض النبات . 64 (7): 939-48 . Bibcode : 1974PhPat..64..939H . doi : 10.1094/Phyto-64-939 .
  95. ↑ برينسيك، أنيا؛ وينانز، ستيفن سي. (مارس 2005). "الكشف عن الإشارات والاستجابة لها في تفاعلات المضيف والميكروب بواسطة البكتيريا المرتبطة بالنباتات" . مجلة علم الأحياء الدقيقة والبيولوجيا الجزيئية . 69 (1): 155-194 . doi : 10.1128/mmbr.69.1.155-194.2005 . PMC 1082791. PMID 15755957 .  
  96. ↑ بلوم، أودو؛ شيفر، ستيفن ر.؛ ليمان، ماري إي. (1999). "أدلة على التفاعلات التثبيطية الأليلوباثية التي تشمل الأحماض الفينولية في التربة الحقلية: مفاهيم مقابل نموذج تجريبي". مراجعات نقدية في علوم النبات . 18 (5): 673-93 . Bibcode : 1999CRvPS..18..673B . doi : 10.1080/07352689991309441 .
  97. ↑ موراندي، د. (1996). "وجود الفيتوألكسينات والمركبات الفينولية في التفاعلات الفطرية الجذرية الداخلية، ودورها المحتمل في المكافحة البيولوجية". النبات والتربة . 185 (2): 241-305 . Bibcode : 1996PlSoi.185..241M . doi : 10.1007/BF02257529 . S2CID 30091640 . 
  98. ↑ "دور الأسيتوسيرينجون في التعرف على مسببات الأمراض النباتية". بيكر سي. جاسين، موك نورتون إم.، ويتاكر بروس دي.، روبرتس دانيال بي.، رايس كليفورد بي.، ديهل كينيث إل.، وأفيريانوف أندريه إيه.، مجلة الاتصالات البحثية في الكيمياء الحيوية والفيزياء الحيوية ، 2005، المجلد 328، العدد 1، الصفحات 130-136، INIST 16656426 
  99. ^ شراميجر، ب. بيجيرسبيرجين، أ. المهمل، كيلو بايت. ميلشرز، ل.س. طومسون، DV. هويكاس، بي جي (2000). "تحليل تسلسل المنطقة الفيروسية من Agrobacterium tumefaciens octopine Ti plasmid pTi15955" . مجلة علم النبات التجريبي . 51 (347): 1167–1169 . دوى : 10.1093/jexbot/51.347.1167 . بميد 10948245 . 
  100. ↑ شيخ الإسلام، س.ن.؛ ويكس، د.ب. (1987). "يعزز الأسيتوسيرينغون التحويل عالي الكفاءة لأجزاء نبات رشاد أذن الفأر بواسطة بكتيريا أغروباكتيريوم توميفاسينز". بيولوجيا النبات الجزيئية . 8 (4): 291-298 . Bibcode : 1987PMolB...8..291S . doi : 10.1007/BF00021308 . PMID 24301191. S2CID 32005770 .  
  101. ↑ غوتفينغر، ت. (1981). "البوليفينولات في زيوت الزيتون". مجلة جمعية الكيميائيين الأمريكيين للزيوت . 58 (11): 966-968 . doi : 10.1007/BF02659771 . S2CID 85367601 . 
  102. ↑ دونوفان، جينيفر ل.؛ ماير، آن س.؛ ووترهاوس، أندرو ل. (1998). "التركيب الفينولي والنشاط المضاد للأكسدة للبرقوق وعصير البرقوق (Prunus domestica)". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 46 (4): 1247-1252 . Bibcode : 1998JAFC...46.1247D . doi : 10.1021/jf970831x .
  103. ↑ أسامي، داني ك. "مقارنة محتوى الفينولات الكلية وحمض الأسكوربيك في التوت البري والفراولة والذرة المجففة بالتجميد والمجففة بالهواء، المزروعة باستخدام الممارسات الزراعية التقليدية والعضوية والمستدامة" . مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية (الجمعية الكيميائية الأمريكية)، 51 (5)، 1237-1241، 2003. 10.1021/jf020635c S0021-8561(02)00635-0. تاريخ الاسترجاع: 10 أبريل 2006.
  104. ↑ سميث-سبانغلر، سي.؛ براندو، إم إل ؛ هنتر، جي إي؛ بافينجر، جي سي؛ بيرسون، إم.؛ إيشباخ، بي جيه؛ سوندارام، في.؛ ليو، إتش.؛ شيرمر، بي.؛ ستاف، سي.؛ أولكين، آي.؛ برافاتا، دي إم (4 سبتمبر 2012). "هل الأطعمة العضوية أكثر أمانًا أو صحة من البدائل التقليدية؟: مراجعة منهجية". حوليات الطب الباطني . 157 (5): 348-366 . doi : 10.7326/0003-4819-157-5-201209040-00007 . PMID 22944875. S2CID 21463708 .  
  105. ↑ بلير، روبرت. (2012). الإنتاج العضوي وجودة الغذاء: تحليل عملي . وايلي-بلاك ويل، أكسفورد، المملكة المتحدة. ISBN 978-0-8138-1217-5
  106. ↑ "استنساخ وتحديد نوعية الركيزة لإنزيم ناقل غلوكورونيل UDP فينول البشري المُعبَّر عنه في خلايا COS-7". ديفيد هاردينغ، سيلفي فورنيل-جيغلو، مايكل ر. جاكسون، وبريان بورشيل، وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية ، نوفمبر 1988، المجلد 85، الصفحات 8381-8385، ( ملخص )
  107. ↑ ريتر جيه كيه؛ تشين إف؛ شين واي واي؛ تران إتش إم؛ كيمورا إس؛ يتمان إم تي؛ أوينز آي إس (مارس 1992). "موقع معقد جديد UGT1 يشفر البيليروبين البشري والفينول ونظائر أخرى من إنزيمات ناقلة غلوكورونيل UDP ذات نهايات كربوكسيلية متطابقة" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 267 (5): 3257-3261 . doi : 10.1016/S0021-9258(19)50724-4 . PMID 1339448 . 

الكتب

  • الكيمياء الحيوية للمركبات الفينولية ، بقلم جيه بي هاربورن، 1964، دار النشر الأكاديمية ( كتب جوجل )
  • الفينولات النباتية ، بقلم باسكال ريبيرو-غايون، 1972، منشورات أوليفر وبويد ( كتب جوجل ، ISBN) 0050025120، ISBN 9780050025123)
  • الكيمياء الحيوية للفينولات النباتية ، بقلم سي إف فان سومير وبي جيه ليا، الجمعية الكيميائية النباتية الأوروبية، 1985، مطبعة كلارندون ( كتب جوجل ، ISBN) 9780198541707)
  • الكيمياء الحيوية للمركبات الفينولية ، بقلم ويلفريد فيرميريس ورالف نيكلسون، 2006، سبرينغر ( كتاب جوجل )

قواعد البيانات

  • Phenol-Explorer ( phenol-explorer.eu )، قاعدة بيانات مخصصة للفينولات الموجودة في الغذاء بواسطة أوغستين سكالبرت، INRA Clermont-Ferrand، Unité de Nutrition Humaine (وحدة الغذاء البشري)
  • الفينولات في ChEBI (الكيانات الكيميائية ذات الأهمية البيولوجية)
  • ChEMBLdb ، قاعدة بيانات للجزيئات الصغيرة الشبيهة بالأدوية النشطة بيولوجيًا، تابعة للمعهد الأوروبي للمعلوماتية الحيوية
  • Foodb ، قاعدة بيانات للمركبات الموجودة في الطعام