إيثانولامين

الإيثانولامين ( 2 -أمينوإيثانول ، أحادي إيثانولامين ، ETA ، _أو MEA ) هو مركب كيميائي عضوي طبيعي ، _صيغته الكيميائية _{H₂NCH₂CH₂OH} أو C₂H₇NO _. [ ^{8 ] جزيئه} ثنائي الوظيفة ، إذ يحتوي على كلٍّ من ^أمين أولي وكحول أولي _. الإيثانولامين سائل عديم اللون ولزج ، وله رائحة تشبه رائحة الأمونيا . ^{[ 9} ]

يُطلق على الإيثانولامين عادةً اسم أحادي الإيثانولامين أو MEA لتمييزه عن ثنائي الإيثانولامين (DEA) وثلاثي الإيثانولامين (TEOA). وتشمل الإيثانولامينات مجموعة من الكحولات الأمينية . وتُصنف الإيثانولامينات ضمن فئة مضادات الهيستامين، والتي تضم الكاربينوكسامين ، والكليماستين ، والديمينهيدرينات ، والكلورفينوكسامين ، والديفينهيدرامين ، والدوكسيلامين . ^{[ 10 ]}

اكتشف تشارلز أدولف وورتز الإيثانولامينات، أو على وجه الخصوص أملاحها، عام 1860 ^{[ 11 ]} عن طريق تسخين 2-كلوروإيثانول مع محلول الأمونيا أثناء دراسته لمشتقات أكسيد الإيثيلين التي اكتشفها قبل عام. ^{[ 12 ]} لم يتمكن من فصل الأملاح أو عزل أي قواعد حرة.

في عام 1897، طور لودفيج كنور الطريقة الصناعية الحديثة (انظر أدناه ) وفصل المنتجات، بما في ذلك MEA، عن طريق التقطير التجزيئي ، ودرس خصائصها لأول مرة. ^{[ 13 ]}

لم يكن لأي من الإيثانولامينات أي أهمية تجارية حتى بعد أن انطلق الإنتاج الصناعي لأكسيد الإيثيلين خلال الحرب العالمية الثانية. ^{[ 12 ]}

تُعدّ جزيئات MEA مكونًا أساسيًا في تكوين الأغشية الخلوية، وبالتالي فهي وحدة بناء جزيئية للحياة. يُعتبر الإيثانولامين ثاني أكثر المجموعات الرأسية وفرةً في الفوسفوليبيدات ، وهي مواد موجودة في الأغشية البيولوجية (وخاصةً أغشية بدائيات النوى)؛ مثل فوسفاتيديل إيثانولامين . كما يُستخدم أيضًا في جزيئات ناقلة مثل بالميتويل إيثانولاميد ، الذي يؤثر على مستقبلات CB1. ^{[ 14 ]}

كان يُعتقد أن جزيئات MEA موجودة فقط على الأرض وعلى بعض الكويكبات، ولكن في عام 2021 تم العثور على أدلة تشير إلى وجود هذه الجزيئات في الفضاء بين النجوم. ^{[ 15 ]}

يتم تصنيع الإيثانولامين حيويا عن طريق إزالة الكربوكسيل من السيرين : ^{[ 16 ]}

HOCH ₂ CH (CO ₂ H) NH ₂ → H ₂ NCH ₂ CH ₂ OH + CO ₂

تنتشر مشتقات الإيثانولامين على نطاق واسع في الطبيعة؛ على سبيل المثال، الدهون ، باعتبارها طليعة لمجموعة متنوعة من N- أسيل إيثانولامينات (NAEs)، التي تنظم العديد من العمليات الفسيولوجية في الحيوانات والنباتات مثل إنبات البذور، وتفاعلات النبات مع مسببات الأمراض ، وتطور البلاستيدات الخضراء _{والإزهار} ، [ ^{17 ] بالإضافة} إلى كونها طليعة، تتحد مع حمض الأراكيدونيك ( _C20H32O2 20 _: 4 , ω -6 ) _، لتكوين الإندوكانابينويد أنانداميد (AEA: C22H37NO2 ₂₀ :4, ω- 6 ₎ . ^{[ 18 ]}

يتحلل مركب MEA بيولوجيًا بواسطة إنزيم إيثانولامين أمونيا-لياز ، وهو إنزيم يعتمد على فيتامين B12. ويتحول إلى أمونيا وأسيتالدهيد عبر انتزاع ذرة هيدروجين أولية. ^{[ 19 ]}

H ₂ NCH ₂ CH ₂ OH → NH ₃ + CH ₃ C H O

يُنتج أحادي إيثانول أمين بمعالجة أكسيد الإيثيلين بالأمونيا المائية ؛ وينتج عن هذا التفاعل أيضاً ثنائي إيثانول أمين وثلاثي إيثانول أمين . ويمكن التحكم بنسبة النواتج من خلال قياس العناصر المتفاعلة. ^{[ 20 ]}

يُستخدم أحادي إيثانول أمين (MEA) كمادة خام في إنتاج المنظفات والمستحلبات ومواد التلميع والمستحضرات الصيدلانية ومثبطات التآكل والوسائط الكيميائية. ^{[ 9 ]}

على سبيل المثال، يؤدي تفاعل الإيثانولامين مع الأمونيا إلى إنتاج الإيثيلين ديامين ، وهو مادة أولية لعامل التخليب المستخدم بشكل شائع ، EDTA . ^{[ 20 ]}

عند تفاعله مع ثاني أكسيد الكربون ، يتفاعل مكافئان من الإيثانولامين عبر وسيط حمض الكربونيك لتكوين ملح الكربامات ، ^{[ 26 ]} والذي عند تسخينه عادةً ما يعود إلى الإيثانولامين وثاني أكسيد الكربون، ولكنه قد يتحول أحيانًا إلى 2-أوكسازوليدون ، مما ينتج عنه نفايات معالجة غاز الأمين. ^{[ 27 ]}

• تقنية معالجة لإنتاج الإيثانولامينات عن طريق تفاعل الأمونيا وأكسيد الإيثيلين
• دليل مركز السيطرة على الأمراض والوقاية منها - المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) المختصر للمخاطر الكيميائية