بارثينوليد

بارثينوليد
الأسماء
	اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (1a R ، 4 E ، 7a S ، 10a S ، 10b R )-2،3،6،7،7a، 8،10a، 10b-أوكتاهيدرو-1a، 5-ثنائي ميثيل-8-ميثيلين-أوكسيرينو[9،10]سيكلوديكا[1،2- ب ] فوران-9(1a H )-واحد
المعرفات
رقم CAS	20554-84-1 ;
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )	صورة تفاعلية;
المختبر الكيميائي الأوروبي	الكيمياء الحيوية الطبية الأوروبية540445 ;
كيم سبايدر	20126246 ;
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية	100.220.558
معرف PubChem	5420805;
رقم RTECS	LY4220000;
جامعة يوني	2RDB26I5ZB ;
لوحة معلومات CompTox ( EPA )	رقم تعريف DTXSID2040579;
	إنتشي InChI=1S/C15H20O3/c1-9-5-4-8-15(3)13(18-15)12-11(7-6-9)10(2)14(16)17-12/h5,11-13H,2,4,6-8H2,1,3H3/b9-5+/t11-,12-,13-,15+/m0/s1 المفتاح: KTEXNACQROZXEV-SLXBATTESA-N ; المفتاح: KTEXNACQROZXEV-SLXBATTEBY; InChI=1/C15H20O3/c1-9-5-4-8-15(3)13(18-15)12-11(7-6-9)10(2)14(16)17-12/h5,11-13H,2,4,6-8H2,1,3H3/b9-5+/t11-,12-,13-,15+/m0/s1;
	الابتسامات ج/ج/1=ج\ج[ج@@]2([ج@@H](O2)[ج@@H]3[ج@@H](CC1)ج(=ج)ج(=O)O3)ج;
ملكيات
الصيغة الكيميائية	ج 15 ح 20 أ 3
الكتلة المولية	248.322 جرام مول -1
نقطة الانصهار	113 إلى 115 درجة مئوية (235 إلى 239 درجة فهرنهايت؛ 386 إلى 388 كلفن)
	باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال). التحقق ( ما هو ؟) مراجع صندوق المعلومات

البارثينوليد هو لاكتون سيسكيتيربين من فئة الجيرماكرانوليد والذي يوجد بشكل طبيعي في نبات الطرخون ( Tanacetum parthenium )، والذي سمي باسمه، وفي نبات الطرخون ( Tanacetum vulgare ) المرتبط به ارتباطًا وثيقًا. ^[1] يوجد بأعلى تركيز في الزهور والفواكه. غالبًا ما يكون تصوير البنية الجزيئية للبارثينوليد غير صحيح فيما يتعلق بالكيمياء الفراغية للإيبوكسيد، على الرغم من توفر هياكل بلورية مفردة بالأشعة السينية. ^[2]^[3]

إن نقص الذوبان في الماء والتوافر البيولوجي يحد من إمكانات البارثينوليد كدواء.

في المختبربحث

يحتوي البارثينوليد على مجموعة متنوعة من الأنشطة البيولوجية المبلغ عنها في المختبر ، بما في ذلك:

تثبيط بروتين HDAC1 دون التأثير على HDACs من الفئة الأولى والثانية الأخرى ، مما يؤدي إلى استجابة مستمرة لتلف الحمض النووي في خلايا معينة (مطلوبة للموت الخلوي المبرمج ). ^[4]
تعديل الاستجابات الالتهابية التي يسببها NF-κB في تصلب الشرايين التجريبي. ^[5]
تحفيز موت الخلايا المبرمج في خلايا سرطان الدم النقوي الحاد (AML)، مع ترك خلايا نخاع العظم الطبيعية سليمة نسبيًا. علاوة على ذلك، قد يصل المركب إلى جذر المرض لأنه يقتل أيضًا الخلايا الجذعية التي تسبب سرطان الدم النقوي الحاد. ^[6]
النشاط ضد الليشمانيا الأمازونية . ^[7]
النشاط المتداخل مع الأنابيب الدقيقة . ^[8]
ناهض لمستقبل الأديبونيكتين 2 (AdipoR2). ^[9]
تثبيط اختزال ثيوريدوكسين الثدييات ^[10]

مراجع

^ أونوزاتو ، ثيلما. ناكامورا، سيلسو فاتارو؛ جارسيا كورتيز، ديوجينيس أباريسيو؛ دياس فيلهو، بينيديتو برادو؛ أويدا ناكامورا، تانيا (2009). "Tanacetum vulgare: نشاط فيروس مضاد للهربس من المستخلص الخام ومركب البارثينوليد المنقى". الدقة فيتوثر . 23 (6): 791-6. دوى : 10.1002/ptr.2638 . بميد 19152371. S2CID 3547899.
^ كويك، أندرو؛ روجرز، دونالد (1976). "البنية البلورية والجزيئية للبارثينوليد [4,5-epoxygermacra-1(10)،11(13)-dien-12,6-olactone]". مجلة الجمعية الكيميائية، معاملات بيركين 2 (4): 465. doi :10.1039/p29760000465. ISSN 0300-9580.
^ لونج، جينج؛ دينج، يا هوي؛ وانج، بان بان؛ تشانغ، كوان؛ تشن، يوي (18 أكتوبر 2013). "شبه التخليق الخالي من المجموعات الوقائية للبارثينوليد ونظيره السيكلوبروبيلي". مجلة الكيمياء العضوية . 78 (20): 10512-10518. doi :10.1021/jo401606q. ISSN 0022-3263. PMID 24047483.
^ Rajendran P, Ho E, Williams DE, Dashwood RH (2011). "المواد الكيميائية النباتية الغذائية، وتثبيط HDAC، وعيوب تلف الحمض النووي/إصلاحه في الخلايا السرطانية". علم الوراثة السريرية . 3 (1): 4. doi : 10.1186/1868-7083-3-4 . PMC 3255482. PMID 22247744 .
^ López-Franco O، Hernández-Vargas P، Ortiz-Muñoz G، Sanjuán G، سوزوكي Y، Ortega L، Blanco J، Egido J، Gómez-Guerrero C (أغسطس 2006). "ينظم البارثينوليد الاستجابات الالتهابية بوساطة NF-kappaB في تصلب الشرايين التجريبي". تصلب الشرايين والتخثر وبيولوجيا الأوعية الدموية . 26 (8): 1864–70. دوى : 10.1161/01.ATV.0000229659.94020.53 . بميد 16741149.
^ Guzman ML, Rossi RM, Karnischky L, Li X, Peterson DR, Howard DS, Jordan CT (June 2005). "يحفز بارثينوليد اللاكتون السيسكيتيربين موت الخلايا الجذعية والسلفية لسرطان الدم النقوي الحاد لدى البشر". Blood . 105 (11): 4163–9. doi :10.1182/blood-2004-10-4135. PMC 1895029. PMID 15687234 .
^ Tiuman TS، Ueda-Nakamura T، Garcia Cortez DA، Dias Filho BP، Morgado-Díaz JA، de Souza W، Nakamura CV (يناير 2005). "النشاط المضاد لليشمانيا للبارثينوليد، لاكتون سيسكيتيربين معزول من تاناسيتوم بارثينيوم". العوامل المضادة للميكروبات والعلاج الكيميائي . 49 (1): 176-82. doi :10.1128/AAC.49.11.176-182.2005. PMC 538891. PMID 15616293 .
^ Miglietta A, Bozzo F, Gabriel L, Bocca C (أكتوبر 2004). "نشاط البارثينوليد المتداخل مع الأنابيب الدقيقة". التفاعلات الكيميائية البيولوجية . 149 (2-3): 165-73. doi :10.1016/j.cbi.2004.07.005. PMID 15501437.
^ Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z (2013). "تحديد مستقبلات الأديبونيكتين باستخدام اختبار الاستقطاب الفلوري عالي الإنتاجية". PLOS ONE . 8 (5): e63354. Bibcode :2013PLoSO...863354S. doi : 10.1371/journal.pone.0063354 . PMC 3653934. PMID 23691032 .
^ Duan D, Zhang J, Yao J, Liu Y, Fang J (مايو 2016). "استهداف اختزال الثيوريدوكسين بواسطة البارثينوليد يساهم في إحداث موت الخلايا المبرمج لخلايا هيلا". مجلة الكيمياء الحيوية . 291 (19): 10021–31. doi : 10.1074/jbc.M115.700591 . PMC 4858956. PMID 27002142 .

Original text

Rate this translation

Your feedback will be used to help improve Google Translate

[1] أونوزاتو ، ثيلما. ناكامورا، سيلسو فاتارو؛ جارسيا كورتيز، ديوجينيس أباريسيو؛ دياس فيلهو، بينيديتو برادو؛ أويدا ناكامورا، تانيا (2009). "Tanacetum vulgare: نشاط فيروس مضاد للهربس من المستخلص الخام ومركب البارثينوليد المنقى". الدقة فيتوثر . 23 (6): 791-6. دوى : 10.1002/ptr.2638 . بميد 19152371. S2CID 3547899.

[2] كويك، أندرو؛ روجرز، دونالد (1976). "البنية البلورية والجزيئية للبارثينوليد [4,5-epoxygermacra-1(10)،11(13)-dien-12,6-olactone]". مجلة الجمعية الكيميائية، معاملات بيركين 2 (4): 465. doi :10.1039/p29760000465. ISSN 0300-9580.

[3] لونج، جينج؛ دينج، يا هوي؛ وانج، بان بان؛ تشانغ، كوان؛ تشن، يوي (18 أكتوبر 2013). "شبه التخليق الخالي من المجموعات الوقائية للبارثينوليد ونظيره السيكلوبروبيلي". مجلة الكيمياء العضوية . 78 (20): 10512-10518. doi :10.1021/jo401606q. ISSN 0022-3263. PMID 24047483.

[4] Rajendran P, Ho E, Williams DE, Dashwood RH (2011). "المواد الكيميائية النباتية الغذائية، وتثبيط HDAC، وعيوب تلف الحمض النووي/إصلاحه في الخلايا السرطانية". علم الوراثة السريرية . 3 (1): 4. doi : 10.1186/1868-7083-3-4 . PMC 3255482. PMID 22247744 .

[5] López-Franco O، Hernández-Vargas P، Ortiz-Muñoz G، Sanjuán G، سوزوكي Y، Ortega L، Blanco J، Egido J، Gómez-Guerrero C (أغسطس 2006). "ينظم البارثينوليد الاستجابات الالتهابية بوساطة NF-kappaB في تصلب الشرايين التجريبي". تصلب الشرايين والتخثر وبيولوجيا الأوعية الدموية . 26 (8): 1864–70. دوى : 10.1161/01.ATV.0000229659.94020.53 . بميد 16741149.

[6] Guzman ML, Rossi RM, Karnischky L, Li X, Peterson DR, Howard DS, Jordan CT (June 2005). "يحفز بارثينوليد اللاكتون السيسكيتيربين موت الخلايا الجذعية والسلفية لسرطان الدم النقوي الحاد لدى البشر". Blood . 105 (11): 4163–9. doi :10.1182/blood-2004-10-4135. PMC 1895029. PMID 15687234 .

[7] Tiuman TS، Ueda-Nakamura T، Garcia Cortez DA، Dias Filho BP، Morgado-Díaz JA، de Souza W، Nakamura CV (يناير 2005). "النشاط المضاد لليشمانيا للبارثينوليد، لاكتون سيسكيتيربين معزول من تاناسيتوم بارثينيوم". العوامل المضادة للميكروبات والعلاج الكيميائي . 49 (1): 176-82. doi :10.1128/AAC.49.11.176-182.2005. PMC 538891. PMID 15616293 .

[8] Miglietta A, Bozzo F, Gabriel L, Bocca C (أكتوبر 2004). "نشاط البارثينوليد المتداخل مع الأنابيب الدقيقة". التفاعلات الكيميائية البيولوجية . 149 (2-3): 165-73. doi :10.1016/j.cbi.2004.07.005. PMID 15501437.

[pmid23691032-9] Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z (2013). "تحديد مستقبلات الأديبونيكتين باستخدام اختبار الاستقطاب الفلوري عالي الإنتاجية". PLOS ONE . 8 (5): e63354. Bibcode :2013PLoSO...863354S. doi : 10.1371/journal.pone.0063354 . PMC 3653934. PMID 23691032 .

[pmid27002142-10] Duan D, Zhang J, Yao J, Liu Y, Fang J (مايو 2016). "استهداف اختزال الثيوريدوكسين بواسطة البارثينوليد يساهم في إحداث موت الخلايا المبرمج لخلايا هيلا". مجلة الكيمياء الحيوية . 291 (19): 10021–31. doi : 10.1074/jbc.M115.700591 . PMC 4858956. PMID 27002142 .