الكركمين
شكل إينول
| |
شكل الكيتو
| |
| الأسماء | |
|---|---|
| نطق | / ˈkɜːrkjʊmɪn / |
| الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
( 1E ،6E ) -1,7-ثنائي (4-هيدروكسي-3-ميثوكسي فينيل)هيبتا-1,6-ديين-3,5-ديون | |
أسماء أخرى
| |
| المعرفات | |
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
|
|
| تشيبي | |
| المختبر الكيميائي الأوروبي | |
| كيم سبايدر | |
| بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية | 100.006.619 |
| رقم E | E100 (الألوان) |
| |
| كيج |
|
معرف PubChem
|
|
| جامعة يوني | |
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
|
|
| |
| |
| ملكيات | |
| ج 21 ح 20 أ 6 | |
| الكتلة المولية | 368.385 جرام مول -1 |
| مظهر | مسحوق أصفر برتقالي لامع |
| نقطة الانصهار | 183 درجة مئوية (361 درجة فهرنهايت؛ 456 كلفن) |
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
مراجع صندوق المعلومات
| |
الكركمين هو مادة كيميائية صفراء زاهية اللون تنتجها نباتات من فصيلة الكركمين . وهو الكركمينويد الرئيسي للكركم ( كركم لونجا ) ، وهو عضو في عائلة الزنجبيل ، Zingiberaceae . يتم بيعه كمكمل عشبي ، ومكون مستحضرات تجميل ، ونكهة طعام، وملون طعام . [1]
كيميائيًا، يعد الكركمين من البوليفينولات ، وبشكل أكثر تحديدًا ثنائي أريل هبتانويد ، وينتمي إلى مجموعة الكركمينويدات، وهي أصباغ فينولية مسؤولة عن اللون الأصفر للكركم. [2]
لم تؤكد الأبحاث المعملية والسريرية أي استخدام طبي للكركمين. من الصعب دراسته لأنه غير مستقر وذو توافر بيولوجي ضعيف . من غير المرجح أن ينتج عنه أدلة مفيدة لتطوير الأدوية كمركب رئيسي . [3]
تاريخ
سُمي الكركمين في عام 1815 عندما أبلغ هنري أوغست فوجل وبيير جوزيف بيليتييه عن أول عزل لـ "مادة تلوين صفراء" من جذور الكركم. [4] لاحقًا، وجد أنها مزيج من الراتنج وزيت الكركم. في عام 1910، أبلغ ميلوبيدسكا ولامبي عن أن التركيب الكيميائي للكركمين هو ديفيرولويل ميثان. [5] في وقت لاحق في عام 1913، أنجزت نفس المجموعة تخليق المركب.
على الرغم من استخدامه في الطب التقليدي ، إلا أن الخصائص العلاجية المحتملة للكركم أو الكركمين لا تزال غير محددة. [3] [6] [7]
الاستخدامات

التطبيقات الأكثر شيوعًا هي كمكون في المكملات الغذائية ، وفي مستحضرات التجميل ، وكنكهة للأطعمة، مثل المشروبات بنكهة الكركم في جنوب وجنوب شرق آسيا ، [1] وكمادة ملونة للأطعمة، مثل مساحيق الكاري والخردل والزبدة والجبن . كمادة مضافة للغذاء للتلوين البرتقالي والأصفر في الأطعمة المحضرة، فإن رقم E الخاص به هو E 100 في الاتحاد الأوروبي. [ 8] [9] كما تمت الموافقة عليه من قبل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية لاستخدامه كملون غذائي في الولايات المتحدة. [10 ]
يستخدم الكركمين كمؤشر معقد للبورون . [2] [11] يتفاعل مع حمض البوريك لتكوين مركب أحمر اللون، وهو الروسوسيانين .
كيمياء

يحتوي الكركمين على رابط كربوني من سبع ذرات وثلاث مجموعات وظيفية رئيسية: مجموعة بيتا دايكيتون غير مشبعة من ألفا وبيتا ومجموعة ميثوكسي فينولية عطرية من أوروماتيك. [2] [5] ترتبط أنظمة الحلقات العطرية، وهي الفينولات ، بمجموعتي كربونيل غير مشبعة من ألفا وبيتا . [2] [12] وهو عبارة عن ثنائي كيتون متماثل ، يوجد في شكل إينوليك في المذيبات العضوية وفي شكل كيتو في الماء. [13] تشكل ثنائيات الكيتون إينولات مستقرة ويتم نزع بروتوناتها بسهولة لتكوين إينولات ؛ مجموعة الكربونيل غير المشبعة من ألفا وبيتا هي متقبل جيد لمايكل وتخضع للإضافة النووية . [ بحاجة لمصدر ] نظرًا لطبيعته الكارهة للماء، فإن الكركمين ضعيف الذوبان في الماء [2] ولكنه قابل للذوبان بسهولة في المذيبات العضوية. [5]
التخليق الحيوي
إن الطريق الحيوي لتخليق الكركمين غير مؤكد. في عام 1973، اقترح بيتر جيه رافلي ودونالد إيه وايتنج آليتين لتخليق الكركمين. تتضمن الآلية الأولى تفاعل تمديد السلسلة بواسطة حمض السيناميك وخمسة جزيئات مالونيل-CoA التي تتحول في النهاية إلى أريلات إلى كركمينويد. تتضمن الآلية الثانية وحدتين سينامات مقترنتين معًا بواسطة مالونيل-CoA. يستخدم كلاهما حمض السيناميك كنقطة بداية، والذي يتم اشتقاقه من حمض فينيل ألانين الأميني . [14]
إن التخليق الحيوي للنباتات بدءًا بحمض السيناميك نادر مقارنة بحمض الباراكوماريك الأكثر شيوعًا . [14] فقط عدد قليل من المركبات التي تم تحديدها، مثل أنيجوروفون وبينوسيلفين ، تتكون من حمض السيناميك. [15] [16]
المسار الحيوي للكركمين في نبات الكركم الطويل . [14]
|
علم الأدوية

يُنظر إلى الكركمين، الذي يُظهِر نتائج إيجابية في أغلب تجارب اكتشاف الأدوية ، باعتباره مادة فعّالة زائفة يدرجها الكيميائيون الطبيون ضمن " مركبات التداخل في التجارب الشاملة ". وهذا يجذب الانتباه التجريبي غير المبرر في حين يفشل في التقدم كعلاجات أو مواد فعّالة، [3] [6] [17] على الرغم من أن بعض مشتقات الكركمين مثل EF-24 شهدت قدرًا كبيرًا من البحث. [18]
تشمل العوامل التي تحد من النشاط الحيوي للكركمين أو نظائره عدم الاستقرار الكيميائي، وعدم قابلية الذوبان في الماء، وغياب النشاط المستهدف القوي والانتقائي، وانخفاض التوافر البيولوجي، والتوزيع المحدود للأنسجة، والتمثيل الغذائي المكثف. [3] يهرب القليل جدًا من الكركمين من الجهاز الهضمي ويتم إفراز معظمه في البراز دون تغيير. [19] إذا دخل الكركمين إلى البلازما بكميات معقولة، فهناك خطر كبير من السمية لأنه غير متجانس، ويتفاعل مع العديد من البروتينات المعروفة بزيادة خطر الآثار الضارة، بما في ذلك hERG ، وcytochrome P450s ، و glutathione S-transferase . [3]
أمان
كمكون من مكونات الكركم، قد يتفاعل الكركمين مع الأدوية الموصوفة والمكملات الغذائية. [20] بكميات كبيرة، قد يكون غير آمن للنساء أثناء الحمل. [20] قد يسبب آثارًا جانبية، مثل الغثيان أو الإسهال أو الشرى أو الدوخة. [20] بين عامي 2004 و 2022 كانت هناك عشر حالات من إصابة الكبد الناجمة عن المكملات العشبية والغذائية التي تحتوي على الكركمين. [21] الكركمين هو مادة مسببة للحساسية التلامسية. [22]
من المعترف به عمومًا أن الاستخدام المقصود للكركمين كمادة مضافة للغذاء آمن من قبل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. [23]
البحث الطبي
على الرغم من تقييم الكركمين في العديد من الدراسات المعملية والسريرية ، إلا أنه ليس له استخدامات طبية مثبتة من خلال أبحاث سريرية جيدة التصميم. [24] وفقًا لمراجعة أجريت عام 2017 لأكثر من 120 دراسة، لم ينجح الكركمين في أي تجربة سريرية ، مما دفع المؤلفين إلى استنتاج أن "الكركمين مركب غير مستقر، ومتفاعل، وغير متاح بيولوجيًا، وبالتالي، فهو غير محتمل للغاية". [3] يُظهر الكركمين العديد من خصائص التداخل التي قد تؤدي إلى سوء تفسير النتائج. [3] [6] [25]
دعمت حكومة الولايات المتحدة 150 مليون دولار أمريكي في الأبحاث المتعلقة بالكركمين من خلال المركز الوطني للصحة التكميلية والتكاملية ، ولم يتم العثور على أي دعم للكركمين كعلاج طبي. [3] [26]
احتيال البحث
بهارات أجراوال ، باحث سابق في مجال السرطان في مركز إم دي أندرسون للسرطان بجامعة تكساس ، تم سحب 29 ورقة بحثية بسبب الاحتيال البحثي اعتبارًا من يوليو 2021. [تحديث][ 27] [28] [29] ركز بحث أجراوال على الخصائص المضادة للسرطان المحتملة للأعشاب والتوابل، وخاصة الكركمين، ووفقًا لمقال نُشر في مارس 2016 في صحيفة هيوستن كرونيكل ، "جذب اهتمام وسائل الإعلام الوطنية وأرسى الأساس للتجارب السريرية الجارية". [30] [31] [32]
شارك أجروال في تأسيس شركة في عام 2004 تسمى Curry Pharmaceuticals ومقرها في Research Triangle Park بولاية نورث كارولينا ، والتي خططت لتطوير عقاقير تعتمد على نظائر اصطناعية للكركمين. [31] [33] قامت شركة SignPath Pharma، وهي شركة تسعى إلى تطوير تركيبات ليبوسومية من الكركمين، بترخيص ثلاث براءات اختراع لأجروال تتعلق بهذا النهج من MD Anderson في عام 2013. [34]
تحذيرات إدارة الغذاء والدواء بشأن المكملات الغذائية
بين عامي 2018 و2023، أصدرت إدارة الغذاء والدواء 29 خطاب تحذير إلى الشركات المصنعة الأمريكية للمكملات الغذائية بسبب تقديم ادعاءات كاذبة حول التأثيرات المضادة للأمراض من استخدام المنتجات التي تحتوي على الكركمين. [35] في كل خطاب، ذكرت إدارة الغذاء والدواء أن منتج المكمل ليس دواءً جديدًا معتمدًا لأن "المنتج غير معترف به عمومًا على أنه آمن وفعال" للاستخدامات المعلن عنها، وأن "الأدوية الجديدة لا يجوز تقديمها أو تسليمها قانونيًا للطرح في التجارة بين الولايات دون موافقة مسبقة من إدارة الغذاء والدواء"، وأن "إدارة الغذاء والدواء توافق على دواء جديد على أساس البيانات والمعلومات العلمية التي تثبت أن الدواء آمن وفعال". [35]
الطب البديل
على الرغم من عدم وجود دليل على سلامة أو فعالية استخدام الكركمين كعلاج، [3] [6] فإن بعض ممارسي الطب البديل يعطونه عن طريق الوريد ، من المفترض أنه علاج للعديد من الأمراض. [36] [37] [38] في عام 2017، تم الإبلاغ عن حالتين خطيرتين من الأحداث السلبية من الكركمين أو منتجات الكركم - رد فعل تحسسي شديد ووفاة واحدة [36] - والتي كانت ناجمة عن إعطاء منتج مستحلب الكركمين- بولي إيثيلين جليكول (PEG40) بواسطة معالج طبيعي . [38] تسبب أحد العلاجات في حدوث صدمة الحساسية المؤدية إلى الوفاة. [36] [38]
استقرار
يعتبر تطهير الطعام بالإشعاع المؤين، أو تشعيع الطعام ، عملية آمنة وفعالة للتخلص من البكتيريا المسببة للأمراض . [39] [40] يمكن تطبيق معالجة الإشعاع المؤين على المواد الخام أو الأطعمة الجاهزة للأكل، مع فرض بعض البلدان، مثل الولايات المتحدة، قيودًا على استخدامه. [39] [41] في عام 2016، أثبتت الأبحاث المعملية وقارنت حساسية الإشعاع لثلاثة ألوان غذائية عضوية بما في ذلك الكركمين والكارمين والأناتو لإنشاء بيانات يمكن استخدامها للتطبيق كلما خضعت المنتجات الغذائية التي تحتوي على هذه الألوان الغذائية لعملية الإشعاع. [39] استخدم الباحثون مطيافية الضوء والرحلان الكهربائي الشعري لتحديد حساسية الإشعاع للألوان الغذائية العضوية الثلاثة. كانت عينات الكارمين مستقرة تمامًا ضد العلاج الإشعاعي، وأظهر الأناتو استقرارًا محدودًا، ووجد أن الكركمين غير مستقر، خاصة عند تخفيفه. [39]
مراجع
- ^ ab Majeed S (28 ديسمبر 2015). "حالة سوق الكركمين". Natural Products Insider . مؤرشف من الأصل في 17 أكتوبر 2017 . تم الاسترجاع في 29 فبراير 2016 .
- ^ abcde CID 969516 من PubChem
- ^ abcdefghi Nelson KM, Dahlin JL, Bisson J, Graham J, Pauli GF, Walters MA (مارس 2017). "الكيمياء الطبية الأساسية للكركمين". مجلة الكيمياء الطبية . 60 (5): 1620–1637. doi :10.1021/acs.jmedchem.6b00975. PMC 5346970. PMID 28074653 .
انظر أيضًا: Nelson KM, Dahlin JL, Bisson J, Graham J, Pauli GF, Walters MA (مايو 2017). "قد لا يتحدى الكركمين العلم". ACS Medicinal Chemistry Letters . 8 (5): 467–470. doi :10.1021/acsmedchemlett.7b00139. PMC 5430405. PMID 28523093 . - ^ فوغل، أ؛ بيليتير، جي (يوليو ١٨١٥). "Examen chimique de la racine de Curcuma" [الفحص الكيميائي لجذر الكركم]. مجلة الصيدلة والعلوم وملحقاتها (باللغة الفرنسية). 1 : 289-300. متوفر في جاليكا .
- ^ abc فاروقي، طاهرة؛ فاروقي، أخلاق أ. (2019). "الكركمين: الخلفية التاريخية والكيمياء والتأثير الدوائي والقيمة العلاجية المحتملة". الكركمين للاضطرابات العصبية والنفسية . ص 23-44. doi :10.1016/B978-0-12-815461-8.00002-5. ISBN 978-0-12-815461-8. S2CID 146070671.
- ^ abcd Baker M (يناير 2017). "الكركمين الخادع يقدم حكاية تحذيرية للكيميائيين". Nature . 541 (7636): 144–145. Bibcode :2017Natur.541..144B. doi : 10.1038/541144a . PMID 28079090.
- ^ "الكركم". المركز الوطني الأمريكي للصحة التكميلية والتكاملية، المعاهد الوطنية للصحة. أبريل 2020. تم الاسترجاع في 24 أكتوبر 2023 .
- ^ المفوضية الأوروبية . "المواد المضافة للأغذية". مؤرشف من الأصل في 8 أكتوبر 2022. تم الاسترجاع في 15 فبراير 2014 .
- ^ "الكركمين، E 100، الصفحة 9". مواصفات المواد المضافة إلى الأغذية المدرجة في الملحقين الثاني والثالث من اللائحة (EC) رقم 1333/2008 للبرلمان الأوروبي. 9 مارس 2012. تم الاسترجاع في 24 يوليو 2019 .
- ^ "CFR – قانون اللوائح الفيدرالية العنوان 21". www.accessdata.fda.gov .
- ^ National Exposure Research Laboratory (EPA-NERL) (1974). "EPA-NERL: 212.3: Boron by Colorimetry – Boron (Colorimetric, Curcumin)". National Environmental Methods Index . مؤرشف من الأصل في 2017-02-03 . تم الاسترجاع في 2024-02-18 .
- ^ Miłobũdzka J، van Kostanecki S، Lampe V (1910). "Zur Kenntnis des Curcumins" [معرفة الكركمين]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 43 (2): 2163-2170. دوى :10.1002/cber.191004302168.
- ^ Manolova Y, Deneva V, Antonov L, Drakalska E, Momekova D, Lambov N (نوفمبر 2014). "تأثير الماء على تشابه الكركمين: نهج كمي" (PDF) . Spectrochimica Acta الجزء أ: التحليل الطيفي الجزيئي والجزيئي الحيوي . 132 : 815–820. Bibcode :2014AcSpA.132..815M. doi :10.1016/j.saa.2014.05.096. PMID 24973669.
- ^ abc Kita T, Imai S, Sawada H, Kumagai H, Seto H (يوليو 2008). "المسار الحيوي للكركمينويد في الكركم (Curcuma longa) كما كشفت عنه السلائف الموسومة بـ 13C". العلوم الحيوية والتكنولوجيا الحيوية والكيمياء الحيوية . 72 (7): 1789–1798. doi : 10.1271/bbb.80075 . PMID 18603793.
- ^ Schmitt B, Hölscher D, Schneider B (فبراير 2000). "Variability of phenylpropanoid precursors in the biosynthesis of phenylphenalenones in Anigozanthos preissii". Phytochemistry . 53 (3): 331–337. Bibcode :2000PChem..53..331S. doi :10.1016/S0031-9422(99)00544-0. PMID 10703053.
- ^ Gehlert R, Schoeppner A, Kindl H (1990). "Stilbene Synthase from Seedlings of Pinus sylvestris: Purification and Induction in Response to Fungal Infection" (PDF) . التفاعلات الجزيئية بين النباتات والميكروبات . 3 (6): 444–449. doi :10.1094/MPMI-3-444.
- ^ Bisson J, McAlpine JB, Friesen JB, Chen SN, Graham J, Pauli GF (مارس 2016). "هل يمكن للمواد الحيوية غير الصالحة أن تقوض اكتشاف الأدوية القائمة على المنتجات الطبيعية؟". مجلة الكيمياء الطبية . 59 (5): 1671–1690. doi :10.1021/acs.jmedchem.5b01009. PMC 4791574. PMID 26505758 .
- ^ He, Yonghan; Li, Wen; Hu, Guangrong; Sun, Hui; Kong, Qingpeng (11 ديسمبر 2018). "الأنشطة الحيوية لـ EF24، نظير جديد للكركمين: مراجعة". Frontiers in Oncology . 8 : 614. doi : 10.3389 /fonc.2018.00614 . PMC 6297553. PMID 30619754.
- ^ Metzler M, Pfeiffer E, Schulz SI, Dempe JS (2013). "امتصاص الكركمين واستقلابه". BioFactors . 39 (1): 14–20. doi :10.1002/biof.1042. PMID 22996406. S2CID 8763463.
- ^ abc "الكركم". Drugs.com. 6 ديسمبر 2017. تم الاسترجاع في 28 نوفمبر 2018 .
- ^ تشودري إس بي، تام آي، بار جا (نوفمبر 2015). “الكركمين: مادة مسببة للحساسية”. J كلين استيت ديرماتول . 8 (11): 43-48. بمك 4689497 . بميد 26705440.
- ^ "إشعار GRAS (GRN) رقم 822". إدارة الغذاء والدواء الأمريكية . جرد إشعار GRAS.
- ^ "الكركمين". مركز معلومات المغذيات الدقيقة؛ المواد الكيميائية النباتية . معهد لينوس بولينج، جامعة ولاية أوريغون، كورفاليس. 2016. تم الاسترجاع في 18 يونيو 2016 .
- ^ لو، ديريك (12 يناير 2017). "الكركمين سوف يضيع وقتك". مدونات العلوم .
- ^ Lemonick S (19 يناير 2017). "يجب على الجميع التوقف عن تناول جزيء الكركم هذا". فوربس . تم الاسترجاع في 27 مايو 2018 .
- ^ "قائمة المتصدرين في Retraction Watch". Retraction Watch . 16 يونيو 2015 . تم الاسترجاع في 28 يوليو 2021 .
- ^ أكيرمان ت (29 فبراير 2012). "أستاذ في مركز إم دي أندرسون تحت التحقيق في قضية احتيال". هيوستن كرونيكل . تم الاسترجاع في 8 مارس 2016 .
- ^ "لفت انتباهنا: باحث هدد ذات يوم بمقاضاة Retraction Watch، والآن لديه ما يصل إلى 19 حالة سحب". Retraction Watch . 10 أبريل 2018.
- ^ أكرمان ت (2 مارس 2016). "عالم مركز إم دي أندرسون متهم بالتلاعب بالبيانات ويتقاعد". هيوستن كرونيكل .
- ^ ab Stix G (فبراير 2007). "Spice Healer". Scientific American . 296 (2): 66–69. Bibcode :2007SciAm.296b..66S. doi :10.1038/scientificamerican0207-66. PMID 17367023.
- ^ أكرمان ت (11 يوليو 2005). "في معركة السرطان، التوابل تجلب الأمل إلى الطاولة". هيوستن كرونيكل . تم الاسترجاع في 24 مارس 2015 .
- ^ سينغ س (سبتمبر 2007). "من التوابل الغريبة إلى المخدرات الحديثة؟". Cell . 130 (5): 765–768. doi : 10.1016/j.cell.2007.08.024 . PMID 17803897. S2CID 16044143.
- ^ باوم س (26 مارس 2013). "شركة ناشئة في مجال التكنولوجيا الحيوية تجمع مليون دولار لعلاج سرطان الرئة باستخدام مكون من الكركم". ميد سيتي نيوز .
- ^ "رسائل تحذير: الكركمين (مصطلح البحث)". إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. 23 أبريل 2023. تم الاسترجاع في 23 أبريل 2023 .
- ^ abc "FDA تحقق في حدثين سلبيين خطيرين مرتبطين بمنتج مستحلب الكركمين المركب من ImprimisRx للحقن". إدارة الغذاء والدواء . 4 أغسطس 2017.
- ^ Hermes BM (27 مارس 2017). "أطباء العلاج الطبيعي يبدون سيئين بعد وفاة امرأة من كاليفورنيا بسبب حقنة الكركم". فوربس . تم الاسترجاع في 12 مايو 2017 .
- ^ abc Hermes BM (10 أبريل 2017). "مؤكد: طبيب مرخص في العلاج الطبيعي أعطى حقنة قاتلة من 'الكركم'". فوربس . تم الاسترجاع في 9 ديسمبر 2017 .
- ^ abcd Cosentino, Helio M.; Takinami, Patricia YI; del Mastro, Nelida L. (2016). "مقارنة تأثيرات الإشعاع المؤين على الصبغات الطبيعية للدودة القرمزية والأناتو والكركم". فيزياء وكيمياء الإشعاع . 124 : 208–211. رمز Bibcode : 2016RaPC..124..208C. doi : 10.1016/j.radphyschem.2015.09.016.
- ^ فاركاس، جوزيف؛ موهاسي فاركاس، شيلا (2011). “تاريخ ومستقبل تشعيع الغذاء”. الاتجاهات في علوم وتكنولوجيا الأغذية . 22 (2-3): 121-126. دوى :10.1016/j.tifs.2010.04.002.
- ^ "قانون اللوائح الفيدرالية: العنوان 21، القسم 179.26". إدارة الغذاء والدواء الأمريكية . تم الاسترجاع في 7 فبراير 2022 .
روابط خارجية
- الكركمين (الكركم، الكركم) والسرطان (PDQ®) – النسخة المهنية الصحية
- الأدوية التي تحتوي على الكركم أو الكركمين، خطر إصابة الكبد، تحذير السلامة
- مسودة أولية للبيان بشأن المخاطر المحتملة على صحة الإنسان بسبب الكركم والكركمين
