الأوجينول

الأوجينول / ˈjuːdʒɪnɒl / هو غاياكول مُستبدل بسلسلة أليل ، وينتمي إلى فئة مركبات الأليل بنزين الكيميائية . [ ^{2 ]} وهو سائل زيتي عطري عديم اللون إلى أصفر باهت، يُستخلص من زيوت عطرية معينة، وخاصة من القرنفل وجوزة الطيب والقرفة والريحان وورق الغار . [ 3 ] [ ^{4 ] [ 5 ] [ 6 ] يتواجد بتركيز 80-90 %} في زيت براعم القرنفل، و82-88% في زيت أوراق القرنفل. [ 7 ^{] يُستخلص زيت} القرنفل العطري، الذي يحتوي على الأوجينول، من براعم القرنفل غير المتفتحة. ^{[ 8 ] يتميز} الأوجينول برائحة زكية، حارة، تشبه رائحة القرنفل . ^{[ 9 ]} يُشتق الاسم من Eugenia caryophyllata ، وهو المصطلح اللينياني القديم للقرنفل. الاسم المقبول حاليًا هو Syzygium aromaticum . ^{[ 10 ]}

تبدأ عملية التخليق الحيوي للأوجينول بحمض التيروسين الأميني . يُحوّل التيروسين- L إلى حمض الكوماريك- p بواسطة إنزيم تيروسين أمونيا لياز (TAL). ^{[ 11 ]} ومن ثم، يُحوّل حمض الكوماريك- p إلى حمض الكافيين بواسطة إنزيم هيدروكسيلاز 3-كومارات باستخدام الأكسجين و NADPH . بعد ذلك، يُستخدم S- أدينوزيل ميثيونين (SAM) لمثيلة حمض الكافيين، مُكوّنًا حمض الفيروليك ، الذي يُحوّل بدوره إلى فيروليل- CoA بواسطة إنزيم 4-هيدروكسي سينامويل-CoA ليغاز (4CL). ^{[ 12 ]} وأخيرًا، يُختزل فيروليل-CoA إلى كونيفيريل ألدهيد بواسطة إنزيم سينامويل-CoA ريدوكتاز (CCR). يُختزل ألدهيد الكونيفيريل لاحقًا إلى كحول الكونيفيريل بواسطة إنزيم سيناميل-ألكحول ديهيدروجينيز (CAD) أو سينابيل-ألكحول ديهيدروجينيز (SAD). ثم يُحوّل كحول الكونيفيريل إلى إستر بوجود الركيزة CH₃COSCoA _، مُكَوِّنًا أسيتات الكونيفيريل. وأخيرًا، يُحوّل أسيتات الكونيفيريل إلى يوجينول بواسطة إنزيم يوجينول سينثاز 1 وباستخدام NADPH.

الأوجينول هو أحد نواتج أيض الكاليسين ، وهو المركب النشط الموجود في نبات كاليا تيرنيفوليا ، ويعتقد أنه يسبب الحالة المهدئة والمهلوسة التي يمكن أن يسببها نبات كاليا تيرنيفوليا .

يمتلك كل من الأوجينول والثيمول خصائص تخدير عامة. ومثل العديد من عوامل التخدير الأخرى، تعمل هذه المركبات من نوع 2-ألكيل(أوكسي)فينول كمعدلات تفاعلية إيجابية لمستقبلات GABA A. على _الرغم من أن الأوجينول والثيمول شديدا السمية وغير فعالين بما يكفي للاستخدام السريري، إلا أن هذه النتائج أدت إلى تطوير أدوية تخدير من نوع 2-فينول المستبدل، بما في ذلك البروبانيديد (الذي سُحب لاحقًا من الأسواق) والبروبوفول واسع الاستخدام . ^{[ 13 ]} يشترك الأوجينول والميريستيسين ، المشابه له بنيويًا، في خاصية تثبيط MAO-A و MAO-B في المختبر . ^{[ 14 ] [ 15 ]}

في البشر، يحدث الإخراج الكامل في غضون 24 ساعة، وتكون المستقلبات في الغالب مقترنة بالأوجينول. ^{[ 16 ]}

الآثار الجانبية الأقل خطورة لتسمم الأوجينول والتي قد لا تعتبر جرعة زائدة كاملة: التخدير ، والدوخة ، والهلوسة ، والهذيان ، والاكتئاب التنفسي الخفيف ، والغثيان ، وتشنجات العضلات .

قد يُسبب تناول الأوجينول عن طريق الفم بجرعات عالية لفترات طويلة تسممًا كبديًا . ^{[ 17 ]} كما أن الجرعة الزائدة واردة، مُسببةً طيفًا واسعًا من الأعراض، مثل البيلة الدموية (وجود دم في البول)، والتشنجات ، والإسهال ، وفقدان الوعي ، وضيق التنفس الشديد ، وتسرع القلب ، أو إصابة الكلى الحادة . ^{[ 17 ] [ 30 ] [ 31 ]} ويمكن استخدام N- أسيتيل سيستئين لعلاج الأشخاص الذين يعانون من جرعة زائدة من الأوجينول أو زيت القرنفل. ^{[ 32 ]}

يخضع استخدام الأوجينول في صناعة العطور لقيود ، ^{[ 33 ]} إذ قد يُصاب بعض الأشخاص بحساسية تجاهه، ومع ذلك، فإن مدى قدرة الأوجينول على التسبب في رد فعل تحسسي لدى البشر محل جدل. ^{[ 34 ]}

الأوجينول هو أحد مكونات بلسم بيرو ، والذي يُسبب حساسية لدى بعض الأشخاص. ^{[ 35 ] [ 36 ]} عند استخدام الأوجينول في مستحضرات طب الأسنان، مثل معاجين الجراحة، وحشوات الأسنان، وأسمنت الأسنان ، قد يُسبب التهاب الفم التماسي والتهاب الشفة التحسسي . ^{[ 35 ]} يُمكن الكشف عن الحساسية من خلال اختبار الرقعة . ^{[ 35 ]}

يوجد الأوجينول بشكل طبيعي في العديد من النباتات، بما في ذلك ما يلي:

• كاليسين
• أكسيد الزنك والأوجينول
• بسودوأيزويوجينول
• إيزويوجينول
• أسيتيل يوجينول
• حمض الفيروليك