بيروليدين

بيروليدين
الأسماء
	الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية بيروليدين
	أسماء أخرى أزوليدين ; أزاسيكلوبنتان ; رباعي هيدرو بيرول ; برولامين ; أزولان
المعرفات
رقم CAS	123-75-1 ;
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )	صورة تفاعلية;
مرجع بيلشتاين	102395
تشيبي	تشيبي:33135 ;
المختبر الكيميائي الأوروبي	الكيمياء الحيوية الأوروبية 22830 ;
كيم سبايدر	29008 ;
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية	100.004.227
رقم EC	204-648-7;
مرجع جملين	1704
معرف PubChem	31268;
رقم RTECS	UX9650000;
جامعة يوني	لجو5627FYV ;
رقم الأمم المتحدة	1922
لوحة معلومات CompTox ( EPA )	رقم DTXSID3059559;
	إنتشي إنشي = 1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H،1-4H2 المفتاح: RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N ; إنشي = 1/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H،1-4H2 المفتاح: RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYAX;
	الابتسامات سي1سي سي سي1;
ملكيات
الصيغة الكيميائية	ج 4 ح 9 ن
الكتلة المولية	71.123 جرام مول -1
مظهر	سائل شفاف عديم اللون
كثافة	0.866 جرام/سم 3
نقطة الانصهار	-63 درجة مئوية (-81 درجة فهرنهايت؛ 210 كلفن)
نقطة الغليان	87 درجة مئوية (189 درجة فهرنهايت؛ 360 كلفن)
الذوبان في الماء	قابلة للامتزاج
الحموضة ( pKa )	11.27 (pKa للحمض المترافق في الماء)، ; 19.56 (pKa للحمض المترافق في الأسيتونتريل)
القابلية المغناطيسية (χ)	-54.8·10 −6 سم 3 /مول
معامل الانكسار ( nD )	1.4402 عند 28 درجة مئوية
المخاطر
	السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية	قابل للاشتعال بدرجة كبيرة، ضار، تآكلي، مسبب محتمل للطفرات
	تصنيف GHS :
الصور التوضيحية
كلمة الإشارة	خطر
بيانات المخاطر	ح225 ، ح302 ، ح314 ، ح332
بيانات تحذيرية	P210 ، P233 ، P240 ، P241 ، P242 ، P243 ، P260 ، P261 ، P264 ، P270 ، P271 ، P280 ، P301+P312 ، P301+P330+P331 ، P303+P361+P353 ، P304+P312 ، P304+P340 ، P305+P351+P338 ، P310 ، P312 ، P321 ، P330 ، P363 ، P370+P378 ، P403+P235 ، P405 ، P501
NFPA 704 (الماس الناري)	3 3 1
نقطة الوميض	3 درجة مئوية (37 درجة فهرنهايت؛ 276 كلفن)
; درجة حرارة الاشتعال التلقائي	345 درجة مئوية (653 درجة فهرنهايت؛ 618 كلفن)
ورقة بيانات السلامة (SDS)	ورقة بيانات سلامة المواد
المركبات ذات الصلة
مركبات النيتروجين الحلقية غير المتجانسة ذات الصلة	بيرول (مركب عطري ذو رابطتين مزدوجتين) ; بيرولين (رابطة مزدوجة واحدة) ; بيروليزيدين (حلقتين خماسيتين)
	باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال). التحقق ( ما هو ؟) مراجع صندوق المعلومات

البيروليدين ، المعروف أيضًا باسم رباعي هيدرو بيرول ، هو مركب عضوي له الصيغة الجزيئية (CH2 ₎ 4NH _. وهو أمين ثانوي حلقي ، ويصنف أيضًا على أنه حلقة غير متجانسة مشبعة . وهو سائل عديم اللون يمتزج بالماء ومعظم المذيبات العضوية. له رائحة مميزة وُصفت بأنها "أمونياكية، تشبه رائحة السمك، تشبه الرخويات". ^[4] بالإضافة إلى البيروليدين نفسه، هناك العديد من البيروليدينات البديلة المعروفة.

الإنتاج والتوليف

الإنتاج الصناعي

يتم تحضير البيروليدين صناعيًا عن طريق تفاعل 1،4-بيوتانديول والأمونيا عند درجة حرارة 165-200 درجة مئوية وضغط 17-21 ميجا باسكال في وجود محفز أكسيد الكوبالت والنيكل ، والذي يتم دعمه على الألومينا . ^[5]

يتم إجراء التفاعل في الطور السائل في مفاعل أنبوبي مستمر أو مفاعل حزمة أنبوبية، والذي يعمل بطريقة الغاز الدائري. يتم ترتيب المحفز على شكل سرير ثابت ويتم إجراء التحويل في وضع التدفق الهابط. يتم الحصول على المنتج بعد التنقية والفصل متعدد المراحل عن طريق التقطير الاستخلاصي والأزيوتروبي . ^[5]

التوليف المختبري

في المختبر، يتم تصنيع البيروليدين عادة عن طريق معالجة 4-كلوروبيوتان-1-أمين مع قاعدة قوية:

علاوة على ذلك، يمكن تصنيع حلقة غير متجانسة مكونة من 5 أعضاء من مشتقات البيروليدين من خلال تفاعلات متتالية . [ ^6]

الحدوث

تم العثور على العديد من التعديلات على البيروليدين في الأدوية الطبيعية والاصطناعية ومرشحي الأدوية. ^[6] توجد بنية حلقة البيروليدين في العديد من القلويدات الطبيعية مثل النيكوتين والهيجرين . كما توجد في العديد من الأدوية مثل البروسيكليدين والبيبريديل . كما أنها تشكل الأساس لمركبات الراسيتام ( مثل بيراسيتام وأنيراسيتام ). الأحماض الأمينية البرولين والهيدروكسي برولين هي ، من الناحية البنيوية، مشتقات من البيروليدين .

يحتوي النيكوتين على حلقة N- ميثيل بيروليدين مرتبطة بحلقة بيريدين.

ردود الفعل

البيروليدين هو قاعدة. قاعديته نموذجية لأمينات ثنائي الألكيل الأخرى. ^[7] بالنسبة للعديد من الأمينات الثانوية، يتميز البيروليدين بتماسكه، نتيجة لبنيته الدورية.

يستخدم البيروليدين ككتلة بناء في تخليق المركبات العضوية الأكثر تعقيدًا. ويستخدم لتنشيط الكيتونات والألدهيدات نحو الإضافة النووية عن طريق تكوين الإينامينات (على سبيل المثال، يستخدم في ألكلة الإينامين في ستورك ): ^[8]

مراجع

^ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص. 142. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Hall, HK (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 79 (20): 5441–5444. doi :10.1021/ja01577a030.
^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, IA (2005). "تمديد مقياس القاعدية الطيفي المتسق ذاتيًا في الأسيتونتريل إلى مدى كامل من 28 وحدة pKa: توحيد مقاييس القاعدية المختلفة". مجلة الكيمياء العضوية . 70 (3): 1019-1028. doi :10.1021/jo048252w. PMID 15675863.
^ تم أرشفة Pyrrolidine في 2017-11-21 على موقع Wayback Machine ، شركة Good Scents
^ ab Bou Chedid, Roland; Melder, Johann-Peter; Dostalek, Roman; Pastre, Jörg; Tan, Aik Meam. "Process for the preparation of pyrrolidine". براءات اختراع جوجل . BASF SE. مؤرشف من الأصل في 5 يوليو 2019. تم الاسترجاع في 5 يوليو 2019 .
^ ab Łowicki, Daniel; Przybylski, Piotr (2022). "البناء المترادف للمركبات الأليفاتية ذات الصلة البيولوجية المكونة من 5 أعضاء من سلسلة N غير المتجانسة". المجلة الأوروبية للكيمياء الطبية . 235 : 114303. doi :10.1016/j.ejmech.2022.114303. PMID 35344904. S2CID 247580048.
^ HK Hall Jr. (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines". J. Am. Chem. Soc . 79 (20): 5441. doi :10.1021/ja01577a030.
^ آر بي وودوارد ، آي جي باشتر، و مل شينباوم (1974). "2،2- (تريميثيلينيديثيو) سيكلو هكسانون". التوليفات العضوية . 54 : 39{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 6، ص 1014.

روابط خارجية

الوسائط المتعلقة بالبيروليدين في ويكيميديا كومنز

Original text

Rate this translation

Your feedback will be used to help improve Google Translate

[1] الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص. 142. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Hall, HK (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 79 (20): 5441–5444. doi :10.1021/ja01577a030.

[3] Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, IA (2005). "تمديد مقياس القاعدية الطيفي المتسق ذاتيًا في الأسيتونتريل إلى مدى كامل من 28 وحدة pKa: توحيد مقاييس القاعدية المختلفة". مجلة الكيمياء العضوية . 70 (3): 1019-1028. doi :10.1021/jo048252w. PMID 15675863.

[4] تم أرشفة Pyrrolidine في 2017-11-21 على موقع Wayback Machine ، شركة Good Scents

[production-5] Bou Chedid, Roland; Melder, Johann-Peter; Dostalek, Roman; Pastre, Jörg; Tan, Aik Meam. "Process for the preparation of pyrrolidine". براءات اختراع جوجل . BASF SE. مؤرشف من الأصل في 5 يوليو 2019. تم الاسترجاع في 5 يوليو 2019 .

[R1-6] Łowicki, Daniel; Przybylski, Piotr (2022). "البناء المترادف للمركبات الأليفاتية ذات الصلة البيولوجية المكونة من 5 أعضاء من سلسلة N غير المتجانسة". المجلة الأوروبية للكيمياء الطبية . 235 : 114303. doi :10.1016/j.ejmech.2022.114303. PMID 35344904. S2CID 247580048.

[7] HK Hall Jr. (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines". J. Am. Chem. Soc . 79 (20): 5441. doi :10.1021/ja01577a030.

[8] آر بي وودوارد ، آي جي باشتر، و مل شينباوم (1974). "2،2- (تريميثيلينيديثيو) سيكلو هكسانون". التوليفات العضوية . 54 : 39{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 6، ص 1014.

اللغة	العربية (RTL)
روابط موسوعية	30 رابطاً
المصدر الأصلي	ويكيبيديا ↗