سيانو أكريلات

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 6 صور
الموسوعة الحرة

بنية العمود الفقري لبوليمر سيانو أكريلات

السيانوأكريلات هي عائلة من المواد اللاصقة القوية وسريعة المفعول، ولها استخدامات صناعية وطبية ومنزلية، وهي مشتقة من إيثيل سيانوأكريلات والإسترات ذات الصلة . تتفاعل مجموعة السيانوأكريلات في المونومر بسرعة في وجود الماء لتكوين سلاسل طويلة وقوية. [ 1 ]

تشمل أنواع السيانوأكريلات المحددة: ميثيل 2-سيانوأكريلات (MCA)، وإيثيل 2-سيانوأكريلات (ECA، والذي يُباع عادةً تحت أسماء تجارية مثل "الغراء الفائق" و"الغراء المجنون")، و ن -بيوتيل سيانوأكريلات (n-BCA)، وأوكتيل سيانوأكريلات ، و2 -أوكتيل سيانوأكريلات (المستخدم في التطبيقات الطبية والبيطرية والإسعافات الأولية). تُعرف مواد السيانوأكريلات اللاصقة أحيانًا بشكل عام باسم الغراء الفوري أو الغراء القوي أو الغراء الفائق . ويُستخدم الاختصار "CA" عادةً للإشارة إلى السيانوأكريلات الصناعية.

تطوير

هاري ويسلي كوفر الابن قبل فترة وجيزة من حصوله على الميدالية الوطنية للتكنولوجيا والابتكار في عام 2010

سُجِّلَت براءة الاختراع الأصلية لمادة السيانوأكريلات عام 1947 من قِبَل شركة بي إف جودريتش [ 2 ]، وذلك نتيجةً للبحث عن مواد مناسبة لصنع مناظير البنادق البلاستيكية الشفافة لأغراض المجهود الحربي . في عام 1942، اكتشف فريق من العلماء بقيادة هاري كوفر الابن تركيبةً تلتصق بكل ما تلامسه. [ 3 ] سرعان ما رفض الفريق استخدام المادة في زمن الحرب، ولكن في عام 1951، أثناء عملهما كباحثين في شركة إيستمان كوداك ، أعاد كوفر وزميله فريد جوينر اكتشاف السيانوأكريلات، ثم تقدما بطلب للحصول على براءة اختراع عام 1954، والتي صدرت عام 1956. [ 4 ] أدرك العالمان إمكاناتها التجارية الحقيقية، وطُرِحَ شكلٌ من أشكال المادة اللاصقة لأول مرة عام 1958 تحت اسم "إيستمان رقم 910" (لاحقًا "إيستمان 910").

خلال ستينيات القرن العشرين، باعت شركة إيستمان كوداك مادة السيانوأكريلات لشركة لوكتايت ، التي بدورها أعادت تغليفها وتوزيعها تحت علامة تجارية مختلفة هي "لوكتايت كويك سيت 404". في عام 1971، طورت لوكتايت تقنية تصنيع خاصة بها، وأطلقت خط إنتاجها الخاص من السيانوأكريلات تحت اسم "سوبر بوندر". سرعان ما اكتسبت لوكتايت حصة سوقية كبيرة، وبحلول أواخر سبعينيات القرن العشرين، يُعتقد أنها تجاوزت حصة إيستمان كوداك في سوق السيانوأكريلات الصناعية في أمريكا الشمالية . اشترت شركة ناشيونال ستارش آند كيميكال أعمال السيانوأكريلات التابعة لإيستمان كوداك، ودمجتها مع عدة عمليات استحواذ أخرى تمت خلال سبعينيات القرن العشرين، لتشكل بذلك شركة بيرمابوند. من بين الشركات المصنعة الأخرى للسيانوأكريلات: شركة ليباج ( شركة كندية استحوذت عليها شركة هنكل عام 1996)، وقسم بيرمابوند التابع لشركة ناشيونال ستارش آند كيميكال، التي كانت بدورها شركة تابعة لشركة يونيليفر . استحوذت شركات لوكتايت وإيستمان وبيرمابوند مجتمعةً على ما يقارب 75% من سوق سيانوأكريلات الصناعية. [ 5 ] اعتبارًا من عام 2019استمرت شركة بيرمابوند في تصنيع التركيبة الأصلية 910. [ 6 ]

البلمرة

التركيب الكيميائي لسيانوأكريلات الإيثيل ، وهو المادة الأولية للعديد من المواد اللاصقة التجارية

المونومر الأكثر شيوعًا هو إيثيل سيانو أكريلات . وتُعرف عدة إسترات ذات صلة. ولتسهيل التعامل معه، يُضاف إلى مونومر السيانو أكريلات غالبًا مكون مثل السيليكا المدخنة لزيادة لزوجته أو جعله أشبه بالهلام. وتتوفر تركيبات تحتوي على إضافات لزيادة قوة القص أو لإنشاء رابطة أكثر مقاومة للصدمات. وقد تشمل هذه الإضافات المطاط ، كما في منتج "ألترا جل" من لوكتايت، أو مواد أخرى غير محددة.

بشكل عام، تخضع مجموعات الكربون المزدوجة (C=C) لتفاعل بلمرة سريع في وجود الماء (وتحديدًا أيونات الهيدروكسيد )، مُكَوِّنةً سلاسل طويلة وقوية، تربط الأسطح المُرتبطة ببعضها. تتميز مواد السيانوأكريلات اللاصقة عادةً بفترة صلاحية طويلة نسبيًا على القطعة المراد ربطها، طالما لم يتم ضغط السطحين معًا. تتمتع مواد السيانوأكريلات اللاصقة عمومًا بفترة صلاحية قصيرة - حوالي عام واحد من تاريخ التصنيع إذا كانت العبوة غير مفتوحة، وشهر واحد بعد الفتح، ولكن يمكن تمديد هذه الفترة عن طريق التبريد.

بلمرة ميثيل 2-سيانوأكريلات

الممتلكات العامة

تُستخدم السيانوأكريلات بشكل أساسي كمواد لاصقة. تلتصق الطبقات الرقيقة منها بفعالية، بينما تقل فعالية الطبقات السميكة. وهي تلتصق بالعديد من المواد، بما في ذلك جلد الإنسان وأنسجته، والألياف الطبيعية، والقطن، والصوف، والجلد.

يتميز غراء السيانوأكريلات بمقاومة قص منخفضة ، مما يجعله مناسبًا للاستخدام كلاصق مؤقت في الحالات التي تتطلب قص القطعة لاحقًا. ومن الأمثلة الشائعة على ذلك تثبيت قطعة العمل على كتلة لاصقة مؤقتة على مخرطة ، وربط المسامير والبراغي. كما يُستخدم أيضًا مع لاصق آخر أبطأ ولكنه أكثر متانة، لتكوين وصلة بسرعة، مما يُبقي القطع في الوضعية المناسبة حتى يجف اللاصق الثاني.

يتميز الغراء القائم على السيانوأكريلات برابطة ضعيفة مع الأسطح الملساء، وبالتالي فهو عرضة للاحتكاك بسهولة؛ ومن الأمثلة الجيدة على ذلك أنه يمكن إزالة السيانوأكريلات من جلد الإنسان عن طريق المواد الكاشطة (مثل السكر أو ورق الصنفرة).

الاستخدامات

أنبوب من "الصمغ الفائق"، وهو صمغ سيانوأكريليت

الطب البيطري والطب البشري

ذراع طفل مصاب بجرح صغير، مع طبقة لامعة من المادة اللاصقة تغطي منطقة الجرح
تم إغلاق جرح جراحي باستخدام ديرمابوند، وهو لاصق طبي قائم على السيانوأكريلات.

يُستخدم غراء السيانوأكريلات على نطاق واسع في الطب البشري والبيطري. [ 7 ] وقد استُخدم بيطريًا في ترميم العظام والجلود ودروع السلاحف في أوائل سبعينيات القرن العشرين أو قبل ذلك. كما استُخدم رذاذ السيانوأكريلات في حرب فيتنام للحد من نزيف الجنود الجرحى إلى حين نقلهم إلى المستشفى. [ 8 ]

يُستخدم سيانوأكريلات ن -بيوتيل طبيًا منذ سبعينيات القرن الماضي. في الولايات المتحدة، ونظرًا لاحتمالية تسببه في تهيج الجلد، لم تُجز إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) استخدامه كمادة لاصقة طبية حتى عام ١٩٩٨ مع منتج ديرمابوند (سيانوأكريلات ٢-أوكتيل). [ ٩ ] تشير دراسة مستقلة أُجريت عام ١٩٨٦ إلى أن السيانوأكريلات قد يكون أكثر أمانًا وفعالية في إغلاق الجروح من الخياطة التقليدية . [ ١٠ ] على الرغم من أن السيانوأكريلات تُستخدم على نطاق واسع في إصلاح الجروح بدون خياطة، إلا أن "المواد اللاصقة الحالية لا تزال تفتقر إلى قوة الالتصاق الكافية للاستغناء تمامًا عن الخيوط الجراحية والدبابيس". [ ٧ ]

يستخدم بعض متسلقي الصخور مادة السيانوأكريلات لإصلاح تلف جلد أطراف أصابعهم. [ 11 ] [ 12 ] وبالمثل، يمكن لعازفي الآلات الوترية تشكيل أغطية واقية للأصابع (عادةً عندما يفقدون طبقة الجلد المتصلبة بسبب قلة الحركة أو الحوادث) باستخدام السيانوأكريلات. ورغم أن المادة اللاصقة ليست شديدة السمية وتتلاشى بسرعة مع الجلد المتقشر، إلا أن وضع كميات كبيرة منها وأبخرتها مباشرة على الجلد قد يسبب حروقًا كيميائية . [ 13 ]

بينما يتكون "الغراء الفائق" القياسي من 100% من إيثيل 2-سيانوأكريلات، فقد شاع استخدام العديد من التركيبات المُخصصة (مثل : 91% إيثيل 2-سيانوأكريلات، 9% بولي (ميثيل ميثاكريلات) ، أقل من 0.5% هيدروكينون ، وكمية ضئيلة من حمض السلفونيك العضوي ، [ 14 ] بالإضافة إلى تركيبات مُعدّلة من مركب ن -بيوتيل سيانوأكريلات للاستخدامات الطبية [ 10 ] ) في تطبيقات مُحددة. تتوفر ثلاثة مركبات سيانوأكريلات كمواد لاصقة موضعية للجلد: يُسوّق 2-أوكتيل سيانوأكريلات تحت أسماء Dermabond وSurgiSeal وLiquiBand Exceed. ويُسوّق ن -بيوتيل سيانوأكريلات تحت أسماء Histoacryl وIndermil وGluStitch وGluSeal وPeriAcryl وLiquiBand. أما مركب إيثيل 2-سيانوأكريلات فيتوفر تحت اسم Epiglu. [ 15 ]

يؤثر بديل الإستر على التوافق الحيوي للمادة اللاصقة بعدة طرق. فالسلاسل الجانبية الأطول تزيد من مرونة المادة اللاصقة بعد تصلبها، مما يسمح بتوافق أفضل مع مرونة الجلد، وقد تؤدي إلى إطلاق أبطأ للفورمالديهايد بعد التصلب. [ 16 ] كما دُرست بدائل ألكوكسي إيثيل، وأظهرت نتائج واعدة كمادة لاصقة طبية. [ 17 ]

الطب الشرعي

يُستخدم السيانوأكريلات كأداة في الطب الشرعي لالتقاط بصمات الأصابع الكامنة على الأسطح غير المسامية كالزجاج والبلاستيك وغيرها. [ 18 ] يُسخّن السيانوأكريلات لإنتاج أبخرة تتفاعل مع بقايا بصمات الأصابع غير المرئية ورطوبة الجو لتكوين بوليمر أبيض (بولي سيانوأكريلات) على حواف بصمات الأصابع. ومن ثمّ يمكن تسجيل هذه الحواف. وتكون بصمات الأصابع الظاهرة مرئية بالعين المجردة على معظم الأسطح (باستثناء البلاستيك الأبيض أو ما شابهه). ويمكن تحسين وضوح البصمات غير المرئية أو ضعيفة الوضوح باستخدام صبغة مضيئة أو غير مضيئة.

مستحضرات التجميل

يُستخدم السيانوأكريلات في صناعة التجميل كغراء لتطويل الرموش، أو "غراء للأظافر" لبعض تحسينات الأظافر الاصطناعية مثل أطراف الأظافر وأغطية الأظافر، ويُخلط أحيانًا مع قطرات العين مما قد يُسبب إصابات عرضية (التصاق و/أو إصابة كيميائية للعين ). [ 19 ]

الهوايات والتخصصات

تُستخدم مركبات السيانوأكريلات في تجميع نماذج أولية للإلكترونيات ( تُستخدم في لف الأسلاك )، وفي صناعة نماذج الطائرات ، وكحشوات تثبيت للصواميل والبراغي . وقد جعلتها فعاليتها في ربط المعادن وتعدد استخداماتها شائعة بين هواة النماذج المصغرة . [ 20 ]

بفضل مقاومته للماء، أصبح غراء السيانوأكريلات شائعًا بين هواة أحواض السمك البحرية لتفتيت المرجان. يمكن لصق فروع المرجان الصلب المقطوعة ، مثل الأكروبورا ، بقطعة من الصخور الحية (مرجان الشعاب المرجانية المحصود) أو معجون الإيبوكسي (ميليبوت) للسماح للقطعة الجديدة بالنمو. وهو آمن للاستخدام مباشرة في الحوض، على عكس السيليكون الذي يجب معالجته ليكون آمنًا. مع ذلك، تُصنف السيانوأكريلات التقليدية، كفئة من المواد اللاصقة، على أنها ذات مقاومة "ضعيفة" لكل من الرطوبة والحرارة [ 21 ]، على الرغم من أن إضافة أنهيدريد الفثاليك يُقال إنها تُعاكس هاتين الخاصيتين. [ 22 ]

يُستخدم غراء السيانوأكريلات بكثرة في تنسيق أحواض الأسماك، سواءً كانت مياه عذبة أو مالحة، لتثبيت جذور النباتات الحية على قطع الخشب أو الحجر. كما يُستخدم غراء السيانوأكريلات الرقيق في أعمال النجارة [ 23 ]، حيث يُمكن استخدامه كطبقة نهائية لامعة سريعة الجفاف . يُمكن استخدام زيت، مثل زيت بذر الكتان المغلي ، للتحكم في سرعة تصلب السيانوأكريلات. يُستخدم غراء السيانوأكريلات أيضًا مع نشارة الخشب (من المنشار أو الصنفرة) لملء الفراغات والشقوق. تُستخدم طرق الإصلاح هذه على ألواح صوت البيانو ، والآلات الموسيقية الخشبية، والأثاث الخشبي. كما يُستخدم غراء السيانوأكريلات في تشطيب قطع الخشب الخام المستخدمة في صناعة الأقلام، والتي تم تشكيلها على المخرطة، وذلك بتطبيق طبقات رقيقة متعددة لتكوين طبقة نهائية صلبة وشفافة، يُمكن صنفرتها وتلميعها لاحقًا للحصول على لمعانٍ براق.

تتطلب بعض تطبيقات الهوايات استخدام غراء السيانوأكريلات الممزوج بحشوات غير عضوية مثل صودا الخبز ( بيكربونات الصوديوم ) [ 24 ] وأكسيد الكالسيوم . [ 25 ]

قضايا السلامة

إصابات الجلد

قد تتسبب المواد اللاصقة السيانوأكريلاتية في التصاق أجزاء الجسم، وقد تؤدي إلى تمزق الجلد عند محاولة فصلها. [ 26 ] [ 27 ] ومع ذلك، سينفصل اللاصق تلقائيًا عن الجلد بمرور الوقت (حتى أربعة أيام) دون استخدام القوة. كما يمكن أن يسبب اللاصق حروقًا كيميائية، ويجب غسل الجلد المكشوف بالصابون والماء الدافئ. [ 28 ] ويمكن تسريع عملية الفصل بوضع الزيت النباتي أو الأسيتون بالقرب من اللاصق أو عليه أو حوله. [ 29 ] قد يسبب اللاصق إصابات خطيرة إذا دخل في العينين؛ في هذه الحالة، يجب شطف العينين بالماء الفاتر لمدة 15 دقيقة والحصول على رعاية طبية. [ 28 ]

سمية

يؤدي التسخين إلى تفكك البوليمرات المتصلبة، مما ينتج عنه غازات شديدة التهيج. تتفاعل هذه الغازات فورًا مع الرطوبة الموجودة في الأغشية وتصبح خاملة . يمكن تقليل هذه المخاطر باستخدام سيانوأكريلات في أماكن جيدة التهوية. قد يُصاب حوالي 5% من السكان بحساسية تجاه أبخرة سيانوأكريلات بعد التعرض المتكرر لها، مما يؤدي إلى ظهور أعراض شبيهة بالإنفلونزا . [ 30 ] قد يكون سيانوأكريلات أيضًا مُهيّجًا للجلد، مما يُسبب رد فعل تحسسي . حدد المؤتمر الأمريكي لخبراء الصحة الصناعية الحكوميين (ACGIH) حدًا أقصى للتعرض يبلغ 200 جزء في المليار . في حالات نادرة، قد يُؤدي الاستنشاق إلى نوبة ربو . لا يوجد مقياس واحد لسمية جميع المواد اللاصقة المحتوية على سيانوأكريلات نظرًا لكثرة المواد اللاصقة التي تحتوي على تركيبات مختلفة من سيانوأكريلات.

خلصت الهيئة التنفيذية للصحة والسلامة في المملكة المتحدة والبرنامج الوطني لعلم السموم في الولايات المتحدة إلى أن استخدام إيثيل سيانوأكريلات آمن، وأن إجراء دراسات إضافية غير ضروري. [ 31 ] يتحلل مركب 2-أوكتيل سيانوأكريلات ببطء شديد نظرًا لهيكله العضوي الأطول (سلسلة من جزيئات الكربون المرتبطة تساهميًا )، ولا يصل اللاصق إلى عتبة سمية الأنسجة. ونظرًا لمخاطر سمية إيثيل سيانوأكريلات، يُفضل استخدام 2-أوكتيل سيانوأكريلات في الخيوط الجراحية. [ 32 ]

يتفاعل مع القطن والصوف والمواد الليفية الأخرى

يؤدي تطبيق السيانوأكريلات على بعض المواد الطبيعية، مثل القطن ( الجينز ، أعواد القطن ، كرات القطن ، وبعض أنواع الخيوط أو الأقمشة)، أو الجلد ، أو الصوف، إلى تفاعل قوي وسريع وطارد للحرارة . ويحدث هذا التفاعل أيضًا مع الألياف الزجاجية وألياف الكربون . وقد تتسبب الحرارة المنبعثة في حروق خطيرة [ 33 ] أو انبعاث دخان أبيض مهيج. وتنصح بيانات سلامة المواد الخاصة بالسيانوأكريلات المستخدمين بعدم ارتداء ملابس قطنية (كجينز) أو صوفية، وخاصة القفازات القطنية، عند تطبيق السيانوأكريلات أو التعامل معها. [ 34 ]

المذيبات ومواد إزالة الروابط

يُعدّ الأسيتون ، الذي يوجد عادةً كجزء من مزيل طلاء الأظافر (أو في متاجر الأدوات المنزلية بصورة نقية)، مذيبًا متوفرًا على نطاق واسع قادرًا على تليين سيانوأكريلات المتصلب. [ 35 ] تشمل المذيبات الأخرى نيتروميثان ، وثنائي ميثيل فورماميد ، [ 36 ] وثنائي ميثيل سلفوكسيد ، وكلوريد الميثيلين . [ 37 ] كما يُعدّ غاما -بوتيرولاكتون مذيبًا فعالًا آخر لإزالة سيانوأكريلات المتصلب . [ 38 ] وتتوفر أيضًا مواد تجارية لإزالة الروابط، يعتمد العديد منها على كربونات البروبيلين .

مدة الصلاحية

تتميز المواد اللاصقة السيانوأكريلاتية بفترة صلاحية قصيرة. وتساعد العبوات المختومة بتاريخ الصلاحية على ضمان استمرار صلاحية المادة اللاصقة. يقدم أحد المصنّعين المعلومات والنصائح التالية:

عند حفظ مادة السيانوأكريلات مغلقة في مكان بارد وجاف، كالثلاجة، عند درجة حرارة حوالي 13  درجة مئوية  ، يمتد عمرها الافتراضي من عام تقريبًا من تاريخ التصنيع إلى 15 شهرًا على الأقل. إذا كان سيتم استخدام المادة اللاصقة خلال ستة أشهر، فلا داعي لتبريدها. تُعد السيانوأكريلات حساسة للرطوبة، ونقلها من مكان بارد إلى مكان حار يُسبب تكثفًا للرطوبة؛ لذا يُفضل تركها لتصل إلى درجة حرارة الغرفة بعد إخراجها من الثلاجة قبل فتحها. بعد الفتح، يجب استخدامها خلال 30 يومًا. لا تُحفظ العبوات المفتوحة في الثلاجة. [ 39 ]

تُشير شركة مُصنِّعة أخرى إلى أنَّ أقصى مدة صلاحية لبعض مواد السيانوأكريلات الخاصة بها تصل إلى 12 شهرًا عند تخزين العبوات الأصلية في درجة حرارة تتراوح بين 2 و4 درجات مئوية (35 إلى 40 درجة فهرنهايت) . [ 40 ] وقدَّمت إحدى الشركات المُصنِّعة شرحًا مُفصَّلًا للغاية ردًّا على سؤال حول مدة الصلاحية، بما في ذلك أنَّ مواد السيانوأكريلات اللاصقة تحتوي على مُثبِّط لإبطاء عملية التصلب داخل العبوة؛ وتؤثر كمية المُثبِّط على مدة الصلاحية (ولكن قد يتطلب استخدام مُسرِّع في بعض التطبيقات استخدام غراء يحتوي على كمية أكبر من المُثبِّط). [ 41 ]  

تتوقف عملية البلمرة تقريبًا، مما يؤدي إلى فترة صلاحية غير محدودة تقريبًا، وذلك بتخزين العبوة غير المفتوحة عند درجة حرارة -20 درجة مئوية (-4 درجة فهرنهايت) ، وهي درجة الحرارة المعتادة في المجمدات المنزلية ، والسماح للمحتويات بالوصول إلى درجة حرارة الغرفة قبل الاستخدام. [ 42 ] قد يؤدي فتح العبوة وهي مبردة إلى تكثف الرطوبة من الهواء داخلها.  

مع مرور الوقت، تتصلب مركبات السيانوأكريلات وتصبح أكثر كثافة وتتصلب ببطء. ويمكن تخفيفها باستخدام سيانوأكريلات من نفس التركيب الكيميائي ولكن بلزوجة أقل . [ 30 ]

مراجع

  1. ^ أوهارا، تاكاشي؛ ساتو، تاكاهيسا؛ شيميزو، نوبورو؛ بريشر، غونتر؛ شويند، هيلموت؛ ويبيرج، أوتو؛ مارتن، كلاوس؛ جريم، هيلموت؛ شافير، تيموثي د.؛ ناندي، بارثا (2020). “حمض الأكريليك ومشتقاته”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. الصفحات من 1 إلى 21. دوى : 10.1002/14356007.a01_161.pub4 . رقم ISBN  9783527303854.
  2. ↑ US 2467927 ، آلان إي. أرديس، "تحضير أحادي ألكيل ألفا-سيانو-أكريلات"، صدر في 19 أبريل 1949، وتم تخصيصه لشركة بي إف جودريتش. 
  3. ↑ "أرشيف مخترع الأسبوع" . برنامج ليميلسون-معهد ماساتشوستس للتكنولوجيا. سبتمبر 2004. مؤرشف من الأصل في 3 مايو 2009. تم الاطلاع عليه في 21 سبتمبر 2021 .
  4. ↑ براءة اختراع أمريكية رقم 2,768,109 تركيبات لاصقة من ألفا-سيانوأكريلات محفزة بالكحول ، تم تقديمها في يونيو 1954، وتم إصدارها في أكتوبر 1956.
  5. ↑ HBS، "شركة لوكتايت: مجموعة المنتجات الصناعية"، 15 يوليو 1991، ص 3
  6. ↑ "ورقة البيانات الفنية لمادة بيرمابوند 910" (ملف PDF) . www.permabond.com . 6 أغسطس 2020. تاريخ الاطلاع: 22 أغسطس 2021 .
  7. نام ، سونغمين؛ موني، ديفيد (2021). "مواد لاصقة للأنسجة البوليمرية". مراجعات كيميائية . 121 (18): 11336-11384 . doi : 10.1021/acs.chemrev.0c00798 . PMID 33507740. S2CID 231761847 .  
  8. ↑ هاريس، إليزابيث أ. (28 مارس 2011). "هاري كوفر، مخترع الصمغ الفائق، يتوفى عن عمر يناهز 94 عامًا" . صحيفة نيويورك تايمز . تم الاطلاع عليه في 30 يونيو 2018 .
  9. ↑ سينغر، أ. ج.؛ ماكلين، س. أ.؛ كاتز، أ. (2004). "نموذج نزيف الأنف في الخنازير: التأثيرات المرقئة لأوكتيل سيانو أكريلات". طب الأنف والأذن والحنجرة - جراحة الرأس والرقبة . 130 (5): 553-557 . doi : 10.1016/j.otohns.2003.09.035 . PMID 15138419. S2CID 29869951 .  
  10. 1 2 دالفي، أ.أ.؛ فاريا، م.م.؛ بينتو، أ.أ. (1986). "إغلاق الجروح بدون خياطة باستخدام سيانوأكريلات" . مجلة الدراسات العليا الطبية . 32 (2): 97-100 . PMID 3761216 . 
  11. ↑ "التسلق الحر" مؤرشف بتاريخ 27 نوفمبر 2010 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine ). climbaction.com. تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 فبراير 2011.
  12. ↑ أناهد أوكونور (4 ديسمبر 2007). "الادعاء: يمكن للصمغ الفائق أن يشفي الجروح" . صحيفة نيويورك تايمز . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 فبراير 2011.
  13. ↑ "وثيقة: مواد لاصقة من السيانوأكريلات (GOLD)" . Chemwatch .
  14. ↑ بيانات السلامة الخاصة بإيثيل سيانو أكريلات، مؤرشفة بتاريخ 11 فبراير 2009 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine) من مختبر الكيمياء الفيزيائية والنظرية بجامعة أكسفورد
  15. ↑ "مواد لاصقة موضعية للجلد. ديرم نت نيوزيلندا" . www.dermnetnz.org . تم الاطلاع عليه بتاريخ 29 يونيو 2016 .
  16. ^ باسكوال، جيما؛ سوتومايور، ساندرا؛ رودريغيز، مارتا؛ بيريز كولر، باربرا؛ كونهاردت، أندريه؛ فرنانديز جوتيريز، مارس؛ سان رومان، خوليو؛ بيلون ، خوان مانويل (20 يونيو 2016). باسي، ألبرتو جي (محرر). "السمية الخلوية للمواد اللاصقة للأنسجة القائمة على السيانوأكريليت والتوافق الحيوي قصير المدى في الجسم الحي في إصلاح فتق البطن" . بلوس واحد . 11 (6) هـ0157920. بيب كود : 2016PLoSO..1157920P . دوى : 10.1371/journal.pone.0157920 . ردمك 1932-6203 . PMC 4913938. PMID 27322731 .​   
  17. ↑ مزراحي، بوعز؛ ستيفانيسكو، كريستينا ف.؛ يانغ، سيلين؛ لولور، مايكل و.؛ كو، دينيس؛ لانجر، روبرت؛ كوهان، دانيال س. (أغسطس 2011). "مرونة وسلامة المواد اللاصقة للأنسجة من سيانوأكريلات ألكوكسي إيثيل" . مجلة أكتا بيوماتيريليا . 7 (8): 3150-3157 . doi : 10.1016/j.actbio.2011.04.022 . PMC 4059060. PMID 21569875 .  
  18. ↑ إريك دبليو. براون "طريقة تبخير السيانوأكريلات" مؤرشف في 20 أكتوبر 2007 على موقع Wayback Machine
  19. ↑ نيدهام، أ. د. (2001). "أوجه التشابه في تغليف غراء الأظافر السيانوأكريليت ومستحضرات العيون: مشكلة مستمرة" . المجلة البريطانية لطب العيون . 85 (4): 496أ-496. doi : 10.1136/bjo.85.4.496a . ISSN 0007-1161 . PMC 1723922. PMID 11302128 .   
  20. ↑ "دليل المواد اللاصقة المعدنية" . Adhesiveplatform.com . مؤرشف من الأصل بتاريخ 20 أغسطس 2020. تم الاطلاع عليه بتاريخ 20 مايو 2020 .
  21. ↑ بيتري، إدوارد م. (2000). دليل المواد اللاصقة والمواد المانعة للتسرب . نيويورك: ماكجرو هيل. ص 354. ISBN  978-0-07-049888-4.
  22. ↑ بيتري، إدوارد م. (2000). دليل المواد اللاصقة والمواد المانعة للتسرب . نيويورك: ماكجرو هيل. ص 389. ISBN  978-0-07-049888-4.
  23. ↑ "النجارة الدقيقة: الغراء الفائق للإنقاذ" . 30 مارس 2016. تم الاطلاع عليه في 30 يونيو 2018 .
  24. ↑ "إصلاح ميداني للمراوح" . www.eaavideo.org . مؤرشف من الأصل بتاريخ 31 يناير 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 30 يناير 2018 .
  25. ↑ "مجموعة لاصق ومساحيق فائقة القوة من S-FIXX APX4" .
  26. ↑ كلارك، تي إف إي (2011). "حرق غراء السيانوأكريلات لدى طفل - دروس مستفادة". مجلة الجراحة التجميلية والترميمية . 64 (7): e170– e173. doi : 10.1016/j.bjps.2011.03.009 . ISSN 1748-6815 . PMID 21481658 .  
  27. ↑ ريدي، إس سي (2012). "إصابات العين بالغراء الفائق" . المجلة الدولية لطب العيون . 5 (5): 634-637 . doi : 10.3980/j.issn.2222-3959.2012.05.18 . PMC 3484698. PMID 23166877 .  
  28. 1 2 "الصمغ الفائق" . مركز ميسوري للسموم . تم الاطلاع عليه بتاريخ 21 أبريل 2023 .
  29. ↑ "7 طرق لإزالة الصمغ الفائق من الجلد" . www.medicalnewstoday.com . 31 أكتوبر 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 4 فبراير 2024 .
  30. 1 2 "CA PLUS Adhesives, Inc" . مؤرشف من الأصل في 8 يوليو 2011. تم الاسترجاع في 3 أغسطس 2009 .
  31. ↑ ميثيل سيانو أكريلات وإيثيل سيانو أكريلات من موقع inchem.org
  32. ↑ إيفرمان، ريتشارد أ.؛ سنايدر، جيمس و. (1 يونيو 1983). "التأثير المضاد للبكتيريا لغراء السيانوأكريلات". أرشيف طب العيون . 101 (6): 958-960 . doi : 10.1001/archopht.1983.01040010958022 . ISSN 0003-9950 . PMID 6683097 .  
  33. ↑ كلارك، تي إف إي (مارس 2011). "الغراء الفائق (سيانوأكريلات) في الأنف". مجلة الجراحة التجميلية والترميمية . 64 (7): e170–3. doi : 10.1016/j.bjps.2011.03.009 . PMID 21481658 . 
  34. ↑ "Microsoft Word - New Si 5-5000 SDS 14MAY15.docx" (ملف PDF) . شركة Arrowhead Forensics. 14 مايو 2015. الصفحات 4 و6. مؤرشف (ملف PDF) من النسخة الأصلية بتاريخ 28 أغسطس 2024. تم الاطلاع عليه بتاريخ 28 أغسطس 2024 . 
  35. ↑ موسكوس، م.؛ دروتساس، د.؛ بوساليس، ب.؛ تسيولياس، ج. (1997). "التجربة السريرية مع لاصق الأنسجة سيانوأكريلات". دوكومنتا أوفثالومولوجيكا . 93 (3). سورينجر: 237-245 . doi : 10.1007/BF02569064 . PMID 9550352. S2CID 21241200 .  
  36. ↑ "صحيفة بيانات السلامة الخاصة بـ BSI Un-Cure" (ملف PDF) . bsi-inc.com . تم الاطلاع عليها بتاريخ 10 يناير 2021 .
  37. ↑ دوفي، شام ك.؛ لو، ستيفن؛ كومار، ر.؛ سبراغز، ب. (2005). "الغراء الفائق (سيانوأكريلات) في الأنف". طب الأذن والأنف والحنجرة - جراحة الرأس والرقبة . 133 (5): 803-804 . doi : 10.1016/j.otohns.2004.09.090 . PMID 16274815. S2CID 33126572 .  
  38. ↑ شانتا، ك. ل.؛ كريشنامورتي، ن.؛ كريشنامورتي، ن. (1989). "تطورات وتطبيقات المواد اللاصقة السيانوأكريلاتية". مجلة علوم وتكنولوجيا الالتصاق . 3 (1). VSP: 237–260 . doi : 10.1163/156856189X00191 .
  39. ↑ مواد لاصقة من بالم لابز: مدة صلاحية لاصق السيانوأكريلات ( مؤرشف بتاريخ 14 يوليو 2014 في أرشيف الإنترنت)
  40. ↑ "MASTER BOND MB SERIES CYANOACRYLATES: Technical Data Sheet" (PDF) .
  41. ↑ بوب بينك (مدير الخدمات الفنية لمنتجات تايتبوند) (2 فبراير 2016). "ما هي مدة صلاحية غراء السيانوأكريليت؟" . مجلة النجارة . تاريخ الاسترجاع: 26 مايو 2025 .
  42. ↑ "مواد لاصقة من نوع سيانوأكريلات التلامسية" . ويكن. مؤرشف من الأصل في 1 أبريل 2016. تم الاطلاع عليه في 5 يوليو 2013 .ذكرت شركة Weicon في الماضي "بتجميدها إلى -20 درجة مئوية، يمكن تخزين المواد اللاصقة لفترة غير محدودة تقريبًا"، لكن أوراق المنتج اللاحقة تقول فقط أن التخزين غير المفتوح عند 5 درجات مئوية يطيل العمر الافتراضي إلى 12 شهرًا، من 9 أشهر في درجة حرارة الغرفة.

للمزيد من القراءة

  • رسالة الموافقة على منتج ديرما+فليكس QS 510k: https://www.accessdata.fda.gov/cdrh_docs/pdf10/K101276.pdf
  • رسالة LiquiBand 510k:
  • فيرنانديز، تانيا وبليسكوفسكي، فال (2 يناير 2003). "تقنية السيانوأكريلات: الثبات" . test.pharmabiz.com . مؤرشف من الأصل في 14 نوفمبر 2022. تم الاطلاع عليه في 4 مايو 2022 .
  • هايز، شارون كاسكي (11 يوليو 2004). "اكتشاف الصمغ الفائق ساهم في دخول كوفر قاعة مشاهير المخترعين الوطنيين". كينغسبورت تايمز نيوز .
  • جونمان، ف. (أغسطس 1981). "ألصقها بهم". البحث والتطوير الصناعي . ص  19.
  • بيري، إل سي "تقييم قوة الشق الحاد باستخدام لاصق الأنسجة الجراحية Traumaseal لإغلاق الجروح". شركة أنظمة التحليل البُعدي .
  • كوين، ج. وكيساك، ج. (1994). "مواد لاصقة للأنسجة لإصلاح الجروح أثناء الأحداث الرياضية". المجلة السريرية للطب الرياضي . 4 (4): 245-248 . doi : 10.1097/00042752-199410000-00006 . S2CID 71430908 . 
  • شواد، ناثان د. (10 أبريل 2002). "مواد لاصقة للجروح، 2-أوكتيل سيانو أكريلات". مقالة في موقع eMedicine .
  • فينترز، إتش في؛ جاليل، كيه إيه؛ لاندي، إم جيه؛ كوفمان، جيه سي (1985). "السمية النسيجية لسيانوأكريلات: مراجعة انتقائية". علم الأشعة العصبية . 27 (4): 279-291 . doi : 10.1007/BF00339559 . PMID 3900798. S2CID 23297580 .