قواعد أولوية كاهن-إنجولد-بريلوج

الموسوعة الحرة
مثال على تحديد أولوية البنية داخل نظام CIP. يتم تحديد الأولوية وفقًا لاستبدال العناصر ذات الأعداد الذرية الأعلى، أو المجموعات الأخرى المرتبطة. باللون الأحمر، العنصر البديل الذي يحدد الأولوية النهائية (الصورة أعلاه). [ وفقًا لمن؟ ] [ بحاجة لمصدر ]

في الكيمياء العضوية ، قواعد تسلسل كاهن-إنجولد-بريلوج ( CIP ) (كما تُعرف أيضًا باسم اتفاقية أولوية CIP ؛ والتي سُميت على اسم روبرت سيدني كاهن وكريستوفر كيلك إنجولد وفلاديمير بريلوج ) هي عملية قياسية لتسمية متماكب فراغي لجزيء بشكل كامل لا لبس فيه. [ 1 ] [2] : 26  الغرض من نظام CIP هو تعيين واصف R أو S لكل مركز فراغي وواصف E أو Z لكل رابطة مزدوجة بحيث يمكن تحديد تكوين الجزيء بالكامل بشكل فريد من خلال تضمين الواصفات في اسمه المنهجي. قد يحتوي الجزيء على أي عدد من المراكز الفراغية وأي عدد من الروابط المزدوجة، وعادةً ما ينتج عن كل منها متماكبين محتملين. عادةً ما يحتوي الجزيء الذي يحتوي على عدد صحيح n يصف عدد المراكز الفراغية على 2 n متماكب فراغي ، و 2 n −1 متماكب فراغي لكل منهما زوج مرتبط من المتماكبات الفراغية . [3] [4] تساهم قواعد تسلسل CIP في التسمية الدقيقة لكل متماكب فراغي لكل جزيء عضوي يحتوي على جميع ذرات الارتباط التي تقل عن 4 (ولكنها تشمل أيضًا الارتباط الذي يبلغ 6، ويشير هذا المصطلح إلى "عدد الذرات المجاورة" المرتبطة بمركز). [2] : 26f  [4]

نُشرت المقالة الرئيسية التي تحدد قواعد تسلسل CIP في عام 1966، [5] وتبعتها تحسينات أخرى، [6] قبل دمجها في قواعد الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)، الهيئة الرسمية التي تحدد تسمية المواد العضوية ، في عام 1974. [2] : 26ff  وقد تم تنقيح القواعد منذ ذلك الحين، مؤخرًا في عام 2013، [7] كجزء من كتاب IUPAC تسمية الكيمياء العضوية . يشكل عرض IUPAC للقواعد المعيار الرسمي الرسمي لاستخدامها، ويشير إلى أن "الطريقة قد تم تطويرها لتغطية جميع المركبات ذات الارتباط حتى 4... و... [ممتدة إلى حالة] الارتباط 6... [وكذلك] لجميع تكوينات وتوافقات هذه المركبات." [2] : 26ff  ومع ذلك، على الرغم من أن وثائق الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية تقدم مقدمة شاملة، إلا أنها تتضمن تحذيرًا مفاده أنه "من الضروري دراسة الأوراق الأصلية، وخاصة ورقة عام 1966، قبل استخدام قاعدة التسلسل في حالات أخرى غير الحالات البسيطة إلى حد ما". [2] : 26f 

تزعم ورقة بحثية حديثة ضرورة إجراء تغييرات على بعض القواعد (قواعد التسلسل 1ب و2) لمعالجة جزيئات معينة لم تكن الأوصاف الصحيحة لها واضحة. [8] ومع ذلك، تظل هناك مشكلة مختلفة: في حالات نادرة، يمكن أن يكون لمتماكبين فراغيين مختلفين لنفس الجزيء نفس أوصاف CIP، لذلك قد لا يكون نظام CIP قادرًا على تسمية متماكب فراغي بشكل لا لبس فيه، وقد تكون الأنظمة الأخرى مفضلة. [9] : 27 

خطوات التسمية

غالبًا ما يتم تقديم خطوات تسمية الجزيئات باستخدام نظام CIP على النحو التالي:

  1. تحديد المراكز الفراغية والروابط المزدوجة ؛
  2. تعيين الأولويات للمجموعات المرتبطة بكل مركز فراغي أو ذرة ذات رابطة مزدوجة؛ و
  3. تعيين الوصافات R / S و E / Z.

تحديد الأولويات

يتم تعيين أوصاف R / S و E / Z باستخدام نظام لترتيب أولوية المجموعات المرتبطة بكل مركز مجسم. هذا الإجراء، المعروف غالبًا باسم قواعد التسلسل ، هو قلب نظام CIP. تغفل النظرة العامة في هذا القسم بعض القواعد التي لا تكون مطلوبة إلا في حالات نادرة.

  1. قارن العدد الذري ( Z ) للذرات المرتبطة مباشرة بالمركز الفراغي؛ المجموعة التي تحتوي على ذرة ذات عدد ذري ​​أعلى Z تحصل على أولوية أعلى (أي الرقم 1).
  2. إذا كان هناك تعادل، فيجب النظر في الذرات الموجودة على مسافة 2 من مركز الفراغ: يتم عمل قائمة لكل مجموعة من الذرات الإضافية المرتبطة بواحدة متصلة مباشرة بمركز الفراغ. يتم ترتيب كل قائمة حسب تناقص العدد الذري Z. ثم تتم مقارنة القوائم ذرة بذرة؛ عند أول اختلاف، تتلقى المجموعة التي تحتوي على ذرة ذات عدد ذري ​​أعلى Z أولوية أعلى.
  3. إذا كان لا يزال هناك تعادل، يتم استبدال كل ذرة في كل من القائمتين بقائمة فرعية من الذرات الأخرى المرتبطة بها (على مسافة 3 من مركز الفراغ)، ويتم ترتيب القوائم الفرعية بترتيب تنازلي للعدد الذري Z، ويتم مقارنة البنية بأكملها مرة أخرى ذرة بذرة. تتكرر هذه العملية بشكل متكرر، في كل مرة مع الذرات التي ترتبط برابطة واحدة أبعد من مركز الفراغ، حتى يتم كسر التعادل.

النظائر

إذا اختلفت مجموعتان فقط في النظائر ، فسيتم استخدام الكتلة الذرية الأكبر لتعيين الأولوية. [10]

الروابط الثنائية والثلاثية

يوضح هذا المثال "قاعدة القسمة والتكرار" للروابط المزدوجة. تتمتع مجموعة الفينيل (C=C) أو جزء الألكين بأولوية أعلى من جزء الألكان (C−C).

إذا كانت الذرة A مرتبطة برابطة مزدوجة بذرة أخرى، فيجب التعامل مع الذرة A كما لو كانت "متصلة بنفس الذرة مرتين". [11] تتمتع الذرة ذات الرابطة المزدوجة بأولوية أعلى من الذرة ذات الرابطة المفردة. [11] عند التعامل مع مجموعات الأولوية ذات الرابطة المزدوجة، يُسمح للمرء بزيارة نفس الذرة مرتين أثناء إنشاء قوس. [12]

عندما يتم استبدال B بقائمة من الذرات المرتبطة، يتم استبعاد A نفسها، ولكن ليس "شبحها"، وفقًا للمبدأ العام بعدم التضاعف مرة أخرى على طول الرابطة التي تم اتباعها للتو. يتم التعامل مع الرابطة الثلاثية بنفس الطريقة باستثناء أن A وB متصلان بذرتين شبحيتين للآخر. [2] : 28 

المتزامرات الهندسية

إذا كان بديلان على ذرة عبارة عن متزامرين هندسيين لبعضهما البعض، فإن المتزامر Z له أولوية أعلى من المتزامر E. يتم تصنيف المتزامر الفراغي الذي يحتوي على مجموعتين ذات أولوية أعلى على نفس وجه الرابطة المزدوجة ( cis ) على أنه "Z". يتم تصنيف المتزامر الفراغي الذي يحتوي على مجموعتين ذات أولوية أعلى على جانبين متقابلين من الرابطة المزدوجة بين ذرتي كربون ( trans ) على أنه "E." [13]

الجزيئات الدورية

للتعامل مع جزيء يحتوي على دورة واحدة أو أكثر ، يجب أولاً توسيعه إلى شجرة (تسمى ثنائي الرسم البياني الهرمي ) من خلال عبور الروابط في جميع المسارات الممكنة بدءًا من مركز الفراغ. عندما يصادف العبور ذرة مر بها المسار الحالي بالفعل، يتم إنشاء ذرة وهمية من أجل الحفاظ على الشجرة محدودة. قد تظهر ذرة واحدة من الجزيء الأصلي في العديد من الأماكن (بعضها كأشباح، وبعضها لا) في الشجرة. [14] : 572 

تعيين الوصافات

مراكز الفراغ:ر/س

مثالان على المراكز الفراغية. يظهر البديل الأدنى (الرقم 4) فقط بخط متموج، ويُفترض أنه يقع خلف بقية الجزيء. كلا المركزين الموضحين عبارة عن متزامرات S.

يحتوي أيزومر مهجن كيرالي من النوع sp 3 على أربعة بدائل مختلفة. يتم تعيين جميع البدائل الأربعة كـ prorites بناءً على أرقامها الذرية. بعد تعيين أولويات بدائل مركز الفراغ ، يتم توجيه الجزيء في الفضاء بحيث تكون المجموعة ذات الأولوية الأقل موجهة بعيدًا عن المراقب. إذا تم ترقيم البدائل من 1 (أعلى أولوية) إلى 4 (أقل أولوية)، فإن الإحساس بدوران المنحنى الذي يمر عبر 1 و2 و3 يميز المتصاوغات الفراغية . في أيزومر تكويني ، يتم وضع المجموعة ذات الأولوية الأقل (في أغلب الأحيان الهيدروجين) خلف المستوى أو الرابطة المظللة التي تبتعد عن القارئ. ستحتوي المجموعة ذات الأولوية الأعلى على قوس مرسوم متصل ببقية المجموعات، وينتهي عند المجموعة ذات الأولوية الثالثة. القوس المرسوم في اتجاه عقارب الساعة، له تعيين المستقيم ( R ). القوس المرسوم عكس اتجاه عقارب الساعة، له تعيين الشرير ( S ). الأسماء مستمدة من اللاتينية لـ "يمين" و"يسار"، على التوالي. [15] [16] عند تسمية أيزومر عضوي، يتم وضع الاختصار لتعيين المستقيم أو الشرير أمام الاسم بين قوسين. على سبيل المثال، يتم تنسيق 3-ميثيل-1-بنتين مع تعيين المستقيم على النحو التالي ( R )-3-ميثيل-1-بنتين. [12]

مثال على الوصف ( s ): (1 R ،2 s ،3 S )-1,2,3-trichlorocyclopentane

الطريقة العملية لتحديد ما إذا كان المتماثل الضوئي هو R أو S هي استخدام قاعدة اليد اليمنى : نلف الجزيء بالأصابع في الاتجاه 1 → 2 → 3. إذا كان الإبهام يشير في اتجاه البديل الرابع، يكون المتماثل الضوئي هو R ؛ وإلا ، فهو S.

من الممكن في حالات نادرة أن يختلف بديلان على ذرة واحدة فقط في تكوينهما المطلق ( R أو S ). إذا كان من الضروري تحديد الأولويات النسبية لهذه البدائل، فإن R لها الأولوية على S. عندما يحدث هذا، يكون الوصف الخاص بمركز الفراغ عبارة عن حرف صغير ( r أو s ) بدلاً من الحرف الكبير المستخدم عادةً. [17]

الروابط المزدوجة:هـ/ز

بالنسبة للجزيئات ذات الرابطة المزدوجة، يتم اتباع قواعد أولوية كاهن-إنجولد-برلوج (قواعد CIP) لتحديد أولوية بدائل الرابطة المزدوجة. إذا كانت كلتا المجموعتين ذات الأولوية العالية على نفس جانب الرابطة المزدوجة ( تكوين cis )، فسيتم تعيين التكوين Z ( zusammen ، كلمة ألمانية تعني "معًا" للمتماكب الفراغي). إذا كانت المجموعات ذات الأولوية العالية على جانبين متقابلين من الرابطة المزدوجة ( تكوين trans )، فسيتم تعيين التكوين E ( entgegen ، كلمة ألمانية تعني "معاكس") للمتماكب الفراغي [18]

مركبات التنسيق

في بعض الحالات التي تتشكل فيها مراكز مجسمة ، يجب تحديد التكوين. بدون وجود تفاعل غير تساهمي ، يكون المركب غير متغاير . اقترح بعض المحترفين قاعدة جديدة لتفسير ذلك. تنص هذه القاعدة على أن "التفاعلات غير التساهمية لها رقم وهمي بين 0 و 1" عند تعيين الأولوية. [19] يشار إلى المركبات التي يحدث فيها هذا باسم المركبات التنسيقية .

مركبات سبيرو

بعض مركبات السبيرو، على سبيل المثال ربيطات SDP (( R )- و ( S )-7,7'-bis(diphenylphosphaneyl)-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene])، تمثل جزيئات متماثلة كيرالية C 2 حيث تقع الحلقات تقريبًا بزاوية قائمة على بعضها البعض ولا يمكن وضع كل جزيء على صورته المرآة. [12] ذرة الكربون السبيرو، C، هي مركز مجسم، ويمكن تعيين الأولوية a>a′>b>b′، حيث تحتوي إحدى الحلقات (كلاهما يعطي نفس الإجابة) على ذرتين a وb مجاورتين لكربون السبيرو، وتحتوي الأخرى على a′ وb′. يمكن بعد ذلك تعيين التكوين عند C كما هو الحال بالنسبة لأي مركز مجسم آخر.

أمثلة

وفيما يلي أمثلة لتطبيق التسمية. [20]

مهام R / S لعدة مركبات
الجزيء الافتراضي بروموكلورو فلورو إيودوميثان الموضح في تكوينه ( R ) سيكون مركبًا كيراليًا بسيطًا للغاية. يتم تعيين الأولويات بناءً على العدد الذري ( Z ): اليود ( Z = 53) > البروم ( Z = 35) > الكلور ( Z = 17) > الفلور ( Z = 9). مع السماح للفلور (أقل أولوية، رقم 4) بالإشارة بعيدًا عن المشاهد، يكون الدوران في اتجاه عقارب الساعة ومن ثم تعيين R.
 في مهمة L -serine ، تُعطى أعلى أولوية (أي الرقم 1) لذرة النيتروجين ( Z = 7) في المجموعة الأمينية (NH 2 ). تحتوي كل من مجموعة هيدروكسي ميثيل (CH 2 OH) ومجموعة حمض الكربوكسيل (COOH) على ذرات كربون ( Z = 6) ولكن الأولوية تُعطى للأخيرة لأن ذرة الكربون في مجموعة COOH متصلة بذرة أكسجين ثانية ( Z = 8) بينما في مجموعة CH 2 OH، يكون الكربون متصلاً بذرة هيدروجين ( Z = 1). تُعطى الأولوية الأدنى (أي الرقم 4) لذرة الهيدروجين وبما أن هذه الذرة تشير بعيدًا عن العارض، فإن الانخفاض عكس اتجاه عقارب الساعة في الأولوية على البدائل الثلاثة المتبقية يكمل المهمة على أنها S.
 يرتبط مركز الفراغ في ( S )-كارفون بذرة هيدروجين واحدة (غير موضحة، الأولوية 4) وثلاث ذرات كربون. تتمتع مجموعة إيزوبروبيل بالأولوية 1 (ذرات الكربون فقط)، وبالنسبة لذرتي الكربون المتبقيتين، يتم تحديد الأولوية بإزالة رابطتين من ذرتي الكربون من مركز الفراغ، وجزء واحد من مجموعة الكيتو (O, O, C، رقم الأولوية 2) وجزء واحد من الألكين (C, C , H، رقم الأولوية 3). ينتج عن الدوران عكس اتجاه عقارب الساعة الناتج S.

وصف مراكز متعددة

إذا كان المركب يحتوي على أكثر من مركز فراغي كيرالي، فإن كل مركز يُشار إليه إما بـ R أو S. على سبيل المثال، يوجد الإيفيدرين في متماكبات فراغية (1 R ،2 S ) و(1 S ،2 R )، وهي أشكال صورة مرآوية مميزة لبعضها البعض، مما يجعلها متماكبات فراغية . يوجد هذا المركب أيضًا على هيئة متماكبين فراغيين مكتوبين (1 R ،2 R ) و(1 S ،2 S )، ويطلق عليهما اسم سودوإيفيدرين وليس إيفيدرين. تُسمى كل هذه المتماكبات الأربعة 2-ميثيل أمينو-1-فينيل-1-بروبانول في التسمية المنهجية. ومع ذلك، فإن الإيفيدرين والسودوإيفيدرين عبارة عن متماكبات فراغية ، أو متماكبات فراغية ليست متماكبات فراغية لأنها غير مرتبطة كنسخ صورة مرآوية. يُطلق على السودوإيفيدرين والإيفيدرين أسماء مختلفة لأنهما، كمتماكبات فراغية، لهما خصائص كيميائية مختلفة، حتى بالنسبة للمخاليط الراسيمية لكل منهما.

بشكل عام، بالنسبة لأي زوج من المتماكبات الفراغية، تكون جميع الأوصاف متعاكسة: ( R , R ) و( S , S ) متماكبات فراغية، وكذلك ( R , S ) و( S , R ). تحتوي المتماكبات الفراغية على واصف مشترك واحد على الأقل؛ على سبيل المثال، ( R , S ) و( R , R ) متماكبات فراغية، وكذلك ( S , R ) و( S , S ). وينطبق هذا أيضًا على المركبات التي تحتوي على أكثر من مركزين فراغيين: إذا كان لمتماكبان فراغيان واصف مشترك واحد على الأقل، فإنهما متماكبان فراغيان. وإذا كانت جميع الأوصاف متعاكسة، فإنهما متماكبات فراغية.

المركب المتوسط ​​هو جزيء غير كايرالي، على الرغم من وجود مركزين فراغيين أو أكثر . يمكن وضع المركب المتوسط ​​فوق صورته المرآة، وبالتالي يقلل من عدد المتماكبات الفراغية المتوقعة بقاعدة 2n . يحدث هذا لأن الجزيء يحصل على مستوى تماثل يتسبب في دوران الجزيء حول الرابطة المركزية بين الكربون والكربون. [12] أحد الأمثلة هو حمض الميزو- الطرطريك ، حيث يكون ( R ، S ) هو نفسه شكل ( S ، R ). في المركبات المتوسطة، توجد المراكز الفراغية R و S في أزواج متناظرة. [21]

التكوين النسبي

يمكن الإشارة إلى التكوين النسبي لمتزامرين فراغيين بواسطة الواصفين R و S بعلامة النجمة (*). ( R *, R *) تعني مركزين لهما تكوينات متطابقة، ( R , R ) أو ( S , S )؛ ( R *, S *) تعني مركزين لهما تكوينات متعاكسة، ( R , S ) أو ( S , R ). للبدء، يتم إعطاء المركز الفراغي الأقل رقمًا (وفقًا للترقيم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية) الواصف R *.

لتعيين اثنين من الأنومرات ، يتم استخدام الأوصاف الفراغية النسبية ألفا (α) وبيتا (β). في الأنومرات ألفا، يكون لذرة الكربون الأنومرية والذرة المرجعية تكوينات متعاكسة ( R ، S ) أو ( S ، R )، بينما في الأنومرات بيتا يكونان متماثلين ( R ، R ) أو ( S ، S ). [22]

وجوه

الأسيتوفينون وألفا فينيل إيثانول . ذرة الهيدروجين لها أقل رقم أولوية وهو 4.

تلعب الكيمياء الفراغية أيضًا دورًا في تعيين الوجوه للجزيئات الثلاثية مثل الكيتونات . يمكن للنواة المحبة للذرة في الإضافة النوكليوفيلية أن تقترب من مجموعة الكاربونيل من جانبين أو وجهين متعاكسين. عندما تهاجم نواة محبة للذرة الأسيتون ، يكون كلا الوجهين متطابقين ولا يوجد سوى ناتج تفاعل واحد. عندما تهاجم النواة النوكليوفيلية البوتانون ، لا تكون الوجوه متطابقة ( إنانتيوتوبية ) وينتج عن ذلك ناتج راسيمي . عندما يكون النواة المحبة للذرة جزيئًا كيراليًا ، تتشكل متماكبات فراغية . عندما يتم حجب أحد وجوه الجزيء بواسطة بدائل أو قيود هندسية مقارنة بالوجه الآخر ، تسمى الوجوه فراغية . تنطبق نفس القواعد التي تحدد الكيمياء الفراغية لمركز الفراغ ( R أو S ) أيضًا عند تعيين وجه المجموعة الجزيئية. تسمى الوجوه بعد ذلك وجه Re ووجه Si . [ 23] [24] في المثال المعروض على اليمين، يُنظر إلى مركب الأسيتوفينون من وجه Re . إضافة الهيدريد كما في عملية الاختزال من هذا الجانب ستشكل ( S )-إنانتيومر والهجوم من وجه السيليكون المقابل سيعطي ( R )-إنانتيومر. ومع ذلك، يجب ملاحظة أن إضافة مجموعة كيميائية إلى المركز البروكيرالي من وجه Re لن يؤدي دائمًا إلى مركز مجسم ( S )، حيث يجب أخذ أولوية المجموعة الكيميائية في الاعتبار. وهذا يعني أن الكيمياء الفراغية المطلقة للمنتج يتم تحديدها من تلقاء نفسها وليس من خلال النظر في الوجه الذي تمت مهاجمته منه. في المثال المذكور أعلاه، إذا تمت إضافة كلوريد ( Z = 17) إلى المركز البروكيرالي من وجه Re ، فسيؤدي هذا إلى إنشاء إنانتيومر ( R ).

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ March, Jerry; Michael B., Smith (2007). March's advanced organic chemistry : interactions, mechanisms, and structure (6. ed.). Hoboken, NJ: Wiley-Interscience. ص 155-162. ISBN 978-0-471-72091-1.
  2. ^ abcdef Cross, LC; Klyne, W. (1974). قواعد تسمية الكيمياء العضوية: القسم E: الكيمياء الفراغية (توصيات 1974) (PDF) . ISBN 978-0-08-021019-3. تم أرشفة النسخة الأصلية (PDF) في 2016-04-07.
  3. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick & Warren, Stuart (2012). Organic Chemistry (الطبعة الثانية). Oxford, UK: Oxford University Press. ص 316. ISBN 978-0199270293تم الاسترجاع بتاريخ 2 فبراير 2016 .
  4. ^ ab إن "عادةً" لها أساسها في حقيقة أن الجزيئات ذات المراكز الكيرالية قد يكون لها مع ذلك مستويات مرآة من التناظر، على سبيل المثال المركبات المتوسطة ، والتي تجعل بعض المتماكبات الفراغية "تتحلل" (متطابقة)، بحيث يبالغ هذا التعبير الرياضي في تقدير العدد. انظر Clayden، المرجع السابق، ص 317.
  5. ^ Cahn, RS ; Ingold, CK ; Prelog, V. (1966). "Specification of Molecular Chirality". Angewandte Chemie International Edition . 5 (4): 385–415. doi :10.1002/anie.196603851.
  6. ^ Prelog, V. & Helmchen, G. (1982). "المبادئ الأساسية لنظام CIP ومقترحات المراجعة". Angewandte Chemie International Edition . 21 (8): 567–58. doi :10.1002/anie.198205671.
  7. ^ قسم تمثيل التركيب الكيميائي وتسمية المواد الكيميائية (IUPAC) (2013). "P-9". في Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (eds.). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات IUPAC والأسماء المفضلة 2013. IUPAC – RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.
  8. ^ هانسون، روبرت م.؛ مايفيلد، جون؛ فاينيو، ميكو؛ ييرين، أندري؛ ريدكين، دميتري فلاديميروفيتش؛ موساكيو، صوفيا (30 يوليو 2018). "التحليل الخوارزمي لقواعد كاهن-إنجولد-بريلوج للكيمياء الفراغية: مقترحات لقواعد منقحة ودليل للتنفيذ الآلي". مجلة المعلومات الكيميائية والنمذجة . 58 (9): 1755-1765. doi :10.1021/acs.jcim.8b00324. PMID  30059222. S2CID  51876996.
  9. ^ مايفيلد، جون؛ لوي، دانييل؛ سايل، روجر (2017). مقارنة تطبيقات CIP: الحاجة إلى CIP مفتوح. ملخصات أوراق الجمعية الكيميائية الأمريكية. المجلد 254. تم الاسترجاع في 2020-07-22 .الملخص على موقع الناشر [ رابط دائم ]التسجيل المجاني مطلوب
  10. ^ Ashenhurst, James (2017-01-17). "تعيين أولويات Cahn-Ingold-Prelog (CIP) (2) - طريقة النقاط". Master Organic Chemistry . تم الاسترجاع في 2022-11-18 .
  11. ^ ab "3.6 Cahn-Ingold Prelog Rules". Chemistry LibreTexts . 2014-08-05 . تم الاسترجاع في 2022-11-18 .
  12. ^ abcd Patrick, Graham (2004). Instant Notes Organic Chemistry (الطبعة الثانية). Garland Science. ص 52-61. ISBN 0203427610.
  13. ^ Okuyama, Tadashi; Maskill, Howard (2014). Organic Chemistry, A Mechanistic Approach . Oxford University Press. ص 38-39. ISBN 9780199693276.
  14. ^ Prelog, Vladlmir; Helmchen, Guenter (August 1982). "Basic Principles of the CIP-System and Proposals for a Revision". Angewandte Chemie International Edition in English . 21 (8): 567–583. doi :10.1002/anie.198205671.
  15. ^ كلاين، ديفيد ر. (2013-12-31). الكيمياء العضوية (الطبعة الثانية). وايلي. ص 203. ISBN 978-1118454312.
  16. ^ Cahn, RS (مارس 1964). "مقدمة إلى قاعدة التسلسل: نظام لتحديد التكوين المطلق". مجلة التعليم الكيميائي . 41 (3): 116. Bibcode :1964JChEd..41..116C. doi :10.1021/ed041p116.
  17. ^ IUPAC ، Compendium of Chemical Terminology ، الطبعة الثانية ("الكتاب الذهبي") (1997). النسخة المصححة على الإنترنت: (2006–) "ذرة كربون شبه غير متماثلة". doi :10.1351/goldbook.P04921
  18. ^ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. لجنة تسمية الكيمياء العضوية (1993). دليل تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية للمركبات العضوية: التوصيات 1993. روبرت بانيكو، وارن هـ. باول، جان كلود ريتشر. أكسفورد: منشورات بلاكويل العلمية. ISBN 0-632-03702-4. OCLC  27431284.
  19. ^ Elguero, José (2016-12-01). "هل من الممكن توسيع قواعد أولوية Cahn-Ingold-Prelog لتشمل الهياكل الفوق جزيئية ومركبات التنسيق باستخدام الأزواج المنفردة؟". Chemistry International (باللغة الألمانية). 38 (6): 30–31. doi : 10.1515/ci-2016-0633 . ISSN  1365-2192. S2CID  99300397.
  20. ^ هارولد هارت؛ كريستوفر م. حداد؛ ليزلي إي. كرين؛ ديفيد جيه. هارت (1 يناير 2011). الكيمياء العضوية: دورة قصيرة. سينجيج ليرنينج. ص. 177–. ISBN 978-1-133-17283-3.
  21. ^ Bruice, Paula Yurkanis (2007). الكيمياء العضوية. Pearson Prentice Hall. ISBN 978-0-13-199631-1. OCLC  1046519135.
  22. ^ IUPAC ، Compendium of Chemical Terminology ، الطبعة الثانية ("الكتاب الذهبي") (1997). النسخة المصححة على الإنترنت: (2006–) "Relative Configuration". doi :10.1351/goldbook.R05260
  23. ^ موس، جي بي (1996). "المصطلحات الأساسية للكيمياء الفراغية (توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية 1996)". الكيمياء البحتة والتطبيقية . 68 (12): 2193-2222. doi : 10.1351/pac199668122193 . S2CID  98272391.
  24. ^ IUPAC ، Compendium of Chemical Terminology ، الطبعة الثانية ("الكتاب الذهبي") (1997). النسخة المصححة على الإنترنت: (2006–) "Re, Si". doi :10.1351/goldbook.R05308
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=قواعد_أولوية_كاهن-إنجولد-بريلوج&oldid=1239458284"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate