مدرسة كول

من عام ٢٠٠٨ إلى ٢٠١٢، كان إسكولا ضيفًا منتظمًا في سلسلة عروض الكاباريه "أور هيت باريد" ، ^{[ ٩ ]} ثم بدأ لاحقًا بتقديم عروض فردية شهرية في مسرح "دوبلكس كاباريه" . وظهر في عرض سكوت ويتمان "جوك بوكس ​​جاكي" عام ٢٠١٢ في مسرح "لا ماما" ، ولعب دور جنين في عرض بريدجيت إيفريت " روك بوتوم" عام ٢٠١٤ في "جوز باب" . وفي مشهد تمثيلي بعنوان "كويرز إن هيستوري "، تبختر إسكولا "بخطوات واثقة على خشبة المسرح مرتديًا قبعة بائع جرائد وسروالًا داخليًا". ^{[ ٥ ]} وفي ١٤ يونيو ٢٠١٧، عُرض عرض إسكولا الفردي الذي استمر ساعة كاملة بعنوان "هيلب! آيم ستك " لأول مرة في "جوز باب"، حيث قدم منذ ذلك الحين العديد من العروض التي نفدت تذاكرها بالكامل.

في عام 2013، لعب إسكولا دور رولاند ماول في إعادة إحياء مسرحية نويل كوارد " الضحك الحاضر" في مسرح تو ريفر . ^{[ 10 ]}

في عام ٢٠٢٤، كتب إسكولا مسرحيته "يا ماري!" وقام ببطولتها على مسرح لوسيل لورتيل ، حيث جسّد شخصية السيدة الأولى ماري تود لينكولن . أخرج المسرحية سام بينكلتون ، وشارك في بطولتها أيضًا كونراد ريكامورا وجيمس سكالي . انتقلت المسرحية إلى برودواي في يوليو ٢٠٢٤، مسجلةً بذلك أول ظهور لإسكولا على مسارح برودواي كممثل وكاتب مسرحي. ^{[ ١١ ] [ ١٢ ]} في حفل توزيع جوائز دائرة النقاد الخارجيين لعام ٢٠٢٤ ، حصل إسكولا على جائزة جون غاسنر عن مسرحية "يا ماري!" . ^{[ ١٣ ]} وصلت المسرحية إلى المرحلة النهائية لجائزة بوليتزر للدراما لعام ٢٠٢٥. ^{[ ١٤ ]} فاز إسكولا بجائزة توني لأفضل ممثل في مسرحية عام ٢٠٢٥ ، عن أدائه في "يا ماري!" ، ليصبح أول فنان غير ثنائي الجنس علنًا يفوز بجائزة توني في هذه الفئة. ^{[ ١٥ ]}

في أكتوبر 2024، أُدرج اسم إسكولا في قائمة مجلة تايم 100 نيكست لأكثر القادة الصاعدين تأثيراً في العالم. ^{[ 16 ]}

في 26 مايو 2026، تم الإعلان عن أن إسكولا ستخلف كاثرين تيت في إنتاج مسرحية " أوه، ماري!" في ويست إند. ^{[ 17 ]}

في عام ٢٠٠٨، التقى إسكولا بزميله الكوميدي جيفري سيلف في نيويورك؛ ونشأت بينهما صداقة متينة بفضل حبهما المشترك للمسرح ومسلسلات التسعينيات الكوميدية، فبدآ في إنشاء مقاطع فيديو سريالية شبه مكتوبة على يوتيوب تحت اسم "Very Good Looking (VGL) Gay Boys". حصدت هذه المقاطع، التي كان إسكولا يؤدي فيها غالبًا دور الشخصية الكوميدية المختلة عقليًا في مقابل شخصية سيلف الجادة ، ^{[ ١٨ ]} أكثر من ١٠٠ ألف مشاهدة، مما أدى إلى تغطية إعلامية في مجلة نيويورك وعقد صفقة تطوير مع قناة Logo TV . ^{[ ٧ ]} عُرض مسلسل "جيفري وكول كاسرول" لأول مرة على قناة Logo في ١٩ يونيو ٢٠٠٩؛ واستمر لموسمين، ووصفته مجلة Vice بأنه "عمل كلاسيكي مميز" . ^{[ ٥ ]} كما كتب إسكولا وسيلف سيناريو فيلم كوميدي لم يُنتج بعد، تدور أحداثه حول صديقين "يضطران إلى المرور بالكثير لاستعادة شطيرتهما المجانية". ^{[ ١٩ ]}

من عام ٢٠١٥ إلى ٢٠١٧، لعب إسكولا دور ماثيو في مسلسل " Difficult People" على منصة Hulu ، وهو دور كتبته مؤلفة المسلسل جولي كلاوسنر خصيصًا له. ^{[ ٥ ]} كما ظهر في أدوار متكررة في مسلسلات "Mozart in the Jungle" و "Girlboss" و" At Home with Amy Sedaris" ، حيث لعب دور تشاسي تاكر، جارة سيداريس. ^{[ ٦ ]} في عام ٢٠٢٠، ظهر إسكولا بشخصية تشيب (الشاب الوسيم) في مسلسل " Search Party" الأصلي على منصة HBO Max . وأصبح تشيب شخصية رئيسية في الموسم الرابع. أدى إسكولا صوت شخصية "حارس الأسرار" في مسلسل الرسوم المتحركة " Craig of the Creek " على قناة Cartoon Network في حلقة "Secret in a Bottle". وفي عام ٢٠٢١، أدى إسكولا صوت شخصية غارغويل في إحدى حلقات مسلسل " What We Do in the Shadows" . ^{[ ٢٠ ]}

في عام 2025، تم الإعلان عن إسكولا لدور بون كلاي في الموسم الثالث من مسلسل ون بيس التلفزيوني على نتفليكس . ^{[ 21 ]}

يقوم إسكولا حاليًا بكتابة فيلم عن الآنسة بيغي ، بالتعاون مع المنتجين إيما ستون وجينيفر لورانس . ^{[ 22 ]}