حمض المليتيك
|
| |||
| الأسماء | |||
|---|---|---|---|
| الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
حمض بنزين هكساكاربوكسيليك | |||
| أسماء أخرى
حمض الجرافيتك
| |||
| المعرفات | |||
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
|
| ||
| تشيبي | |||
| المختبر الكيميائي الأوروبي | |||
| كيم سبايدر | |||
| بنك المخدرات | |||
| بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية | 100.007.495 | ||
معرف PubChem
|
| ||
| جامعة يوني | |||
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
|
| ||
| |||
| |||
| ملكيات | |||
| ج 12 ح 6 أ 12 | |||
| الكتلة المولية | 342.16 جرام/مول | ||
| كثافة | 1.68 جم/سم 3 ، 2.078 (حسابي) [3] | ||
| نقطة الانصهار | > 300 درجة مئوية (572 درجة فهرنهايت؛ 573 كلفن) | ||
| نقطة الغليان | 678 درجة مئوية (1252 درجة فهرنهايت؛ 951 كلفن) (حسابيًا) [3] | ||
| الحموضة ( pKa ) | 5.0، 2.19، 3.31، 4.78، 5.89، 6.96 [4] | ||
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
مراجع صندوق المعلومات
| |||
حمض المليت ، ويسمى أيضًا حمض الجرافيت أو حمض بنزين هكساكاربوكسيليك ، هو حمض اكتشفه لأول مرة مارتن هاينريش كلابروث عام 1799 في معدن المليت (حجر العسل)، وهو ملح الألومنيوم للحمض. [ 5] يتبلور في إبر حريرية دقيقة ويذوب في الماء والكحول .
بناء
يتميز التكوين المستقر لهذا الجزيء بمجموعات الأحماض الكربوكسيلية التي تدور خارج مستوى حلقة البنزين المركزية. يتبنى الجزيء تكوينًا يشبه المروحة حيث يتغير ميل كل مجموعة حمض كربوكسيلية بالنسبة لحلقة البنزين المركزية بسبب الرابطة الهيدروجينية داخل الجزيء. [2]
تحضير
يمكن تحضير حمض المليت عن طريق تسخين المليت مع كربونات الأمونيوم ، وغلي فائض ملح الأمونيوم ، وإضافة الأمونيا إلى المحلول. يتم ترشيح الألومينا المترسبة ، وتبخير المرشح ، وتنقية ملح الأمونيوم للحمض عن طريق إعادة التبلور . ثم يتم تحويل ملح الأمونيوم إلى ملح الرصاص عن طريق الترسيب مع أسيتات الرصاص ، ثم يتحلل ملح الرصاص بواسطة كبريتيد الهيدروجين . يمكن أيضًا تحضير الحمض عن طريق أكسدة الكربون النقي أو الجرافيت أو هكساميثيل بنزين ، أو عن طريق برمنجنات البوتاسيوم القلوية في البرد، أو عن طريق حمض النيتريك المركز الساخن . [6]
ردود الفعل
وهو مركب مستقر للغاية؛ حيث لا يتفاعل معه الكلور وحمض النيتريك المركز وحمض الهيدروديك . ويتحلل بالتقطير الجاف إلى ثاني أكسيد الكربون وحمض الباروميليتيك، C10H6O8 ؛ وعند تقطيره بالجير فإنه يعطي ثاني أكسيد الكربون والبنزين. ويؤدي الهضم الطويل للحامض مع وجود فائض من خماسي كلوريد الفوسفور إلى تكوين كلوريد الحمض، الذي يتبلور في الإبر، ويذوب عند درجة حرارة 190 درجة مئوية. وبتسخين ملح الأمونيوم للحامض إلى 150-160 درجة مئوية أثناء تطور الأمونيا، يتم الحصول على خليط من الباراميد (الميليميد، الصيغة الجزيئية C)
6(كونكو)
3)، ويتم الحصول على يوكرات الأمونيوم. ويمكن فصل الخليط عن طريق إذابة يوكرات الأمونيوم بالماء. الباراميد عبارة عن مسحوق أبيض غير متبلور، غير قابل للذوبان في الماء والكحول.
إن الاستقرار العالي لأملاح حمض الميليتيك ووجودها كمنتج نهائي لأكسدة الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ، والتي توجد في النظام الشمسي، يجعلها مادة عضوية محتملة في تربة المريخ . [7]
تمتلك المليتات (وأملاح أحماض البنزين المتعددة الكربوكسيل الأخرى) من الحديد والكوبالت خصائص مغناطيسية مثيرة للاهتمام. [8]
انظر أيضا
مراجع
- ^ MSDS لحمض الميليتيك [ رابط ميت دائم ]
- ^ ab Bart, JCJ (1968). "البنية البلورية لتعديل الهكسافينيل بنزين". Acta Crystallographica Section B. 24 ( 10): 1277–1287. doi :10.1107/S0567740868004176.
- ^ ab بيانات منقحة: الخصائص المتوقعة: 2244. ChemSpider.com.
- ^ براون، إتش سي، وآخرون، في بود، إي إيه وناشود، إف سي، تحديد الهياكل العضوية بالطرق الفيزيائية ، أكاديميك بريس، نيويورك، 1955.
- ^ كلابروث (1802). Beiträge zur chemischen Kenntniss der Mineralkörper، Band 3 (باللغة الألمانية). ص. 114.
- ^ عناصر الويب.كوم
- ^ SA Benner؛ KG Devine؛ LN Matveeva؛ DH Powell (2000). "الجزيئات العضوية المفقودة على المريخ". وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 97 (6): 2425-2430. doi : 10.1073/pnas.040539497 . PMC 15945. PMID 10706606 .
- ^ Kurmoo M، Estournes C، Oka Y، Kumagai H، Inoue K (2005) الكيمياء غير العضوية المجلد 44، الصفحة 217
قراءة إضافية
هنري إنفيلد روسكوي، كارل شوليمر، "مجموعة ميليتين"، " رسالة في الكيمياء : المجلد الثالث: كيمياء الهيدروكربونات ومشتقاتها في الكيمياء العضوية: PV : 529. د. أبلتون وشركاه (1889).
تتضمن هذه المقالة نصًا من منشور أصبح الآن في المجال العام : Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Mellitic Acid". Encyclopædia Britannica . المجلد 18 (الطبعة الحادية عشرة). مطبعة جامعة كامبريدج. ص 95.

![نموذج الكرة والعصا[2]](https://file.arabipedia.wiki/wikipedia/commons/thumb/8/80/Mellitic-acid-from-xtal-3D-bs-17.png/440px-Mellitic-acid-from-xtal-3D-bs-17.png)
