إن -ميثيل فينيل إيثيل أمين

إن -ميثيل فينيل إيثيل أمين ( NMPEA ) هو مُعدِّل عصبي طبيعي موجود في جسم الإنسان، وهو مشتق من فينيل إيثيل أمين (PEA). ^{[ 1 ] [ 2 ]} وقد تم الكشف عنه في بول الإنسان (أقل من 1ميكروغرام خلال 24ساعة) ^{[ 3 ]} ، ويتم إنتاجه بواسطة إنزيم فينيل إيثانول أمين N-ميثيل ترانسفيراز باستخدام فينيل إيثيل أمين كركيزة، مما يزيد بشكل ملحوظ من تأثيرات PEA. ^{[ 1 ] [ 2 ]} يتحلل PEA إلى فينيل أسيتالدهيد، الذي يتحلل بدوره إلى حمض فينيل أسيتيك بواسطة إنزيم مونوأمين أوكسيداز . وعند تثبيط هذا الإنزيم بواسطة مثبطات مونوأمين أوكسيداز ، يسمح ذلك ببقاء كمية أكبر من PEA في الجسم، مما يؤدي إلى ظهور تأثيرات نفسية.  

يُعد كل من PEA وNMPEA من القلويدات الموجودة في عدد من أنواع النباتات المختلفة. ^{[ 4 ]} تحتوي بعض أنواع الأكاسيا ، مثل A. rigidula ، على مستويات عالية بشكل ملحوظ من NMPEA (حوالي 2300-5300 جزء في المليون). ^{[ 5 ]} كما يوجد NMPEA بتراكيز منخفضة (< 10 جزء في المليون) في مجموعة واسعة من المواد الغذائية. ^{[ 6 ]}

إن NMPEA هو متماثل موضعي للأمفيتامين . ^{[ 7 ]}

إن NMPEA سائل عديم اللون ظاهريًا. وهو قاعدة ضعيفة ، حيث pKa ₌ 10.14 و pKb ₌ 3.86 (محسوبة من البيانات المعطاة كـ _Kb ^{[ 12 ]} ). يشكل ملح هيدروكلوريد، درجة انصهاره  162-164  درجة مئوية. ^{[ 13 ]}

على الرغم من توفر NMPEA تجاريًا، إلا أنه يمكن تصنيعه بطرق مختلفة. تضمنت إحدى طرق التصنيع المبكرة التي أوردها كاروثرز وزملاؤه تحويل فينيل إيثيل أمين إلى بارا -تولوين سلفوناميد، متبوعًا بمثيلة النيتروجين باستخدام يوديد الميثيل ، ثم تحلل السلفوناميد مائيًا. ^{[ 12 ]} أما الطريقة الأحدث، المشابهة في المبدأ، والمستخدمة لتصنيع NMPEA الموسوم إشعاعيًا بالكربون ^-14 في مجموعة N-ميثيل، فقد بدأت بتحويل فينيل إيثيل أمين إلى ثلاثي فلورو أسيتاميد. ثم تمت مثيلة النيتروجين (في هذه الحالة تحديدًا باستخدام يوديد الميثيل الموسوم بالكربون ^-14 )، ثم تحلل الأميد مائيًا. ^{[ 14 ]}

يُعد NMPEA ركيزة لكل من MAO-A (K _M = 58.8 ميكرومتر) و MAO-B (K _M = 4.13 ميكرومتر) من ميتوكوندريا دماغ الفئران. ^{[ 15 ]}

إن NMPEA هو عامل رافع للضغط ، وفعاليته تعادل 1/350 من فعالية الإبينفرين . ^{[ 16 ]}

مثل مركبه الأصلي، فينيل إيثيل أمين (PEA)، ونظيره الأمفيتامين ، يُعدّ NMPEA مُحفزًا قويًا لمستقبل الأمينات النزرة البشري المرتبط 1 (hTAAR1). ^{[ 2 ] [ 17 ]} وله خصائص دوائية وديناميكية سمية مماثلة لتلك الخاصة بالفينيثيل أمين والأمفيتامين وميثيل فينيل إيثيل أمينات الأخرى في الجرذان. ^{[ 7 ]}

كما هو الحال مع PEA، يتم استقلاب NMPEA بسرعة نسبية بواسطة إنزيمات أكسيداز أحادي الأمين خلال عملية الاستقلاب الأولى ؛ ^{[ 2 ] [ 17 ]} ويتم استقلاب كلا المركبين بشكل تفضيلي بواسطة MAO-B . ^{[ 2 ] [ 17 ]}